அல்கேன்கள் மற்றும் அல்கேன்கள் என்றால் என்ன. சிக்கலைத் தீர்ப்பதற்கான எடுத்துக்காட்டுகள். எத்திலீன் தொடரின் நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்களின் தொழில்துறை உற்பத்தி

அறிவு ஹைப்பர் மார்க்கெட் >>வேதியியல் >>வேதியியல் >>வேதியியல் 10 ஆம் வகுப்பு >> வேதியியல்: அல்கீன்ஸ்

நிறைவுறாதவை அவற்றின் மூலக்கூறுகளில் உள்ள கார்பன் அணுக்களுக்கு இடையே பல பிணைப்புகளைக் கொண்ட ஹைட்ரோகார்பன்களை உள்ளடக்கியது. பூரிதமற்றவை ஆல்கீன்கள், அல்கைன்கள், அல்காடியன்கள் (பாலியன்கள்). வளையத்தில் இரட்டைப் பிணைப்பைக் கொண்டிருக்கும் (சைக்ளோஅல்கீன்ஸ்) சுழற்சி ஹைட்ரோகார்பன்கள், அதே போல் வளையத்தில் குறைந்த எண்ணிக்கையிலான கார்பன் அணுக்கள் (மூன்று அல்லது நான்கு அணுக்கள்) கொண்ட சைக்ளோஅல்கேன்களும் நிறைவுறாத தன்மையைக் கொண்டுள்ளன. "அன்சாச்சுரேஷன்" இன் சொத்து, இந்த பொருட்களின் கூடுதல் எதிர்வினைகளில் நுழைவதற்கான திறனுடன் தொடர்புடையது, முதன்மையாக ஹைட்ரஜன், நிறைவுற்ற, அல்லது நிறைவுற்ற, ஹைட்ரோகார்பன்கள் - அல்கேன்களின் உருவாக்கம்.

கட்டமைப்பு

ஆல்க்கீன்கள் ஒற்றைப் பிணைப்புகளைத் தவிர, மூலக்கூறில், கார்பன் அணுக்களுக்கு இடையே ஒரு இரட்டைப் பிணைப்பு மற்றும் தொடர்புடையவை பொது சூத்திரம் CnH2n.

ஆல்க்கீன்கள் அவற்றின் இரண்டாவது பெயரைப் பெற்றன - நிறைவுறா கொழுப்பு அமிலங்களுடன் (ஒலிக், லினோலிக்) ஒப்புமை மூலம் “ஒலிஃபின்கள்”, எச்சங்கள் திரவ கொழுப்புகளின் ஒரு பகுதியாகும் - எண்ணெய்கள் (ஆங்கில எண்ணெயிலிருந்து - எண்ணெய்).

அவற்றுக்கிடையே இரட்டைப் பிணைப்பைக் கொண்ட கார்பன் அணுக்கள், உங்களுக்குத் தெரிந்தபடி, sp 2 கலப்பின நிலையில் உள்ளன. இதன் பொருள் ஒரு s மற்றும் இரண்டு p சுற்றுப்பாதைகள் கலப்பினத்தில் ஈடுபட்டுள்ளன, மேலும் ஒரு p சுற்றுப்பாதை கலப்பினமடையாமல் உள்ளது. கலப்பின சுற்றுப்பாதைகளின் ஒன்றுடன் ஒன்று a-பிணைப்பு உருவாவதற்கு வழிவகுக்கிறது, மேலும் எத்திலீன் மூலக்கூறின் அண்டை கார்பன் அணுக்களின் கலப்பினமற்ற-ஆர்பிட்டல்கள் காரணமாக, இரண்டாவது ஒன்று உருவாகிறது, பி- இணைப்பு. இவ்வாறு, ஒரு இரட்டைப் பிணைப்பு ஒரு Þ-பிணைப்பு மற்றும் ஒரு p-பிணைப்பைக் கொண்டுள்ளது.

இரட்டைப் பிணைப்பை உருவாக்கும் அணுக்களின் கலப்பின சுற்றுப்பாதைகள் ஒரே விமானத்தில் உள்ளன, மேலும் n-பிணைப்பை உருவாக்கும் சுற்றுப்பாதைகள் மூலக்கூறின் விமானத்திற்கு செங்குத்தாக அமைந்துள்ளன (படம் 5 ஐப் பார்க்கவும்).

இரட்டைப் பிணைப்பு (0.132 nm) ஒற்றைப் பிணைப்பைக் காட்டிலும் சிறியது, மேலும் அதன் ஆற்றல் அதிகமாக உள்ளது, அதாவது வலிமையானது. ஆயினும்கூட, ஒரு மொபைல், எளிதில் துருவப்படுத்தக்கூடிய 7g-பிணைப்பின் இருப்பு, ஆல்கேன்களை விட வேதியியல் ரீதியாக மிகவும் செயலில் உள்ளது மற்றும் கூடுதல் எதிர்வினைகளை மேற்கொள்ளும் திறன் கொண்டவை என்பதற்கு வழிவகுக்கிறது.

ஈத்தீனின் ஹோமோலோகஸ் தொடர்

நேரான சங்கிலி ஆல்க்கீன்கள் ஈத்தீனின் (எத்திலீன்) ஹோமோலோகஸ் தொடரை உருவாக்குகின்றன.

C2H4 - ஈத்தீன், C3H6 - புரோபீன், C4H8 - பியூட்டீன், C5H10 - பெண்டீன், C6H12 - ஹெக்ஸீன் போன்றவை.

ஐசோமெரிசம் மற்றும் பெயரிடல்

அல்கேன்கள், ஆல்கேன்கள் போன்றவை, கட்டமைப்பு ஐசோமெரிஸத்தால் வகைப்படுத்தப்படுகின்றன. கட்டமைப்பு ஐசோமர்கள், நீங்கள் நினைவில் வைத்துள்ளபடி, கார்பன் எலும்புக்கூட்டின் கட்டமைப்பில் ஒருவருக்கொருவர் வேறுபடுகின்றன. கட்டமைப்பு ஐசோமர்களால் வகைப்படுத்தப்படும் எளிமையான அல்கீன், பியூட்டீன் ஆகும்.

CH3-CH2-CH=CH2 CH3-C=CH2
எல்
CH3
பியூட்டீன்-1 மெத்தில்ப்ரோபீன்

ஒரு சிறப்பு வகை கட்டமைப்பு ஐசோமெரிசம் என்பது இரட்டைப் பிணைப்பின் நிலையின் ஐசோமெரிசம் ஆகும்:

CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
பியூட்டீன்-1 பியூட்டீன்-2

கார்பன் அணுக்களின் கிட்டத்தட்ட இலவச சுழற்சி ஒரு கார்பன்-கார்பன் பிணைப்பைச் சுற்றி சாத்தியமாகும், எனவே அல்கேன் மூலக்கூறுகள் பலவிதமான வடிவங்களைப் பெறலாம். இரட்டைப் பிணைப்பைச் சுற்றிச் சுழற்றுவது சாத்தியமற்றது, இது அல்கீன்களில் மற்றொரு வகை ஐசோமெரிசத்தின் தோற்றத்திற்கு வழிவகுக்கிறது - வடிவியல், அல்லது சிஸ்-டிரான்ஸ் ஐசோமெரிசம்.

சிஸ் ஐசோமர்கள் தோராக்ஸ் ஐசோமர்களிலிருந்து மூலக்கூறு துண்டுகளின் இடஞ்சார்ந்த அமைப்பில் வேறுபடுகின்றன (இந்த விஷயத்தில், மெத்தில் குழுக்கள்) விமானத்துடன் தொடர்புடையது பி-இணைப்புகள், அதனால் பண்புகள்.

ஆல்க்கீன்கள் சைக்ளோஅல்கேன்களுக்கு ஐசோமெரிக் ஆகும் (இண்டர்கிளாஸ் ஐசோமெரிசம்), எடுத்துக்காட்டாக:

CH2 = CH-CH2-CH2-CH2-CH3
ஹெக்ஸீன்-1 சைக்ளோஹெக்ஸேன்

பெயரிடல் அல்கீன்கள், IUPAC ஆல் உருவாக்கப்பட்டது, அல்கேன்களின் பெயரிடலைப் போன்றது.

1. முதன்மை சுற்று தேர்வு

ஹைட்ரோகார்பனின் பெயரின் உருவாக்கம் பிரதான சங்கிலியின் வரையறையுடன் தொடங்குகிறது - மூலக்கூறில் உள்ள கார்பன் அணுக்களின் நீளமான சங்கிலி. ஆல்க்கீன்களின் விஷயத்தில், பிரதான சங்கிலி இரட்டைப் பிணைப்பைக் கொண்டிருக்க வேண்டும்.

2. பிரதான சங்கிலியின் அணுக்களின் எண்ணிக்கை

பிரதான சங்கிலியின் அணுக்களின் எண்ணிக்கையானது இரட்டைப் பிணைப்பு நெருக்கமாக இருக்கும் முடிவில் இருந்து தொடங்குகிறது. எடுத்துக்காட்டாக, சரியான இணைப்பு பெயர்

dn3-dn-dn2-dn=dn-dn3 dn3

5-மெத்தில்ஹெக்ஸீன்-2, 2-மெத்தில்ஹெக்ஸீன்-4 அல்ல, ஒருவர் எதிர்பார்க்கலாம்.

சங்கிலியில் உள்ள அணுக்களின் எண்ணிக்கையின் தொடக்கத்தை இரட்டைப் பிணைப்பின் நிலை தீர்மானிக்க முடியாவிட்டால், அது நிறைவுற்ற ஹைட்ரோகார்பன்களைப் போலவே மாற்றுகளின் நிலைப்பாட்டால் தீர்மானிக்கப்படுகிறது.

CH3- CH2-CH=CH-CH-CH3
எல்
CH3
2-மெத்தில்ஹெக்ஸீன்-3

3. பெயர் உருவாக்கம்

அல்கேன்களின் பெயர்கள் அல்கேன்களின் பெயர்களைப் போலவே உருவாகின்றன. பெயரின் முடிவில், இரட்டைப் பிணைப்பு தொடங்கும் கார்பன் அணுவின் எண்ணிக்கையைக் குறிக்கவும், மேலும் அந்த கலவை அல்கீன்களின் வகுப்பைச் சேர்ந்தது என்பதைக் குறிக்கும் பின்னொட்டு, -ene.

ரசீது

1. பெட்ரோலியப் பொருட்களின் விரிசல். நிறைவுற்ற ஹைட்ரோகார்பன்களின் வெப்ப விரிசல் செயல்பாட்டில், அல்கேன்களின் உருவாக்கத்துடன் சேர்ந்து, அல்கீன்களின் உருவாக்கம் ஏற்படுகிறது.

2. நிறைவுற்ற ஹைட்ரோகார்பன்களின் டீஹைட்ரஜனேற்றம். ஒரு வினையூக்கியின் மீது ஆல்கேன்களைக் கடக்கும்போது உயர் வெப்பநிலை(400-600 °C) ஒரு ஹைட்ரஜன் மூலக்கூறு அகற்றப்பட்டு ஒரு அல்கீன் உருவாகிறது:

3. ஆல்கஹால்களின் நீரிழப்பு (நீரை நீக்குதல்). அதிக வெப்பநிலையில் மோனோஹைட்ரிக் ஆல்கஹால்களில் நீர்-நீக்கும் முகவர்களின் (H2804, Al203) விளைவு நீர் மூலக்கூறை நீக்குவதற்கும் இரட்டைப் பிணைப்பை உருவாக்குவதற்கும் வழிவகுக்கிறது:

இந்த எதிர்வினை இன்ட்ராமாலிகுலர் டீஹைட்ரேஷன் என்று அழைக்கப்படுகிறது (இன்டர்மோலிகுலர் டீஹைட்ரேஷன்க்கு மாறாக, இது ஈதர்களின் உருவாக்கத்திற்கு வழிவகுக்கிறது மற்றும் § 16 "ஆல்கஹால்ஸ்" இல் ஆய்வு செய்யப்படும்).

4. டிஹைட்ரோஹலோஜெனேஷன் (ஹைட்ரஜன் ஹாலைடை நீக்குதல்).

ஒரு ஹாலோஅல்கேன் ஒரு ஆல்கஹால் கரைசலில் ஒரு காரத்துடன் வினைபுரியும் போது, ​​ஹைட்ரஜன் ஹாலைடு மூலக்கூறை நீக்குவதன் விளைவாக இரட்டைப் பிணைப்பு உருவாகிறது.

இந்த எதிர்வினை பியூட்டீன் -1 ஐ விட முக்கியமாக பியூட்டீன் -2 ஐ உருவாக்குகிறது என்பதை நினைவில் கொள்க. ஜைட்சேவின் விதி:

ஒரு ஹைட்ரஜன் ஹைலைடு இரண்டாம் நிலை மற்றும் மூன்றாம் நிலை ஹாலோஅல்கேன்களில் இருந்து வெளியேற்றப்படும் போது, ​​குறைந்த ஹைட்ரஜனேற்றப்பட்ட கார்பன் அணுவிலிருந்து ஹைட்ரஜன் அணு வெளியேற்றப்படுகிறது.

5. டிஹலோஜெனேஷன். துத்தநாகம் அல்கேனின் டிப்ரோமோ வழித்தோன்றலில் செயல்படும் போது, ​​அண்டை கார்பன் அணுக்களில் அமைந்துள்ள ஆலசன் அணுக்கள் அகற்றப்பட்டு இரட்டைப் பிணைப்பு உருவாகிறது:

இயற்பியல் பண்புகள்

ஆல்கீன்களின் ஹோமோலோகஸ் தொடரின் முதல் மூன்று பிரதிநிதிகள் வாயுக்கள், கலவை C5H10-C16H32 கலவையின் பொருட்கள் திரவங்கள் மற்றும் அதிக ஆல்க்கீன்கள் திடப்பொருட்கள்.

கொதிநிலை மற்றும் உருகும் புள்ளிகள், சேர்மங்களின் மூலக்கூறு எடையை அதிகரிப்பதன் மூலம் இயற்கையாகவே அதிகரிக்கும்.

இரசாயன பண்புகள்

கூடுதல் எதிர்வினைகள்

அதை உங்களுக்கு நினைவூட்டுவோம் தனித்துவமான அம்சம்நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்களின் பிரதிநிதிகள் - ஆல்க்கீன்கள் கூடுதல் எதிர்வினைகளில் நுழையும் திறன். இந்த எதிர்வினைகளில் பெரும்பாலானவை எலக்ட்ரோஃபிலிக் கூட்டல் பொறிமுறையால் தொடர்கின்றன.

1. அல்கீன்களின் ஹைட்ரஜனேற்றம். ஹைட்ரஜனேற்ற வினையூக்கிகள் - உலோகங்கள் - பிளாட்டினம், பல்லேடியம், நிக்கல் முன்னிலையில் ஹைட்ரஜனைச் சேர்க்கும் திறன் கொண்டவை அல்கீன்கள்:

CH3-CH2-CH=CH2 + H2 -> CH3-CH2-CH2-CH3

இந்த எதிர்வினை வளிமண்டல மற்றும் உயர்ந்த அழுத்தத்தில் நிகழ்கிறது மற்றும் அதிக வெப்பநிலை தேவையில்லை, ஏனெனில் இது வெப்பமண்டலமாகும். வெப்பநிலை அதிகரிக்கும் போது, ​​அதே வினையூக்கிகள் ஒரு தலைகீழ் எதிர்வினை ஏற்படுத்தும் - டீஹைட்ரஜனேற்றம்.

2. ஹாலோஜனேற்றம் (ஹலோஜன்கள் சேர்த்தல்). புரோமின் நீர் அல்லது புரோமின் கரைசலுடன் ஒரு கரிம கரைப்பானில் (CCl4) ஒரு ஆல்கீனின் தொடர்பு, ஆல்கீனுடன் ஆலசன் மூலக்கூறைச் சேர்ப்பதன் விளைவாகவும், டைஹாலோஅல்கேன்கள் உருவாவதன் விளைவாகவும் இந்தத் தீர்வுகளின் விரைவான நிறமாற்றத்திற்கு வழிவகுக்கிறது.

மார்கோவ்னிகோவ் விளாடிமிர் வாசிலீவிச்

(1837-1904)

ரஷ்ய கரிம வேதியியலாளர். மாற்றீடு, நீக்குதல், இரட்டைப் பிணைப்பில் சேர்த்தல் மற்றும் இரசாயன அமைப்பைப் பொறுத்து ஐசோமரைசேஷன் வினைகள் ஆகியவற்றின் திசையில் வடிவமைக்கப்பட்ட (1869) விதிகள். அவர் (1880 முதல்) எண்ணெயின் கலவையைப் படித்தார் மற்றும் பெட்ரோ கெமிஸ்ட்ரியின் அடித்தளத்தை ஒரு சுயாதீன அறிவியலாக அமைத்தார். திறக்கப்பட்டது (1883) புதிய வகுப்புகரிம பொருட்கள் - சைக்ளோ-பாரஃபின்கள் (நாப்தீன்ஸ்).

3. ஹைட்ரோஹலோஜனேஷன் (ஹைட்ரஜன் ஹாலைடு சேர்த்தல்).

ஹைட்ரஜன் ஹைலைடு சேர்த்தல் எதிர்வினை கீழே விரிவாக விவாதிக்கப்படும். இந்த எதிர்வினை மார்கோவ்னிகோவின் விதிக்குக் கீழ்ப்படிகிறது:

ஒரு ஹைட்ரஜன் ஹாலைடு ஆல்க்கீனுடன் இணைந்தால், ஹைட்ரஜன் அதிக ஹைட்ரஜனேற்றப்பட்ட கார்பன் அணுவுடன் இணைகிறது, அதாவது, அதிக ஹைட்ரஜன் அணுக்கள் இருக்கும் அணுவும், குறைந்த ஹைட்ரஜனேற்றத்துடன் ஆலசனும் இணைகின்றன.

4. நீரேற்றம் (தண்ணீர் சேர்த்தல்). ஆல்க்கீன்களின் நீரேற்றம் ஆல்கஹால் உருவாவதற்கு வழிவகுக்கிறது. எடுத்துக்காட்டாக, ஈத்தீனில் தண்ணீரைச் சேர்ப்பது என்பது பெறுவதற்கான தொழில்துறை முறைகளில் ஒன்றின் அடிப்படையாகும் எத்தில் ஆல்கஹால்:

CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2OH
ஈத்தீன் எத்தனால்

ஒரு முதன்மை ஆல்கஹால் (முதன்மை கார்பனில் ஹைட்ராக்ஸி குழுவுடன்) ஈத்தீன் நீரேற்றம் செய்யப்படும்போது மட்டுமே உருவாகிறது என்பதை நினைவில் கொள்க. புரோபீன் அல்லது பிற ஆல்க்கீன்கள் நீரேற்றம் செய்யப்படும்போது, ​​இரண்டாம் நிலை ஆல்கஹால்கள் உருவாகின்றன.

இந்த எதிர்வினை மார்கோவ்னிகோவின் விதியின்படி தொடர்கிறது - ஒரு ஹைட்ரஜன் கேஷன் அதிக ஹைட்ரஜனேற்றப்பட்ட கார்பன் அணுவுடன் இணைகிறது, மேலும் ஒரு ஹைட்ராக்ஸி குழு குறைந்த ஹைட்ரஜனேற்றத்துடன் இணைகிறது.

5. பாலிமரைசேஷன். கூடுதலாக ஒரு சிறப்பு நிகழ்வு அல்கீன்களின் பாலிமரைசேஷன் எதிர்வினை:

இந்த கூட்டல் எதிர்வினை ஒரு ஃப்ரீ-ரேடிக்கல் பொறிமுறையின் மூலம் நிகழ்கிறது.

ஆக்சிஜனேற்ற எதிர்வினைகள்

எந்தவொரு கரிம சேர்மங்களைப் போலவே, ஆல்க்கீன்கள் ஆக்ஸிஜனில் எரிந்து CO2 மற்றும் H20 ஐ உருவாக்குகின்றன.

கரைசல்களில் ஆக்சிஜனேற்றத்தை எதிர்க்கும் அல்கேன்களைப் போலல்லாமல், பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட்டின் அக்வஸ் கரைசல்களின் செயல்பாட்டின் மூலம் ஆல்க்கீன்கள் எளிதில் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகின்றன. நடுநிலை அல்லது சற்று கார கரைசல்களில், ஆல்க்கீன்கள் டையோல்களாக (டைஹைட்ரிக் ஆல்கஹால்கள்) ஆக்சிஜனேற்றம் செய்யப்படுகின்றன, மேலும் ஆக்சிஜனேற்றத்திற்கு முன் இரட்டைப் பிணைப்பு இருந்த அணுக்களில் ஹைட்ராக்சில் குழுக்கள் சேர்க்கப்படுகின்றன.

