பென்சீன்: சூத்திரம். பென்சீன்: மின்னணு அமைப்பு, பண்புகள். பென்சீனின் இயற்பியல் மற்றும் வேதியியல் பண்புகள்

பென்சீன் உற்பத்தி தொழில்நுட்பம் மற்றும் அதன் பயன்பாட்டின் பகுதிகள்

பென்சீன் (C6H6, PhH) ஒரு நறுமண ஹைட்ரோகார்பன் ஆகும். இது பெட்ரோலின் ஒரு பகுதியாகும், தொழில்துறையில் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது, மேலும் மருந்துகள், பல்வேறு பிளாஸ்டிக்குகள், செயற்கை ரப்பர் மற்றும் சாயங்கள் ஆகியவற்றின் உற்பத்திக்கான மூலப்பொருளாகும். பென்சீன் மிகவும் பொதுவான இரசாயனங்களில் ஒன்றாகும் மற்றும் மிகவும் பொதுவான நறுமண கலவை ஆகும். பிளாஸ்டிக்கின் உடல் எடையில், சுமார் 30%, ரப்பர்களில் - 66%, செயற்கை இழைகளில் - 80% வரை நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்கள், இதன் மூதாதையர் பென்சீன்.
பென்சீன் என்பது கச்சா எண்ணெயின் ஒரு அங்கமாகும், ஆனால் தொழில்துறை அளவுபெரும்பாலும் அதன் மற்ற கூறுகளிலிருந்து ஒருங்கிணைக்கப்பட்டது.

தயாரிப்பு பண்புகள் மற்றும் விவரக்குறிப்புகள்
பென்சீன் ஒரு தனித்துவமான லேசான வாசனையுடன் நிறமற்ற திரவமாகும். உருகுநிலை - 5.5 °C, கொதிநிலை - 80.1 °C, அடர்த்தி - 0.879 g/cm³, மூலக்கூறு எடை - 78.11 g/mol. காற்றுடன் வெடிக்கும் கலவைகளை உருவாக்குகிறது, ஈதர்கள், பெட்ரோல் மற்றும் பிற கரிம கரைப்பான்களுடன் நன்றாக கலக்கிறது; தண்ணீருடன் இது 69.25 °C கொதிநிலையுடன் ஒரு கலவையை உருவாக்குகிறது. நீரில் கரைதிறன் 1.79 g/l (25°C இல்). நச்சு, ஆபத்தானது சூழல், எரியக்கூடியது.
கலவையில் உள்ள பென்சீன் நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்களுக்கு (ஹோமோலோகஸ் தொடர் CnH2n-6) சொந்தமானது, ஆனால் எத்திலீன் தொடர் C2H4 இன் ஹைட்ரோகார்பன்களைப் போலல்லாமல், கடுமையான நிலைமைகளின் கீழ் அது நிறைவுற்ற ஹைட்ரோகார்பன்களில் உள்ளார்ந்த பண்புகளை வெளிப்படுத்துகிறது மற்றும் மாற்று எதிர்வினைகளுக்கு அதிக வாய்ப்புள்ளது. பென்சீனின் பண்புகள் அதன் கட்டமைப்பில் இணைந்த π-எலக்ட்ரான் மேகம் இருப்பதால் விளக்கப்படுகிறது.
பென்சீன் ரயில் தொட்டிகள் மற்றும் டேங்க் டிரக்குகள், படகுகள் மற்றும் உள்ளே கொண்டு செல்லப்படுகிறது உலோக பீப்பாய்கள். பென்சீன் விஷமானது என்பதால், ஒரு பாத்திரத்தில் இருந்து மற்றொரு பாத்திரத்திற்கு உந்தி ஒரு மூடிய அமைப்பில் நிகழ்கிறது.
உற்பத்தி தொழில்நுட்பத்தைப் பொறுத்து, பென்சீனின் வெவ்வேறு தரங்கள் பெறப்படுகின்றன. பெட்ரோலியம் பென்சீன் பெட்ரோல் பின்னங்களின் வினையூக்க சீர்திருத்தம், டோலுயீன் மற்றும் சைலீனின் வினையூக்க ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன் மற்றும் பெட்ரோலியம் மூலப்பொருட்களின் பைரோலிசிஸின் போது பெறப்படுகிறது.
உற்பத்தி தொழில்நுட்பம் மற்றும் நோக்கத்தைப் பொறுத்து, பெட்ரோலியம் பென்சீனின் பின்வரும் தரநிலைகள் நிறுவப்பட்டுள்ளன: மிகவும் சுத்திகரிக்கப்பட்ட, சுத்திகரிக்கப்பட்ட மற்றும் தொகுப்புக்காக. பிராண்டுகளுக்கான தரநிலைகள் GOST 9572-93 ஆல் கட்டுப்படுத்தப்படுகின்றன.
நிலக்கரி மற்றும் ஷேலின் வெப்ப செயலாக்கத்தின் போது பெறப்பட்ட நிலக்கரி மற்றும் ஷேல் பென்சீனுக்கு GOST 8448-61 பொருந்தும். இரண்டு தரங்களில் கிடைக்கிறது: தொகுப்பு மற்றும் நைட்ரேஷனுக்கு.
மூல நிலக்கரி பென்சீன் என்பது 81-85% பென்சீன், 10-16% டோலுயீன், 1-4% சைலீன் ஆகியவற்றைக் கொண்ட கலவையாகும். அசுத்தங்களின் உள்ளடக்கம் கட்டுப்படுத்தப்படவில்லை.
GOST 5955-75 ஆய்வகங்களில் பயன்படுத்தப்படும் ஒரு இரசாயன மறுபொருளாக பென்சீனுக்கு ஒத்திருக்கிறது.
மேலே உள்ள GOST களுக்கு இணங்க பெட்ரோலியம் மற்றும் நிலக்கரி பென்சீன் தரங்களின் தொழில்நுட்ப பண்புகள் கீழே உள்ளன.

நிலக்கரி பென்சீன் தரங்களின் தொழில்நுட்ப பண்புகள்

தரப்படுத்தப்பட்ட குறிகாட்டிகளின் பெயர்

பிராண்டிற்கான தரநிலை
தொகுப்புக்காக நைட்ரேஷனுக்காக
சிறந்த தரம் 1 ஆம் வகுப்பு
தோற்றம்மற்றும் நிறம் வெளிநாட்டு அசுத்தங்கள் இல்லாத ஒரு வெளிப்படையான திரவம் இடைநீக்கம் செய்யப்பட்டு கீழே குடியேறியது, உட்பட. மற்றும் தண்ணீர், 1 டிஎம் 3 இல் 0.003 கிராம் K 2 Cr 2 O 7 கரைசலின் நிறத்தை விட இருண்டதாக இல்லை.
அடர்த்தி 20С (g/cm3) 0,877-0,880 0,877-0,880 0,877-0,880
வடிகட்டுதல் வரம்புகள்:கொதிக்கும் தொடக்கத்திலிருந்து 95% அளவு வெப்பநிலை வரம்பில் C வடிகட்டப்படுகிறது, இனி இல்லை (தூய பென்சீனின் கொதிநிலை 80.1C உட்பட) 0,6 0,6 0,7
படிகமயமாக்கல் வெப்பநிலை (С, குறைவாக இல்லை) 5,3 5,3 5,2
நிறை பின்னம்அசுத்தங்கள் (%, இனி இல்லை):
N/heptane- - -
மெத்தில்சைக்ளோஹெக்ஸேன் + டோலுயீன் - - -
சல்பூரிக் அமிலத்தின் நிறம் (நிலையான அளவு எண், இனி இல்லை) 0,1 0,1 0,15
புரோமின் எண் (g/100cm 3 பென்சீன், இனி இல்லை) - - 0,06
நிறை பின்னம் (%, இனி இல்லை):
கார்பன் டைசல்பைடு0,00007 0,0001 0,005
தியோபீன்0,0002 0,0004 0,02
ஹைட்ரஜன் சல்பைடு மற்றும் மெர்காப்டன்கள் - - இல்லாமை
மொத்த சல்பர்0,0001 0,00015 0,015
செப்பு துண்டு சோதனை தாங்கும்
நீர் சாறு எதிர்வினை நடுநிலை

பெட்ரோலியம் பென்சீன் தரங்களின் தொழில்நுட்ப பண்புகள்


காட்டி பெயர்

பிராண்டிற்கான தரநிலை
மிக உயர்ந்த சுத்திகரிப்பு சுத்திகரிக்கப்பட்டது தொகுப்புக்காக
OKP24 1411 0120 OKP24 1411 0130 OKP 24 1411 0200
பிரீமியம் முதல் வகுப்பு
OKP24 1411 0220 OKP24 1411 0230
1. தோற்றம் மற்றும் நிறம் 1 dm 3 தண்ணீரில் 0.003 K 2 Cr 2 O 7 கரைசலை விட இருண்டதாக இல்லாத, வெளிநாட்டு அசுத்தங்கள் மற்றும் தண்ணீரைக் கொண்டிருக்காத ஒரு வெளிப்படையான திரவம்
2. அடர்த்தி 20 °C, g/cm 3 0,878-0,880 0,878-0,880 0,878-0,880 0,878-0,880
3. வடித்தல் வரம்புகள் 95%, °C, இல்லை (தூய பென்சீனின் கொதிநிலை 80.1 °C உட்பட) - - 0,6 0,6
4. படிகமயமாக்கல் வெப்பநிலை, °C, இதைவிடக் குறைவாக இல்லை: 5,4 5,4 5,35 5,3
5. முக்கிய பொருளின் நிறை பின்னம், %, இதற்குக் குறையாது: 99,9 99,8 99,7 99,5
6. அசுத்தங்களின் நிறை பகுதி, %, இதற்கு மேல் இல்லை:
n-ஹெப்டேன்0,01 0,06 0,06 -
மெத்தில்சைக்ளோஹெக்ஸேன் மற்றும் டோலுயீன் 0,05 0,09 0,13 -
மெத்தில்சைக்ளோபெண்டேன் 0,02 0,04 0,08 -
toluene- 0,03 - -
7. சல்பூரிக் அமிலத்தின் நிறம், நிலையான அளவு எண், இதற்கு மேல் இல்லை: 0,1 0,1 0,1 0,15
8. மொத்த கந்தகத்தின் நிறை பின்னம், %, இதற்கு மேல் இல்லை: 0,00005 0,0001 0,0001 0,00015
9. நீர் சாறு எதிர்வினை நடுநிலை

பென்சீனின் பயன்பாடுகள்

பென்சீன்- மிகவும் பொதுவான இரசாயன தயாரிப்புகளில் ஒன்று மற்றும் மிகவும் பொதுவான நறுமண கலவை. பிளாஸ்டிக்கின் உடல் எடையில், சுமார் 30%, ரப்பர்களில் - 66%, செயற்கை இழைகளில் - 80% வரை நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்கள், இதன் மூதாதையர் பென்சீன்.
பென்சீனின் முக்கிய பயன்பாடுகள் எத்தில்பென்சீன், குமீன் மற்றும் சைக்ளோஹெக்ஸேன் உற்பத்தி ஆகும். இந்த தயாரிப்புகள் உலகளாவிய பென்சீன் நுகர்வில் சுமார் 70% ஆகும். எத்தில்பென்சீன் ஒரு முக்கியமான பெட்ரோ கெமிக்கல் தயாரிப்பு ஆகும், இதில் பெரும்பகுதி ஸ்டைரீன் உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. பினோல் பயன்படுத்தப்படும் உற்பத்தியில் மிகவும் குறிப்பிடத்தக்க பொருட்கள் பிஸ்பெனால்-ஏ மற்றும் பீனால்-ஃபார்மால்டிஹைட் ரெசின்கள் ஆகும். சைக்ளோஹெக்சேன், கப்ரோலாக்டம் என்ற கரைப்பான் தயாரிக்க மூலப்பொருளாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. கப்ரோலாக்டம், இதையொட்டி, தெர்மோபிளாஸ்டிக் ரெசின்கள் (பாலிமைடு 6), நைலான் இழைகள் மற்றும் நூல்கள் உற்பத்திக்கு பயன்படுத்தப்படுகிறது. நைட்ரோபென்சீன் என்பது அனிலின் உற்பத்திக்கான ஒரு இடைநிலை.
பென்சீன் அனிலின், மெலிக் அன்ஹைட்ரைடு தயாரிக்கவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது, மேலும் இது செயற்கை இழைகள், ரப்பர்கள் மற்றும் பிளாஸ்டிக் உற்பத்திக்கான மூலப்பொருளாகும். பென்சீன் ஆக்டேன் எண்ணை அதிகரிக்க மோட்டார் எரிபொருளின் ஒரு அங்கமாக, வார்னிஷ்கள், பெயிண்ட்கள் மற்றும் சர்பாக்டான்ட்கள் உற்பத்தியில் கரைப்பானாகவும் பிரித்தெடுக்கும் பொருளாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
பென்சீனின் பயன்பாடுகள் அத்தியாயம் 5 இல் விரிவாக விவாதிக்கப்பட்டுள்ளன.