உங்களுக்கு ஏற்கனவே தெரியும், நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்கள் - அல்கீன்கள் கூடுதல் எதிர்வினைகளில் நுழையும் திறன் கொண்டவை. இந்த எதிர்வினைகளில் பெரும்பாலானவை எலக்ட்ரோஃபிலிக் கூட்டல் பொறிமுறையால் தொடர்கின்றன.

எலக்ட்ரோஃபிலிக் இணைப்பு

எலக்ட்ரோஃபிலிக் எதிர்வினைகள் எலக்ட்ரோஃபில்களின் செல்வாக்கின் கீழ் ஏற்படும் எதிர்வினைகள் - எலக்ட்ரான் அடர்த்தி இல்லாத துகள்கள், எடுத்துக்காட்டாக, நிரப்பப்படாத சுற்றுப்பாதை. எளிமையான எலக்ட்ரோஃபிலிக் துகள் ஹைட்ரஜன் கேஷன் ஆகும். ஹைட்ரஜன் அணுவின் 3 வது சுற்றுப்பாதையில் ஒரு எலக்ட்ரான் உள்ளது என்பது அறியப்படுகிறது. ஒரு அணு இந்த எலக்ட்ரானை இழக்கும்போது ஒரு ஹைட்ரஜன் கேஷன் உருவாகிறது, இதனால் ஹைட்ரஜன் கேஷன் எலக்ட்ரான்கள் இல்லை:

Н· - 1е - -> N +

இந்த வழக்கில், கேஷன் அதிக எலக்ட்ரான் உறவைக் கொண்டுள்ளது. இந்த காரணிகளின் கலவையானது ஹைட்ரஜன் கேஷன் மிகவும் வலுவான எலக்ட்ரோஃபிலிக் துகள் ஆகும்.

அமிலங்களின் மின்னாற்பகுப்பு விலகலின் போது ஹைட்ரஜன் கேஷன் உருவாக்கம் சாத்தியமாகும்:

НВr -> Н + + Вr -

இந்த காரணத்திற்காகவே அமிலங்களின் இருப்பு மற்றும் பங்கேற்பில் பல எலக்ட்ரோஃபிலிக் எதிர்வினைகள் ஏற்படுகின்றன.

எலக்ட்ரோஃபிலிக் துகள்கள், முன்பு குறிப்பிட்டபடி, எலக்ட்ரான் அடர்த்தி அதிகரித்த பகுதிகளைக் கொண்ட அமைப்புகளில் செயல்படுகின்றன. அத்தகைய அமைப்பின் உதாரணம் பல (இரட்டை அல்லது மூன்று) கார்பன்-கார்பன் பிணைப்பு ஆகும்.

இரட்டைப் பிணைப்பு உருவாகும் கார்பன் அணுக்கள் sp 2 கலப்பின நிலையில் இருப்பதை நீங்கள் ஏற்கனவே அறிவீர்கள். ஒரே விமானத்தில் அமைந்துள்ள அண்டை கார்பன் அணுக்களின் கலப்பினப்படுத்தப்படாத பி-ஆர்பிட்டல்கள் ஒன்றுடன் ஒன்று, உருவாகின்றன பி-பிணைப்பு, இது Þ-பிணைப்பை விட குறைவான வலுவானது, மேலும், மிக முக்கியமாக, வெளிப்புற மின்சார புலத்தின் செல்வாக்கின் கீழ் எளிதில் துருவப்படுத்தப்படுகிறது. இதன் பொருள் நேர்மறையாக சார்ஜ் செய்யப்பட்ட துகள் நெருங்கும் போது, ​​CS பிணைப்பின் எலக்ட்ரான்கள் அதை நோக்கி நகர்கின்றன மற்றும் அழைக்கப்படும் பி-சிக்கலான.

அது மாறிவிடும் பி-சிக்கலானது மற்றும் ஒரு ஹைட்ரஜன் கேஷன் சேர்த்தவுடன் பி- இணைப்புகள். ஹைட்ரஜன் கேஷன் மூலக்கூறின் விமானத்தில் இருந்து வெளியேறும் எலக்ட்ரான் அடர்த்தியில் மோதுவது போல் தெரிகிறது. பி- இணைப்பு மற்றும் அதனுடன் இணைகிறது.

அடுத்த கட்டத்தில், எலக்ட்ரான் ஜோடியின் முழுமையான இடப்பெயர்ச்சி ஏற்படுகிறது பிகார்பன் அணுக்களில் ஒன்றின் பிணைப்பு, அதன் மீது ஒரு தனி ஜோடி எலக்ட்ரான்கள் தோன்றுவதற்கு வழிவகுக்கிறது. இந்த ஜோடி அமைந்துள்ள கார்பன் அணுவின் சுற்றுப்பாதை மற்றும் ஹைட்ரஜன் கேஷனின் ஆக்கிரமிக்கப்படாத சுற்றுப்பாதை ஒன்றுடன் ஒன்று, இது நன்கொடையாளர்-ஏற்றுக்கொள்ளும் பொறிமுறையின் மூலம் ஒரு கோவலன்ட் பிணைப்பை உருவாக்க வழிவகுக்கிறது. இரண்டாவது கார்பன் அணு இன்னும் நிரப்பப்படாத சுற்றுப்பாதையைக் கொண்டுள்ளது, அதாவது நேர்மறை மின்னூட்டம்.

இதன் விளைவாக வரும் துகள் கார்போகேஷன் என்று அழைக்கப்படுகிறது, ஏனெனில் இது கார்பன் அணுவில் நேர்மறை மின்னூட்டத்தைக் கொண்டுள்ளது. இந்த துகள் எந்த அனயனுடனும் இணைக்க முடியும், ஒரு தனி எலக்ட்ரான் ஜோடியைக் கொண்ட ஒரு துகள், அதாவது ஒரு நியூக்ளியோபில்.

எத்தீனின் ஹைட்ரோபிரோமினேஷன் (ஹைட்ரஜன் புரோமைடு சேர்த்தல்) உதாரணத்தைப் பயன்படுத்தி எலக்ட்ரோஃபிலிக் கூட்டல் வினையின் பொறிமுறையைக் கருத்தில் கொள்வோம்:

СН2= СН2 + НВг --> СНВr-СН3

எதிர்வினை ஒரு எலக்ட்ரோஃபிலிக் துகள் உருவாவதோடு தொடங்குகிறது - ஒரு ஹைட்ரஜன் கேஷன், இது ஒரு ஹைட்ரஜன் புரோமைடு மூலக்கூறின் விலகலின் விளைவாக நிகழ்கிறது.

ஹைட்ரஜன் கேஷன் தாக்குதல்கள் பி- இணைப்பு, உருவாக்கம் பி- ஒரு சிக்கலானது விரைவாக கார்போகேஷனாக மாற்றப்படுகிறது:

இப்போது ஒரு சிக்கலான வழக்கைப் பார்ப்போம்.

ஈதீனுடன் ஹைட்ரஜன் புரோமைடைச் சேர்ப்பதன் எதிர்வினை சந்தேகத்திற்கு இடமின்றி தொடர்கிறது, மேலும் புரோபீனுடன் ஹைட்ரஜன் புரோமைட்டின் தொடர்பு கோட்பாட்டளவில் இரண்டு தயாரிப்புகளைக் கொடுக்க முடியும்: 1-புரோமோபுரோபேன் மற்றும் 2-புரோமோப்ரோபேன். 2-புரோமோபுரோபேன் முக்கியமாக உற்பத்தி செய்யப்படுவதாக சோதனை தரவு காட்டுகிறது.

இதை விளக்குவதற்கு, நாம் இடைநிலை துகள் - கார்போகேஷன் ஆகியவற்றைக் கருத்தில் கொள்ள வேண்டும்.

புரோபீனுடன் ஹைட்ரஜன் கேஷன் சேர்ப்பது இரண்டு கார்போகேஷன்களை உருவாக்க வழிவகுக்கும்: ஒரு ஹைட்ரஜன் கேஷன் சங்கிலியின் முடிவில் அமைந்துள்ள முதல் கார்பன் அணுவுடன் இணைந்தால், இரண்டாவது நேர்மறை மின்னூட்டத்தைக் கொண்டிருக்கும், அதாவது, மூலக்கூறின் மையம் (1); அது இரண்டாவதாக இணைந்தால், முதல் அணு நேர்மறை மின்னூட்டத்தைக் கொண்டிருக்கும் (2).

எதிர்வினையின் முன்னுரிமை திசையானது எதிர்வினை ஊடகத்தில் எந்த கார்போகேஷன் அதிகமாக உள்ளது என்பதைப் பொறுத்தது, இது கார்போகேஷனின் நிலைத்தன்மையால் தீர்மானிக்கப்படுகிறது. சோதனையானது 2-புரோமோபுரோபேன் உருவாவதைக் காட்டுகிறது. இதன் பொருள், மைய அணுவில் நேர்மறை மின்னூட்டத்துடன் கார்போகேஷன் (1) உருவாக்கம் அதிக அளவில் நிகழ்கிறது.

இந்த கார்போகேஷனின் அதிக ஸ்திரத்தன்மை, மத்திய கார்பன் அணுவின் நேர்மறை கட்டணம் இரண்டு மெத்தில் குழுக்களின் நேர்மறை தூண்டல் விளைவால் ஈடுசெய்யப்படுகிறது என்பதன் மூலம் விளக்கப்படுகிறது, இதன் மொத்த விளைவு ஒரு எத்தில் குழுவின் +/- விளைவை விட அதிகமாக உள்ளது:

ஆல்க்கீன்களின் ஹைட்ரோஹலோஜனேற்றத்தின் எதிர்வினைகளின் விதிகள் பிரபல ரஷ்ய வேதியியலாளர் வி.வி. மார்கோவ்னிகோவ், ஏ.எம். பட்லெரோவின் மாணவரால் ஆய்வு செய்யப்பட்டன, அவர் மேலே குறிப்பிட்டுள்ளபடி, அவரது பெயரைக் கொண்ட விதியை வகுத்தார்.

இந்த விதி அனுபவ ரீதியாக, அதாவது சோதனை ரீதியாக நிறுவப்பட்டது. தற்போது, ​​அதற்கு முற்றிலும் உறுதியான விளக்கத்தை அளிக்கலாம்.

சுவாரஸ்யமாக, பிற எலக்ட்ரோஃபிலிக் கூட்டல் எதிர்வினைகளும் மார்கோவ்னிகோவின் விதிக்குக் கீழ்ப்படிகின்றன, எனவே அதை மிகவும் பொதுவான வடிவத்தில் உருவாக்குவது சரியாக இருக்கும்.

எலக்ட்ரோஃபிலிக் கூட்டல் எதிர்வினைகளில், எலக்ட்ரோஃபைல் (நிரப்பப்படாத சுற்றுப்பாதை கொண்ட ஒரு துகள்) அதிக ஹைட்ரஜனேற்றப்பட்ட கார்பன் அணுவுடன் சேர்க்கிறது, மேலும் நியூக்ளியோபைல் (தனியான ஜோடி எலக்ட்ரான்களைக் கொண்ட ஒரு துகள்) குறைவான ஹைட்ரஜனேற்றத்துடன் சேர்க்கிறது.

பாலிமரைசேஷன்

கூட்டல் வினையின் ஒரு சிறப்பு நிகழ்வு ஆல்க்கீன்கள் மற்றும் அவற்றின் வழித்தோன்றல்களின் பாலிமரைசேஷன் வினையாகும். இந்த எதிர்வினை ஃப்ரீ ரேடிக்கல் கூட்டல் பொறிமுறையால் தொடர்கிறது:

பாலிமரைசேஷன் துவக்கிகளின் முன்னிலையில் மேற்கொள்ளப்படுகிறது - பெராக்சைடு கலவைகள், அவை ஃப்ரீ ரேடிக்கல்களின் மூலமாகும். பெராக்சைடு கலவைகள் -O-O- குழுவை உள்ளடக்கிய மூலக்கூறுகள். எளிமையான பெராக்சைடு கலவை ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடு HOOH ஆகும்.

100 °C வெப்பநிலை மற்றும் 100 MPa அழுத்தத்தில், நிலையற்ற ஆக்ஸிஜன்-ஆக்ஸிஜன் பிணைப்பின் ஹோமோலிசிஸ் மற்றும் தீவிரவாதிகள் - பாலிமரைசேஷன் துவக்கிகள் - நிகழ்கின்றன. KO- தீவிரவாதிகளின் செல்வாக்கின் கீழ், பாலிமரைசேஷன் தொடங்கப்படுகிறது, இது ஒரு ஃப்ரீ ரேடிக்கல் கூட்டல் எதிர்வினையாக உருவாகிறது. பாலிமர் சங்கிலி மற்றும் தீவிரவாதிகள் அல்லது COCH2CH2- - எதிர்வினை கலவையில் தீவிரவாதிகளின் மறுசீரமைப்பு நிகழும்போது சங்கிலி வளர்ச்சி நிறுத்தப்படும்.

இரட்டைப் பிணைப்பைக் கொண்ட பொருட்களின் ஃப்ரீ ரேடிக்கல் பாலிமரைசேஷனின் எதிர்வினையைப் பயன்படுத்தி, அதிக எண்ணிக்கையிலான உயர் மூலக்கூறு எடை கலவைகள் பெறப்படுகின்றன:

பல்வேறு மாற்றீடுகளுடன் கூடிய ஆல்க்கீன்களின் பயன்பாடு பரந்த அளவிலான பாலிமெரிக் பொருட்களை ஒரு பரந்த அளவிலான பண்புகளுடன் ஒருங்கிணைக்க உதவுகிறது.

இந்த பாலிமர் கலவைகள் அனைத்தும் பல்வேறு துறைகளில் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. மனித செயல்பாடு- தொழில், மருத்துவம், உயிர்வேதியியல் ஆய்வகங்களுக்கான உபகரணங்களைத் தயாரிக்கப் பயன்படுகிறது, சில மற்ற உயர்-மூலக்கூறு சேர்மங்களின் தொகுப்புக்கான இடைநிலைகளாகும்.

ஆக்சிஜனேற்றம்

நடுநிலை அல்லது சற்று காரக் கரைசல்களில், ஆல்க்கீன்களின் ஆக்சிஜனேற்றம் டையோல்களுக்கு (டைஹைட்ரிக் ஆல்கஹால்கள்) ஏற்படுகிறது என்பதை நீங்கள் ஏற்கனவே அறிவீர்கள். ஒரு அமில சூழலில் (கந்தக அமிலத்துடன் அமிலமாக்கப்பட்ட ஒரு தீர்வு), இரட்டைப் பிணைப்பு முற்றிலும் அழிக்கப்பட்டு, இரட்டைப் பிணைப்பு இருந்த கார்பன் அணுக்கள் கார்பாக்சைல் குழுவின் கார்பன் அணுக்களாக மாற்றப்படுகின்றன:

ஆல்க்கீன்களின் அழிவு ஆக்சிஜனேற்றம் அவற்றின் கட்டமைப்பைத் தீர்மானிக்கப் பயன்படுகிறது. எனவே, எடுத்துக்காட்டாக, ஒரு குறிப்பிட்ட அல்கீனின் ஆக்சிஜனேற்றத்தின் போது அசிட்டிக் மற்றும் புரோபியோனிக் அமிலங்கள் பெறப்பட்டால், இதன் பொருள் பென்டீன் -2 ஆக்சிஜனேற்றத்திற்கு உட்பட்டுள்ளது, மேலும் பியூட்ரிக் அமிலம் மற்றும் கார்பன் டை ஆக்சைடு பெறப்பட்டால், அசல் ஹைட்ரோகார்பன் பென்டீன் -1 ஆகும். .

விண்ணப்பம்

ஆல்க்கீன்கள் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன இரசாயன தொழில்பல்வேறு கரிம பொருட்கள் மற்றும் பொருட்களின் உற்பத்திக்கான மூலப்பொருளாக.

எடுத்துக்காட்டாக, எத்தனால், எத்திலீன் கிளைக்கால், எபோக்சைடுகள் மற்றும் டிக்ளோரோஎத்தேன் ஆகியவற்றின் உற்பத்திக்கான தொடக்கப் பொருளாக எத்தீன் உள்ளது.

ஒரு பெரிய அளவு எத்தீன் பாலிஎதிலினில் செயலாக்கப்படுகிறது, இது பேக்கேஜிங் படம், மேஜைப் பாத்திரங்கள், குழாய்கள் மற்றும் மின் இன்சுலேடிங் பொருட்கள் தயாரிக்கப் பயன்படுகிறது.

கிளிசரின், அசிட்டோன், ஐசோப்ரோபனோல் மற்றும் கரைப்பான்கள் புரோபீனில் இருந்து பெறப்படுகின்றன. ப்ரோபீனை பாலிமரைஸ் செய்வதன் மூலம், பாலிப்ரோப்பிலீன் பெறப்படுகிறது, இது பல விஷயங்களில் பாலிஎதிலினை விட உயர்ந்தது: இது அதிக உருகும் புள்ளி மற்றும் இரசாயன எதிர்ப்பைக் கொண்டுள்ளது.

தற்போது, ​​தனித்துவமான பண்புகளைக் கொண்ட இழைகள் பாலிமர்களில் இருந்து தயாரிக்கப்படுகின்றன - பாலிஎதிலின்களின் ஒப்புமைகள். எடுத்துக்காட்டாக, பாலிப்ரொப்பிலீன் ஃபைபர் அனைத்து அறியப்பட்ட செயற்கை இழைகளை விட வலிமையானது.

இந்த இழைகளிலிருந்து தயாரிக்கப்படும் பொருட்கள் நம்பிக்கைக்குரியவை மற்றும் மனித செயல்பாட்டின் பல்வேறு பகுதிகளில் அதிகளவில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.

1. ஆல்க்கீன்களின் சிறப்பியல்பு என்ன வகையான ஐசோமெரிஸம்? பென்டீன்-1 இன் சாத்தியமான ஐசோமர்களுக்கான சூத்திரங்களை எழுதவும்.
2. என்ன சேர்மங்களிலிருந்து பெறலாம்: a) ஐசோபுடீன் (2-மெத்தில்ப்ரோபீன்); b) பியூட்டீன்-2; c) பியூட்டீன்-1? தொடர்புடைய எதிர்வினைகளுக்கான சமன்பாடுகளை எழுதுங்கள்.
3. பின்வரும் உருமாற்றங்களின் சங்கிலியைப் புரிந்து கொள்ளுங்கள். பெயர் சேர்மங்கள் A, B, C. 4. 1-குளோரோபுரோபேன் இலிருந்து 2-குளோரோபிரோபேன் பெறுவதற்கான முறையைப் பரிந்துரைக்கவும். தொடர்புடைய எதிர்வினைகளுக்கான சமன்பாடுகளை எழுதுங்கள்.
5. எத்திலீன் அசுத்தங்களிலிருந்து ஈத்தேன் சுத்திகரிப்பு முறையைப் பரிந்துரைக்கவும். தொடர்புடைய எதிர்வினைகளுக்கான சமன்பாடுகளை எழுதுங்கள்.
6. நிறைவுற்ற மற்றும் நிறைவுறாத ஹைட்ரோகார்பன்களை வேறுபடுத்துவதற்குப் பயன்படுத்தப்படும் எதிர்வினைகளின் உதாரணங்களைக் கொடுங்கள்.
7. 2.8 கிராம் ஆல்கீனின் முழுமையான ஹைட்ரஜனேற்றத்திற்காக, 0.896 லிட்டர் ஹைட்ரஜன் (n.e.) உட்கொள்ளப்பட்டது. கார்பன் அணுக்களின் சாதாரண சங்கிலியைக் கொண்ட இந்த சேர்மத்தின் மூலக்கூறு எடை மற்றும் கட்டமைப்பு சூத்திரம் என்ன?
8. சிலிண்டரில் (எத்தீன் அல்லது ப்ரோபீன்) என்ன வாயு உள்ளது, இந்த வாயுவின் 20 செமீ 3 முழு எரிப்புக்கு 90 செமீ3 (என்.எஸ்.) ஆக்ஸிஜன் தேவை என்று தெரிந்தால்?
9*. இருட்டில் குளோரினுடன் ஆல்க்கீன் வினைபுரியும் போது 25.4 கிராம் டைகுளோரைடு உருவாகிறது, அதே நிறை கொண்ட இந்த ஆல்க்கீன் கார்பன் டெட்ராகுளோரைடில் உள்ள புரோமினுடன் வினைபுரியும் போது 43.2 கிராம் டைப்ரோமைடு உருவாகிறது. தொடக்க அல்கீனின் அனைத்து சாத்தியமான கட்டமைப்பு சூத்திரங்களையும் தீர்மானிக்கவும்.