உற்பத்தி தொழில்நுட்பம்

வரலாற்றுக் குறிப்பு

பென்சீனை முதன்முதலில் ஜெர்மன் வேதியியலாளர் ஜோஹன் கிளாபர் விவரித்தார், அவர் 1649 இல் நிலக்கரி தார் வடிகட்டலின் விளைவாக இந்த கலவையைப் பெற்றார். ஆனால் பொருள் ஒரு பெயரைப் பெறவில்லை, அதன் கலவை அறியப்படவில்லை.
பென்சீன் அதன் மறுபிறப்பை ஆங்கில இயற்பியலாளர் மைக்கேல் ஃபாரடேயின் பணிக்கு நன்றி செலுத்தினார், அவர் 1825 இல் ஒளிரும் வாயுவின் திரவ மின்தேக்கியிலிருந்து அதை தனிமைப்படுத்தினார். ஃபாரடேயின் பெரிய கண்டுபிடிப்பு தற்செயலாக செய்யப்பட்டது. லண்டனில் பத்தொன்பதாம் நூற்றாண்டின் தொடக்கத்தில், நிலக்கரி தாரிலிருந்து பெறப்பட்ட ஒளிரும் வாயு தெரு விளக்குகளுக்குப் பயன்படுத்தத் தொடங்கியது. இருப்பினும், இது பல குறிப்பிடத்தக்க குறைபாடுகளைக் கொண்டிருந்தது: அது எரிந்தபோது, ​​​​அது அதிக அளவு புகையை உருவாக்கியது மட்டுமல்லாமல், ஃபோகி ஆல்பியனில் வசிப்பவர்கள் மிகவும் மகிழ்ச்சியடையவில்லை, ஆனால் காலப்போக்கில், இந்த வாயு அதன் எரியும் தன்மையை இழந்தது, மேலும் அறியப்படாத எண்ணெய் சிலிண்டர்களின் அடிப்பகுதியில் திரவம் குடியேறியது. மைக்கேல் ஃபாரடே இந்த சிக்கலை எடுத்துக் கொண்டார், முற்றிலும் நடைமுறை காரணங்களுக்காக. பல்வேறு சோதனைகளின் விளைவாக, 7 ° C வெப்பநிலையில் மீதமுள்ள "ஒளிரும் வாயு" உறைவதன் மூலம் பெறப்பட்ட ஒரு வெள்ளை படிக நிறை ஆகும்.
1833 ஆம் ஆண்டில், ஜெர்மன் இயற்பியலாளரும் வேதியியலாளருமான ஐல்ஹார்ட் மிட்செர்லிச் பென்சோயிக் அமிலத்தின் கால்சியம் உப்பை உலர் வடிகட்டுவதன் மூலம் பென்சீனைப் பெற்றார் (இங்கிருந்துதான் பென்சீன் என்ற பெயர் வந்தது).
பென்சீனில் உள்ள பிணைப்புகளின் பண்புகள் மற்றும் மின்னணு இயல்பு பற்றிய நவீன புரிதல் லினஸ் பாலிங்கின் கருதுகோளை அடிப்படையாகக் கொண்டது, அவர் பென்சீன் மூலக்கூறை ஒரு அறுகோணமாக பொறிக்கப்பட்ட வட்டத்துடன் சித்தரிக்க முன்மொழிந்தார், இதன் மூலம் நிலையான இரட்டை பிணைப்புகள் இல்லாததை வலியுறுத்துகிறார் ஒற்றை எலக்ட்ரான் மேகம் சுழற்சியின் ஆறு கார்பன் அணுக்களையும் உள்ளடக்கியது.
19 ஆம் நூற்றாண்டில், பென்சீனின் வணிக மதிப்பு குறைவாக இருந்தது. இது முதன்மையாக ஒரு கரைப்பானாகப் பயன்படுத்தப்பட்டது. 20 ஆம் நூற்றாண்டில், பெட்ரோல் உற்பத்தியாளர்கள் பென்சீனில் உள்ள பல பண்புகளைக் கண்டுபிடித்தனர், இது வாகன எரிபொருளின் ஒரு அங்கமாக (அதிக ஆக்டேன் எண்) பயன்படுத்த அனுமதித்தது. இதன் விளைவாக, எஃகு உற்பத்தியில் கோக்கிங்கின் துணை விளைபொருளாக பெறப்பட்ட பென்சீனை முழுமையாக மீட்டெடுக்க பொருளாதார ஊக்கம் இருந்தது. இரண்டாம் உலகப் போரின் வெடிப்பு பென்சீனின் பிற - இரசாயன - பயன்பாடுகளை வெளிப்படுத்தியது, முக்கியமாக வெடிமருந்துகளின் உற்பத்தியில். இதன் விளைவாக, 20 ஆம் நூற்றாண்டின் நடுப்பகுதியில், கோக்கிங் பென்சீன் இரசாயனத் தொழிலுக்கு அனுப்பப்பட்டது மட்டுமல்லாமல் (பெட்ரோலின் ஒரு அங்கமாகப் பயன்படுத்தப்படுவதற்குப் பதிலாக), ஆனால் எண்ணெய் சுத்திகரிப்புத் தொழிலே பெரிய அளவிலான பென்சீனை உற்பத்தி செய்யத் தொடங்கியது. இரசாயனத் தொழிலின் தேவைகளைப் பூர்த்தி செய்தல். எனவே, பென்சீனின் மிகப்பெரிய நுகர்வோர் - எண்ணெய் தொழில் - அதன் முக்கிய உற்பத்தியாளர் ஆனது.
தொடர்ந்து அதிகரித்து வரும் எண்ணெய் தேவை இரசாயன தொழில்பென்சீனில் அதன் உற்பத்திக்கான புதிய, மேம்படுத்தப்பட்ட செயல்முறைகள் தோன்ற வழிவகுத்தது - வினையூக்க சீர்திருத்தம், டோலுயீனின் டீல்கைலேஷன், அத்துடன் புதியது - டோலுயீனின் ஏற்றத்தாழ்வு.
1970 களில் ஓலிஃபின் ஆலைகள் கனரக எரிவாயு எண்ணெயை ஒரு மூலப்பொருளாகப் பயன்படுத்தத் தொடங்கின மற்றும் பென்சீனை ஒரு துணைப் பொருளாக உற்பத்தி செய்யத் தொடங்கியபோது தொழில்துறைக்கு ஒரு எதிர்பாராத பங்களிப்பு வந்தது.

பென்சீன் உற்பத்திக்கான தொழில்துறை முறைகள்

பென்சீன் உற்பத்தியானது பல மூலப்பொருட்களின் செயலாக்கத்தை அடிப்படையாகக் கொண்டது: நாப்தா, டோலுயீன், பைரோலிசிஸின் கனமான பகுதி, நிலக்கரி கோக்கிங் தார், எனவே பென்சீன் பெட்ரோ கெமிக்கல் நிறுவனங்களில் உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது. உலோகவியல் தாவரங்கள். உற்பத்தி தொழில்நுட்பம் மற்றும் நோக்கத்தைப் பொறுத்து, பென்சீன் பெட்ரோலியம் பென்சீன் மற்றும் நிலக்கரி பென்சீன் "மிகவும் சுத்திகரிக்கப்பட்ட", "தொகுப்புக்காக", "உயர்ந்த தரம்", "முதல் தரம்", "நைட்ரேஷனுக்காக", "தொழில்நுட்பம்", "பச்சை" என பிரிக்கப்படுகிறது.
பழமையான முறை தொழில்துறை உற்பத்திபென்சீன் - கரிம உறிஞ்சிகளுடன் உறிஞ்சுவதன் மூலம் நிலக்கரி கோக்கிங்கின் முன்-குளிரூட்டப்பட்ட பைரோ-வாயு தயாரிப்புகளிலிருந்து அதன் தனிமைப்படுத்தல், உதாரணமாக நிலக்கரி மற்றும் பெட்ரோலியம் தோற்றம் கொண்ட எண்ணெய்கள்; உறிஞ்சும் பொருளைப் பிரிக்க நீராவி வடித்தல் பயன்படுத்தப்படுகிறது. கச்சா பென்சீன் அசுத்தங்களிலிருந்து (உதாரணமாக, தியோபீன்) ஹைட்ரோட்ரீட்டிங் மூலம் பிரிக்கப்படுகிறது.
பென்சீனின் முக்கிய அளவு வினையூக்கி சீர்திருத்தம் (470-550 ° C) எண்ணெய் பகுதியின் மூலம் பெறப்படுகிறது, 62-85 ° C இல் கொதிக்கிறது. உயர் தூய்மை பென்சீன் டைமெதில்ஃபார்மைடுடன் பிரித்தெடுக்கும் வடித்தல் மூலம் பெறப்படுகிறது.
எத்திலீன் மற்றும் புரோப்பிலீன் உற்பத்தியில் உருவாகும் பெட்ரோலியப் பொருட்களின் பைரோலிசிஸின் திரவப் பொருட்களிலிருந்தும் பென்சீன் தனிமைப்படுத்தப்படுகிறது. இந்த முறை பொருளாதார ரீதியாக மிகவும் சாதகமானது, ஏனெனில் சீர்திருத்தத்தின் போது 3% மற்றும் விளைந்த பொருட்களின் கலவையில் பென்சீன் சுமார் 40% ஆகும். இருப்பினும், இந்த முறைக்கான மூலப்பொருட்கள் மிகவும் குறைவாகவே உள்ளன, எனவே பெரும்பாலான பென்சீன் சீர்திருத்தம் மூலம் உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது. மொத்த இருப்பில் கோக்-ரசாயன பென்சீனின் பங்கு சிறியது.

பைரோலிசிஸ் மற்றும் பெட்ரோலியம் மூலப்பொருட்களின் சீர்திருத்தத்தின் விளைவாக கலவைகளின் கலவை

ஆதாரம்: யூரேசிய இரசாயன சந்தை

டோலுயீன் வளங்கள் அதிகமாக இருக்கும்போது, ​​பிந்தையவற்றின் டீல்கைலேஷன் மூலமாகவும் பென்சீன் உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது, இது ஹைட்ரஜன் மற்றும் நீராவி முன்னிலையில் 600-820°C வெப்பநிலையில் அல்லது வினையூக்கமாக 227-627°C இல் ஜியோலைட்டுகள் அல்லது ஆக்சைடு வினையூக்கிகள்.

நிலக்கரி மூலப்பொருட்களிலிருந்து பென்சீனைப் பெறுதல்
கோக் பெற உலோகவியல் நிறுவனங்கள்உலர் வடித்தல் பயன்படுத்தவும் நிலக்கரி, இது முக்கியமாக பாலிநியூக்ளியர் நறுமண சேர்மங்களின் கலவையாகும் மூலக்கூறு எடை. உலர் வடிகட்டுதலின் செயல்பாட்டில், நிலக்கரி 1200-1500ºС க்கு காற்று அணுகல் இல்லாமல் சூடாகிறது. 1 டன் நிலக்கரியிலிருந்து நீங்கள் சுமார் 680 கிலோ கோக் மற்றும் 227 கிலோ நிலக்கரி எரிவாயு, நிலக்கரி தார் மற்றும் நிலக்கரி எண்ணெய் ஆகியவற்றைப் பெறலாம். நிலக்கரி எண்ணெய் (கச்சா பென்சீன்) என்பது பென்சீன் (63%), டோலுயீன் (14%) மற்றும் சைலீன்கள் (7%) ஆகியவற்றின் கலவையாகும்.
கோக்-ரசாயன பென்சீனுக்கு, நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்கள், குறிப்பாக என்-ஹெப்டேன் மற்றும் மெத்தில்சைக்ளோஹெக்ஸேன் ஆகியவற்றிலிருந்து ஆழமான சுத்திகரிப்பு தேவைப்படுகிறது. கோக் பென்சீன் மூன்று முறை திருத்தத்திற்கு உட்படுத்தப்படுகிறது: கார்பன் டைசல்பைட் பகுதியைத் தேர்ந்தெடுக்கும்போது, ​​சுத்திகரிக்கப்பட்ட BTX பகுதியை வடிகட்டுதல் - "நைட்ரேஷனுக்காக" பென்சீனைப் பெறுதல் - மற்றும் கூடுதல் சுத்திகரிப்புக்குப் பிறகு பென்சீனை இறுதிப் பிரித்தல் - உயர்ந்த தரங்களின் பென்சீனைப் பெறுதல்.
கோக்கிங் நிலக்கரி மூலம் பென்சீன் உற்பத்தி பாரம்பரிய மற்றும் பழமையான முறையாகும், ஆனால் 1950 களில் அது பொருத்தத்தை இழக்கத் தொடங்கியது, பென்சீன் சந்தை எஃகு சந்தையை விட கணிசமாக வேகமாக வளரத் தொடங்கியது மற்றும் எண்ணெய் சுத்திகரிப்பு அடிப்படையில் பென்சீன் உற்பத்தி தோன்றியது.
எனவே, அமெரிக்கா - அதன் தனித்தன்மைகள் காரணமாக இயற்கை நிலைமைகள்பெட்ரோலியம் மூலப்பொருட்களில் இருந்து பென்சீன் உற்பத்தியை நோக்கி விரைவாக மறுசீரமைக்கப்பட்டது, ஏனெனில் அது மலிவானது. 1960 ஆம் ஆண்டில் மேற்கு ஐரோப்பாவில் கச்சா எண்ணெயில் இருந்து நறுமண கலவைகளைப் பெறுவது பற்றி அவர்கள் சிந்திக்கவில்லை, அமெரிக்காவில் இந்த பொருட்களில் 83% ஏற்கனவே அதிலிருந்து பெறப்பட்டது. 1990 வாக்கில், நறுமணப் பொருட்களின் உற்பத்தியில் நிலக்கரி மூலப்பொருட்களின் பயன்பாட்டை அமெரிக்கா முற்றிலுமாக கைவிட்டது, மேலும் மேற்கு ஐரோப்பாவில் இந்த நேரத்தில் 93% பென்சீன் மற்றும் அதன் ஹோமோலாக்ஸ் எண்ணெயிலிருந்து பெறப்பட்டது. தற்போது ஐரோப்பாவில் நிலக்கரி மூலப்பொருட்களில் நான்கு பென்சீன் உற்பத்தி ஆலைகள் மட்டுமே செயல்படுகின்றன: ஜெர்மனி, போலந்து, செக் குடியரசு மற்றும் பெல்ஜியம்.
ரஷ்யாவில் பென்சீன் உற்பத்தி இன்னும் உலோகங்களுக்கான சந்தை நிலைமைகளுடன் நெருக்கமாக தொடர்புடையது, இதன் முக்கிய பகுதி தற்போதுள்ள 10 நிறுவனங்களில் செயலாக்கப்படுகிறது.

பெட்ரோலியப் பின்னங்களின் வினையூக்க சீர்திருத்தம் மூலம் பென்சீன் உற்பத்தி
கச்சா எண்ணெயில் பென்சீன் உள்ளடக்கம் பொதுவாக 0.5-1.0% க்கு மேல் இல்லை. கச்சா எண்ணெயிலிருந்து பென்சீனைப் பிரிக்கத் தேவையான உபகரணங்களின் விலையை நியாயப்படுத்த இது போதாது. பென்சீனின் மிக முக்கியமான மற்றும் வணிக ரீதியாக சாத்தியமான ஆதாரம் வினையூக்க சீர்திருத்த செயல்முறை ஆகும், இது உலகின் பென்சீன் உற்பத்தியில் பெரும்பகுதியைக் கொண்டுள்ளது.
வினையூக்க சீர்திருத்தம், அவற்றின் கலவையில் சேர்க்கப்பட்டுள்ள ஹைட்ரோகார்பன்களின் வேதியியல் மாற்றத்தின் மூலம் நேராக இயங்கும் பெட்ரோல் பின்னங்களின் ஆக்டேன் எண்ணிக்கையை 92-100 புள்ளிகளாக அதிகரிக்க வடிவமைக்கப்பட்டுள்ளது. அலுமினியம்-பிளாட்டினம்-ரீனியம் வினையூக்கியின் முன்னிலையில் செயல்முறை மேற்கொள்ளப்படுகிறது. நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களின் விகிதத்தில் அதிகரிப்பு காரணமாக ஆக்டேன் எண்ணிக்கையில் அதிகரிப்பு ஏற்படுகிறது. குறுகிய பெட்ரோல் பின்னங்களின் சீர்திருத்தத்தின் விளைவாக பெறப்பட்ட தயாரிப்புகள் பென்சீன், டோலுயீன் மற்றும் சைலீன்களின் கலவையை உருவாக்க வடிகட்டப்படுகின்றன.
வினையூக்க சீர்திருத்தத்திற்கான மூலப்பொருள் கனரக பெட்ரோல் பின்னம் (நாப்தா, அல்லது நாப்தா) - பாரஃபின்கள், நாப்தீன்ஸ் மற்றும் C6-C9 பகுதியின் நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களின் கலவையாகும். வினையூக்க சீர்திருத்தத்தின் போது, ​​நாப்தா கலவை பின்வருமாறு மாறுகிறது:
- பாரஃபின்கள் ஐசோபராஃபின்களாக மாற்றப்படுகின்றன,
- பாரஃபின்கள் நாப்தீனாக மாற்றப்படுகின்றன,
- நாப்தீன்கள் பென்சீன் உட்பட நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களாக மாற்றப்படுகின்றன.
துணை தயாரிப்புகளும் உருவாகின்றன:
- பாரஃபின்கள் மற்றும் நாப்தீன்கள் சிதைந்து பியூட்டேன் மற்றும் இலகுவான வாயுக்களை உருவாக்கலாம்.
- நறுமண கலவைகள் மற்றும் நாப்தீன்களின் பக்க அலகுகள் பிரிக்கப்பட்டு பியூட்டேன் மற்றும் இலகுவான வாயுக்களையும் உருவாக்கலாம்.
இரண்டு பக்க செயல்முறைகளும் ஆக்டேன் எண்ணிக்கையில் குறைவு மற்றும் பொருளாதார செயல்திறன் குறைவதற்கு வழிவகுக்கும்.
சீர்திருத்த அலகுகளின் திறன் ஆண்டுக்கு 300 முதல் 1000 ஆயிரம் டன்கள் அல்லது அதற்கு மேற்பட்ட மூலப்பொருட்கள் வரை இருக்கும். உகந்த மூலப்பொருள் 85-180 டிகிரி செல்சியஸ் கொதிநிலையுடன் கூடிய கனரக பெட்ரோல் பின்னமாகும். மூலப்பொருள் பூர்வாங்க ஹைட்ரோட்ரீடிங்கிற்கு உட்படுத்தப்படுகிறது - கந்தகம் மற்றும் நைட்ரஜன் கலவைகளை அகற்றுவது, சிறிய அளவில் கூட, சீர்திருத்த வினையூக்கியை மாற்றமுடியாமல் விஷமாக்குகிறது.
சீர்திருத்த ஆலைகளில் 2 முக்கிய வகைகள் உள்ளன - வினையூக்கியின் கால மற்றும் தொடர்ச்சியான மீளுருவாக்கம் - அதன் அசல் செயல்பாட்டை மீட்டமைத்தல், இது செயல்பாட்டின் போது குறைகிறது. ரஷ்யாவில், அவ்வப்போது மீளுருவாக்கம் கொண்ட அலகுகள் முக்கியமாக ஆக்டேன் எண்ணை அதிகரிக்கப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன, ஆனால் 2000 களில். Kstovo மற்றும் Yaroslavl இல், தொடர்ச்சியான மீளுருவாக்கம் கொண்ட நிறுவல்கள் அறிமுகப்படுத்தப்பட்டன, அவை தொழில்நுட்ப ரீதியாக மிகவும் திறமையானவை, இருப்பினும், அவற்றின் கட்டுமான செலவு அதிகமாக உள்ளது.
செயல்முறை 500-530 டிகிரி செல்சியஸ் வெப்பநிலை மற்றும் 18-35 ஏடிஎம் (தொடர்ச்சியான மீளுருவாக்கம் கொண்ட அலகுகளில் 2-3 ஏடிஎம்) அழுத்தத்தில் மேற்கொள்ளப்படுகிறது. முக்கிய சீர்திருத்த எதிர்வினைகள் கணிசமான அளவு வெப்பத்தை உறிஞ்சுகின்றன, எனவே செயல்முறை 3-4 தனித்தனி உலைகளில் 40 முதல் 140 மீ 3 அளவுடன் தொடர்ச்சியாக மேற்கொள்ளப்படுகிறது, ஒவ்வொன்றிற்கும் முன் தயாரிப்புகள் குழாய் உலைகளில் சூடேற்றப்படுகின்றன. பல அணு உலைகளை கொண்டிருப்பது வெவ்வேறு இயக்க நிலைமைகளை பராமரிக்க அனுமதிக்கிறது. உலைகள் ஒவ்வொன்றிலும், மேலே பட்டியலிடப்பட்ட எதிர்வினைகளில் ஒன்று நடைபெறுகிறது. கடைசி அணுஉலையிலிருந்து வெளியேறும் கலவை ஹைட்ரஜன் மற்றும் ஹைட்ரோகார்பன் வாயுக்களிலிருந்து பிரிக்கப்பட்டு நிலைப்படுத்தப்படுகிறது. இதன் விளைவாக தயாரிப்பு - ஒரு நிலையான சீர்திருத்தம் - குளிர்ந்து மற்றும் நிறுவலில் இருந்து நீக்கப்பட்டது.
மீளுருவாக்கம் செய்யும் போது, ​​வினையூக்கியின் செயல்பாட்டின் போது உருவாகும் கோக் வினையூக்கியின் மேற்பரப்பில் இருந்து எரிக்கப்படுகிறது, அதைத் தொடர்ந்து ஹைட்ரஜன் மற்றும் பலவற்றுடன் குறைக்கப்படுகிறது. தொழில்நுட்ப செயல்பாடுகள். தொடர்ச்சியான மீளுருவாக்கம் கொண்ட தாவரங்களில், வினையூக்கி ஒன்றுக்கு மேல் ஒன்றாக அமைந்துள்ள உலைகள் வழியாக நகர்கிறது, பின்னர் மீளுருவாக்கம் அலகுக்கு வழங்கப்படுகிறது, பின்னர் செயல்முறைக்குத் திரும்புகிறது.
குறுகிய பெட்ரோல் பின்னங்களை சீர்திருத்துவதன் விளைவாக பெறப்பட்ட பொருட்கள் பென்சீன், டோலுயீன் மற்றும் சைலீன்களின் கலவையை உருவாக்க வடிகட்டப்படுகின்றன - மத்திய பின்னம், குறுகிய வெப்பநிலை வரம்பில் கொதிக்கிறது. பென்சீனின் இறுதித் தனிமைப்படுத்தலுக்கு, இரண்டு செயல்முறைகளில் ஒன்று பயன்படுத்தப்படுகிறது: கரைப்பான் பிரித்தெடுத்தல் அல்லது பிரித்தெடுக்கும் வடித்தல்.
வினையூக்க சீர்திருத்த அலகுகளில் பென்சீனின் விளைச்சல் தீவனத்தின் கலவையைப் பொறுத்தது. பாரஃபின்கள், நாப்தீன்ஸ் மற்றும் நறுமணப் பொருட்கள் (பிஎன்ஏ குழுவின் ஹைட்ரோகார்பன்கள்) ஆகியவற்றின் உள்ளடக்கத்தில் நாப்தா மாறுபடுகிறது. உயர் நாப்தெனிக் மற்றும் நறுமண உள்ளடக்கங்கள் நல்ல சீர்திருத்த தீவனங்களின் அறிகுறியாகும், அதே சமயம் அதிக பாரஃபின் உள்ளடக்கங்கள் வணிக ஓலிஃபின் உற்பத்திக்கு இந்த தீவனங்கள் சிறந்த முறையில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.
பென்சீனின் மகசூல் செயல்முறை நிலைமைகளைப் பொறுத்தது, அவை பொருளாதாரக் கருத்தாய்வுகளால் தீர்மானிக்கப்படுகின்றன.