கண்டுபிடிப்பு வரலாறு

மேலே உள்ள பொருட்களிலிருந்து, எத்திலீன் என்பது ஒரு இரட்டைப் பிணைப்பைக் கொண்ட நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்களின் ஹோமோலோகஸ் தொடரின் மூதாதையர் என்பதை நாம் ஏற்கனவே புரிந்துகொண்டோம். அவற்றின் சூத்திரம் C n H 2n மற்றும் அவை அல்கீன்கள் என்று அழைக்கப்படுகின்றன.

1669 ஆம் ஆண்டில், ஜெர்மானிய மருத்துவரும் வேதியியலாளருமான பெச்சர் கந்தக அமிலத்தை எத்தில் ஆல்கஹாலுடன் வினைபுரிந்து எத்திலீனைப் பெற்ற முதல் நபர் ஆவார். மீத்தேனை விட எத்திலீன் வேதியியல் ரீதியாக செயல்படுவதாக பெச்சர் கண்டறிந்தார். ஆனால், துரதிர்ஷ்டவசமாக, அந்த நேரத்தில் விஞ்ஞானி விளைந்த வாயுவை அடையாளம் காண முடியவில்லை, எனவே அதற்கு எந்த பெயரையும் வழங்கவில்லை.

சிறிது நேரம் கழித்து, டச்சு வேதியியலாளர்கள் எத்திலீன் உற்பத்திக்கு அதே முறையைப் பயன்படுத்தினர். மேலும், குளோரினுடன் தொடர்பு கொள்ளும்போது, ​​அது ஒரு எண்ணெய் திரவத்தை உருவாக்க முனைந்ததால், அது "எண்ணெய் வாயு" என்ற பெயரைப் பெற்றது. இந்த திரவம் டைகுளோரோஎத்தேன் என்பது பின்னர் தெரிந்தது.

இல் பிரெஞ்சு"எண்ணெய் தாங்கி" என்ற சொல் ஒலிஃபியன்ட் போல் தெரிகிறது. இந்த வகை மற்ற ஹைட்ரோகார்பன்கள் கண்டுபிடிக்கப்பட்ட பிறகு, பிரெஞ்சு வேதியியலாளரும் விஞ்ஞானியுமான Antoine Fourcroix, ஒரு புதிய சொல்லை அறிமுகப்படுத்தினார், இது முழு வகை ஓலெஃபின்கள் அல்லது அல்கீன்களுக்கு பொதுவானது.

ஆனால் ஏற்கனவே பத்தொன்பதாம் நூற்றாண்டின் தொடக்கத்தில், பிரெஞ்சு வேதியியலாளர் ஜே. கே-லுசாக் எத்தனால் "எண்ணெய்" வாயுவை மட்டுமல்ல, தண்ணீரையும் கொண்டுள்ளது என்பதைக் கண்டுபிடித்தார். கூடுதலாக, அதே வாயு எத்தில் குளோரைடில் கண்டுபிடிக்கப்பட்டது.

எத்திலீன் ஹைட்ரஜன் மற்றும் கார்பனைக் கொண்டுள்ளது என்று வேதியியலாளர்கள் தீர்மானித்தாலும், பொருட்களின் கலவையை ஏற்கனவே அறிந்திருந்தாலும், நீண்ட காலமாக அதன் உண்மையான சூத்திரத்தை அவர்களால் கண்டுபிடிக்க முடியவில்லை. மேலும் 1862 இல் மட்டுமே E. Erlenmeyer எத்திலீன் மூலக்கூறில் இரட்டைப் பிணைப்பு இருப்பதை நிரூபிக்க முடிந்தது. இது ரஷ்ய விஞ்ஞானி ஏ.எம். பட்லெரோவ் அவர்களால் அங்கீகரிக்கப்பட்டது மற்றும் இந்த கண்ணோட்டத்தின் சரியான தன்மையை சோதனை ரீதியாக உறுதிப்படுத்தியது.

ஆல்க்கீன்களின் இயற்கை மற்றும் உடலியல் பங்கு ஆகியவற்றில் நிகழ்வு

இயற்கையில் ஆல்க்கீன்கள் எங்கு காணப்படுகின்றன என்ற கேள்வியில் பலர் ஆர்வமாக உள்ளனர். எனவே, அவை நடைமுறையில் இயற்கையில் ஏற்படாது என்று மாறிவிடும், ஏனெனில் அதன் எளிய பிரதிநிதி எத்திலீன் தாவரங்களுக்கு ஒரு ஹார்மோன் மற்றும் அவற்றில் சிறிய அளவில் மட்டுமே தொகுக்கப்படுகிறது.

இயற்கையில் முஸ்கலூர் போன்ற அல்கீன் இருப்பது உண்மைதான். இயற்கையான ஆல்க்கீன்களில் ஒன்றான இது பெண் வீட்டு ஈக்களின் பாலியல் ஈர்ப்பு.

அதிக செறிவு கொண்ட, குறைந்த ஆல்க்கீன்கள் சளி சவ்வுகளின் வலிப்பு மற்றும் எரிச்சலை ஏற்படுத்தும் ஒரு போதை விளைவைக் கொண்டிருக்கின்றன என்பதில் கவனம் செலுத்துவது மதிப்பு.

அல்கீன்களின் பயன்பாடுகள்

வாழ்க்கை நவீன சமுதாயம்இன்று பாலிமர் பொருட்களைப் பயன்படுத்தாமல் கற்பனை செய்வது கடினம். இருந்து, போலல்லாமல் இயற்கை பொருட்கள், பாலிமர்கள் பல்வேறு பண்புகளைக் கொண்டுள்ளன, அவை செயலாக்க எளிதானது, மேலும் விலையைப் பார்த்தால், அவை ஒப்பீட்டளவில் மலிவானவை. பாலிமர்களுக்கு ஆதரவான மற்றொரு முக்கிய அம்சம் என்னவென்றால், அவற்றில் பலவற்றை மறுசுழற்சி செய்யலாம்.

பிளாஸ்டிக், ரப்பர்கள், பிலிம்கள், டெல்ஃபான், எத்தில் ஆல்கஹால், அசிடால்டிஹைட் மற்றும் பிற கரிம சேர்மங்களின் உற்பத்தியில் ஆல்கீன்கள் அவற்றின் பயன்பாட்டைக் கண்டறிந்துள்ளன.

IN வேளாண்மைபழங்களின் பழுக்க வைக்கும் செயல்முறையை துரிதப்படுத்தும் ஒரு வழிமுறையாக இது பயன்படுத்தப்படுகிறது. பல்வேறு பாலிமர்கள் மற்றும் ஆல்கஹால்களை உற்பத்தி செய்ய புரோபிலீன் மற்றும் பியூட்டிலீன்கள் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. ஆனால் செயற்கை ரப்பர் உற்பத்தியில் ஐசோபியூட்டிலீன் பயன்படுத்தப்படுகிறது. எனவே, அல்கீன்கள் இல்லாமல் செய்ய முடியாது என்று முடிவு செய்யலாம், ஏனெனில் அவை மிக முக்கியமான இரசாயன மூலப்பொருட்கள்.

எத்திலீனின் தொழில்துறை பயன்பாடுகள்

IN தொழில்துறை அளவுப்ரோப்பிலீன் பொதுவாக பாலிப்ரோப்பிலீனின் தொகுப்புக்கும் ஐசோப்ரோபனோல், கிளிசரால், ப்யூட்ரால்டிஹைடுகள் போன்றவற்றை உற்பத்தி செய்வதற்கும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. ஒவ்வொரு ஆண்டும் புரோப்பிலீன் தேவை அதிகரிக்கிறது.

IN கரிம வேதியியல்ஹைட்ரோகார்பன் பொருட்களைக் காணலாம் வெவ்வேறு அளவுகள்சங்கிலியில் கார்பன் மற்றும் C=C பிணைப்பு. அவை ஹோமோலாக்ஸ் மற்றும் அல்கீன்கள் என்று அழைக்கப்படுகின்றன. அவற்றின் அமைப்பு காரணமாக, அவை ஆல்கேன்களை விட வேதியியல் ரீதியாக அதிக எதிர்வினை கொண்டவை. ஆனால் அவர்களுக்கு என்ன வகையான எதிர்வினைகள் பொதுவானவை? இயற்கையில் அவற்றின் பரவலைக் கருத்தில் கொள்வோம். வெவ்வேறு வழிகளில்ரசீது மற்றும் விண்ணப்பம்.

அவை என்ன?

ஆல்கீன்கள், ஓலெஃபின்ஸ் (எண்ணெய்) என்றும் அழைக்கப்படும், இந்த குழுவின் முதல் உறுப்பினரின் வழித்தோன்றலான ஈத்தீன் குளோரைடிலிருந்து அவற்றின் பெயரைப் பெறுகின்றன. அனைத்து அல்கீன்களும் குறைந்தது ஒரு C=C இரட்டைப் பிணைப்பைக் கொண்டிருக்கும். C n H 2n என்பது அனைத்து ஓலெஃபின்களின் சூத்திரமாகும், மேலும் மூலக்கூறில் உள்ள அதே எண்ணிக்கையிலான கார்பன்களைக் கொண்ட அல்கேனிலிருந்து பெயர் உருவாகிறது, -ane என்ற பின்னொட்டு மட்டுமே -ene ஆக மாறுகிறது. பெயரின் முடிவில் உள்ள அரபு எண், ஒரு ஹைபனால் பிரிக்கப்பட்டு, இரட்டைப் பிணைப்பு தொடங்கும் கார்பனின் எண்ணிக்கையைக் குறிக்கிறது. முக்கிய ஆல்க்கீன்களைப் பார்ப்போம், அவற்றை நினைவில் வைத்துக் கொள்ள அட்டவணை உங்களுக்கு உதவும்:

மூலக்கூறுகள் ஒரு எளிய, பிரிக்கப்படாத அமைப்பைக் கொண்டிருந்தால், பின்னொட்டு -ylene சேர்க்கப்படும், இது அட்டவணையிலும் பிரதிபலிக்கிறது.

அவற்றை எங்கே காணலாம்?

ஆல்க்கீன்களின் வினைத்திறன் மிக அதிகமாக இருப்பதால், அவற்றின் பிரதிநிதிகள் இயற்கையில் மிகவும் அரிதானவர்கள். ஓலிஃபின் மூலக்கூறின் வாழ்க்கைக் கொள்கை "நண்பர்களாக இருப்போம்." சுற்றி வேறு எந்த பொருட்களும் இல்லை - எந்த பிரச்சனையும் இல்லை, நாங்கள் ஒருவருக்கொருவர் நண்பர்களாக இருப்போம், பாலிமர்களை உருவாக்குகிறோம்.

ஆனால் அவை உள்ளன, மேலும் பெட்ரோலிய வாயுவில் குறைந்த எண்ணிக்கையிலான பிரதிநிதிகள் சேர்க்கப்பட்டுள்ளனர், மேலும் கனடாவில் உற்பத்தி செய்யப்படும் எண்ணெயில் அதிகமானவர்கள் உள்ளனர்.

ஆல்க்கீன்களின் முதல் பிரதிநிதி, ஈத்தீன், பழம் பழுக்க வைக்கும் ஒரு ஹார்மோன் ஆகும், எனவே இது தாவரங்களின் பிரதிநிதிகளால் சிறிய அளவில் ஒருங்கிணைக்கப்படுகிறது. சிஸ்-9-ட்ரைகோசீன் என்ற அல்கீன் உள்ளது, இது பெண் வீட்டு ஈக்களில் பாலியல் ஈர்ப்புப் பாத்திரத்தை வகிக்கிறது. இது மஸ்கலூர் என்றும் அழைக்கப்படுகிறது. (ஒரு ஈர்ப்பு என்பது இயற்கையான அல்லது செயற்கை தோற்றம் கொண்ட ஒரு பொருளாகும், இது மற்றொரு உயிரினத்தின் வாசனையின் மூலத்தின் மீது ஈர்ப்பை ஏற்படுத்துகிறது). ஒரு இரசாயனக் கண்ணோட்டத்தில், இந்த அல்க்கீன் இதுபோல் தெரிகிறது:

அனைத்து அல்கீன்களும் மிகவும் மதிப்புமிக்க மூலப்பொருட்கள் என்பதால், அவற்றை செயற்கையாக உற்பத்தி செய்வதற்கான முறைகள் மிகவும் வேறுபட்டவை. மிகவும் பொதுவானவற்றைப் பார்ப்போம்.

உங்களுக்கு நிறைய தேவைப்பட்டால் என்ன செய்வது?

தொழில்துறையில், அல்கீன்களின் வர்க்கம் முக்கியமாக விரிசல் மூலம் பெறப்படுகிறது, அதாவது. அதிக வெப்பநிலை, அதிக அல்கேன்களின் செல்வாக்கின் கீழ் மூலக்கூறின் பிளவு. எதிர்வினைக்கு 400 முதல் 700 டிகிரி செல்சியஸ் வரை வெப்பம் தேவைப்படுகிறது. அல்கேன் தான் விரும்பும் விதத்தில் பிரித்து, ஆல்க்கீன்களை உருவாக்குகிறது, அதிக எண்ணிக்கையிலான மூலக்கூறு அமைப்பு விருப்பங்களுடன், நாம் பரிசீலிக்கும் முறைகளைப் பெறுகிறது:

C 7 H 16 -> CH 3 -CH=CH 2 + C 4 H 10.

மற்றொரு பொதுவான முறை டீஹைட்ரஜனேற்றம் என்று அழைக்கப்படுகிறது, இதில் ஹைட்ரஜன் மூலக்கூறு ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் அல்கேன் தொடரின் பிரதிநிதியிலிருந்து பிரிக்கப்படுகிறது.

ஆய்வக நிலைமைகளில், அல்கீன்கள் மற்றும் தயாரிப்பு முறைகள் வேறுபடுகின்றன; அவை நீக்குதல் எதிர்வினைகளை அடிப்படையாகக் கொண்டவை (அணுக்களின் குழுவை அவற்றின் மாற்றீடு இல்லாமல் நீக்குதல்). ஆல்கஹாலில் இருந்து பொதுவாக நீக்கப்படும் நீர் அணுக்கள் ஆலசன்கள், ஹைட்ரஜன் அல்லது ஹைட்ரஜன் ஹைலைடுகள் ஆகும். ஆல்க்கீன்களைப் பெறுவதற்கான பொதுவான வழி, ஒரு வினையூக்கியாக அமிலத்தின் முன்னிலையில் உள்ள ஆல்கஹாலிலிருந்து கிடைக்கும். மற்ற வினையூக்கிகளைப் பயன்படுத்துவது சாத்தியமாகும்

அனைத்து நீக்குதல் எதிர்வினைகளும் ஜைட்சேவின் விதிக்கு உட்பட்டவை, இது கூறுகிறது:

குறைவான ஹைட்ரஜன்களைக் கொண்ட -OH குழுவைக் கொண்ட கார்பனுக்கு அருகில் உள்ள கார்பனிலிருந்து ஒரு ஹைட்ரஜன் அணு பிரிக்கப்படுகிறது.

விதியைப் பயன்படுத்திய பிறகு, எந்த எதிர்வினை தயாரிப்பு ஆதிக்கம் செலுத்தும் என்று பதிலளிக்கவும்? நீங்கள் சரியாக பதிலளித்தீர்களா என்பதை பின்னர் நீங்கள் கண்டுபிடிப்பீர்கள்.

இரசாயன பண்புகள்

ஆல்க்கீன்கள் பொருட்களுடன் தீவிரமாக செயல்படுகின்றன, அவற்றின் பை பிணைப்பை உடைக்கிறது (C=C பிணைப்பின் மற்றொரு பெயர்). எல்லாவற்றிற்கும் மேலாக, இது ஒரு ஒற்றை பிணைப்பு (சிக்மா பிணைப்பு) போல வலுவாக இல்லை. ஒரு ஹைட்ரோகார்பன் எதிர்வினைக்குப் பிறகு (கூடுதல்) பிற பொருட்களை உருவாக்காமல் நிறைவுற்றதாக இருந்து நிறைவுற்றதாக மாற்றப்படுகிறது.

• ஹைட்ரஜன் சேர்த்தல் (ஹைட்ரஜனேற்றம்). ஒரு வினையூக்கி மற்றும் வெப்பமூட்டும் இருப்பு அதன் பத்தியில் அவசியம்;
• ஆலசன் மூலக்கூறுகள் (ஹலோஜனேற்றம்) சேர்த்தல். இது பை பிணைப்புக்கான தரமான எதிர்வினைகளில் ஒன்றாகும். எல்லாவற்றிற்கும் மேலாக, அல்கீன்கள் புரோமின் தண்ணீருடன் வினைபுரியும் போது, ​​அது பழுப்பு நிறத்தில் இருந்து வெளிப்படையானதாக மாறும்;
• ஹைட்ரஜன் ஹாலைடுகளுடன் எதிர்வினை (ஹைட்ரோஹலோஜனேஷன்);
• நீர் சேர்த்தல் (நீரேற்றம்). எதிர்வினை ஏற்படுவதற்கான நிபந்தனைகள் வெப்பம் மற்றும் ஒரு வினையூக்கி (அமிலம்) இருப்பது;

ஹைட்ரஜன் ஹைலைடுகள் மற்றும் தண்ணீருடன் சமச்சீரற்ற ஓலெஃபின்களின் எதிர்வினைகள் மார்கோவ்னிகோவின் விதிக்குக் கீழ்ப்படிகின்றன. ஏற்கனவே அதிக ஹைட்ரஜன் அணுக்களைக் கொண்ட கார்பன்-கார்பன் இரட்டைப் பிணைப்பிலிருந்து ஹைட்ரஜன் கார்பனுடன் தன்னை இணைத்துக் கொள்ளும்.

• எரிப்பு;
• முழுமையற்ற ஆக்சிஜனேற்ற வினையூக்கி. தயாரிப்பு சுழற்சி ஆக்சைடுகள்;
• வாக்னர் எதிர்வினை (நடுநிலை சூழலில் பெர்மாங்கனேட்டுடன் ஆக்சிஜனேற்றம்). இந்த அல்கீன் எதிர்வினை மற்றொரு தரமான C=C பிணைப்பாகும். பாயும் போது, ​​பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட்டின் இளஞ்சிவப்பு கரைசல் நிறமாற்றம் அடைகிறது. அதே எதிர்வினை ஒருங்கிணைந்த அமில சூழலில் மேற்கொள்ளப்பட்டால், தயாரிப்புகள் வேறுபட்டதாக இருக்கும் (கார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள், கீட்டோன்கள், கார்பன் டை ஆக்சைடு);
• ஐசோமரைசேஷன். அனைத்து வகைகளும் சிறப்பியல்பு: சிஸ்- மற்றும் டிரான்ஸ்-, இரட்டைப் பிணைப்பு இயக்கம், சுழற்சி, எலும்பு ஐசோமரைசேஷன்;
• பாலிமரைசேஷன் என்பது தொழில்துறைக்கான ஒலிபின்களின் முக்கிய சொத்து.

மருத்துவத்தில் பயன்பாடு

ஆல்க்கீன்களின் எதிர்வினை தயாரிப்புகள் பெரும் நடைமுறை முக்கியத்துவம் வாய்ந்தவை. அவற்றில் பல மருத்துவத்தில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. கிளிசரின் புரோபீனில் இருந்து பெறப்படுகிறது. இந்த பாலிஹைட்ரிக் ஆல்கஹால் ஒரு சிறந்த கரைப்பான், மேலும் அதை தண்ணீருக்கு பதிலாக பயன்படுத்தினால், தீர்வுகள் அதிக செறிவூட்டப்பட்டதாக இருக்கும். மருத்துவ நோக்கங்களுக்காக, ஆல்கலாய்டுகள், தைமால், அயோடின், புரோமின் போன்றவை இதில் கரைக்கப்படுகின்றன.கிளிசரின் களிம்புகள், பேஸ்ட்கள் மற்றும் கிரீம்கள் தயாரிப்பிலும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. இது அவற்றை உலர்த்துவதைத் தடுக்கிறது. கிளிசரின் ஒரு கிருமி நாசினி.

ஹைட்ரஜன் குளோரைடுடன் வினைபுரியும் போது, ​​டெரிவேடிவ்கள் பெறப்படுகின்றன, அவை தோலில் பயன்படுத்தப்படும்போது உள்ளூர் மயக்க மருந்தாகவும், சிறியவர்களுக்கு குறுகிய கால மயக்க மருந்தாகவும் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. அறுவை சிகிச்சை தலையீடுகள், உள்ளிழுக்கங்களைப் பயன்படுத்துதல்.

அல்காடியன்கள் ஒரு மூலக்கூறில் இரண்டு இரட்டைப் பிணைப்புகளைக் கொண்ட அல்கீன்கள். அவற்றின் முக்கிய பயன்பாடானது செயற்கை ரப்பர் உற்பத்தி ஆகும், அதில் இருந்து பல்வேறு வெப்பமூட்டும் பட்டைகள் மற்றும் சிரிஞ்ச்கள், ஆய்வுகள் மற்றும் வடிகுழாய்கள், கையுறைகள், பாசிஃபையர்கள் மற்றும் பலவற்றை உருவாக்குகின்றன, அவை நோயுற்றவர்களைக் கவனிக்கும்போது வெறுமனே ஈடுசெய்ய முடியாதவை.

தொழில்துறை பயன்பாடுகள்

தொழில் வகை	என்ன பயன்படுத்தப்படுகிறது	அவர்கள் எப்படி பயன்படுத்த முடியும்
வேளாண்மை	ஈத்தீன்	காய்கறிகள் மற்றும் பழங்கள் பழுக்க வைக்கிறது, தாவரங்களின் இலைகளை நீக்குகிறது, பசுமை இல்லங்களுக்கான படங்கள்
வார்னிஷ் மற்றும் வண்ணமயமான	ஈத்தீன், பியூட்டீன், புரோபீன் போன்றவை.	கரைப்பான்கள், ஈதர்கள், கரைப்பான்கள் உற்பத்திக்கு
இயந்திர பொறியியல்	2-மெத்தில்ப்ரோபீன், ஈத்தீன்	செயற்கை ரப்பர் உற்பத்தி, மசகு எண்ணெய்கள், உறைதல் தடுப்பு
உணவு தொழில்	ஈத்தீன்	டெஃப்ளான், எத்தில் ஆல்கஹால், அசிட்டிக் அமிலம் உற்பத்தி
இரசாயன தொழில்	ஈத்தீன், பாலிப்ரோப்பிலீன்	ஆல்கஹால்கள், பாலிமர்கள் (பாலிவினைல் குளோரைடு, பாலிஎதிலீன், பாலிவினைல் அசிடேட், பாலிசோப்டைலீன், அசிடால்டிஹைடு) பெறப்படுகின்றன
சுரங்கம்	ஈத்தீன் முதலியன	வெடிபொருட்கள்

ஆல்கீன்கள் மற்றும் அவற்றின் வழித்தோன்றல்கள் தொழில்துறையில் பரந்த பயன்பாட்டைக் கண்டறிந்துள்ளன. (ஆல்க்கீன்கள் எங்கே, எப்படிப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன, மேலே உள்ள அட்டவணை).

இது அல்கீன்கள் மற்றும் அவற்றின் வழித்தோன்றல்களின் பயன்பாட்டின் ஒரு சிறிய பகுதி மட்டுமே. ஒவ்வொரு ஆண்டும் ஓலெஃபின்களுக்கான தேவை அதிகரிக்கிறது, அதாவது அவற்றின் உற்பத்திக்கான தேவையும் அதிகரிக்கிறது.

எத்திலீன் தொடரின் நிறைவுறாத அல்லது நிறைவுறாத ஹைட்ரோகார்பன்கள்

(ஆல்க்கீன்ஸ் அல்லது ஓலெஃபின்ஸ்)

அல்கீன்ஸ், அல்லது ஒலிபின்கள்(லத்தீன் மொழியில் இருந்து olefiant - oil - ஒரு பழைய பெயர், ஆனால் வேதியியல் இலக்கியங்களில் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. இந்த பெயருக்கான காரணம் எத்திலீன் குளோரைடு, 18 ஆம் நூற்றாண்டில் பெறப்பட்டது, இது ஒரு திரவ, எண்ணெய் பொருள்.) - அலிபாடிக் நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்கள், கார்பன் அணுக்களுக்கு இடையே ஒரு இரட்டைப் பிணைப்பு இருக்கும் மூலக்கூறுகளில்.

ஆல்க்கீன்கள் அவற்றின் மூலக்கூறில் அவற்றின் தொடர்புடைய அல்கேன்களைக் காட்டிலும் குறைவான ஹைட்ரஜன் அணுக்களைக் கொண்டிருக்கின்றன (அதே எண்ணிக்கையிலான கார்பன் அணுக்களுடன்), எனவே அத்தகைய ஹைட்ரோகார்பன்கள் அழைக்கப்படுகின்றன. வரம்பற்றஅல்லது நிறைவுறா.

அல்கீன்கள் பொதுவான சூத்திரத்துடன் ஒரே மாதிரியான தொடரை உருவாக்குகின்றன CnH2n

1. அல்கீன்களின் ஹோமோலோகஸ் தொடர்

உடன் n எச் 2 என் அல்கீன்	பெயர்கள், பின்னொட்டு EH, ILENE
C2H4	இது en, இது இலேன்
C3H6	முனையுடையது
C4H8	பியூட்டீன்
C5H10	பெண்டன்
C6H12	ஹெக்ஸீன்

ஹோமோலாக்ஸ்:

உடன்எச் 2 = சிஎச் 2 ஈத்தீன்

உடன்எச் 2 = சிஎச்- சிஎச் 3 முனையுடையது

உடன்H 2 =CH-CH 2 -CH 3பியூட்டீன்-1

உடன்H 2 =CH-CH 2 -CH 2 -சிஎச் 3 பெண்டன்-1

2. உடல் பண்புகள்

எத்திலீன் (எத்தீன்) என்பது நிறமற்ற வாயுவாகும், இது மிகவும் மங்கலான இனிமையான மணம் கொண்டது, காற்றை விட சற்று இலகுவானது, தண்ணீரில் சிறிது கரையக்கூடியது.

C 2 – C 4 (வாயுக்கள்)

C 5 - C 17 (திரவங்கள்)

சி 18 - (திடமான)

· அல்கீன்கள் நீரில் கரையாதவை, கரிம கரைப்பான்களில் கரையக்கூடியவை (பெட்ரோல், பென்சீன் போன்றவை)

தண்ணீரை விட இலகுவானது

அதிகரிக்கும் திரு, உருகும் மற்றும் கொதிநிலை புள்ளிகள் அதிகரிக்கும்

3. எளிமையான அல்கீன் ஆகும் எத்திலீன் - C2H4

கட்டமைப்பு மற்றும் மின்னணு சூத்திரம்எத்திலீன் வடிவம் உள்ளது:

எத்திலீன் மூலக்கூறில் ஒன்று கலப்புக்கு உட்படுகிறது கள்- மற்றும் இரண்டு பசி அணுக்களின் சுற்றுப்பாதைகள் ( sp 2 -கலப்பினம்).

இவ்வாறு, ஒவ்வொரு சி அணுவும் மூன்று கலப்பின சுற்றுப்பாதைகள் மற்றும் ஒரு கலப்பினமற்றவை ப- சுற்றுப்பாதைகள். C அணுக்களின் இரண்டு கலப்பின சுற்றுப்பாதைகள் ஒன்றுடன் ஒன்று ஒன்றுடன் ஒன்று சி அணுக்களுக்கு இடையில் உருவாகின்றன

σ - பிணைப்பு. C அணுக்களின் மீதமுள்ள நான்கு கலப்பின சுற்றுப்பாதைகள் ஒரே விமானத்தில் நான்குடன் ஒன்றுடன் ஒன்று இணைகின்றன கள் H அணுக்களின் சுற்றுப்பாதைகள் மற்றும் நான்கு σ - பிணைப்புகளையும் உருவாக்குகின்றன. இரண்டு அல்லாத கலப்பு பசி அணுக்களின் சுற்றுப்பாதைகள் σ-பிணைப்பு விமானத்திற்கு செங்குத்தாக அமைந்துள்ள ஒரு விமானத்தில் ஒன்றுடன் ஒன்று ஒன்றுடன் ஒன்று உள்ளது, அதாவது. ஒன்று உருவாகிறது பி- இணைப்பு.

அதன் இயல்பினால் பி- இணைப்பு σ - இணைப்பிலிருந்து கடுமையாக வேறுபட்டது; பி- மூலக்கூறின் விமானத்திற்கு வெளியே எலக்ட்ரான் மேகங்கள் ஒன்றுடன் ஒன்று இணைந்திருப்பதால் பிணைப்பு குறைவாக வலுவாக உள்ளது. எதிர்வினைகளின் செல்வாக்கின் கீழ் பி- இணைப்பு எளிதில் உடைந்துவிடும்.

எத்திலீன் மூலக்கூறு சமச்சீர்; அனைத்து அணுக்களின் கருக்களும் ஒரே விமானத்தில் அமைந்துள்ளன மற்றும் பிணைப்பு கோணங்கள் 120°க்கு அருகில் உள்ளன; C அணுக்களின் மையங்களுக்கு இடையே உள்ள தூரம் 0.134 nm ஆகும்.

அணுக்கள் இரட்டைப் பிணைப்பால் இணைக்கப்பட்டிருந்தால், எலக்ட்ரான் மேகங்கள் இல்லாமல் அவற்றின் சுழற்சி சாத்தியமற்றது பி- இணைப்பு திறக்கப்படவில்லை.

4. அல்கீன்களின் ஐசோமெரிசம்

கூடவே கார்பன் எலும்புக்கூட்டின் கட்டமைப்பு ஐசோமெரிசம் ஆல்க்கீன்கள் முதலில், மற்ற வகை கட்டமைப்பு ஐசோமெரிஸத்தால் வகைப்படுத்தப்படுகின்றன - பல பிணைப்பு நிலை ஐசோமெரிசம்மற்றும் இண்டர்கிளாஸ் ஐசோமெரிசம்.

இரண்டாவதாக, அல்கீன்களின் தொடரில் உள்ளது இடஞ்சார்ந்த ஐசோமெரிசம் , இரட்டைப் பிணைப்புடன் தொடர்புடைய மாற்றுகளின் வெவ்வேறு நிலைகளுடன் தொடர்புடையது, அதைச் சுற்றி உள் மூலக்கூறு சுழற்சி சாத்தியமற்றது.

ஆல்க்கீன்களின் கட்டமைப்பு ஐசோமெரிசம்

1. கார்பன் எலும்புக்கூட்டின் ஐசோமெரிசம் (C 4 H 8 இலிருந்து தொடங்குகிறது):

2. இரட்டைப் பிணைப்பின் நிலையின் ஐசோமெரிசம் (C 4 H 8 இலிருந்து தொடங்குகிறது):

3. C 3 H 6 இல் தொடங்கி, சைக்ளோஅல்கேன்களுடன் இண்டர்கிளாஸ் ஐசோமெரிசம்:

ஆல்க்கீன்களின் இடஞ்சார்ந்த ஐசோமெரிசம்

இரட்டைப் பிணைப்பைச் சுற்றி அணுக்களின் சுழற்சி அதை உடைக்காமல் சாத்தியமற்றது. இது p- பிணைப்பின் கட்டமைப்பு அம்சங்களால் ஏற்படுகிறது (p-எலக்ட்ரான் மேகம் மூலக்கூறின் விமானத்திற்கு மேலேயும் கீழேயும் குவிந்துள்ளது). அணுக்களின் உறுதியான நிலைப்பாட்டின் காரணமாக, இரட்டைப் பிணைப்பைப் பொறுத்து சுழற்சி ஐசோமெரிசம் தோன்றாது. ஆனால் அது சாத்தியமாகிறது சிஸ்-டிரான்ஸ்- ஐசோமெரிசம்.

இரட்டைப் பிணைப்பில் உள்ள இரண்டு கார்பன் அணுக்களில் ஒவ்வொன்றிலும் வெவ்வேறு மாற்றீடுகளைக் கொண்டிருக்கும் ஆல்க்கீன்கள், இரண்டு இடஞ்சார்ந்த ஐசோமர்களின் வடிவத்தில் இருக்கலாம், அவை பி-பிணைப்பின் விமானத்துடன் தொடர்புடைய மாற்றுகளின் இருப்பிடத்தில் வேறுபடுகின்றன. எனவே, பியூட்டீன்-2 மூலக்கூறில் CH 3 –CH=CH-CH 3 CH 3 குழுக்கள் இரட்டைப் பிணைப்பின் ஒரு பக்கத்தில் அமைந்திருக்கலாம் சிஸ்-ஐசோமர், அல்லது வெவ்வேறு பக்கங்கள்வி டிரான்ஸ்-ஐசோமர்.

கவனம்! சிஸ்-டிரான்ஸ்- இரட்டைப் பிணைப்பில் உள்ள C அணுக்களில் குறைந்தபட்சம் 2 ஒத்த மாற்றீடுகள் இருந்தால் ஐசோமெரிசம் தோன்றாது.

உதாரணத்திற்கு,

பியூட்டீன்-1 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3இல்லை சிஸ்- மற்றும் டிரான்ஸ்-ஐசோமர்கள், ஏனெனில் 1வது C அணு இரண்டு ஒத்த H அணுக்களுடன் பிணைக்கப்பட்டுள்ளது.

ஐசோமர்கள் சிஸ்- மற்றும் டிரான்ஸ்- உடல் ரீதியாக மட்டுமல்ல

,

ஆனால் இரசாயன பண்புகள், ஏனெனில் ஒரு மூலக்கூறின் பாகங்களை விண்வெளியில் ஒருவருக்கொருவர் நெருக்கமாகவோ அல்லது தொலைவாகவோ கொண்டு வருவது இரசாயன தொடர்புகளை ஊக்குவிக்கிறது அல்லது தடுக்கிறது.

சில சமயம் சிஸ்-டிரான்ஸ்ஐசோமெரிசம் மிகவும் துல்லியமாக அழைக்கப்படவில்லை வடிவியல் ஐசோமெரிசம். துல்லியமின்மை அதுதான் அனைத்துஇடஞ்சார்ந்த ஐசோமர்கள் அவற்றின் வடிவவியலில் வேறுபடுகின்றன, மேலும் சிஸ்- மற்றும் டிரான்ஸ்-.

5. பெயரிடல்

ஆல்கேன்களில் உள்ள -ane என்ற பின்னொட்டை மாற்றுவதன் மூலம் எளிய கட்டமைப்பின் ஆல்க்கீன்கள் பெரும்பாலும் பெயரிடப்படுகின்றன -ஐலீன்: ஈத்தேன் - எத்திலீன்,புரொப்பேன் - ப்ரோப்பிலீன், முதலியன

முறையான பெயரிடலின் படி, எத்திலீன் ஹைட்ரோகார்பன்களின் பெயர்கள் தொடர்புடைய அல்கேன்களில் உள்ள -ane என்ற பின்னொட்டை -ene (அல்கேன் - ஆல்க்கீன், ஈத்தேன் - ஈத்தேன், புரொப்பேன் - ப்ரோபீன், முதலியன) உடன் மாற்றுவதன் மூலம் உருவாக்கப்படுகின்றன. பிரதான சங்கிலியின் தேர்வு மற்றும் பெயரிடும் வரிசை ஆகியவை அல்கேன்களைப் போலவே இருக்கும். இருப்பினும், சங்கிலி அவசியம் இரட்டைப் பிணைப்பைக் கொண்டிருக்க வேண்டும். சங்கிலியின் எண்ணிக்கையானது இந்த இணைப்பு மிக அருகில் அமைந்துள்ள முடிவில் இருந்து தொடங்குகிறது. உதாரணத்திற்கு:

நிறைவுறா (அல்கீன்) தீவிரவாதிகள் அற்பப் பெயர்கள் அல்லது முறையான பெயரிடல் மூலம் அழைக்கப்படுகின்றன:

(H 2 C=CH-)வினைல் அல்லது எத்தனைல்

(H 2 C=CH-CH 2) அல்லைல்

4. அல்கீன்களின் வேதியியல் பண்புகள்

எத்திலீனில் உள்ள இரட்டை கார்பன்-கார்பன் பிணைப்பின் ஆற்றல் (146 கிலோகலோரி/மோல்) ஈத்தனில் (2 88 = 176 கிலோகலோரி/மோல்) ஒரு சி-சி பிணைப்பின் ஆற்றலை விட இரண்டு மடங்கு குறைவாக இருக்கும். -எஸ்-எஸ் இணைப்புஎத்திலீனில், -பிணைப்புகள் வலுவானவை, எனவே ஆல்க்கீன்களின் எதிர்வினைகள், இரண்டு புதிய எளிய -பிணைப்புகளின் உருவாக்கத்துடன் - பிணைப்பின் பிளவுடன் சேர்ந்து, வெப்ப இயக்கவியல் ரீதியாக சாதகமான செயல்முறையாகும். எடுத்துக்காட்டாக, வாயு கட்டத்தில், கணக்கிடப்பட்ட தரவுகளின்படி, கீழே உள்ள அனைத்து எதிர்வினைகளும் அவற்றின் உண்மையான பொறிமுறையைப் பொருட்படுத்தாமல் குறிப்பிடத்தக்க எதிர்மறை என்டல்பியுடன் வெளிப்புற வெப்பமாக இருக்கும்.

மூலக்கூறு சுற்றுப்பாதைகளின் கோட்பாட்டின் பார்வையில், - பிணைப்பை விட - பிணைப்பு மிகவும் வினைத்திறன் கொண்டது என்றும் முடிவு செய்யலாம். எத்திலீனின் மூலக்கூறு சுற்றுப்பாதைகளைக் கருத்தில் கொள்வோம் (படம் 2).

உண்மையில், எத்திலீனின் பிணைப்பு-சுற்றுப்பாதையானது பிணைப்பு-சுற்றுப்பாதையை விட அதிக ஆற்றலைக் கொண்டுள்ளது, மேலும் இதற்கு நேர்மாறாக, எத்திலீனின் ஆன்டிபாண்டிங் * சுற்றுப்பாதையானது C=C பிணைப்பின் ஆன்டிபாண்டிங் * ஆர்பிட்டலுக்குக் கீழே உள்ளது. சாதாரண நிலையில், எத்திலீனின் *- மற்றும் *-ஆர்பிட்டல்கள் காலியாக இருக்கும். இதன் விளைவாக, எத்திலீன் மற்றும் பிற ஆல்க்கீன்களின் எல்லை சுற்றுப்பாதைகள், அவற்றின் வினைத்திறனை தீர்மானிக்கின்றன, அவை -ஆர்பிட்டால்களாக இருக்கும்.