பைரோலிசிஸ் ரெசினில் இருந்து பென்சீன் தயாரித்தல்
எத்திலீன் மற்றும் புரோப்பிலீன் உற்பத்தியில் உருவாகும் பெட்ரோலியப் பொருட்களின் பைரோலிசிஸின் திரவப் பொருட்களிலிருந்து பென்சீனைப் பிரிப்பதே மிகவும் செலவு குறைந்த முறையாகும்.
இத்தொழில்நுட்பத்தைப் பயன்படுத்தி பென்சீனின் உற்பத்தி நேரடியாக ஓலிஃபின்களின் உற்பத்தி, ஒலிபின் உற்பத்திக்கான மூலப்பொருட்கள் மற்றும் பைரோலிசிஸ் பிசின் (பைரோலிசிஸ் கன்டென்சேட்) சந்தை ஆகியவற்றைச் சார்ந்துள்ளது.
பைரோகாண்டன்சேட்டிலிருந்து பென்சீனைப் பிரிப்பது, நிறைவுறா மற்றும் சல்பர் சேர்மங்களிலிருந்து பைரோலிசிஸ் தயாரிப்புகளின் தொடர்புடைய பகுதியை ஹைட்ரோட்ரீட் செய்வது, பென்சீன், டோலுயீன் மற்றும் சைலீன்கள் ஆகியவற்றைக் கொண்ட கலவையின் ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன் மற்றும் அதன் விளைவாக வரும் பென்சீனை சுத்திகரிப்பது ஆகியவை அடங்கும். பென்சீனைப் பெறுவதற்கு BTX பகுதியைப் பிரிப்பது கரைப்பான் பிரித்தெடுத்தல் அல்லது பிரித்தெடுக்கும் வடித்தல் மூலம் மேற்கொள்ளப்படுகிறது. மிகவும் பொதுவாக பயன்படுத்தப்படும் பிரித்தெடுத்தல் N-மெத்தில்பைரோலிடோன் மற்றும் எத்திலீன் கிளைகோலின் கலவையாகும். கிளைகோல்ஸ், சல்ஃபோலேன், டைமிதில் சல்பாக்சைடு மற்றும் பிற கரைப்பான்கள் பிரித்தெடுக்கும் பொருட்களாகவும் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.

டோலூயின் ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன் மூலம் பென்சீன் தயாரித்தல்
ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன் (டீல்கைலேஷன்) செயல்பாட்டில், டோலுயீன் ஹைட்ரஜனின் நீரோட்டத்துடன் கலந்து, சூடாக்கப்பட்டு அணு உலைக்குள் செலுத்தப்படுகிறது. டோலுயீன் வினையூக்கிப் படுக்கை வழியாகச் சென்று பென்சீனை உருவாக்குவதால் மெத்தில் குழு பிரிக்கப்படுகிறது. அணு உலையை விட்டு வெளியேறும் நீரோடை ஹைட்ரஜன், மீத்தேன் மற்றும் பிற ஒளி வாயுக்கள் மற்றும் பென்சீனாக பிரிக்கப்படுகிறது. பென்சீன் பொதுவாக காண்டாக்ட்-கிரவுண்ட் முறையைப் பயன்படுத்தி சுத்திகரிக்கப்படுகிறது. இதன் விளைவாக வரும் தயாரிப்பு தூய பென்சீன் (நைட்ரேஷன் தரம்) ஆகும். டோலுயீன் ஹைட்ரோடால்கைலேஷன் ஆலையில் பென்சீனின் விளைச்சல் 96-98% அடையும்.

டோலுயீன் ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன் செயல்முறையின் பொருள் சமநிலை

டோலுயீனின் விகிதாச்சாரத்தின் மூலம் பென்சீனைத் தயாரித்தல்
கடந்த 15 ஆண்டுகளில், பென்சீன் மற்றும் சைலீன்களுக்கான தேவை டோலுயினுக்கான தேவையை கணிசமாக விஞ்சத் தொடங்கியுள்ளது. இதன் விளைவாக, அது உருவாக்கப்பட்டது தொழில்நுட்ப செயல்முறைடோலுயீனின் விகிதாச்சாரமின்மை, இந்த தயாரிப்புகளின் உற்பத்தியின் அளவை அதிகரிக்க அனுமதிக்கிறது.
டோலுயீன் விகிதாச்சாரத்தில் இல்லாதபோது, ​​அது ஒரு மெத்தில் குழுவின் இழப்புடன் பென்சீனாகக் குறைக்கப்படுகிறது (அதாவது, ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன்) மற்றும் மீத்தில் குழு மற்றொரு டோலுயீன் மூலக்கூறில் (டிரான்சல்கைலேஷன்) சேர்க்கப்படுவதால் சைலீனுக்கு ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது. செயல்முறை வினையூக்கிகள் பிளாட்டினம் மற்றும் பல்லேடியம், அரிதான பூமி உலோகங்கள் மற்றும் அலுமினிய ஆக்சைடில் ஆதரிக்கப்படும் நியோடைமியம், அத்துடன் அலுமினோசிலிகேட்டில் ஆதரிக்கப்படும் குரோமியம்.
டோலுயீன் உலைக்குள் செலுத்தப்படுகிறது, அங்கு ஒரு நிலையான வினையூக்கி படுக்கை உள்ளது. வினையூக்கியின் மேற்பரப்பில் ஹைட்ரோகார்பன்களின் படிவுகளை அடக்குவதற்கு ஒரு குறிப்பிட்ட அளவு ஹைட்ரஜன் அணுஉலையில் அறிமுகப்படுத்தப்படுகிறது. உலை இயக்க முறை வெப்பநிலை 650-950ºС மற்றும் அழுத்தம் 10.5-35 ஏடிஎம் ஆகும். அணுஉலையை விட்டு வெளியேறும் நீரோடை குளிர்ந்து, மறுசுழற்சிக்காக அதிலிருந்து ஹைட்ரஜன் அகற்றப்படுகிறது. மீதமுள்ள கலவையை மூன்று முறை காய்ச்சி வடிகட்டி, முதல் கட்டத்தில் நறுமணமற்ற சேர்மங்களையும், இரண்டாவது கட்டத்தில் பென்சீன் மற்றும் மூன்றாவது சைலீன்களையும் வெளியிடுகிறது.

டோலுயீன் ஏற்றத்தாழ்வு செயல்முறையின் பொருள் சமநிலை

செயல்முறையின் பொருள் சமநிலை காட்டுகிறது என, ஒரு கட்டத்திற்கு தயாரிப்புகளின் மகசூல் மிகவும் அதிகமாக உள்ளது. டோலுயினில் இருந்து பென்சீனைப் பெறுவது பொருளாதார ரீதியாக சாத்தியமானால், ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன் மற்றும் விகிதாச்சார செயல்முறைகளுக்கு இடையேயான தேர்வு பிற பொருளாதாரக் கருத்தாய்வுகளைப் பொறுத்தது, குறிப்பாக தயாரிப்புகளின் தேவையான இறுதி கலவையைப் பொறுத்தது.

பென்சீனின் பயன்பாடுகள்
பென்சீனின் தேவை அதை உட்கொள்ளும் தொழில்களின் வளர்ச்சியால் தீர்மானிக்கப்படுகிறது. பென்சீனின் முக்கிய பயன்பாடுகள் எத்தில்பென்சீன், குமீன் மற்றும் சைக்ளோஹெக்ஸேன் மற்றும் அனிலின் உற்பத்தி ஆகும்.
எத்தில்பென்சீன் ஒரு முக்கியமான பெட்ரோ கெமிக்கல் தயாரிப்பு ஆகும், இதில் பெரும்பகுதி ஸ்டைரீன் உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. உற்பத்தி செய்யப்படும் 65% க்கும் அதிகமான ஸ்டைரீன் பாலிஸ்டிரீனை உற்பத்தி செய்ய பயன்படுத்தப்படுகிறது. மீதமுள்ளவை அக்ரிலோனிட்ரைல் பியூடடைன் ஸ்டைரீன் (ஏபிஎஸ்) மற்றும் ஸ்டைரீன் அக்ரிலோனிட்ரைல் (எஸ்ஏஎன்), நிறைவுறா பாலியஸ்டர்கள் மற்றும் ஸ்டைரீன் பியூடாடீன் ரப்பர் உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
பினாலின் பயன்பாட்டின் முக்கிய பகுதி இரசாயன தொழில் ஆகும். பினோல் பயன்படுத்தப்படும் உற்பத்தியில் மிகவும் குறிப்பிடத்தக்க பொருட்கள் பிஸ்பெனால்-ஏ மற்றும் பீனால்-ஃபார்மால்டிஹைட் ரெசின்கள் ஆகும். பினோல் செயற்கை நைலான் ஃபைபர், சாயங்கள், பூச்சிக்கொல்லிகள் மற்றும் மருந்துகள் (ஆஸ்பிரின், சலோல்) உற்பத்தியிலும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. பீனாலின் நீர்த்த நீர்வாழ் கரைசல்கள் (கார்போலிக் அமிலம், 5%) வளாகம் மற்றும் கைத்தறி கிருமி நீக்கம் செய்ய பயன்படுத்தப்படுகின்றன.
சைக்ளோஹெக்சேன், கப்ரோலாக்டம் என்ற கரைப்பான் தயாரிக்க மூலப்பொருளாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. கப்ரோலாக்டம், இதையொட்டி, தெர்மோபிளாஸ்டிக் ரெசின்கள் (பாலிமைடு 6), நைலான் இழைகள் மற்றும் நூல்கள் உற்பத்திக்கு பயன்படுத்தப்படுகிறது.
நைட்ரோபென்சீன் என்பது அனிலின் உற்பத்திக்கான ஒரு இடைநிலை ஆகும், இது மெத்தில் டைசோசயனேட்டுகளின் உற்பத்திக்கு பயன்படுத்தப்படுகிறது, இதிலிருந்து பாலியூரிதீன்கள் பெறப்படுகின்றன. செயற்கை ரப்பர்கள், களைக்கொல்லிகள் மற்றும் சாயங்கள் தயாரிப்பிலும் அனிலின் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
பென்சீன் மெலிக் அன்ஹைட்ரைடை உற்பத்தி செய்வதற்கும் பயன்படுத்தப்படுகிறது மற்றும் செயற்கை இழைகள், ரப்பர்கள் மற்றும் பிளாஸ்டிக் உற்பத்திக்கான மூலப்பொருளாகும். இது ஆக்டேன் எண்ணை அதிகரிக்க மோட்டார் எரிபொருளின் ஒரு அங்கமாக, வார்னிஷ்கள், பெயிண்ட்கள் மற்றும் சர்பாக்டான்ட்கள் உற்பத்தியில் கரைப்பானாகவும் பிரித்தெடுக்கும் பொருளாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
திட்டவட்டமாக, பென்சீனை அடிப்படையாகக் கொண்ட முக்கிய தொகுப்புகளை பின்வருமாறு குறிப்பிடலாம்:

பென்சீனை அடிப்படையாகக் கொண்ட முக்கிய தொகுப்புகளின் திட்டம்

பென்சீன் செயலாக்க தயாரிப்புகளின் பயன்பாடு
தயாரிப்பு இரசாயன சூத்திரம் விண்ணப்பம்
ஸ்டைரீன் பயன்பாட்டின் முக்கிய பகுதி பாலிஸ்டிரீன் உற்பத்தி ஆகும்.
பினோல் பிஸ்பெனால்-ஏ, பீனால்-ஃபார்மால்டிஹைட் பிளாஸ்டிக்குகள், செயற்கை நைலான் ஃபைபர், சாயங்கள், பூச்சிக்கொல்லிகள், மருந்துகள் (ஆஸ்பிரின், சலோல்) உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. பீனாலின் நீர்த்த நீர்வாழ் கரைசல்கள் (கார்போலிக் அமிலம், 5%) வளாகம் மற்றும் கைத்தறி கிருமி நீக்கம் செய்ய பயன்படுத்தப்படுகின்றன.
கப்ரோலாக்டம் இது பாலிமைடு -6 (நைலான், நைலான், அல்ட்ராமிட்) உற்பத்திக்கான முக்கிய மூலப்பொருளாகும்.
அனிலின் பாலியூரிதீன்கள், சாயங்கள், வெடிபொருட்கள் மற்றும் மருந்துகள் (சல்போனமைடு மருந்துகள்) உற்பத்தியில் இது ஒரு இடைநிலையாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
மாலிக் அன்ஹைட்ரைடு பாலிமெரிக் பொருட்கள், அல்கைட் மற்றும் பாலிமர் ரெசின்கள், செயற்கை இழைகள், சவர்க்காரம், மருந்துகள், சேர்க்கைகள் மற்றும் எரிபொருள் நிலைப்படுத்திகள், ஃபுமரிக் மற்றும் மாலிக் அமிலங்கள், விவசாய தயாரிப்புகள் ஆகியவற்றின் உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
அல்கைல்பென்சீன்ஸ்

மூலக்கூறுகளில் ஒரு பென்சீன் வளையம் அல்லது கோர் உள்ளது, இது பிணைப்புகளின் சிறப்புத் தன்மையைக் கொண்ட கார்பன் அணுக்களின் சுழற்சிக் குழுவாகும்.

arenes இன் எளிமையான பிரதிநிதி பென்சீன் C 6 H 6 ஆகும். பென்சீனின் ஹோமோலோகஸ் தொடர் சி பொதுவான சூத்திரத்தைக் கொண்டுள்ளது nஎச் 2 n-6 .

பென்சீனின் முதல் கட்டமைப்பு சூத்திரம் 1865 இல் ஜெர்மன் வேதியியலாளர் எஃப்.ஏ. கெகுலே:

பென்சீன் மூலக்கூறில் உள்ள சி அணுக்கள் ஒரு வழக்கமான தட்டையான அறுகோணத்தை உருவாக்குகின்றன, இருப்பினும் இது பெரும்பாலும் நீளமான ஒன்றாக வரையப்படுகிறது.

மேலே உள்ள சூத்திரம் ஆறு C அணுக்களின் சமநிலையை சரியாக பிரதிபலிக்கிறது, ஆனால் பென்சீனின் பல சிறப்பு பண்புகளை விளக்கவில்லை. எடுத்துக்காட்டாக, நிறைவுற்றதாக இருந்தாலும், அது கூடுதல் எதிர்விளைவுகளுக்கான போக்கைக் காட்டாது: இது புரோமின் நீர் மற்றும் பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட்டின் கரைசலை நிறமாற்றாது, அதாவது. இது நிறைவுறாத சேர்மங்களின் பொதுவான தரமான எதிர்வினைகளால் வகைப்படுத்தப்படவில்லை.

கெகுலே கட்டமைப்பு சூத்திரத்தில் மூன்று ஒற்றை மற்றும் மூன்று இரட்டை மாற்று கார்பன்-கார்பன் பிணைப்புகள் உள்ளன. ஆனால் அத்தகைய படம் மூலக்கூறின் உண்மையான கட்டமைப்பை வெளிப்படுத்தாது. உண்மையில், பென்சீனில் உள்ள கார்பன்-கார்பன் பிணைப்புகள் சமமானவை. இது அதன் மூலக்கூறின் மின்னணு கட்டமைப்பால் விளக்கப்படுகிறது.

பென்சீன் மூலக்கூறில் உள்ள ஒவ்வொரு சி அணுவும் மாநிலத்தில் உள்ளது sp 2-கலப்பினம். இது இரண்டு அண்டை C அணுக்கள் மற்றும் ஒரு H அணுவுடன் மூன்று பிணைப்புகளால் இணைக்கப்பட்டுள்ளது. இதன் விளைவாக ஒரு தட்டையான அறுகோணம், ஆறு C அணுக்கள் மற்றும் அனைத்தும் - எஸ்-எஸ் இணைப்புகள்மற்றும் CH ஒரே விமானத்தில் உள்ளது (பிணைப்புகளுக்கு இடையிலான கோணம் சி-சி சமம் 120 o). மூன்றாவது கார்பன் அணுவின் சுற்றுப்பாதை கலப்பினத்தில் பங்கேற்காது. இது ஒரு டம்பல் போன்ற வடிவத்தில் உள்ளது மற்றும் பென்சீன் வளையத்தின் விமானத்திற்கு செங்குத்தாக உள்ளது. அத்தகைய -அண்டை C அணுக்களின் சுற்றுப்பாதைகள் வளையத்தின் விமானத்திற்கு மேலேயும் கீழேயும் ஒன்றுடன் ஒன்று செல்கின்றன. இதன் விளைவாக, ஆறு -எலக்ட்ரான்கள் (அனைத்து ஆறு சி அணுக்களிலும்) ஒரு பொதுவான எலக்ட்ரான் மேகம் மற்றும் அனைத்து சி அணுக்களுக்கும் ஒரு இரசாயன பிணைப்பை உருவாக்குகின்றன.

எலக்ட்ரான் மேகம் C அணுக்களுக்கு இடையே உள்ள தூரத்தைக் குறைக்கிறது.ஒரு பென்சீன் மூலக்கூறில் அவை ஒரே மாதிரியாகவும் சமமாகவும் இருக்கும். இதன் பொருள் பென்சீன் மூலக்கூறில் ஒற்றை மற்றும் இரட்டை பிணைப்புகளின் மாற்று இல்லை, ஆனால் ஒரு சிறப்பு பிணைப்பு உள்ளது - "ஒன்றரை" - எளிய மற்றும் இரட்டை இடையே இடைநிலை, என்று அழைக்கப்படும் நறுமணமுள்ளஇணைப்பு. பென்சீன் மூலக்கூறில் உள்ள p-எலக்ட்ரான் மேகத்தின் சீரான விநியோகத்தைக் காட்ட, உள்ளே ஒரு வட்டத்துடன் வழக்கமான அறுகோண வடிவத்தில் அதை சித்தரிப்பது மிகவும் சரியானது (வட்டம் C அணுக்களுக்கு இடையிலான பிணைப்புகளின் சமமான தன்மையைக் குறிக்கிறது).

இருப்பினும், இரட்டைப் பிணைப்புகளை (II) குறிக்கும் கெகுலே சூத்திரம் பெரும்பாலும் பயன்படுத்தப்படுகிறது, இருப்பினும், அதன் குறைபாடுகளை மனதில் வைத்து:

இயற்பியல் பண்புகள்.பென்சீன் என்பது நிறமற்ற, கொந்தளிப்பான, எரியக்கூடிய திரவமாகும், இது ஒரு விசித்திரமான வாசனையுடன் உள்ளது. இது நடைமுறையில் தண்ணீரில் கரையாதது, ஆனால் பல கரிமப் பொருட்களுக்கு நல்ல கரைப்பானாக செயல்படுகிறது. அதிக புகைபிடித்த சுடருடன் எரிகிறது (92.3% வெகுஜன கார்பன்). காற்றுடன் கூடிய பென்சீன் நீராவிகள் வெடிக்கும் கலவையை உருவாக்குகின்றன. திரவ பென்சீன் மற்றும் பென்சீன் நீராவி விஷம். பென்சீனின் கொதிநிலை 80.1 °C ஆகும். குளிர்விக்கும் போது, ​​அது 5.5 டிகிரி செல்சியஸ் உருகும் புள்ளியுடன் வெள்ளை நிற படிகத் திணிப்பாக எளிதில் திடப்படுத்துகிறது.


இரசாயன பண்புகள்.பென்சீன் கோர் பெரும் வலிமை கொண்டது. மாற்று எதிர்வினைகளுக்கு ஆளாகும் அரீன்களின் போக்கை இது விளக்குகிறது. அவை நிறைவுற்ற ஹைட்ரோகார்பன்களைக் காட்டிலும் எளிதாகச் செல்கின்றன.

எதிர்வினை மாற்று (அயனி பொறிமுறை).

1) ஹைட்ரஜனேற்றம். பென்சீன் ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் குறைந்த வெப்பநிலையில் ஹைட்ரஜனைச் சேர்க்கிறது - நிக்கல் அல்லது பிளாட்டினம், சைக்ளோஹெக்சேனை உருவாக்குகிறது:

2) ஹாலோஜனேஷன்.பென்சீன் புற ஊதா கதிர்வீச்சின் கீழ் குளோரினுடன் இணைந்து ஹெக்ஸாக்ளோரோசைக்ளோஹெக்சேன் (ஹெக்ஸாக்ளோரேன்) உருவாகிறது:

எதிர்வினைகள் ஆக்சிஜனேற்றம் .

1) பென்சீன் ஆக்ஸிஜனேற்ற முகவர்களுக்கு மிகவும் எதிர்ப்புத் திறன் கொண்டது. போலல்லாமல் நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்கள்இது புரோமின் நீர் மற்றும் KMnO 4 கரைசலை நிறமாற்றம் செய்யாது.

2) பென்சீன் காற்றில் ஒரு புகை சுடருடன் எரிகிறது:

2C 6 H 6 + 15O 2 12CO 2 + 6H 2 O.

அரீன்ஸ், இதனால், மாற்று மற்றும் கூட்டல் எதிர்வினைகள் இரண்டிலும் நுழைய முடியும், ஆனால் இந்த மாற்றங்களுக்கான நிலைமைகள் நிறைவுற்ற மற்றும் நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்களின் ஒத்த மாற்றங்களிலிருந்து கணிசமாக வேறுபடுகின்றன. பென்சீனின் இந்த வினைகள் மேலோட்டமாக அல்கேன்கள் மற்றும் ஆல்க்கீன்களின் எதிர்விளைவுகளைப் போலவே இருக்கின்றன, ஆனால் வெவ்வேறு வழிமுறைகளால் தொடர்கின்றன.

பென்சீன், நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களின் எளிமையான பிரதிநிதி, C 6 H 6. இது 1825 ஆம் ஆண்டில் எம். ஃபாரடே என்பவரால் கண்டுபிடிக்கப்பட்டது, அவர் பென்சீனை ஒளிரும் வாயுவின் திரவ மின்தேக்கியிலிருந்து தனிமைப்படுத்தினார்; அதன் தூய வடிவில் பென்சாயிக் அமிலத்தின் கால்சியம் உப்பின் பைரோலிசிஸ் மூலம் 1833 இல் E. மிட்ஷெர்லிச்சால் பெறப்பட்டது. 1865 ஆம் ஆண்டில், எஃப். ஏ. கெகுலே ஒற்றை மற்றும் இரட்டைப் பிணைப்புகளுடன் பென்சீனின் கட்டமைப்பிற்கான சூத்திரத்தை முன்மொழிந்தார்.

பென்சீன் ஒரு லேசான வாசனையுடன் நிறமற்ற திரவமாகும்; t pl 5.53 °C, t கொதிக்க 80.1 °C. தண்ணீரில் நடைமுறையில் கரையாதது, பெரும்பாலான துருவமற்ற கரிம கரைப்பான்களுடன் அனைத்து விகிதாச்சாரத்திலும் கலக்கக்கூடியது; கொழுப்புகள், ரப்பர்கள், ரெசின்கள் ஆகியவற்றைக் கரைக்கிறது; நீர் மற்றும் ஆல்கஹால்களுடன் அஜியோட்ரோபிக் கலவைகளை உருவாக்குகிறது. ஒரு பென்சீன் மூலக்கூறில், sp 2 கலப்பின நிலையில் உள்ள கார்பன் அணுக்கள் 139 pm கார்பன் அணுக்களுக்கு இடையே உள்ள தூரத்துடன் ஒரு தட்டையான, வழக்கமான அறுகோணத்தை உருவாக்குகின்றன, மேலும் சுழற்சியின் அனைத்து அணுக்களும் ஒற்றை π- எலக்ட்ரான் அமைப்பை உருவாக்குவதில் பங்கேற்கின்றன. பென்சீன் மூலக்கூறு நறுமணத்திற்கான அனைத்து அளவுகோல்களையும் பூர்த்தி செய்கிறது.