4.1 ஆல்க்கீன்களின் வினையூக்க ஹைட்ரஜனேற்றம்

எத்திலீன் மற்றும் பிற ஆல்க்கீன்களின் ஹைட்ரஜனேற்றம் ஆல்கேன்களுக்கு வெப்பத்தை வெளியிடுகிறது என்ற உண்மை இருந்தபோதிலும், இந்த எதிர்வினை சில வினையூக்கிகளின் முன்னிலையில் மட்டுமே குறிப்பிடத்தக்க விகிதத்தில் நிகழ்கிறது. வினையூக்கி, வரையறையின்படி, எதிர்வினையின் வெப்ப விளைவை பாதிக்காது, மேலும் அதன் பங்கு செயல்படுத்தும் ஆற்றலைக் குறைப்பதில் குறைக்கப்படுகிறது. ஆல்க்கீன்களின் பன்முகத்தன்மை மற்றும் ஒரே மாதிரியான வினையூக்க ஹைட்ரஜனேற்றத்தை வேறுபடுத்துவது அவசியம். பன்முகத்தன்மை கொண்ட ஹைட்ரஜனேற்றத்தில், நன்றாக தரையிறக்கப்பட்ட உலோக வினையூக்கிகள் பயன்படுத்தப்படுகின்றன - பிளாட்டினம், பல்லேடியம், ருத்தேனியம், ரோடியம், ஆஸ்மியம் மற்றும் நிக்கல், தூய வடிவில் அல்லது செயலற்ற கேரியர்களில் ஆதரிக்கப்படுகின்றன - BaSO 4, CaCO 3, செயல்படுத்தப்பட்ட கார்பன், Al 2 O 3, முதலியன. அவற்றில் கரிம ஊடகங்களில் கரையாதவை மற்றும் பன்முக வினையூக்கிகளாக செயல்படுகின்றன. அவற்றில் மிகவும் சுறுசுறுப்பானவை ருத்தேனியம் மற்றும் ரோடியம், ஆனால் பிளாட்டினம் மற்றும் நிக்கல் ஆகியவை மிகவும் பரவலாக உள்ளன. பிளாட்டினம் பொதுவாக கருப்பு டை ஆக்சைடு PtO 2 வடிவத்தில் பயன்படுத்தப்படுகிறது, இது பொதுவாக ஆடம்ஸ் வினையூக்கி என்று அழைக்கப்படுகிறது. குளோரோபிளாட்டினிக் அமிலம் H 2 PtCl 6 ஐ இணைப்பதன் மூலம் பிளாட்டினம் டை ஆக்சைடு பெறப்படுகிறது. சோடியம் நைட்ரேட்டுடன் 6H 2 O அல்லது அம்மோனியம் ஹெக்ஸாகுளோரோபிளாட்டினேட் (NH 4) 2 PtCl 6. ஆடம்ஸ் வினையூக்கியுடன் கூடிய ஆல்கீன்களின் ஹைட்ரஜனேற்றம் பொதுவாக சாதாரண அழுத்தம் மற்றும் ஆல்கஹால், அசிட்டிக் அமிலம், எத்தில் அசிடேட் ஆகியவற்றில் 20-50 0 C வெப்பநிலையில் மேற்கொள்ளப்படுகிறது. ஹைட்ரஜனைக் கடக்கும்போது, ​​பிளாட்டினம் டை ஆக்சைடு நேரடியாக பிளாட்டினம் கருப்பு நிறத்திற்கு எதிர்வினை பாத்திரத்தில் குறைக்கப்படுகிறது, இது ஹைட்ரஜனேற்றத்தை ஊக்குவிக்கிறது. செயலில் உள்ள பிற பிளாட்டினம் குழு உலோகங்கள் செயலற்ற ஆதரவில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன, எடுத்துக்காட்டாக, Pd/C அல்லது Pd/BaSO 4, Ru/Al 2 O 3; Rh/C, முதலியன. நிலக்கரியில் ஆதரிக்கப்படும் பல்லேடியம் 0-20 0 C மற்றும் சாதாரண அழுத்தத்தில் ஒரு ஆல்கஹால் கரைசலில் ஆல்க்கீன்களுக்கு ஆல்க்கீன்களின் ஹைட்ரஜனேற்றத்தை ஊக்குவிக்கிறது. நிக்கல் பொதுவாக "ரேனி நிக்கல்" என்று அழைக்கப்படும் வடிவத்தில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. இந்த வினையூக்கியைப் பெற, ஒரு நிக்கல்-அலுமினியம் கலவையானது சூடான அக்வஸ் காரத்துடன் கிட்டத்தட்ட அனைத்து அலுமினியத்தையும் அகற்றி, நடுநிலை எதிர்வினை வரை தண்ணீருடன் சிகிச்சையளிக்கப்படுகிறது. வினையூக்கி ஒரு நுண்ணிய அமைப்பைக் கொண்டுள்ளது, எனவே இது எலும்பு நிக்கல் வினையூக்கி என்றும் அழைக்கப்படுகிறது. ரானி நிக்கல் மீது ஆல்க்கீன்களை ஹைட்ரஜனேற்றம் செய்வதற்கான வழக்கமான நிபந்தனைகளுக்கு 5-10 ஏடிஎம் மற்றும் 50-100 0 சி வெப்பநிலையின் அழுத்தம் தேவைப்படுகிறது, அதாவது இந்த வினையூக்கியானது பிளாட்டினம் குழு உலோகங்களை விட மிகவும் குறைவான செயலில் உள்ளது, ஆனால் இது மலிவானது. . அசைக்ளிக் மற்றும் சைக்ளிக் ஆல்க்கீன்களின் பன்முக வினையூக்க ஹைட்ரஜனேற்றத்தின் சில பொதுவான எடுத்துக்காட்டுகள் கீழே உள்ளன:

இரண்டு ஹைட்ரஜன் அணுக்களும் வினையூக்கி உலோகத்தின் மேற்பரப்பில் இருந்து இரட்டைப் பிணைப்பின் கார்பன் அணுக்களுடன் சேர்க்கப்படுவதால், பொதுவாக இரட்டைப் பிணைப்பின் ஒரு பக்கத்தில் கூட்டல் நிகழ்கிறது. இந்த வகை இணைப்பு அழைக்கப்படுகிறது ஒத்திசைவு- சேருதல். பல பிணைப்பின் வெவ்வேறு பக்கங்களில் (இரட்டை அல்லது மும்மடங்கு) இரண்டு மறுஉருவாக்கத் துண்டுகள் சேர்க்கப்படும் சந்தர்ப்பங்களில் எதிர்ப்பு- சேருதல். விதிமுறை ஒத்திசைவு- மற்றும் எதிர்ப்பு- சொற்களுக்குப் பொருளில் சமமானவை சிஸ்- மற்றும் டிரான்ஸ்-. குழப்பம் மற்றும் விதிமுறைகளை தவறாக புரிந்து கொள்ளாமல் இருக்க ஒத்திசைவு- மற்றும் எதிர்ப்பு- இணைப்பு வகை மற்றும் விதிமுறைகளைப் பார்க்கவும் சிஸ்- மற்றும் டிரான்ஸ்- அடி மூலக்கூறின் கட்டமைப்பிற்கு.

ஆல்க்கீன்களில் உள்ள இரட்டைப் பிணைப்பு பல செயல்பாட்டுக் குழுக்களுடன் (C=O, COOR, CN, முதலியன) ஒப்பிடும்போது அதிக விகிதத்தில் ஹைட்ரஜனேற்றம் செய்யப்படுகிறது, எனவே ஹைட்ரஜனேற்றம் செய்யப்பட்டால் C=C இரட்டைப் பிணைப்பின் ஹைட்ரஜனேற்றம் பெரும்பாலும் தேர்ந்தெடுக்கப்பட்ட செயலாகும். லேசான சூழ்நிலையில் (0- 20 0 C மற்றும் வளிமண்டல அழுத்தத்தில்). சில பொதுவான எடுத்துக்காட்டுகள் கீழே:

இந்த நிலைமைகளின் கீழ் பென்சீன் வளையம் குறைக்கப்படுவதில்லை.

வினையூக்கி ஹைட்ரஜனேற்றத்தில் ஒரு பெரிய மற்றும் அடிப்படையில் முக்கியமான சாதனை, ஒரே மாதிரியான கரைசலில் ஹைட்ரஜனேற்றத்தை ஊக்குவிக்கும் கரையக்கூடிய உலோக வளாகங்களின் கண்டுபிடிப்பு ஆகும். உலோக வினையூக்கிகளின் மேற்பரப்பில் உள்ள பன்முக ஹைட்ரஜனேற்றம் ஆல்க்கீன்களின் ஐசோமரைசேஷன் மற்றும் ஒற்றை கார்பன்-கார்பன் பிணைப்புகளின் பிளவு (ஹைட்ரோஜெனோலிசிஸ்) போன்ற பல குறிப்பிடத்தக்க குறைபாடுகளைக் கொண்டுள்ளது. ஒரே மாதிரியான ஹைட்ரஜனேற்றம் இந்த குறைபாடுகளைக் கொண்டிருக்கவில்லை. சமீபத்திய ஆண்டுகளில், ஒரே மாதிரியான ஹைட்ரஜனேற்றம் வினையூக்கிகளின் ஒரு பெரிய குழு-பல்வேறு லிகண்ட்களைக் கொண்ட மாற்றம் உலோக வளாகங்கள்-பெறப்பட்டுள்ளன. ஒரேவிதமான ஹைட்ரஜனேற்றத்திற்கான சிறந்த வினையூக்கிகள் ரோடியம் (I) மற்றும் ருத்தேனியம் (III) குளோரைடுகளின் ட்ரைபெனில்பாஸ்பைனுடன் - டிரிஸ்(டிரைஃபெனைல்பாஸ்பைன்)ரோடியம் குளோரைடு (Ph 3 P) 3 RhCl (வில்கின்சனின் வினையூக்கி) மற்றும் ட்ரிஸ்(டிரைபெனைல்பாஸ்பைன்) ) 3 RuHCl. ரோடியம்(III) குளோரைடை டிரிபெனில்பாஸ்பைனுடன் வினைபுரிவதன் மூலம் மிகவும் அணுகக்கூடிய ரோடியம் வளாகம் பெறப்படுகிறது. வில்கின்சனின் ரோடியம் வளாகம் சாதாரண நிலையில் இரட்டைப் பிணைப்பை ஹைட்ரஜனேற்றம் செய்யப் பயன்படுகிறது.

ஒரே மாதிரியான வினையூக்கிகளின் ஒரு முக்கியமான நன்மை, அவற்றின் ஹைட்ரஜனேற்ற விகிதங்களில் உள்ள பெரிய வேறுபாடுகள் காரணமாக, ஒரு ட்ரை மற்றும் டெட்ரா-பதிலீடு செய்யப்பட்ட இரட்டைப் பிணைப்பின் முன்னிலையில் ஒரு மோனோ- அல்லது மாற்றியமைக்கப்பட்ட இரட்டைப் பிணைப்பைத் தேர்ந்தெடுத்து குறைக்கும் திறன் ஆகும்.

ஒரே மாதிரியான வினையூக்கிகளின் விஷயத்தில், ஹைட்ரஜன் சேர்ப்பும் ஏற்படுகிறது ஒத்திசைவு- சேருதல். எனவே மீட்பு சிஸ்இந்த நிலைமைகளின் கீழ் டியூட்டீரியத்துடன் -பியூட்டின்-2 வழிவகுக்கிறது மீசோ-2,3-டிடியூட்டோரோபியூட்டேன்.

4.2 டைமைடைப் பயன்படுத்தி இரட்டைப் பிணைப்பைக் குறைத்தல்

டைமைடு NH=NH ஐப் பயன்படுத்தி ஆல்க்கீன்களை தொடர்புடைய அல்கேன்களுக்குக் குறைப்பது வெற்றிகரமாகச் செய்யப்படலாம்.

Diimide இரண்டு முக்கிய முறைகளால் பெறப்படுகிறது: Cu 2+ அயனிகளின் முன்னிலையில் ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடுடன் ஹைட்ராசைனின் ஆக்சிஜனேற்றம் அல்லது Ni-Raney உடன் ஹைட்ராசைனின் எதிர்வினை (ஹைட்ரேசின் டீஹைட்ரஜனேற்றம்). எதிர்வினை கலவையில் ஒரு அல்கீன் இருந்தால், அதன் இரட்டைப் பிணைப்பு மிகவும் நிலையற்ற டைமைடு மூலம் ஹைட்ரஜனேற்றம் செய்யப்படுகிறது. இந்த முறையின் ஒரு தனித்துவமான அம்சம் கண்டிப்பானது ஒத்திசைவுமறுசீரமைப்பு செயல்முறையின் ஸ்டீரியோஸ்பெசிபிசிட்டி. இந்த வினையானது விண்வெளியில் வினைபுரியும் இரு மூலக்கூறுகளின் கண்டிப்பான நோக்குநிலையுடன் சுழற்சி முறையில் செயல்படுத்தப்பட்ட வளாகத்தின் மூலம் தொடர்கிறது என்று நம்பப்படுகிறது.

4.3. அல்கீன்களின் இரட்டைப் பிணைப்பில் எலக்ட்ரோஃபிலிக் கூட்டல் எதிர்வினைகள்

அல்கீன்களின் எல்லையான HOMO மற்றும் LUMO சுற்றுப்பாதைகள் ஆக்கிரமிக்கப்பட்ட மற்றும் வெற்று * சுற்றுப்பாதைகள் ஆகும். இதன் விளைவாக, -ஆர்பிட்டால் எலக்ட்ரோஃபைல்ஸ் (E +) உடன் எதிர்வினைகளில் பங்கேற்கும், மேலும் C=C பிணைப்பின் *-ஆர்பிட்டல் நியூக்ளியோபில்ஸ் (Nu -) உடன் எதிர்வினைகளில் பங்கேற்கும் (படம் 3 ஐப் பார்க்கவும்). பெரும்பாலான சந்தர்ப்பங்களில், எளிய ஆல்க்கீன்கள் எலக்ட்ரோஃபைல்களுடன் எளிதில் வினைபுரிகின்றன, ஆனால் நியூக்ளியோபில்களுடன் மிகுந்த சிரமத்துடன் வினைபுரிகின்றன. பொதுவாக பெரும்பாலான எலக்ட்ரோஃபைல்களின் LUMO ஆனது ஆல்க்கீன்களின் -HOMO இன் ஆற்றலுடன் நெருக்கமாக இருக்கும், அதே சமயம் பெரும்பாலான நியூக்ளியோபில்களின் HOMO ஆனது *-LUMO க்குக் கீழே உள்ளது என்பதன் மூலம் இது விளக்கப்படுகிறது.

எளிய ஆல்க்கீன்கள் கடுமையான நிலைமைகளின் கீழ் மிகவும் வலுவான நியூக்ளியோபிலிக் முகவர்களுடன் (கார்பனியன்கள்) மட்டுமே வினைபுரிகின்றன, இருப்பினும், எலக்ட்ரான் திரும்பப் பெறும் குழுக்களை ஆல்க்கீன்களில் அறிமுகப்படுத்துவது, எடுத்துக்காட்டாக, NO 2, COR போன்றவை, * அளவு குறைவதற்கு வழிவகுக்கிறது. ஆல்க்கீன் சராசரி வலிமையின் நியூக்ளியோபில்களுடன் வினைபுரியும் திறனைப் பெறுகிறது (அம்மோனியா, RO - , Nє C - , ஏனோலேட் அயனி, முதலியன).

எலக்ட்ரோஃபிலிக் ஏஜென்ட் E + ஒரு அல்கீனுடன் தொடர்புகொள்வதன் விளைவாக, ஒரு கார்போகேஷன் உருவாகிறது, இது அதிக வினைத்திறன் கொண்டது. நியூக்ளியோபிலிக் ஏஜென்ட் நுவை விரைவாகச் சேர்ப்பதன் மூலம் கார்போகேஷன் மேலும் உறுதிப்படுத்தப்படுகிறது - :

மெதுவான நிலை என்பது எலக்ட்ரோஃபைலைச் சேர்ப்பதால், எந்த துருவ முகவர் E + Nu -ஐச் சேர்க்கும் செயல்முறையானது, அல்கீனின் பல பிணைப்புக்கு எலக்ட்ரோஃபிலிக் கூட்டலாக துல்லியமாகக் கருதப்பட வேண்டும். இந்த வகையின் ஏராளமான எதிர்வினைகள் அறியப்படுகின்றன, அங்கு எலக்ட்ரோஃபிலிக் ஏஜெண்டின் பங்கு ஆலசன்கள், ஹைட்ரஜன் ஹைலைடுகள், நீர், டைவலன்ட் மெர்குரி உப்புகள் மற்றும் பிற துருவ உலைகளால் விளையாடப்படுகிறது. கரிம எதிர்வினை பொறிமுறைகளின் வகைப்பாட்டில் இரட்டைப் பிணைப்புக்கு எலக்ட்ரோஃபிலிக் சேர்க்கை குறியீடு Ad E ( கூடுதலாக எலக்ட்ரோஃபிலிக்) மற்றும், வினைபுரியும் மூலக்கூறுகளின் எண்ணிக்கையைப் பொறுத்து, Ad E 2 (இரு மூலக்கூறு எதிர்வினை) அல்லது Ad E 3 (மூன்று மூலக்கூறு எதிர்வினை) என குறிப்பிடப்படுகிறது.

4.3.a ஆலசன்கள் சேர்த்தல்

ஆல்க்கீன்கள் புரோமின் மற்றும் குளோரினுடன் வினைபுரிந்து, ஒரு ஆலசன் மூலக்கூறின் இரட்டைப் பிணைப்பில், அளவுக்கு நெருக்கமான விளைச்சலுடன் கூடுதல் தயாரிப்புகளை உருவாக்குகின்றன. ஃவுளூரின் மிகவும் செயலில் உள்ளது மற்றும் ஆல்க்கீன்களின் அழிவை ஏற்படுத்துகிறது. பெரும்பாலான சந்தர்ப்பங்களில் ஆல்க்கீன்களுடன் அயோடின் சேர்ப்பது ஒரு மீளக்கூடிய எதிர்வினையாகும், இதன் சமநிலையானது அசல் எதிர்வினைகளை நோக்கி மாற்றப்படுகிறது.

CCL4 இல் உள்ள புரோமின் கரைசலின் விரைவான நிறமாற்றம், ஆல்கீன்கள், அல்கைன்கள் மற்றும் டீன்கள் புரோமினுடன் விரைவாக வினைபுரிவதால், நிறைவுறாமைக்கான எளிய சோதனைகளில் ஒன்றாக செயல்படுகிறது.

அல்க்கீன்களில் புரோமின் மற்றும் குளோரின் சேர்ப்பது ஒரு தீவிர பொறிமுறையை விட அயனியால் நிகழ்கிறது. ஆலசன் சேர்க்கை விகிதம் கதிர்வீச்சு, ஆக்ஸிஜன் மற்றும் தீவிர செயல்முறைகளைத் தொடங்கும் அல்லது தடுக்கும் பிற உலைகளின் இருப்பு ஆகியவற்றைச் சார்ந்து இல்லை என்ற உண்மையிலிருந்து இந்த முடிவு பின்வருமாறு. அதிக எண்ணிக்கையிலான சோதனை தரவுகளின் அடிப்படையில், இந்த எதிர்வினைக்கு ஒரு வழிமுறை முன்மொழியப்பட்டது, இதில் பல தொடர் நிலைகள் அடங்கும். முதல் கட்டத்தில், பிணைப்பு எலக்ட்ரான்களின் செயல்பாட்டின் கீழ் ஆலசன் மூலக்கூறின் துருவமுனைப்பு ஏற்படுகிறது. ஒரு குறிப்பிட்ட பகுதியளவு நேர்மறை மின்னூட்டத்தைப் பெறும் ஆலசன் அணு, -பிணைப்பின் எலக்ட்ரான்களுடன் ஒரு நிலையற்ற இடைநிலையை உருவாக்குகிறது, இது -காம்ப்ளக்ஸ் அல்லது சார்ஜ் பரிமாற்ற வளாகம் என்று அழைக்கப்படுகிறது. -காம்ப்ளெக்ஸில் ஆலசன் குறிப்பிட்ட கார்பன் அணுவுடன் இயக்கப்பட்ட பிணைப்பை உருவாக்காது என்பதை கவனத்தில் கொள்ள வேண்டும்; இந்த வளாகத்தில், ஒரு எலக்ட்ரான் ஜோடியின் நன்கொடையாளர்-ஏற்றுக்கொள்பவர் தொடர்பு - ஒரு நன்கொடையாக பிணைப்பு மற்றும் ஒரு ஏற்பியாக ஆலசன் ஆகியவை வெறுமனே உணரப்படுகின்றன.

அடுத்து, சிக்கலானது ஒரு சுழற்சி புரோமோனியம் அயனியாக மாறுகிறது. இந்த சுழற்சி கேஷன் உருவாகும் போது, ​​Br-Br பிணைப்பின் ஹீட்டோரோலிடிக் பிளவு ஏற்படுகிறது மற்றும் காலியாக உள்ளது ஆர்கலப்பின கார்பன் அணுவின் sp 2 சுற்றுப்பாதை ஒன்றுடன் ஒன்று ஆர்ஆலசன் அணுவின் "தனி ஜோடி" எலக்ட்ரான்களின் சுற்றுப்பாதை, ஒரு சுழற்சி புரோமோனியம் அயனியை உருவாக்குகிறது.

கடைசி, மூன்றாவது கட்டத்தில், புரோமின் அயனி, ஒரு நியூக்ளியோபிலிக் முகவராக, புரோமோனியம் அயனியின் கார்பன் அணுக்களில் ஒன்றைத் தாக்குகிறது. புரோமைடு அயனியின் நியூக்ளியோபிலிக் தாக்குதல் மூன்று-அங்குள்ள வளையத்தின் திறப்பு மற்றும் ஒரு விசினல் டைப்ரோமைடு உருவாவதற்கு வழிவகுக்கிறது ( vic- அருகில்). இந்த படியானது கார்பன் அணுவில் SN 2 இன் நியூக்ளியோபிலிக் மாற்றாக முறையாகக் கருதப்படலாம், அங்கு வெளியேறும் குழு Br+ ஆகும்.