பென்சீன் நறுமண சேர்மங்களின் வேதியியல் பண்புகளைக் கொண்டுள்ளது. செறிவூட்டப்பட்ட HNO 3 மற்றும் H 2 SO 4 ஆகியவற்றின் கலவையுடன் பென்சீனை நைட்ரேட் செய்யும்போது, ​​நைட்ரோபென்சீன் உருவாகிறது, இது அனிலினாகக் குறைக்கப்படலாம். பென்சீன் செறிவூட்டப்பட்ட H 2 SO 4 முதல் பென்சீன் சல்போனிக் அமிலங்களுடன் சல்போனேட் செய்யப்படுகிறது; அல்கைல் ஹைலைடுகளுடன் அல்கைல்பென்சீன்கள் மற்றும் அசைலேட்டட் (AlCl 3 வினையூக்கியின் முன்னிலையில்) கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களின் அமில குளோரைடுகளுடன் கொழுப்பு நறுமண கீட்டோன்கள் (கட்டுரையில் ஃப்ரீடெல்-கிராஃப்ட்ஸ் எதிர்வினையைப் பார்க்கவும்). எத்திலீனுடன் பென்சீனின் அல்கைலேஷன் எத்தில்பென்சீனை உருவாக்குகிறது, இதிலிருந்து ஸ்டைரீன் தொழில்ரீதியாக உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது; இதேபோல், பென்சீன் மற்றும் ப்ரோப்பிலீன் ஆகியவற்றிலிருந்து க்யூமீன் உருவாகிறது - பீனால் மற்றும் அசிட்டோன் உற்பத்திக்கான ஆரம்ப தயாரிப்பு. பென்சீன் ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் வெப்பமடையும் போது வளிமண்டல ஆக்ஸிஜனுடன் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படும் போது, ​​மெலிக் அன்ஹைட்ரைடு பெறப்படுகிறது. பென்சீன் கூடுதல் எதிர்வினைகளை சிரமத்துடன் சந்திக்கிறது. எனவே, பென்சீனின் ஒளி வேதியியல் குளோரினேஷனில் மட்டுமே ஹெக்ஸாக்ளோரோசைக்ளோஹெக்சேனை உற்பத்தி செய்கிறது, இது பூச்சிக்கொல்லியாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. வினையூக்க ஹைட்ரஜனேற்றத்தின் போது, ​​பென்சீன் சைக்ளோஹெக்சேனாக மாற்றப்படுகிறது, இது ε-கேப்ரோலாக்டாமின் உற்பத்தியின் தொடக்கப் பொருளாகும்.

நிலக்கரியின் பைரோலிசிஸின் போது உருவாகும் கோக் ஓவன் வாயுவில் பென்சீன் உள்ளது. பென்சீனின் முக்கிய அளவு எண்ணெய் பகுதியை 470-540 °C இல் சீர்திருத்துவதன் மூலம் பெறப்படுகிறது, 62-85 °C இல் கொதிக்கிறது. பென்சீன் இரசாயனத் தொழிலின் மிக முக்கியமான மூலப்பொருள்; இது வெடிமருந்துகள், நறுமணப் பொருட்கள், மருத்துவப் பொருட்கள், பூச்சிக்கொல்லிகள், சாயங்கள், பாலிமர் பொருட்கள் மற்றும் வார்னிஷ்கள், வண்ணப்பூச்சுகள் போன்றவற்றின் உற்பத்தியில் கரைப்பானாகவும் பிரித்தெடுக்கும் பொருளாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. .

காற்றுடன் பென்சீனின் கலவைகள் (அளவினால் 1.5-8% பென்சீன்) வெடிக்கும். பென்சீன் நச்சுத்தன்மை வாய்ந்தது மற்றும் கடுமையான மற்றும் நாள்பட்ட நச்சுத்தன்மையை ஏற்படுத்தும்.

லிட்.: சோகோலோவ் வி. இசட்., கார்லம்போவிச் ஜி.டி. நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களின் உற்பத்தி மற்றும் பயன்பாடு. எம்., 1980; பொது கரிம வேதியியல். எம்., 1981. டி. 1; Lebedev N. N. வேதியியல் மற்றும் அடிப்படை கரிம மற்றும் பெட்ரோ கெமிக்கல் தொகுப்புக்கான தொழில்நுட்பம். 4வது பதிப்பு. எம்., 1988.

நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்கள் கரிம சேர்மங்களின் சுழற்சி தொடரின் முக்கிய பகுதியாகும். அத்தகைய ஹைட்ரோகார்பன்களின் எளிமையான பிரதிநிதி பென்சீன் ஆகும். இந்த பொருளின் சூத்திரம் அதை பல ஹைட்ரோகார்பன்களிலிருந்து வேறுபடுத்தியது மட்டுமல்லாமல், கரிம வேதியியலில் ஒரு புதிய திசையின் வளர்ச்சிக்கு உத்வேகம் அளித்தது.

நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களின் கண்டுபிடிப்பு

நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்கள் 19 ஆம் நூற்றாண்டின் தொடக்கத்தில் கண்டுபிடிக்கப்பட்டன. அன்றைய காலத்தில் தெருவிளக்குகளுக்கு எரிபொருளாக விளங்குவது விளக்கு வாயுதான். அதன் மின்தேக்கியில் இருந்து, சிறந்த ஆங்கில இயற்பியலாளர் மைக்கேல் ஃபாரடே 1825 ஆம் ஆண்டில் மூன்று கிராம் எண்ணெய்ப் பொருளைத் தனிமைப்படுத்தி, அதன் பண்புகளை விரிவாக விவரித்தார் மற்றும் அதற்கு கார்பரேட்டட் ஹைட்ரஜன் என்று பெயரிட்டார். 1834 ஆம் ஆண்டில், ஜெர்மன் விஞ்ஞானி, வேதியியலாளர் மிட்ஷெர்லிச், பென்சாயிக் அமிலத்தை சுண்ணாம்புடன் சூடாக்கி பென்சீனைப் பெற்றார். இந்த எதிர்வினைக்கான சூத்திரம் கீழே கொடுக்கப்பட்டுள்ளது:

C6 H6 + CaCO3 இன் C6 H5 COOH + CaO இணைவு.

அப்போது சிலருக்கு சுரக்கக்கூடிய பென்சாயிக் கம்மில் இருந்து அரிய பென்சாயிக் அமிலம் பெறப்பட்டது. வெப்பமண்டல தாவரங்கள். 1845 ஆம் ஆண்டில், நிலக்கரி தாரில் ஒரு புதிய கலவை கண்டுபிடிக்கப்பட்டது, இது தொழில்துறை அளவில் ஒரு புதிய பொருளை உற்பத்தி செய்வதற்கான முற்றிலும் அணுகக்கூடிய மூலப்பொருளாகும். பென்சீனின் மற்றொரு ஆதாரம் சில துறைகளில் இருந்து பெறப்படும் பெட்ரோலியம் ஆகும். பென்சீனுக்கான தொழில்துறை நிறுவனங்களின் தேவைகளைப் பூர்த்தி செய்வதற்காக, எண்ணெய்யின் அசைக்ளிக் ஹைட்ரோகார்பன்களின் சில குழுக்களின் நறுமணமாக்கல் மூலமாகவும் இது பெறப்படுகிறது.

பெயரின் நவீன பதிப்பு ஜெர்மன் விஞ்ஞானி லீபிக் என்பவரால் முன்மொழியப்பட்டது. "பென்சீன்" என்ற வார்த்தையின் மூலத்தை அரபு மொழிகளில் தேட வேண்டும் - அங்கு அது "தூபம்" என்று மொழிபெயர்க்கப்பட்டுள்ளது.

பென்சீனின் இயற்பியல் பண்புகள்

பென்சீன் ஒரு குறிப்பிட்ட வாசனையுடன் நிறமற்ற திரவமாகும். இந்த பொருள் 80.1 o C வெப்பநிலையில் கொதிக்கிறது, 5.5 o C இல் கடினப்படுத்துகிறது மற்றும் ஒரு வெள்ளை படிக தூளாக மாறும். பென்சீன் நடைமுறையில் வெப்பத்தையும் மின்சாரத்தையும் கடத்தாது, தண்ணீரில் மோசமாக கரையக்கூடியது மற்றும் பல்வேறு எண்ணெய்களில் நன்கு கரையக்கூடியது. பென்சீனின் நறுமண பண்புகள் அதன் உள் கட்டமைப்பின் கட்டமைப்பின் சாரத்தை பிரதிபலிக்கின்றன: ஒப்பீட்டளவில் நிலையான பென்சீன் வளையம் மற்றும் நிச்சயமற்ற கலவை.

பென்சீனின் இரசாயன வகைப்பாடு

பென்சீன் மற்றும் அதன் ஹோமோலாக்ஸ் - டோலுயீன் மற்றும் எத்தில்பென்சீன் - சுழற்சி ஹைட்ரோகார்பன்களின் நறுமணத் தொடர். இந்த ஒவ்வொரு பொருளின் அமைப்பும் பென்சீன் வளையம் எனப்படும் பொதுவான அமைப்பைக் கொண்டுள்ளது. மேலே உள்ள ஒவ்வொரு பொருளின் அமைப்பும் ஆறு கார்பன் அணுக்களால் உருவாக்கப்பட்ட ஒரு சிறப்பு சுழற்சிக் குழுவைக் கொண்டுள்ளது. இது பென்சீன் நறுமண வளையம் என்று அழைக்கப்படுகிறது.

கண்டுபிடிப்பு வரலாறு

பென்சீனின் உள் கட்டமைப்பை நிறுவ பல தசாப்தங்கள் ஆனது. கட்டமைப்பின் அடிப்படைக் கோட்பாடுகள் (மோதிர மாதிரி) 1865 இல் வேதியியலாளர் ஏ. கெகுலேவால் முன்மொழியப்பட்டது. புராணக்கதை சொல்வது போல், ஒரு ஜெர்மன் விஞ்ஞானி ஒரு கனவில் இந்த தனிமத்தின் சூத்திரத்தைக் கண்டார். பின்னர், பென்சீன் என்ற பொருளின் கட்டமைப்பின் எளிமைப்படுத்தப்பட்ட எழுத்துப்பிழை முன்மொழியப்பட்டது. இந்த பொருளின் சூத்திரம் ஒரு அறுகோணமாகும். அறுகோணத்தின் மூலைகளில் இருக்க வேண்டிய கார்பன் மற்றும் ஹைட்ரஜனுக்கான குறியீடுகள் தவிர்க்கப்பட்டுள்ளன. இது ஒரு எளிய வழக்கமான அறுகோணத்தை உருவாக்குகிறது, பக்கங்களில் ஒற்றை மற்றும் இரட்டைக் கோடுகளை மாற்றுகிறது. பொது சூத்திரம்பென்சீன் கீழே உள்ள படத்தில் காட்டப்பட்டுள்ளது.

நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்கள் மற்றும் பென்சீன்

இந்த தனிமத்தின் வேதியியல் சூத்திரம், பென்சீனுக்கு கூடுதல் எதிர்வினைகள் பொதுவானவை அல்ல என்று கூறுகிறது. அதற்கு, நறுமணத் தொடரின் பிற கூறுகளைப் பொறுத்தவரை, பென்சீன் வளையத்தில் உள்ள ஹைட்ரஜன் அணுக்களின் மாற்று எதிர்வினைகள் பொதுவானவை.

சல்போனேஷன் எதிர்வினை

செறிவூட்டப்பட்ட சல்பூரிக் அமிலம் மற்றும் பென்சீனின் தொடர்புகளை உறுதி செய்வதன் மூலம், எதிர்வினை வெப்பநிலையை அதிகரிப்பதன் மூலம், பென்சோசல்போனிக் அமிலம் மற்றும் தண்ணீரைப் பெறலாம். இந்த எதிர்வினையில் பென்சீனின் கட்டமைப்பு சூத்திரம் பின்வருமாறு:

ஆலசன் எதிர்வினை

புரோமின் அல்லது குரோமியம் ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் பென்சீனுடன் வினைபுரிகிறது. இது ஆலசன் வழித்தோன்றல்களை உருவாக்குகிறது. ஆனால் நைட்ரேஷன் எதிர்வினை செறிவூட்டப்பட்ட நைட்ரிக் அமிலத்தைப் பயன்படுத்தி நடைபெறுகிறது. எதிர்வினையின் இறுதி முடிவு நைட்ரஜன் கலவை ஆகும்:

நைட்ரைடிங்கைப் பயன்படுத்தி, நன்கு அறியப்பட்ட வெடிமருந்து தயாரிக்கப்படுகிறது - டிஎன்டி அல்லது டிரினிடோடோலூயின். டோல் பென்சீனை அடிப்படையாகக் கொண்டது என்பது சிலருக்குத் தெரியும். பல பென்சீன் வளைய அடிப்படையிலான நைட்ரோ சேர்மங்களும் வெடிபொருட்களாகப் பயன்படுத்தப்படலாம்

பென்சீனின் மின்னணு சூத்திரம்

பென்சீன் வளையத்தின் நிலையான சூத்திரம் பென்சீனின் உள் அமைப்பை துல்லியமாக பிரதிபலிக்கவில்லை. அதன் படி, பென்சீன் மூன்று உள்ளூர்மயமாக்கப்பட்ட பி-பிணைப்புகளைக் கொண்டிருக்க வேண்டும், அவை ஒவ்வொன்றும் இரண்டு கார்பன் அணுக்களுடன் தொடர்பு கொள்ள வேண்டும். ஆனால், அனுபவம் காட்டுவது போல், பென்சீனுக்கு சாதாரண இரட்டைப் பிணைப்புகள் இல்லை. பென்சீனின் மூலக்கூறு சூத்திரம் பென்சீன் வளையத்தில் உள்ள அனைத்து பிணைப்புகளும் சமமானவை என்பதைக் காண உங்களை அனுமதிக்கிறது. அவை ஒவ்வொன்றும் சுமார் 0.140 nm நீளத்தைக் கொண்டுள்ளன, இது நிலையான ஒற்றைப் பிணைப்பு (0.154 nm) மற்றும் எத்திலீன் இரட்டைப் பிணைப்பு (0.134 nm) ஆகியவற்றுக்கு இடையே இடைநிலையாக உள்ளது. பென்சீனின் கட்டமைப்பு சூத்திரம், மாற்று பிணைப்புகளுடன் சித்தரிக்கப்பட்டுள்ளது, அபூரணமானது. பென்சீனின் மிகவும் நம்பத்தகுந்த முப்பரிமாண மாதிரி கீழே உள்ள படத்தைப் போல் தெரிகிறது.

பென்சீன் வளையத்தின் அணுக்கள் ஒவ்வொன்றும் sp 2 கலப்பின நிலையில் உள்ளது. இது சிக்மா பிணைப்புகளை உருவாக்க மூன்று வேலன்ஸ் எலக்ட்ரான்களை செலவிடுகிறது. இந்த எலக்ட்ரான்கள் இரண்டு அண்டை கார்போஹைட்ரேட் அணுக்கள் மற்றும் ஒரு ஹைட்ரஜன் அணுவை உள்ளடக்கியது. இந்த வழக்கில், எலக்ட்ரான்கள் மற்றும் C-C, H-H பிணைப்புகள் இரண்டும் ஒரே விமானத்தில் உள்ளன.

நான்காவது வேலன்ஸ் எலக்ட்ரான் பென்சீன் வளையத்தின் விமானத்திற்கு செங்குத்தாக அமைந்துள்ள முப்பரிமாண உருவம் எட்டு வடிவத்தில் ஒரு மேகத்தை உருவாக்குகிறது. அத்தகைய ஒவ்வொரு எலக்ட்ரான் மேகமும் பென்சீன் வளையத்தின் விமானத்திற்கு மேலேயும் அதற்கு நேர் கீழேயும் இரண்டு அண்டை கார்பன் அணுக்களின் மேகங்களுடன் மேலெழுகிறது.

இந்த பொருளின் n-எலக்ட்ரான் மேகங்களின் அடர்த்தி அனைத்து கார்பன் பிணைப்புகளுக்கும் இடையில் சமமாக விநியோகிக்கப்படுகிறது. இந்த வழியில், ஒற்றை வளைய எலக்ட்ரான் மேகம் உருவாகிறது. பொது வேதியியலில், அத்தகைய அமைப்பு ஒரு நறுமண எலக்ட்ரான் செக்ஸ்டெட் என்று அழைக்கப்படுகிறது.

பென்சீனின் உள் பிணைப்புகளின் சமநிலை

இது அறுகோணத்தின் அனைத்து முகங்களின் சமத்துவமாகும், இது நறுமணப் பிணைப்புகளின் சமநிலையை விளக்குகிறது, இது பண்பு இரசாயன மற்றும் உடல் பண்புகள், பென்சீனில் உள்ளது. n-எலக்ட்ரான் மேகத்தின் சீரான விநியோகத்திற்கான சூத்திரம் மற்றும் அதன் அனைத்து உள் இணைப்புகளின் சமநிலையும் கீழே காட்டப்பட்டுள்ளது.

நீங்கள் பார்க்க முடியும் என, ஒற்றை மற்றும் இரட்டை வரிகளை மாற்றுவதற்கு பதிலாக, உள் அமைப்பு ஒரு வட்டமாக சித்தரிக்கப்படுகிறது.

பென்சீனின் உள் கட்டமைப்பின் சாராம்சம் சுழற்சி ஹைட்ரோகார்பன்களின் உள் கட்டமைப்பைப் புரிந்துகொள்வதற்கான திறவுகோலை வழங்குகிறது மற்றும் சாத்தியக்கூறுகளை விரிவுபடுத்துகிறது. நடைமுறை பயன்பாடுஇந்த பொருட்கள்.

. பென்சீன்பல்வேறு இரசாயன தொழில்களில் மிக முக்கிய பங்கு வகிக்கிறது. தொழில். 1825 ஆம் ஆண்டு ஃபாரடே என்பவரால் நிலக்கரி தாரின் ஒளிப் பின்னங்களில் பென்சீன் முதன்முதலில் கண்டுபிடிக்கப்பட்டது. பென்சீனின் சிறப்பு பண்புகள் மற்றும் அதன் வழித்தோன்றல்கள் 1865 ஆம் ஆண்டில் கெகுலேவால் முன்மொழியப்பட்ட கட்டமைப்பு சூத்திரத்தில் வெளிப்படுத்தப்பட்டது, ஆறு கார்பன் அணுக்களின் மூடிய சங்கிலி வடிவில், அதில் இருந்தது. ஒரு ஹைட்ரஜன் அணு ஆகும். இருப்பினும், இந்த அமைப்பு பென்சீனிலிருந்து பெறப்பட்ட பல்வேறு பொருட்களின் பண்புகளுடன் முற்றிலும் ஒத்துப்போவதில்லை, எனவே, காலப்போக்கில், பல்வேறு ஆராய்ச்சியாளர்கள் பென்சீனின் கட்டமைப்பின் சூத்திரத்தில் சில மாற்றங்களைச் செய்தனர், இது Ch. arr கார்பன் சுழற்சியில் தொடர்பு சக்திகளின் விநியோகம். பென்சீன் உற்பத்தியின் முக்கிய ஆதாரம் நிலக்கரியை கோக்காக பதப்படுத்தி வாயுவை ஒளிரச் செய்வதன் மூலம் பெறப்படும் பொருட்கள் ஆகும். சமீபத்தில், பென்சீனை அதன் பைரோஜெனடிக் சிதைவு மூலம் எண்ணெயிலிருந்து பெற முயற்சிகள் மேற்கொள்ளப்பட்டன, ஆனால் அவை இன்னும் போதுமான செலவு குறைந்த முறைகளின் வளர்ச்சிக்கு வழிவகுக்கவில்லை. பென்சீனின் பெரும்பகுதியைக் கொண்ட கோக் அடுப்பு வாயுக்களிலிருந்து, அது பல்வேறு கரைப்பான்களால் பிரித்தெடுக்கப்படுகிறது அல்லது திடப்பொருட்களால் உறிஞ்சப்படுகிறது. வழக்கமாக, நிலக்கரி தார் ஒரு பகுதியை கரைக்க பயன்படுத்தப்படுகிறது, இது 200-300 ° க்குள் குறைந்தது 80% வடிகட்டலை அளிக்கிறது; சில நேரங்களில், நிலக்கரி எண்ணெய்க்கு பதிலாக, டீசல் எண்ணெய் எனப்படும் பெட்ரோலியம் வடிகட்டும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. மணிக்கு நல்ல எண்ணெய்இதில் உள்ள அனைத்து பென்சீனில் 98% வரை வாயுவிலிருந்து பிரித்தெடுக்க முடியும்.

கோக் வாயு, குளிர்சாதன பெட்டிகள், தார் பிரிப்பான்கள் மற்றும் அம்மோனியா துவைப்பிகள் வழியாக கடந்து, 20 டிகிரிக்கு மேல் வெப்பநிலை இல்லை, ஸ்க்ரப்பருக்குள் நுழைகிறது, அங்கு அது பென்சீனைக் கரைக்கும் உறிஞ்சும் எண்ணெயால் கழுவப்படுகிறது. ஸ்க்ரப்பர்கள் உயரமான வட்ட கோபுரங்கள், அதன் உள்ளே ஒரு முனை உள்ளது, இது வாயுவை உறிஞ்சும் எண்ணெயுடன் நெருக்கமாக கலக்க உதவுகிறது. சுமார் 3% உள்ளடக்கம் கொண்ட பென்சீனுடன் நிறைவுற்ற எண்ணெய் மீளுருவாக்கம் நெடுவரிசைகளுக்கு வழங்கப்படுகிறது, அங்கு 65% தூய பென்சீனைக் கொண்டிருக்கும் கச்சா பென்சீன் வடிகட்டப்படுகிறது. பென்சீனில் இருந்து விடுவிக்கப்பட்ட எண்ணெய், குளிர்ந்து, எரிவாயு கழுவுவதற்காக மீண்டும் ஸ்க்ரப்பருக்குச் செல்கிறது. கச்சா பென்சீன் கொண்டுள்ளது பெரிய எண்வெவ்வேறு கார்பன் கலவைகள் மற்றும் கலவையில் வேறுபட்டது. உற்பத்தியின் தன்மையைப் பொறுத்து கலவையில் ஏற்படும் ஏற்ற இறக்கங்களை பின்வரும் அட்டவணையில் காணலாம்:

இந்த பொருட்களுக்கு கூடுதலாக, கச்சா பென்சீனில் நாப்தலீன், குமீன், தியோடோலீன், பீனால், க்ரெசோல்ஸ், பைரிடின் மற்றும் கூமரோன்கள் உள்ளன. டான்பாஸ் தொழிற்சாலைகளில், மூலப்பொருளில் தூய பென்சீனின் சராசரி உள்ளடக்கம் சுமார் 52% ஆகும். தூய பென்சீனைப் பெற, கச்சா தயாரிப்பு சுத்திகரிக்கப்பட்டு சரி செய்யப்படுகிறது. முதல் திருத்தம் 90% பென்சீனை உற்பத்தி செய்கிறது, பின்னர் அது சுத்திகரிப்புக்கு உட்படுத்தப்பட்டு தூய பென்சீனைப் பெறுவதற்கு மேலும் திருத்தம் செய்யப்படுகிறது. துப்புரவு என்பது கார, அமிலம் மற்றும் தண்ணீரின் கரைசலுடன் பென்சீனை வரிசையாக கழுவுவதைக் கொண்டுள்ளது. பென்சீனில் தளங்கள் மற்றும் பீனால்கள் இருந்தால், அது முதலில் நீர்த்த சல்பூரிக் அமிலத்துடன் கழுவப்படுகிறது, இது தளங்களை நீக்குகிறது, மேலும் காரம் பின்னர் அனைத்து அமில பொருட்களையும் கரைக்கிறது. கார்பன் டைசல்பைடு, தியோபீன், நிறைவுறாத அலிபாடிக் ஹைட்ரோகார்பன்கள் 60-66° Ве வலுவான சல்பூரிக் அமிலத்துடன் சிகிச்சை மூலம் அகற்றப்படுகின்றன, இது அனைத்து நிறைவுறா மற்றும் சல்பர் சேர்மங்களை சல்போனேட்டுகள் மற்றும் பிசின்கள் மூலம் எளிதாகக் கரையக்கூடிய பொருட்களாக மாற்றுகிறது. சுத்தம் செய்வது சிறப்பு கருவியில் மேற்கொள்ளப்படுகிறது - மிக்சர்கள், வேகமான மற்றும் முழுமையான சுத்தம் செய்வதை உறுதி செய்வதற்காக திரவத்தின் இயந்திர கலவைக்கான சாதனங்களுடன் உள்ளே பொருத்தப்பட்டுள்ளன. அசுத்தங்கள் மற்றும் கந்தக சேர்மங்களிலிருந்து விடுவிக்கப்பட்ட பென்சீன் (இந்த நோக்கத்திற்காக அமிலத்துடன் மீண்டும் மீண்டும் சிகிச்சையை நாட வேண்டியது அவசியம்), ஒரு தூய தயாரிப்பு பெற இறுதி திருத்தத்திற்கு அனுப்பப்படுகிறது. முற்றிலும் தூய பென்சீன் ஒரு நிறமற்ற, வெளிப்படையான, எளிதில் நகரக்கூடிய, மிகவும் எரியக்கூடிய திரவமாகும், இது 5.483° (ஹைட்ரஜன் தெர்மோமீட்டரின் படி) மற்றும் 80.08° (760 mm Hg) இல் கொதிக்கும். பென்சீனின் குறிப்பிட்ட ஈர்ப்பு D 25 = 0.87345, D 4 15.5 = 0.8845, அது வெப்பநிலையுடன் மாறுகிறது; கோப்பின் படி, v t =1+0.001171626t+0.00000127755t 2 +0.00000080648t 3 . ஒளிவிலகல் குறியீடு n D 8.2 = 1.50808. 20° - 0.67171 இல் குறிப்பிட்ட அளவு. 16.2° - 0.402, 20.2° - 0.412, 30.0° - 0.419, 42.8° - 0.429, 50.4° - 0.437, 58.1° - 0.437, 58.1° - 0 18.3° - 0.414, 22.7° - 0.418, 31.8° - 0.425, 40.3° - 0.439 இல் உறைநிலையால் சுத்திகரிக்கப்பட்ட வணிக பென்சீனின் குறிப்பிட்ட வெப்பம்; 52.0° - 0.452.