ஆல்க்கீன்களின் இரட்டைப் பிணைப்பில் ஆலசன்களைச் சேர்ப்பது முறையான எளிய மாதிரி எதிர்வினைகளில் ஒன்றாகும், இதன் உதாரணத்தைப் பயன்படுத்தி முக்கிய காரணிகளின் செல்வாக்கைக் கருத்தில் கொள்ளலாம், செயல்முறையின் விரிவான வழிமுறையைப் பற்றி நியாயமான முடிவுகளை எடுக்க அனுமதிக்கிறது. எந்தவொரு எதிர்வினையின் பொறிமுறையையும் பற்றிய தகவலறிந்த முடிவுகளை எடுக்க, உங்களிடம் தரவு இருக்க வேண்டும்: 1) எதிர்வினை இயக்கவியல்; 2) ஸ்டீரியோ கெமிஸ்ட்ரி (எதிர்வினையின் ஸ்டீரியோகெமிக்கல் விளைவு); 3) தொடர்புடைய, போட்டியிடும் செயல்முறையின் இருப்பு அல்லது இல்லாமை; 4) எதிர்வினை வீதத்தில் அசல் அடி மூலக்கூறில் உள்ள மாற்றீடுகளின் செல்வாக்கு; 5) பெயரிடப்பட்ட அடி மூலக்கூறுகள் மற்றும் (அல்லது) உலைகளின் பயன்பாடு; 6) எதிர்வினையின் போது மறுசீரமைப்புகளின் சாத்தியம்; 7) எதிர்வினை வீதத்தில் கரைப்பானின் விளைவு.

அல்கீன்களின் ஆலசனேற்றத்தின் உதாரணத்தைப் பயன்படுத்தி இந்தக் காரணிகளைக் கருத்தில் கொள்வோம். இயக்கவியல் தரவு ஒவ்வொரு கூறுக்கும் எதிர்வினையின் வரிசையை நிறுவுவதை சாத்தியமாக்குகிறது மற்றும் இந்த அடிப்படையில், எதிர்வினையின் ஒட்டுமொத்த மூலக்கூறு பற்றி ஒரு முடிவை எடுக்கிறது, அதாவது, எதிர்வினை மூலக்கூறுகளின் எண்ணிக்கை.

ஆல்க்கீன்களின் புரோமினேஷனுக்கு, எதிர்வினை வீதம் பொதுவாக பின்வரும் சமன்பாட்டால் விவரிக்கப்படுகிறது:

v = k`[ஆல்க்கீன்] + k``[அல்கீன்] 2,

அரிதான சந்தர்ப்பங்களில் இது எளிமைப்படுத்தப்படுகிறது

v = k`[அல்கீன்].

இயக்கவியல் தரவுகளின் அடிப்படையில், விகிதத்தை நிர்ணயிக்கும் படிநிலையில் ஒன்று அல்லது இரண்டு புரோமின் மூலக்கூறுகள் ஈடுபட்டுள்ளன என்று முடிவு செய்யலாம். புரோமினில் உள்ள இரண்டாவது வரிசை என்பது புரோமைடு அயனி Br அல்ல - இது புரோமோனியம் அயனியுடன் வினைபுரிகிறது, ஆனால் புரோமைன் மற்றும் புரோமைடு அயனியின் தொடர்பு மூலம் உருவாகும் ட்ரைப்ரோமைடு அயனி:

இந்த சமநிலை வலதுபுறமாக மாற்றப்பட்டது. இரட்டைப் பிணைப்பிற்கு ஆலசன் சேர்ப்பின் எதிர்வினையில் மாற்றம் நிலையின் அமைப்பு மற்றும் எலக்ட்ரோஃபிலிக் இனங்களின் தன்மை பற்றி வேறு எந்த முடிவுகளையும் எடுக்க இயக்கவியல் தரவு அனுமதிக்காது. இந்த எதிர்வினையின் பொறிமுறையைப் பற்றிய மிகவும் மதிப்புமிக்க தகவல், சேர்ப்பின் ஸ்டீரியோ கெமிஸ்ட்ரியின் தரவுகளால் வழங்கப்படுகிறது. இரட்டைப் பிணைப்புடன் ஆலஜனைச் சேர்ப்பது ஒரு ஸ்டீரியோஸ்பெசிஃபிக் செயல்முறையாகும் (ஒரு செயல்முறையில் சாத்தியமான ஸ்டீரியோசோமர்களில் ஒன்று மட்டுமே உருவாகிறது; ஒரு ஸ்டீரியோசெலக்டிவ் செயல்பாட்டில், ஒரு ஸ்டீரியோமரின் முன்னுரிமை உருவாக்கம் காணப்படுகிறது) எதிர்ப்புஇரட்டைப் பிணைப்பு பென்சீன் வளையத்துடன் இணைக்கப்படாத அல்கீன்கள் மற்றும் சைக்ளோஅல்கீன்களுக்கான சேர்க்கைகள். க்கு சிஸ்- மற்றும் டிரான்ஸ்பியூட்டீன்-2, பெண்டீன்-2, ஹெக்ஸீன்-3, சைக்ளோஹெக்ஸீன், சைக்ளோபென்டீன் மற்றும் பிற ஆல்க்கீன்களின் ஐசோமர்கள், புரோமின் சேர்ப்பு பிரத்தியேகமாக நிகழ்கிறது எதிர்ப்பு- சேருதல். இந்த வழக்கில், சைக்ளோஹெக்ஸீன் விஷயத்தில், மட்டும் டிரான்ஸ்-1,2-டிப்ரோமோசைக்ளோஹெக்ஸேன் (என்ன்டியோமர்களின் கலவை).

1,2-டிப்ரோமோசைக்ளோஹெக்ஸேனில் உள்ள புரோமின் அணுக்களின் டிரான்ஸ் ஏற்பாடு சைக்ளோஹெக்ஸேன் வளையத்தின் நடுத்தரத் தளத்துடன் ஒப்பிடும்போது (கணக்கில் எடுக்கப்படாமல்) எளிமைப்படுத்தப்பட்ட முறையில் சித்தரிக்கப்படலாம். இணக்கங்கள்):

புரோமின் சைக்ளோஹெக்சீனுடன் இணைந்தால், அது ஆரம்பத்தில் உருவாகிறது டிரான்ஸ்-1,2-டைப்ரோமோசைக்ளோஹெக்ஸேன் இன் a,a- இணக்கம், இது உடனடியாக ஆற்றலுடன் மிகவும் சாதகமானதாக மாறும் அவளை- இணக்கம். எதிர்ப்புஇரட்டைப் பிணைப்புடன் ஆலஜன்களைச் சேர்ப்பது, ஒரு ஆலசன் மூலக்கூறை இரட்டைப் பிணைப்புடன் ஒரு-படி ஒத்திசைவு சேர்க்கையின் பொறிமுறையை நிராகரிக்க அனுமதிக்கிறது, இது இப்படி மட்டுமே நிகழும். ஒத்திசைவு- சேருதல். எதிர்ப்புஒரு ஹாலஜனைச் சேர்ப்பது ஒரு திறந்த கார்போகேஷன் RCH + -CH 2 ஹால் ஒரு இடைநிலையாக உருவாவதற்கும் முரணாக உள்ளது. ஒரு திறந்த கார்போகேஷனில், C-C பிணைப்பைச் சுற்றி இலவச சுழற்சி சாத்தியமாகும், இது Br அயனின் தாக்குதலுக்கு வழிவகுக்கும். - போன்ற தயாரிப்புகளின் கலவையை உருவாக்குவதற்கு எதிர்ப்பு- அதனால் ஒத்திசைவு- சேர்க்கைகள். ஸ்டீரியோஸ்பெசிஃபிக் எதிர்ப்பு-புரோமோனியம் அல்லது குளோரோனியம் அயனிகள் தனித்தனி இடைநிலை இனங்களாகக் கருதப்படுவதற்கு ஹாலஜன்களைச் சேர்ப்பதே முக்கிய காரணமாகும். இந்த கருத்து விதியை முழுமையாக பூர்த்தி செய்கிறது எதிர்ப்பு-கூடுதல், ஹலைடு அயனியின் நியூக்ளியோபிலிக் தாக்குதல் சாத்தியமாகும் எதிர்ப்பு-S N 2 பொறிமுறையின் மூலம் ஹலைடு அயனியின் இரண்டு கார்பன் அணுக்களில் ஏதேனும் ஒன்றில் பக்கங்கள்.

சமச்சீரற்ற மாற்று ஆல்க்கீன்களின் விஷயத்தில், இது இரண்டு என்ன்டியோமர்களை ஏற்படுத்த வேண்டும். மூவர்-புரோமைன் சேர்த்தபின் வடிவம் சிஸ்ஐசோமர் அல்லது என்ன்டியோமர் எரித்ரோ- ஆலசனேற்றத்தின் போது உருவாகிறது டிரான்ஸ்-ஐசோமர். எடுத்துக்காட்டாக, புரோமின் சேர்க்கப்படும்போது இது உண்மையில் கவனிக்கப்படுகிறது. சிஸ்- மற்றும் டிரான்ஸ்பெண்டீன்-2 ஐசோமர்கள்.

சமச்சீர் ஆல்க்கீன்களின் புரோமினேஷன் விஷயத்தில், எடுத்துக்காட்டாக, சிஸ்- அல்லது டிரான்ஸ்-ஹெக்ஸீன்-3 உருவாக்கப்பட வேண்டும் அல்லது ஒரு ரேஸ்மேட் ( டி, எல்-படிவம்), அல்லது மீசோஇறுதி டைப்ரோமைட்டின் வடிவம், இது உண்மையில் கவனிக்கப்படுகிறது.

குறைந்த வெப்பநிலையில் நியூக்ளியோபிலிக் அல்லாத, அலட்சிய சூழலில் ஹாலோஜெனியம் அயனிகள் இருப்பதற்கான சுயாதீனமான, நேரடியான சான்றுகள் உள்ளன. NMR ஸ்பெக்ட்ரோஸ்கோபியைப் பயன்படுத்தி, ப்ரோமோனியம் அயனிகளின் உருவாக்கம் 3-ப்ரோமோ-2-மெத்தில்-2-புளோரோபியூடேன் அயனியாக்கம் செய்யும் போது, ​​ஆண்டிமனி பென்டாபுளோரைட்டின் மிகவும் வலிமையான லூயிஸ் அமிலத்தின் செயல்பாட்டின் கீழ் -80 0 C திரவ சல்பர் டை ஆக்சைடு கரைசலில் பதிவு செய்யப்பட்டது. .

இந்த கேஷன் நியூக்ளியோபிலிக் அல்லாத சூழலில் -80 0 C இல் மிகவும் நிலையானது, ஆனால் எந்த நியூக்ளியோபிலிக் ஏஜெண்டுகளின் செயலால் அல்லது சூடாக்கும்போது உடனடியாக அழிக்கப்படுகிறது.

ஸ்டெரிக் தடைகள் நியூக்ளியோபைல்களின் செயல்பாட்டின் கீழ் திறப்பதைத் தடுக்கும் போது சுழற்சி புரோமோனியம் அயனிகள் சில நேரங்களில் தூய வடிவில் தனிமைப்படுத்தப்படலாம்:

சிறப்பு நிலைமைகளின் கீழ் மிகவும் நிலையானதாக இருக்கும் புரோமோனியம் அயனிகள் இருப்பதற்கான சாத்தியக்கூறுகள், ஆல்கஹால், அசிட்டிக் அமிலம் மற்றும் பிற எலக்ட்ரானில் உள்ள அல்கீனின் இரட்டைப் பிணைப்புடன் புரோமின் சேர்ப்பின் எதிர்வினையில் அவை உருவாவதற்கு நேரடி சான்றாக இருக்க முடியாது என்பது தெளிவாகிறது. - கரைப்பான்கள் தானம். இரட்டைப் பிணைப்பில் எலக்ட்ரோஃபிலிக் சேர்க்கையின் செயல்பாட்டில் ஹாலோஜெனியம் அயனிகள் உருவாகுவதற்கான அடிப்படை சாத்தியக்கூறுகளின் சுயாதீன உறுதிப்படுத்தலாக மட்டுமே இத்தகைய தரவு கருதப்பட வேண்டும்.

ஹலைடு அயனியின் கருத்து இரட்டைப் பிணைப்புடன் அயோடின் சேர்ப்பின் மீள்தன்மைக்கான பகுத்தறிவு விளக்கத்தை வழங்க அனுமதிக்கிறது. ஹாலோஜெனியம் கேஷன் மூன்று எலக்ட்ரோஃபிலிக் மையங்களைக் கொண்டுள்ளது, இது நியூக்ளியோபிலிக் தாக்குதலுக்கு ஹாலைடு அயனியால் அணுகப்படுகிறது: இரண்டு கார்பன் அணுக்கள் மற்றும் ஒரு ஆலசன் அணு. குளோரோனியம் அயனிகளின் விஷயத்தில், Cl - anion முன்னுரிமை அல்லது பிரத்தியேகமாக கேஷன் கார்பன் மையங்களைத் தாக்கும். புரோமோனியம் கேஷனைப் பொறுத்தவரை, இரண்டு கார்பன் அணுக்கள் மற்றும் புரோமைன் அணுவின் மீது புரோமைடு அயனியின் தாக்குதலின் காரணமாக, ஹாலோஜெனியம் அயனியின் திறப்பின் இரு திசைகளும் சமமாக சாத்தியமாகும். ப்ரோமோனியம் அயனியின் புரோமின் அணுவின் மீது நியூக்ளியோபிலிக் தாக்குதல் ஆரம்ப வினைகளான புரோமின் மற்றும் அல்கீன்களுக்கு வழிவகுக்கிறது:

அயோடின் அணுவின் மீது அயோடைடு அயனியின் தாக்குதலின் விளைவாக அயோடோனியம் அயனி முக்கியமாக வெளிப்படுகிறது, எனவே தொடக்க எதிர்வினைகள் மற்றும் அயோடோனியம் அயனிக்கு இடையிலான சமநிலை இடதுபுறமாக மாற்றப்படுகிறது.

கூடுதலாக, இறுதி சேர்க்கை தயாரிப்பு, விசினல் டையோடைடு, கரைசலில் இருக்கும் ட்ரையோடைடு அயனியால் அயோடின் அணுவில் நியூக்ளியோபிலிக் தாக்குதலுக்கு உள்ளாகலாம், இது ஆரம்ப வினைகளான அல்கீன் மற்றும் அயோடின் உருவாவதற்கும் வழிவகுக்கிறது. வேறு வார்த்தைகளில் கூறுவதானால், கூட்டல் எதிர்வினையின் நிலைமைகளின் கீழ், ட்ரையோடைடு அயனியின் செயல்பாட்டின் கீழ் விளைவான வைசினல் டையோடைடு டீயோடினேட் செய்யப்படுகிறது. விசினல் டைகுளோரைடுகள் மற்றும் டைப்ரோமைடுகள் முறையே அல்கீன்களுடன் குளோரின் அல்லது ப்ரோமைன் சேர்க்கப்படும் நிலைமைகளின் கீழ் டிஹலோஜனேட் செய்யாது.

குளோரின் அல்லது ப்ரோமின் எதிர்ப்பு சேர்க்கை ஆல்க்கீன்களின் சிறப்பியல்பு ஆகும், இதில் இரட்டைப் பிணைப்பு பென்சீன் வளையத்தின் எலக்ட்ரான்களுடன் இணைக்கப்படவில்லை. ஸ்டைரீன், ஸ்டில்பீன் மற்றும் அவற்றின் வழித்தோன்றல்களுக்கு எதிர்ப்பு- சேர்க்கை நடைபெறுகிறது மற்றும் ஒத்திசைவுஒரு துருவச் சூழலில் கூட ஆதிக்கம் செலுத்தக்கூடிய ஆலஜனைச் சேர்த்தல்.

நியூக்ளியோபிலிக் கரைப்பான் சூழலில் இரட்டைப் பிணைப்புடன் ஆலஜனைச் சேர்க்கும் சந்தர்ப்பங்களில், கரைப்பான் ஹலோஜெனியம் அயனியின் மூன்று-உறுப்பு வளையத்தைத் திறப்பதில் ஹாலைடு அயனியுடன் திறம்பட போட்டியிடுகிறது:

ஒரு கரைப்பான் அல்லது வேறு சில "வெளிப்புற" நியூக்ளியோபிலிக் ஏஜெண்டின் பங்கேற்புடன் கூடுதல் தயாரிப்புகளின் உருவாக்கம் ஒரு ஒருங்கிணைந்த கூட்டல் எதிர்வினை என்று அழைக்கப்படுகிறது. புரோமின் மற்றும் ஸ்டைரீன் மெத்தனாலில் வினைபுரியும் போது, ​​இரண்டு பொருட்கள் உருவாகின்றன: விசினல் டைப்ரோமைடு மற்றும் புரோமின் எஸ்டர், இதன் விகிதம் மெத்தனாலில் உள்ள புரோமின் செறிவைப் பொறுத்தது.

மிகவும் நீர்த்த கரைசலில், கூட்டு சேர்ப்பு தயாரிப்பு ஆதிக்கம் செலுத்துகிறது, அதே சமயம் செறிவூட்டப்பட்ட கரைசலில், மாறாக, விசினல் டைப்ரோமைடு ஆதிக்கம் செலுத்துகிறது. ஒரு அக்வஸ் கரைசலில், ஹாலோஹைட்ரின் (-கார்பன் அணுவில் ஒரு ஆலசன் கொண்ட ஒரு ஆல்கஹால்) - இணைந்த கூட்டலின் தயாரிப்பு - எப்போதும் ஆதிக்கம் செலுத்துகிறது.

அவளை-கன்பார்மர் டிரான்ஸ்-2-குளோரோசைக்ளோஹெக்ஸானால் மேலும் O-H ஹைட்ரஜன் பிணைப்பால் நிலைப்படுத்தப்படுகிறது . . . Cl. சமச்சீரற்ற ஆல்க்கீன்களின் விஷயத்தில், இணைந்த கூட்டல் எதிர்வினைகளில், ஆலசன் எப்போதும் அதிக எண்ணிக்கையிலான ஹைட்ரஜன் அணுக்களைக் கொண்ட கார்பன் அணுவிலும், நியூக்ளியோபிலிக் முகவர் குறைந்த எண்ணிக்கையிலான ஹைட்ரஜன் அணுக்களைக் கொண்ட கார்பனிலும் சேர்க்கிறது. குழுக்களில் சேருவதற்கான வேறுபட்ட ஏற்பாட்டைக் கொண்ட ஐசோமெரிக் தயாரிப்பு உருவாக்கப்படவில்லை. இதன் பொருள், ஒரு இடைநிலையாக உருவாகும் சுழற்சி ஹாலோஜெனோனியம் அயனியானது C 1 -Hal மற்றும் C 2 -Hal ஆகிய இரண்டு பிணைப்புகளுடன் சமச்சீரற்ற அமைப்பைக் கொண்டிருக்க வேண்டும், அவை ஆற்றல் மற்றும் வலிமையில் வேறுபடுகின்றன மற்றும் உள் கார்பன் அணு C 2 இல் ஒரு பெரிய நேர்மறை கட்டணம் வரைபட ரீதியாக இரண்டு வழிகளில் வெளிப்படுத்தப்படுகிறது:

எனவே, ஹலோஜெனியம் அயனியின் C2 கார்பன் அணு கரைப்பான் மூலம் நியூக்ளியோபிலிக் தாக்குதலுக்கு உட்பட்டது, இருப்பினும் இது மிகவும் மாற்றீடு மற்றும் ஸ்டெரிலிக் குறைவாக அணுகக்கூடியது.

புரோமோஹைட்ரின்களின் தொகுப்புக்கான சிறந்த தயாரிப்பு முறைகளில் ஒன்று என்-புரோமோசுசினிமைடைப் பயன்படுத்தி அல்கீன்களின் ஹைட்ராக்ஸிபிரோமினேஷன் ஆகும். என்.பி.எஸ்.) டைமிதில் சல்பாக்சைட்டின் பைனரி கலவையில் ( டிஎம்எஸ்ஓ) மற்றும் தண்ணீர்.

இந்த எதிர்வினை தண்ணீரில் அல்லது இல்லாமல் மேற்கொள்ளப்படலாம் டிஎம்எஸ்ஓஇருப்பினும், இந்த வழக்கில் புரோமோஹைட்ரின்களின் விளைச்சல் ஓரளவு குறைவாக உள்ளது.

ஆல்க்கீன்களின் ஆலசனேற்ற வினையில் இணைந்த கூட்டல் தயாரிப்புகளின் உருவாக்கம், ஒரு ஆலசன் மூலக்கூறைச் சேர்ப்பதற்கான ஒத்திசைவான பொறிமுறையை நிராகரிக்க அனுமதிக்கிறது. இரட்டைப் பிணைப்புடன் இணைந்த கூட்டல் ஒரு இடைநிலையாக ஹாலோஜெனியம் கேஷனை உள்ளடக்கிய இரண்டு-படி பொறிமுறையுடன் நல்ல உடன்பாட்டில் உள்ளது.

இரட்டைப் பிணைப்புடன் எலக்ட்ரோஃபிலிக் சேர்ப்பின் எதிர்வினைக்கு, எலக்ட்ரான் நன்கொடை அல்கைல் மாற்றுகளின் முன்னிலையில் எதிர்வினை விகிதத்தில் அதிகரிப்பு மற்றும் இரட்டைப் பிணைப்பில் எலக்ட்ரான் திரும்பப் பெறும் மாற்றுகளின் முன்னிலையில் குறைவு ஆகியவற்றை எதிர்பார்க்க வேண்டும். உண்மையில், எத்திலீனிலிருந்து அதன் மீத்தில்-பதிலீடு செய்யப்பட்ட வழித்தோன்றல்களுக்கு நகரும்போது இரட்டைப் பிணைப்பில் குளோரின் மற்றும் புரோமின் சேர்க்கும் விகிதம் கூர்மையாக அதிகரிக்கிறது. எடுத்துக்காட்டாக, டெட்ராமெத்திலீனுடன் புரோமின் சேர்க்கும் விகிதம் 1-பியூட்டினுடன் சேர்க்கும் விகிதத்தை விட 10 5 மடங்கு அதிகமாகும். இந்த மகத்தான முடுக்கம் மாறுதல் நிலையின் உயர் துருவமுனைப்பு மற்றும் மாறுதல் நிலையில் அதிக அளவு சார்ஜ் பிரிப்பு ஆகியவற்றை தெளிவாகக் குறிக்கிறது மற்றும் கூட்டலின் எலெட்ரோஃபிலிக் பொறிமுறையுடன் ஒத்துப்போகிறது.

சில சந்தர்ப்பங்களில், எலக்ட்ரான் நன்கொடை மாற்றுகளைக் கொண்ட அல்கீன்களுடன் குளோரின் சேர்ப்பது குளோரைடு அயனியைச் சேர்ப்பதற்குப் பதிலாக இடைநிலை சேர்மத்திலிருந்து ஒரு புரோட்டானின் சுருக்கத்துடன் சேர்ந்துள்ளது. ஒரு புரோட்டானின் சுருக்கமானது குளோரின்-பதிலீடு செய்யப்பட்ட அல்கீனை உருவாக்குகிறது, இது முறையாக இரட்டைப் பிணைப்பு இடம்பெயர்வுடன் நேரடி மாற்றாகக் கருதப்படுகிறது. இருப்பினும், ஐசோடோபிக் ட்ரேசர்களுடனான சோதனைகள் இங்கு நிகழும் மாற்றங்களின் மிகவும் சிக்கலான தன்மையைக் குறிக்கின்றன. ஐசோபியூட்டிலீன் 0 0 C இல் குளோரினேட் செய்யப்படும்போது, ​​எதிர்பார்க்கப்படும் டைகுளோரைடுக்குப் பதிலாக 2-மெத்தில்-3-குளோரோப்ரோபீன் (மெட்டால் குளோரைடு) உருவாகிறது, இது இரட்டைப் பிணைப்பில் சேர்க்கப்படும் பொருளாகும்.

சம்பிரதாயமாக, ஒரு மாற்று உள்ளது போல் தெரிகிறது, ஒரு சேர்க்கை இல்லை. 14 C ஐசோடோப்புடன் நிலை 1 இல் பெயரிடப்பட்ட ஐசோபியூட்டிலீனைப் பயன்படுத்தி இந்த எதிர்வினை பற்றிய ஆய்வு, குளோரின் மூலம் ஹைட்ரஜனை நேரடியாக மாற்றுவது ஏற்படாது என்பதைக் காட்டுகிறது, ஏனெனில் இதன் விளைவாக வரும் மெட்டாலில் குளோரைடில் லேபிள் 14 CH 2 Cl குழுவில் அமைந்துள்ளது. இந்த முடிவை பின்வரும் மாற்றங்களின் வரிசையால் விளக்கலாம்:

சில சந்தர்ப்பங்களில், அல்கைல் குழுவின் 1,2-இடம்பெயர்வும் ஏற்படலாம்

CCL 4 இல் (துருவமற்ற கரைப்பான்) இந்த எதிர்வினை கிட்டத்தட்ட 100% டைகுளோரைடை அளிக்கிறது பி- இரட்டைப் பிணைப்பில் (மறுசீரமைப்பு இல்லாமல்) சாதாரண சேர்த்தலின் தயாரிப்பு.

இந்த வகை எலும்பு மறுசீரமைப்புகள் இடைநிலை துகள்களாக திறந்த கார்போகேஷன்களை உள்ளடக்கிய செயல்முறைகளுக்கு மிகவும் பொதுவானவை. இந்த சந்தர்ப்பங்களில் குளோரின் சேர்ப்பது குளோரோனியம் அயனி மூலம் அல்ல, ஆனால் திறந்த கார்போகேஷனுக்கு நெருக்கமான ஒரு கேஷனிக் துகள் மூலம் நிகழ்கிறது. அதே நேரத்தில், இரட்டைப் பிணைப்பில் ஆலசன்கள் மற்றும் கலப்பு ஆலசன்களைச் சேர்க்கும் செயல்முறைகளில் எலும்பு மறுசீரமைப்புகள் மிகவும் அரிதான நிகழ்வு என்பதைக் கவனத்தில் கொள்ள வேண்டும்: குளோரின் சேர்க்கும் போது அவை அடிக்கடி கவனிக்கப்படுகின்றன. புரோமின். துருவமற்ற கரைப்பான்களிலிருந்து (CCl 4) துருவத்திற்கு (நைட்ரோமெத்தேன், அசிட்டோனிட்ரைல்) நகரும் போது இத்தகைய மறுசீரமைப்புகளின் நிகழ்தகவு அதிகரிக்கிறது.

ஸ்டீரியோ கெமிஸ்ட்ரி, கான்ஜுகேட் கூட்டல், ஆல்கீனில் உள்ள மாற்றீடுகளின் செல்வாக்கு மற்றும் இரட்டைப் பிணைப்பில் ஆலசன்களின் கூட்டல் வினைகளில் மறுசீரமைப்புகள் பற்றிய தரவைச் சுருக்கி, அவை எலக்ட்ரோஃபிலிக் கூட்டல் பொறிமுறையுடன் நல்ல உடன்பாட்டில் உள்ளன என்பதைக் கவனத்தில் கொள்ள வேண்டும். சுழற்சி ஆலொஜெனியம் அயனி. இரண்டு ஆலசன் அணுக்களின் பிணைப்பின் துருவமுனைப்பால் கூட்டல் நிலைகள் தீர்மானிக்கப்படும் ஆல்க்கீன்களுடன் கலப்பு ஆலசன்களைச் சேர்ப்பது பற்றிய தரவுகளை அதே வழியில் விளக்கலாம்.

ஆல்கேன்களின் வேதியியல் பண்புகள்

அல்கேன்கள் (பாரஃபின்கள்) சுழற்சி அல்லாத ஹைட்ரோகார்பன்கள் ஆகும், அதன் மூலக்கூறுகளில் அனைத்து கார்பன் அணுக்களும் ஒற்றை பிணைப்புகளால் மட்டுமே இணைக்கப்படுகின்றன. வேறு வார்த்தைகளில் கூறுவதானால், அல்கேன் மூலக்கூறுகளில் பல - இரட்டை அல்லது மூன்று பிணைப்புகள் இல்லை. உண்மையில், அல்கேன்கள் ஹைட்ரோகார்பன்கள் அதிகபட்ச சாத்தியமான ஹைட்ரஜன் அணுக்களைக் கொண்டிருக்கின்றன, எனவே அவை வரம்பிடுதல் (நிறைவுற்றது) என்று அழைக்கப்படுகின்றன.

செறிவூட்டல் காரணமாக, அல்கேன்கள் கூடுதல் எதிர்வினைகளுக்கு உட்படுத்த முடியாது.

கார்பன் மற்றும் ஹைட்ரஜன் அணுக்கள் மிகவும் நெருக்கமான எலக்ட்ரோநெக்டிவிட்டியைக் கொண்டிருப்பதால், அவற்றின் மூலக்கூறுகளில் உள்ள C-H பிணைப்புகள் மிகக் குறைந்த துருவத்தில் உள்ளன என்பதற்கு இது வழிவகுக்கிறது. இது சம்பந்தமாக, அல்கேன்களுக்கு, S R குறியீட்டால் குறிக்கப்படும் தீவிர மாற்று பொறிமுறையின் மூலம் வரும் எதிர்வினைகள் மிகவும் பொதுவானவை.

1. மாற்று எதிர்வினைகள்

எதிர்வினைகளில் இந்த வகைகார்பன்-ஹைட்ரஜன் பிணைப்புகள் உடைகின்றன

RH + XY → RX + HY

ஹாலோஜனேஷன்

அல்கேன்கள் புற ஊதா ஒளி அல்லது அதிக வெப்பத்திற்கு வெளிப்படும் போது ஆலசன்களுடன் (குளோரின் மற்றும் புரோமின்) வினைபுரிகின்றன. இந்த வழக்கில், ஹைட்ரஜன் அணுக்களின் மாற்றீட்டின் மாறுபட்ட அளவுகளுடன் ஆலசன் வழித்தோன்றல்களின் கலவை உருவாகிறது - மோனோ-, டிட்ரி-, முதலியன. ஆலசன்-பதிலீடு செய்யப்பட்ட அல்கேன்கள்.

ஒரு உதாரணமாக மீத்தேன் பயன்படுத்தி, இது போல் தெரிகிறது:

எதிர்வினை கலவையில் உள்ள ஆலசன்/மீத்தேன் விகிதத்தை மாற்றுவதன் மூலம், தயாரிப்புகளின் கலவையில் மீத்தேன் ஒரு குறிப்பிட்ட ஆலசன் வழித்தோன்றல் ஆதிக்கம் செலுத்துவதை உறுதி செய்ய முடியும்.

எதிர்வினை பொறிமுறை மீத்தேன் மற்றும் குளோரின் தொடர்புகளின் உதாரணத்தைப் பயன்படுத்தி ஃப்ரீ ரேடிக்கல் மாற்று எதிர்வினையின் பொறிமுறையை பகுப்பாய்வு செய்வோம். இது மூன்று நிலைகளைக் கொண்டுள்ளது: துவக்கம் (அல்லது சங்கிலி அணுக்கரு) என்பது புற ஆற்றலின் செல்வாக்கின் கீழ் ஃப்ரீ ரேடிக்கல்களை உருவாக்கும் செயல்முறையாகும் - புற ஊதா ஒளி அல்லது வெப்பத்துடன் கதிர்வீச்சு. இந்த கட்டத்தில், குளோரின் மூலக்கூறு ஃப்ரீ ரேடிக்கல்களின் உருவாக்கத்துடன் Cl-Cl பிணைப்பின் ஹோமோலிடிக் பிளவுக்கு உட்படுகிறது: ஃப்ரீ ரேடிக்கல்கள், மேலே உள்ள படத்தில் இருந்து பார்க்க முடியும், ஒன்று அல்லது அதற்கு மேற்பட்ட இணைக்கப்படாத எலக்ட்ரான்கள் (Cl, H, CH 3, CH 2, முதலியன) கொண்ட அணுக்கள் அல்லது அணுக்களின் குழுக்கள்; 2. சங்கிலி வளர்ச்சி இந்த நிலை செயலற்ற மூலக்கூறுகளுடன் செயலில் உள்ள ஃப்ரீ ரேடிக்கல்களின் தொடர்புகளை உள்ளடக்கியது. இந்த வழக்கில், புதிய தீவிரவாதிகள் உருவாகின்றன. குறிப்பாக, அல்கேன் மூலக்கூறுகளில் குளோரின் ரேடிக்கல்கள் செயல்படும்போது, ​​அல்கைல் ரேடிக்கல் மற்றும் ஹைட்ரஜன் குளோரைடு உருவாகின்றன. இதையொட்டி, அல்கைல் ரேடிக்கல், குளோரின் மூலக்கூறுகளுடன் மோதுகிறது, ஒரு குளோரின் வழித்தோன்றல் மற்றும் ஒரு புதிய குளோரின் ரேடிக்கலை உருவாக்குகிறது: 3) சங்கிலியின் முறிவு (இறப்பு): இரண்டு தீவிரவாதிகள் ஒன்றுக்கொன்று செயலற்ற மூலக்கூறுகளாக மீண்டும் இணைவதன் விளைவாக நிகழ்கிறது:

2. ஆக்சிஜனேற்ற எதிர்வினைகள்

சாதாரண நிலைமைகளின் கீழ், செறிவூட்டப்பட்ட சல்பூரிக் மற்றும் நைட்ரிக் அமிலங்கள், பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட் மற்றும் டைக்ரோமேட் (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) போன்ற வலிமையான ஆக்ஸிஜனேற்ற முகவர்களை நோக்கி அல்கேன்கள் செயலற்றவை.

ஆக்ஸிஜனில் எரிதல்

A) அதிகப்படியான ஆக்ஸிஜனுடன் முழுமையான எரிப்பு. கார்பன் டை ஆக்சைடு மற்றும் நீர் உருவாவதற்கு வழிவகுக்கிறது:

CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O

பி) ஆக்ஸிஜன் பற்றாக்குறையால் முழுமையடையாத எரிப்பு:

2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O

CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O

ஆக்ஸிஜனுடன் வினையூக்கி ஆக்சிஜனேற்றம்

வினையூக்கிகள் முன்னிலையில் ஆக்சிஜன் (~ 200 o C) உடன் அல்கேன்களை சூடாக்குவதன் விளைவாக, பலவிதமான கரிமப் பொருட்களை அவற்றிலிருந்து பெறலாம்: ஆல்டிஹைடுகள், கீட்டோன்கள், ஆல்கஹால்கள், கார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள்.

எடுத்துக்காட்டாக, மீத்தேன், வினையூக்கியின் தன்மையைப் பொறுத்து, மீத்தில் ஆல்கஹால், ஃபார்மால்டிஹைட் அல்லது ஃபார்மிக் அமிலமாக ஆக்ஸிஜனேற்றப்படலாம்:

3. அல்கேன்களின் வெப்ப மாற்றங்கள்

விரிசல்

விரிசல் (ஆங்கிலத்திலிருந்து விரிசல் வரை - கிழித்தல்) என்பது அதிக வெப்பநிலையில் நிகழும் ஒரு இரசாயன செயல்முறையாகும், இதன் விளைவாக அல்கேன் மூலக்கூறுகளின் கார்பன் எலும்புக்கூடு சிதைந்து அல்கேன்கள் மற்றும் அல்கேன்களின் மூலக்கூறுகள் சிறியதாக உருவாகிறது. மூலக்கூறு எடைகள்தொடக்க அல்கேன்களுடன் ஒப்பிடும்போது. உதாரணத்திற்கு:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH=CH 2

விரிசல் வெப்பமாகவோ அல்லது வினையூக்கியாகவோ இருக்கலாம். வினையூக்கி விரிசலை மேற்கொள்ள, வினையூக்கிகளின் பயன்பாட்டிற்கு நன்றி, வெப்ப விரிசலுடன் ஒப்பிடும்போது கணிசமாக குறைந்த வெப்பநிலை பயன்படுத்தப்படுகிறது.

டிஹைட்ரஜனேற்றம்

சிதைவின் விளைவாக ஹைட்ரஜன் வெளியிடப்படுகிறது C-H பத்திரங்கள்; உயர்ந்த வெப்பநிலையில் வினையூக்கிகளின் முன்னிலையில் மேற்கொள்ளப்படுகிறது. மீத்தேன் டிஹைட்ரஜனேற்றம் செய்யப்படும்போது, ​​அசிட்டிலீன் உருவாகிறது:

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

மீத்தேன் 1200 °C க்கு வெப்பமடைவது அதன் சிதைவை எளிய பொருட்களாக மாற்றுகிறது:

CH 4 → C + 2H 2

மீதமுள்ள ஆல்கேன்கள் டீஹைட்ரஜனேற்றம் செய்யப்படும்போது, ​​அல்கீன்கள் உருவாகின்றன:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

டீஹைட்ரஜனேற்றம் செய்யும் போது n-பியூட்டேன் பியூட்டீன் அல்லது பியூட்டீன்-2 (கலவை சிஸ்-மற்றும் டிரான்ஸ்-ஐசோமர்கள்):

டீஹைட்ரோசைக்ளைசேஷன்

ஐசோமரைசேஷன்

சைக்ளோஅல்கேன்களின் வேதியியல் பண்புகள்

நான்குக்கும் மேற்பட்ட கார்பன் அணுக்களை அவற்றின் வளையங்களில் கொண்ட சைக்ளோஅல்கேன்களின் இரசாயன பண்புகள் பொதுவாக அல்கேன்களின் பண்புகளை ஒத்ததாகவே இருக்கும். விந்தை போதும், சைக்ளோப்ரோபேன் மற்றும் சைக்ளோபுடேன் ஆகியவை கூடுதல் எதிர்வினைகளால் வகைப்படுத்தப்படுகின்றன. இது சுழற்சியில் உள்ள அதிக பதற்றம் காரணமாகும், இது இந்த சுழற்சிகள் உடைந்து போகும் என்ற உண்மைக்கு வழிவகுக்கிறது. எனவே சைக்ளோப்ரோபேன் மற்றும் சைக்ளோபுடேன் ஆகியவை புரோமின், ஹைட்ரஜன் அல்லது ஹைட்ரஜன் குளோரைடை எளிதில் சேர்க்கின்றன:

அல்கீன்களின் வேதியியல் பண்புகள்

1. கூடுதல் எதிர்வினைகள்

ஆல்க்கீன் மூலக்கூறுகளில் உள்ள இரட்டைப் பிணைப்பு ஒரு வலுவான சிக்மா மற்றும் ஒரு பலவீனமான பை பிணைப்பைக் கொண்டிருப்பதால், அவை மிகவும் செயலில் உள்ள சேர்மங்களாகும், அவை எளிதாக கூடுதல் எதிர்வினைகளுக்கு உட்படுகின்றன. ஆல்க்கீன்கள் பெரும்பாலும் லேசான சூழ்நிலையில் கூட இத்தகைய எதிர்வினைகளுக்கு உட்படுகின்றன - குளிர், நீர் கரைசல்கள் மற்றும் கரிம கரைப்பான்கள்.

அல்கீன்களின் ஹைட்ரஜனேற்றம்

ஆல்க்கீன்கள் வினையூக்கிகள் (பிளாட்டினம், பல்லேடியம், நிக்கல்) முன்னிலையில் ஹைட்ரஜனைச் சேர்க்கும் திறன் கொண்டவை:

CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3

ஆல்க்கீன்களின் ஹைட்ரஜனேற்றம் சாதாரண அழுத்தம் மற்றும் சிறிய வெப்பத்தில் கூட எளிதாக நிகழ்கிறது. ஒரு சுவாரசியமான உண்மை என்னவென்றால், அதே வினையூக்கிகள் ஆல்கேன்களை ஆல்க்கீன்களாக மாற்றுவதற்குப் பயன்படுத்தப்படலாம், அதிக வெப்பநிலை மற்றும் குறைந்த அழுத்தத்தில் டீஹைட்ரஜனேற்றம் செயல்முறை மட்டுமே நிகழ்கிறது.

ஹாலோஜனேஷன்

ஆல்க்கீன்கள் அக்வஸ் கரைசல் மற்றும் கரிம கரைப்பான்கள் இரண்டிலும் புரோமினுடன் கூடுதல் எதிர்வினைகளை எளிதில் பெறுகின்றன. தொடர்புகளின் விளைவாக, ஆரம்பத்தில் மஞ்சள் புரோமின் தீர்வுகள் அவற்றின் நிறத்தை இழக்கின்றன, அதாவது. நிறமாற்றம் அடையும்.

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

ஹைட்ரோஹலோஜனேஷன்

பார்ப்பதற்கு எளிதானது போல, ஒரு சமச்சீரற்ற அல்கீனின் மூலக்கூறுடன் ஹைட்ரஜன் ஹாலைடு சேர்ப்பது, கோட்பாட்டளவில், இரண்டு ஐசோமர்களின் கலவைக்கு வழிவகுக்கும். எடுத்துக்காட்டாக, புரோபீனில் ஹைட்ரஜன் புரோமைடு சேர்க்கப்படும்போது, ​​பின்வரும் தயாரிப்புகள் பெறப்பட வேண்டும்:

இருப்பினும், குறிப்பிட்ட நிபந்தனைகள் இல்லாத நிலையில் (உதாரணமாக, எதிர்வினை கலவையில் பெராக்சைடுகளின் இருப்பு), ஹைட்ரஜன் ஹாலைடு மூலக்கூறைச் சேர்ப்பது மார்கோவ்னிகோவின் விதியின்படி கண்டிப்பாக தேர்ந்தெடுக்கப்பட்ட முறையில் நிகழும்:

அதிக எண்ணிக்கையிலான ஹைட்ரஜன் அணுக்கள் (அதிக ஹைட்ரஜனேற்றம்) கொண்ட கார்பன் அணுவில் ஹைட்ரஜன் சேர்க்கப்படும் விதத்திலும், குறைந்த எண்ணிக்கையிலான ஹைட்ரஜனைக் கொண்ட கார்பன் அணுவில் ஒரு ஆலசன் சேர்க்கப்படும் விதத்திலும் அல்கீனுடன் ஹைட்ரஜன் ஹாலைடு சேர்க்கப்படுகிறது. அணுக்கள் (குறைவான ஹைட்ரஜனேற்றம்).

நீரேற்றம்

இந்த எதிர்வினை ஆல்கஹால் உருவாவதற்கு வழிவகுக்கிறது, மேலும் மார்கோவ்னிகோவின் விதியின்படி தொடர்கிறது:

நீங்கள் எளிதாக யூகிக்கக்கூடியது போல, மார்கோவ்னிகோவின் விதியின்படி ஒரு அல்கீன் மூலக்கூறில் தண்ணீரைச் சேர்ப்பது நிகழ்கிறது என்பதன் காரணமாக, முதன்மை ஆல்கஹால் உருவாக்கம் எத்திலீன் நீரேற்றத்தின் விஷயத்தில் மட்டுமே சாத்தியமாகும்:

CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

இந்த எதிர்வினை மூலம்தான் எத்தில் ஆல்கஹால் பெரும்பகுதி பெரிய அளவிலான தொழில்துறையில் மேற்கொள்ளப்படுகிறது.

பாலிமரைசேஷன்

ஒரு கூட்டல் வினையின் ஒரு குறிப்பிட்ட நிகழ்வு பாலிமரைசேஷன் எதிர்வினை ஆகும், இது ஆலசனேற்றம், ஹைட்ரோஹலோஜெனேஷன் மற்றும் நீரேற்றம் போலல்லாமல், ஃப்ரீ ரேடிக்கல் பொறிமுறையின் மூலம் தொடர்கிறது:

ஆக்சிஜனேற்ற எதிர்வினைகள்

மற்ற ஹைட்ரோகார்பன்களைப் போலவே, ஆல்க்கீன்களும் ஆக்ஸிஜனில் எளிதில் எரிந்து கார்பன் டை ஆக்சைடு மற்றும் தண்ணீரை உருவாக்குகின்றன. அதிகப்படியான ஆக்ஸிஜனில் உள்ள அல்கீன்களின் எரிப்புக்கான சமன்பாடு வடிவம் கொண்டது:

C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O

ஆல்கேன்களைப் போலன்றி, ஆல்க்கீன்கள் எளிதில் ஆக்சிஜனேற்றம் அடைகின்றன. ஆல்க்கீன்கள் KMnO 4 இன் அக்வஸ் கரைசலில் வெளிப்படும் போது, ​​நிறமாற்றம் ஏற்படுகிறது, இது கரிமப் பொருட்களின் மூலக்கூறுகளில் உள்ள இரட்டை மற்றும் மூன்று CC பிணைப்புகளுக்கு ஒரு தரமான எதிர்வினையாகும்.

நடுநிலை அல்லது பலவீனமான காரக் கரைசலில் பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட்டுடன் ஆல்கீன்களின் ஆக்சிஜனேற்றம் டையோல்கள் (டைஹைட்ரிக் ஆல்கஹால்கள்) உருவாவதற்கு வழிவகுக்கிறது:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (குளிர்ச்சி)

ஒரு அமில சூழலில், இரட்டைப் பிணைப்பு முற்றிலும் உடைந்து, இரட்டைப் பிணைப்பை உருவாக்கிய கார்பன் அணுக்கள் கார்பாக்சைல் குழுக்களாக மாற்றப்படுகின்றன:

5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (வெப்பமாக்கல்)

இரட்டை C=C பிணைப்பு அல்கீன் மூலக்கூறின் முடிவில் அமைந்திருந்தால், கார்பன் டை ஆக்சைடு இரட்டைப் பிணைப்பில் வெளிப்புற கார்பன் அணுவின் ஆக்சிஜனேற்றத்தின் விளைவாக உருவாகிறது. இடைநிலை ஆக்சிஜனேற்ற தயாரிப்பு, ஃபார்மிக் அமிலம், அதிகப்படியான ஆக்ஸிஜனேற்ற முகவரை எளிதில் ஆக்ஸிஜனேற்றுகிறது என்பதே இதற்குக் காரணம்:

5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (வெப்பமாக்கல்)

இரட்டைப் பிணைப்பில் உள்ள சி அணுவில் இரண்டு ஹைட்ரோகார்பன் மாற்றீடுகள் உள்ள அல்கீன்களின் ஆக்சிஜனேற்றம் ஒரு கீட்டோனை உருவாக்குகிறது. எடுத்துக்காட்டாக, 2-மெதில்புட்டீன்-2 இன் ஆக்சிஜனேற்றம் அசிட்டோன் மற்றும் அசிட்டிக் அமிலத்தை உருவாக்குகிறது.

ஆல்க்கீன்களின் ஆக்சிஜனேற்றம், இதில் கார்பன் எலும்புக்கூடு இரட்டைப் பிணைப்பில் உடைந்து, அவற்றின் கட்டமைப்பைத் தீர்மானிக்கப் பயன்படுகிறது.

அல்காடீன்களின் இரசாயன பண்புகள்

கூடுதல் எதிர்வினைகள்

எடுத்துக்காட்டாக, ஆலசன்கள் சேர்த்தல்:

புரோமின் நீர் நிறம் மாறுகிறது.

சாதாரண நிலைமைகளின் கீழ், 1,3-பியூடடீன் மூலக்கூறின் முனைகளில் ஆலசன் அணுக்களின் சேர்க்கை நிகழ்கிறது, அதே சமயம் π-பிணைப்புகள் உடைக்கப்படுகின்றன, புரோமின் அணுக்கள் தீவிர கார்பன் அணுக்களுடன் சேர்க்கப்படுகின்றன, மேலும் இலவச வேலன்ஸ்கள் ஒரு புதிய π-பிணைப்பை உருவாக்குகின்றன. . இவ்வாறு, இரட்டைப் பிணைப்பின் "இயக்கம்" ஏற்படுகிறது. புரோமின் அதிகமாக இருந்தால், இரட்டைப் பிணைப்பு ஏற்பட்ட இடத்தில் மற்றொரு மூலக்கூறைச் சேர்க்கலாம்.

பாலிமரைசேஷன் எதிர்வினைகள்

அல்கைன்களின் வேதியியல் பண்புகள்

ஆல்கைன்கள் நிறைவுறாத (நிறைவுறாத) ஹைட்ரோகார்பன்கள், எனவே அவை கூடுதல் எதிர்வினைகளை மேற்கொள்ளும் திறன் கொண்டவை. அல்கைன்களுக்கான கூட்டல் எதிர்வினைகளில், எலக்ட்ரோஃபிலிக் கூட்டல் மிகவும் பொதுவானது.

ஹாலோஜனேஷன்

அல்கைன் மூலக்கூறுகளின் மூன்று பிணைப்பு ஒரு வலுவான சிக்மா பிணைப்பு மற்றும் இரண்டு பலவீனமான பை பிணைப்புகளைக் கொண்டிருப்பதால், அவை ஒன்று அல்லது இரண்டு ஆலசன் மூலக்கூறுகளை இணைக்கும் திறன் கொண்டவை. ஒரு அல்கைன் மூலக்கூறால் இரண்டு ஆலசன் மூலக்கூறுகளைச் சேர்ப்பது எலக்ட்ரோஃபிலிக் பொறிமுறையின் மூலம் தொடர்ச்சியாக இரண்டு நிலைகளில் தொடர்கிறது:

ஹைட்ரோஹலோஜனேஷன்

ஹைட்ரஜன் ஹாலைடு மூலக்கூறுகளின் சேர்க்கை ஒரு எலக்ட்ரோஃபிலிக் பொறிமுறையின் வழியாகவும் இரண்டு நிலைகளில் நிகழ்கிறது. இரண்டு நிலைகளிலும், மார்கோவ்னிகோவின் விதியின்படி சேர்க்கை தொடர்கிறது:

நீரேற்றம்

அல்கைன்களுக்கு நீர் சேர்ப்பது ஒரு அமில ஊடகத்தில் ருட்டி உப்புகளின் முன்னிலையில் நிகழ்கிறது மற்றும் குச்செரோவ் எதிர்வினை என்று அழைக்கப்படுகிறது.

நீரேற்றத்தின் விளைவாக, அசிட்டிலினுடன் தண்ணீரைச் சேர்ப்பது அசிடால்டிஹைடை (அசிட்டிக் ஆல்டிஹைடு) உருவாக்குகிறது:

அசிட்டிலீன் ஹோமோலாக்ஸ்களுக்கு, நீரின் சேர்க்கை கீட்டோன்கள் உருவாக வழிவகுக்கிறது:

அல்கைன்களின் ஹைட்ரஜனேற்றம்

அல்கைன்கள் ஹைட்ரஜனுடன் இரண்டு படிகளில் வினைபுரிகின்றன. பிளாட்டினம், பல்லேடியம் மற்றும் நிக்கல் போன்ற உலோகங்கள் வினையூக்கிகளாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன:

அல்கைன்களின் ட்ரைமரைசேஷன்

அதிக வெப்பநிலையில் அசிட்டிலீன் செயல்படுத்தப்பட்ட கார்பனின் மீது செலுத்தப்படும் போது, ​​அதிலிருந்து பல்வேறு பொருட்களின் கலவை உருவாகிறது, இதில் முக்கியமானது பென்சீன், அசிட்டிலீன் ட்ரைமரைசேஷன் தயாரிப்பு:

அல்கைன்களின் டைமரைசேஷன்

அசிட்டிலீன் ஒரு டைமரைசேஷன் எதிர்வினைக்கு உட்படுகிறது. வினையூக்கிகளாக செப்பு உப்புகள் முன்னிலையில் செயல்முறை நடைபெறுகிறது:

அல்கைன் ஆக்சிஜனேற்றம்

ஆக்சிஜனில் அல்கைன்கள் எரிகின்றன:

C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1)H 2 O

அடிப்படைகளுடன் கூடிய அல்கைன்களின் எதிர்வினை

மூலக்கூறின் முடிவில் மூன்று C≡C கொண்ட அல்கைன்கள், மற்ற அல்கைன்களைப் போலல்லாமல், மூன்று பிணைப்பில் உள்ள ஹைட்ரஜன் அணுவை உலோகத்தால் மாற்றும் எதிர்வினைகளில் நுழைய முடியும். உதாரணமாக, அசிட்டிலீன் திரவ அம்மோனியாவில் சோடியம் அமைடுடன் வினைபுரிகிறது:

HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3 ,

மேலும் சில்வர் ஆக்சைட்டின் அம்மோனியா கரைசலுடன், அசிட்டிலினைடுகள் எனப்படும் கரையாத உப்பு போன்ற பொருட்களை உருவாக்குகிறது:

இந்த எதிர்வினைக்கு நன்றி, அல்கைன்களை முனைய மூன்று பிணைப்புடன் அடையாளம் காண முடியும், அதே போல் மற்ற அல்கைன்களுடன் கலவையிலிருந்து அத்தகைய அல்கைனை தனிமைப்படுத்தவும் முடியும்.

அனைத்து வெள்ளி மற்றும் செம்பு அசிட்டிலினைடுகளும் வெடிக்கும் பொருட்கள் என்பதை கவனத்தில் கொள்ள வேண்டும்.

அசிட்டிலினைடுகள் ஆலசன் வழித்தோன்றல்களுடன் வினைபுரியும் திறன் கொண்டவை, இது மூன்று பிணைப்புடன் மிகவும் சிக்கலான கரிம சேர்மங்களின் தொகுப்பில் பயன்படுத்தப்படுகிறது:

CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3

CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr

நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களின் வேதியியல் பண்புகள்

பிணைப்பின் நறுமணத் தன்மை பாதிக்கிறது இரசாயன பண்புகள்பென்சீன்கள் மற்றும் பிற நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்கள்.

ஒருங்கிணைக்கப்பட்ட 6pi எலக்ட்ரான் அமைப்பு சாதாரண பை பிணைப்புகளை விட மிகவும் நிலையானது. எனவே, நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களுக்கு கூடுதல் எதிர்வினைகளை விட மாற்று எதிர்வினைகள் மிகவும் பொதுவானவை. அரீன்ஸ் ஒரு எலக்ட்ரோஃபிலிக் பொறிமுறையின் மூலம் மாற்று எதிர்வினைகளுக்கு உட்படுகிறது.

மாற்று எதிர்வினைகள்

ஹாலோஜனேஷன்

நைட்ரேஷன்

நைட்ரேஷன் எதிர்வினை தூய நைட்ரிக் அமிலத்தின் செல்வாக்கின் கீழ் சிறப்பாகச் செல்கிறது, ஆனால் நைட்ரேட்டிங் கலவை என்று அழைக்கப்படும் செறிவூட்டப்பட்ட சல்பூரிக் அமிலத்துடன் அதன் கலவை:

அல்கைலேஷன்

நறுமண வளையத்தில் உள்ள ஹைட்ரஜன் அணுக்களில் ஒன்று ஹைட்ரோகார்பன் ரேடிக்கால் மாற்றப்படும் ஒரு எதிர்வினை:

ஆலசன் ஆல்கேன்களுக்குப் பதிலாக ஆல்க்கீன்களையும் பயன்படுத்தலாம். அலுமினியம் ஹாலைடுகள், ஃபெரிக் ஹைலைடுகள் அல்லது கனிம அமிலங்கள் வினையூக்கிகளாகப் பயன்படுத்தப்படலாம்.<

கூடுதல் எதிர்வினைகள்

ஹைட்ரஜனேற்றம்

குளோரின் சேர்த்தல்

புற ஊதா ஒளியுடன் கூடிய தீவிர கதிர்வீச்சின் மீது ஒரு தீவிர பொறிமுறையின் மூலம் வருவாய்:

இதேபோன்ற எதிர்வினை குளோரின் மூலம் மட்டுமே ஏற்படலாம்.

ஆக்சிஜனேற்ற எதிர்வினைகள்

எரிதல்

2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q

முழுமையற்ற ஆக்சிஜனேற்றம்

பென்சீன் வளையமானது KMnO 4 மற்றும் K 2 Cr 2 O 7 போன்ற ஆக்ஸிஜனேற்ற முகவர்களை எதிர்க்கும். எந்த எதிர்வினையும் இல்லை.

பென்சீன் வளையத்தில் உள்ள மாற்றீடுகள் இரண்டு வகைகளாகப் பிரிக்கப்படுகின்றன:

டோலுயீனைப் பயன்படுத்தி பென்சீன் ஹோமோலாஜின்களின் வேதியியல் பண்புகளை உதாரணமாகக் கருதுவோம்.

டோலுயினின் வேதியியல் பண்புகள்

ஹாலோஜனேஷன்

டோலுயீன் மூலக்கூறு பென்சீன் மற்றும் மீத்தேன் மூலக்கூறுகளின் துண்டுகளைக் கொண்டதாகக் கருதலாம். எனவே, டோலுயினின் வேதியியல் பண்புகள் இந்த இரண்டு பொருட்களின் தனித்தனியாக எடுக்கப்பட்ட இரசாயன பண்புகளை ஓரளவிற்கு இணைக்க வேண்டும் என்று கருதுவது தர்க்கரீதியானது. இது பெரும்பாலும் அதன் ஆலசனேற்றத்தின் போது கவனிக்கப்படுகிறது. எலக்ட்ரோஃபிலிக் பொறிமுறையின் மூலம் பென்சீன் குளோரினுடன் மாற்று எதிர்வினைக்கு உட்படுகிறது என்பதை நாம் ஏற்கனவே அறிவோம், மேலும் இந்த எதிர்வினையை செயல்படுத்த வினையூக்கிகளை (அலுமினியம் அல்லது ஃபெரிக் ஹாலைடுகள்) பயன்படுத்துவது அவசியம். அதே நேரத்தில், மீத்தேன் குளோரினுடன் வினைபுரியும் திறன் கொண்டது, ஆனால் ஒரு ஃப்ரீ ரேடிக்கல் பொறிமுறையின் மூலம், புற ஊதா ஒளியுடன் ஆரம்ப எதிர்வினை கலவையின் கதிர்வீச்சு தேவைப்படுகிறது. டோலுயீன், அது குளோரினேஷனுக்கு உட்படுத்தப்படும் நிலைமைகளைப் பொறுத்து, பென்சீன் வளையத்தில் ஹைட்ரஜன் அணுக்களை மாற்றும் தயாரிப்புகளில் ஒன்றைக் கொடுக்க முடியும் - இதற்காக நீங்கள் பென்சீனின் குளோரினேஷனுக்கு அல்லது ஹைட்ரஜனை மாற்றுவதற்கான தயாரிப்புகளைப் பயன்படுத்த வேண்டும். மீத்தில் ரேடிக்கலில் உள்ள அணுக்கள், புற ஊதா கதிர்வீச்சின் கீழ் மீத்தேன் மீது குளோரின் எவ்வாறு செயல்படுகிறது:

நீங்கள் பார்க்க முடியும் என, அலுமினிய குளோரைடு முன்னிலையில் டோலுயீனின் குளோரினேஷன் இரண்டு வெவ்வேறு தயாரிப்புகளுக்கு வழிவகுத்தது - ortho- மற்றும் para-chlorotoluene. மெத்தில் ரேடிக்கல் முதல் வகைக்கு மாற்றாக இருப்பதே இதற்குக் காரணம்.

AlCl 3 முன்னிலையில் டோலுயீனின் குளோரினேஷன் குளோரின் அதிகமாக மேற்கொள்ளப்பட்டால், ட்ரைக்ளோரோ-பதிலீடு செய்யப்பட்ட டோலுயீன் உருவாக்கம் சாத்தியமாகும்:

இதேபோல், அதிக குளோரின்/டோலுயீன் விகிதத்தில் டோலுயீன் ஒளியில் குளோரினேட் செய்யப்படும்போது, ​​டிக்ளோரோமெதில்பென்சீன் அல்லது டிரைகுளோரோமெதில்பென்சீன் பெறலாம்:

நைட்ரேஷன்

செறிவூட்டப்பட்ட நைட்ரிக் மற்றும் சல்பூரிக் அமிலங்களின் கலவையுடன் டோலுயீனின் நைட்ரேஷனின் போது நைட்ரோ குழுவுடன் ஹைட்ரஜன் அணுக்களை மாற்றுவது, மெத்தில் ரேடிக்கலை விட நறுமண வளையத்தில் மாற்று தயாரிப்புகளுக்கு வழிவகுக்கிறது:

அல்கைலேஷன்

ஏற்கனவே குறிப்பிட்டுள்ளபடி, மெத்தில் ரேடிக்கல் என்பது முதல் வகையான ஒரு நோக்குநிலை முகவர், எனவே ஃப்ரீடெல்-கிராஃப்ட்ஸ் படி அதன் அல்கைலேஷன் ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா-பொசிஷன்களில் மாற்று தயாரிப்புகளுக்கு வழிவகுக்கிறது:

கூடுதல் எதிர்வினைகள்

உலோக வினையூக்கிகளை (Pt, Pd, Ni) பயன்படுத்தி டோலுயீனை மெத்தில்சைக்ளோஹெக்சேனுக்கு ஹைட்ரஜனேற்றம் செய்யலாம்:

C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

முழுமையற்ற ஆக்சிஜனேற்றம்

பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட்டின் அக்வஸ் கரைசல் போன்ற ஆக்ஸிஜனேற்ற முகவருக்கு வெளிப்படும் போது, ​​பக்க சங்கிலி ஆக்சிஜனேற்றத்திற்கு உட்படுகிறது. அத்தகைய நிலைமைகளின் கீழ் நறுமண மையமானது ஆக்சிஜனேற்றம் செய்ய முடியாது. இந்த வழக்கில், கரைசலின் pH ஐப் பொறுத்து, ஒரு கார்பாக்சிலிக் அமிலம் அல்லது அதன் உப்பு உருவாகும்.