நிலையான தொகுதியில் எரிப்பு வெப்பம் 10.014 Cal. 22° இல் பென்சீன் 100 வால்யூம் தண்ணீருக்கு 0.082 வால்யூம் என்ற அளவில் நீரில் கரையக்கூடியது. நீர் பின்வருமாறு வெப்பநிலையைப் பொறுத்து பென்சீனில் கரைகிறது (%% இல்):

பென்சீன் கொழுப்புகள், பிசின்கள், ரப்பர் மற்றும் பிற கரிம சேர்மங்களுக்கு ஒரு சிறந்த கரைப்பான்.

இரசாயன பண்புகள். பென்சீன் எத்திலீன் மற்றும் அதன் வழித்தோன்றல்களுடன் தொடர்பு கொள்ளும் பொருட்களுடன் கடினமாக வினைபுரிகிறது. வினையூக்கிகள் முன்னிலையில் - நிக்கல், பல்லேடியம் அல்லது பிளாட்டினம் - பென்சீன் 6 ஹைட்ரஜன் அணுக்களைச் சேர்த்து ஹெக்ஸோஹைட்ரோபென்சீன் அல்லது ஹெக்ஸாமெத்திலீனாக மாறுகிறது. பென்சீனின் ஹைட்ரஜன் அணுக்களை ஹாலோஜன்களால் மாற்றப்பட்டு, அதனுடன் தொடர்புடைய ஆலசன் வழித்தோன்றல்களை உருவாக்கலாம். வலுவான சல்பூரிக் மற்றும் நைட்ரிக் அமிலங்கள் பென்சீனுடன் வினைபுரிந்து தொடர்புடைய சல்போ மற்றும் நைட்ரோ வழித்தோன்றல்களைக் கொடுக்கின்றன. பென்சீனின் சந்தை தரங்கள் பொதுவாக தூய பென்சீன் அல்ல, ஆனால் டோலுயீன் மற்றும் சைலீன் ஆகியவற்றை வெவ்வேறு அளவுகளில் கொண்டுள்ளது. கிராமர் மற்றும் ஷ்பில்கரின் கூற்றுப்படி, வணிக பென்சீனின் பின்வரும் தரங்கள் வேறுபடுகின்றன (100° வரை வடிகட்டப்படும் பொருட்களின் சதவீதத்தைப் பொறுத்து):

பென்சீனின் பயன்பாட்டின் பகுதிகள் மிகவும் வேறுபட்டவை. பெரிய அளவிலான பென்சீன் தற்போது மோட்டார் பெட்ரோலுடன் ஒரு கலவையாக சேர்க்கப்பட்டுள்ளது, இது பிந்தையவற்றின் தரத்தை கணிசமாக மேம்படுத்துகிறது. இங்கிலாந்தில், தேசிய பென்சோல் சங்கம் மோட்டார் பென்சீனுக்கு பின்வரும் தேவைகளைக் கொண்டுள்ளது: குறிப்பிட்ட ஈர்ப்பு 0.870-0.885; வடிகட்டலின் போது, ​​பென்சீன் 100° - 75%, 120° - 90%, 125° - 100% வரை கொடுக்க வேண்டும்; அதன் கந்தக உள்ளடக்கம் 0.4% ஐ விட அதிகமாக இருக்கக்கூடாது; பென்சீனில் தண்ணீர் இருக்கக்கூடாது; சுத்திகரிப்பு அளவு: 90 செமீ 3 பென்சீனை 10 செமீ 3 இன் 90% H 2 SO 4 உடன் 5 நிமிடங்களுக்கு அசைக்கும்போது, ​​அமிலமானது வெளிர் பழுப்பு நிறத்தை விட இருண்ட நிறமாக மாற வேண்டும்; பென்சீனில் அமிலங்கள், காரங்கள் மற்றும் ஹைட்ரஜன் சல்பைடு இருக்கக்கூடாது; குறைந்தபட்சம் -14 ° உறைய வேண்டும்.

பென்சீன் ஒரு கரைப்பானாகவும், பல்வேறு தொழில்களில் பிரித்தெடுக்கும் நோக்கங்களுக்காகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது: வார்னிஷ் மற்றும் லினோலியம் தயாரிப்பதற்கு, எலும்புகளைக் குறைக்க, மெழுகு மற்றும் ரோசின் பிரித்தெடுக்க, உலர் சுத்தம் செய்ய பல்வேறு பொருட்கள். பென்சீன் என்பது ரப்பர் தொழிற்சாலைகளில் பொதுவாகப் பயன்படுத்தப்படும் கரைப்பான்களில் ஒன்றாகும். சாயங்கள், வெடிமருந்துகள் மற்றும் நறுமணப் பொருட்கள், மருந்துகள் மற்றும் புகைப்பட தயாரிப்புகள் தயாரிப்பதற்கான தொடக்கப் பொருளாகவும் இது செயல்படுகிறது. பெரிய அளவிலான பென்சீன் நைட்ரோ- மற்றும் டைனிட்ரோபென்சீனாக செயலாக்கப்படுகிறது, அதிலிருந்து, குறைப்பதன் மூலம், அனிலின், நைட்ரோஅனிலின் மற்றும் ஃபைனிலெனெடியமைன் பெறப்படுகின்றன - கரிமப் பொருட்களின் தொழில்நுட்பத்தின் முக்கியமான தயாரிப்புகள், முக்கியமாக சேவை செய்கின்றன. இதனால் பல்வேறு அனிலின் சாயங்களின் உற்பத்திக்கான தொடக்கப் பொருள். மோனோ- மற்றும் டிசல்போனிக் அமிலங்கள் பென்சீனில் இருந்து சல்போனேஷன் மூலம் தயாரிக்கப்படுகின்றன, அவை மேலும் பீனால் மற்றும் ரெசார்சினோலாக செயலாக்கப்படுகின்றன.

போருக்கு முந்தைய காலங்களில், ரஷ்யாவில் பென்சீன் உற்பத்தி மிகவும் மோசமாக வளர்ந்தது. போர் வெடித்ததாலும், அதன் விளைவாக, பல்வேறு வெடிபொருட்களைத் தயாரிக்கப் பயன்படுத்தப்படும் பென்சீனின் தேவை அதிகரித்து வருவதாலும், கோக்-பென்சீன் ஆலைகள் விரைவாக ஒழுங்கமைக்கப்பட வேண்டியிருந்தது. பென்சீன் தொழிற்துறையின் முறையான மற்றும் வெற்றிகரமான வளர்ச்சி சோவியத் ஒன்றியத்தில் Koksobenzol கூட்டுப் பங்கு நிறுவனத்தின் அமைப்போடு தொடங்கியது, தற்போது ஆண்டுதோறும் உற்பத்தி செய்யப்படும் பென்சீனின் அளவு போருக்கு முந்தைய காலத்தின் அதிக உற்பத்தி ஆண்டுகளை விட அதிகமாக உள்ளது.

தொழில் சார்ந்த பென்சீன் விஷம். பென்சீன் மிகவும் சக்திவாய்ந்த தொழில் விஷங்களில் ஒன்றாகும். தொழிலாளர்களின் பென்சீன் விஷம் சாத்தியம்: கோக்-பென்சீன் உற்பத்தியில், நிலக்கரி தார் வடிகட்டுதலின் போது; பல்வேறு நறுமணப் பொருட்களின் உற்பத்தியில் இரசாயன மற்றும் மருந்து ஆலைகளில்; பல்வேறு கரிம வண்ணப்பூச்சுகளின் உற்பத்தி செயல்முறைகளில்; வெடிபொருட்கள் தயாரிப்பில்; எலும்புகள் மற்றும் தேங்காய்களில் இருந்து கொழுப்புகளை பிரித்தெடுக்கும் போது; பிசின்கள், வார்னிஷ்கள், கொழுப்புகள், அயோடின், பாஸ்பரஸ் மற்றும் கந்தகம் ஆகியவற்றின் கரைப்பானாக பென்சீன் பயன்படுத்தப்படும் பசை தொழிற்சாலைகளில்; ரப்பர் உற்பத்தியில்; நீர்ப்புகா துணிகள், லினோலியம், செல்லுலாய்டு தயாரிப்பில்; விரைவாக உலர்த்தும் வண்ணப்பூச்சுகள் மற்றும் வார்னிஷ்களுடன் (குறிப்பாக, விமான இறக்கைகள்) பல்வேறு பொருட்களை ஓவியம் செய்யும் போது; விளக்கு மற்றும் நீர் வாயுவின் கார்பரேஷனின் போது; இரசாயன சாயப்பட்டறைகளில் மற்றும் கொழுப்புகளிலிருந்து துணிகள், துணிகள் போன்றவற்றை சுத்தம் செய்யும் போது; உள் எரிப்பு இயந்திரங்கள், முதலியன சேவை செய்யும் போது, ​​சமீபத்தில், மேற்கு நாடுகளில், பென்சீன் (வார்னிஷ்கள், வண்ணப்பூச்சுகள், பல்வேறு பொருட்களை சுத்தம் செய்வதற்கான கலவைகள்) கொண்ட பல காப்புரிமை பெற்ற பொருட்கள் பல்வேறு பெயர்களில் தயாரிக்கப்பட்டு தொழிலாளர்களுக்கு கடுமையான விஷத்தை ஏற்படுத்துகின்றன.

பென்சீன்உடலில் ஊடுருவுகிறது. இது சுவாசக்குழாய் மற்றும் நுரையீரல் வழியாக இரத்தத்தில் ஊடுருவுகிறது. இருப்பினும், பென்சீனை அப்படியே தோல் வழியாகவும் உறிஞ்ச முடியும். பென்சீன் பெட்ரோலை விட மிகவும் நச்சுத்தன்மை வாய்ந்தது (லெஹ்மன் மற்றும் கிராவ்கோவ் படி, 4 முறை, கோன்-அப்ரெஸ்டின் படி, 10 முறை). காற்றில் 1 லிட்டருக்கு 10 மி.கி பென்சீன் நீராவியின் உள்ளடக்கம் (1000 மணி நேரத்திற்கு 3-4 மணிநேர அளவு) ஏற்கனவே விரும்பத்தகாத உணர்வுகளை ஏற்படுத்துகிறது; 1 லிட்டர் காற்றில் 20-30 மி.கி பென்சீன் இருப்பது பொதுவாக பல மணிநேரங்களுக்கு சுயநினைவை இழக்கச் செய்கிறது. இருப்பினும், சில நேரங்களில், காற்றில் 0.001 பென்சீன் அளவு கூட மரணத்தை ஏற்படுத்தியது. பென்சீன் நீராவிகளை நீண்ட நேரம் உள்ளிழுப்பதால் தொழிலாளர்களுக்கு ஏற்படும் மெதுவான விளைவுகளைத் தடுக்க, வேலை செய்யும் வளிமண்டலத்தில் அவர்களின் உள்ளடக்கம் 1:10000 அல்லது தோராயமாக 0.25 mg/l க்கு அதிகமாக இருக்கக்கூடாது (இருப்பினும், ஒரு சிறப்பு அமெரிக்க கமிஷன் அதன் அறிக்கையை வெளியிட்டது. 1927 இல் ., இந்த நிலைமைகளின் கீழ் கூட, உடலில் பென்சீனின் விளைவுகளை முற்றிலும் தவிர்க்க முடியாது).

பென்சீன் விஷம் கடுமையான அல்லது நாள்பட்டதாக இருக்கலாம். சமீபத்திய ஆண்டுகளில், கணிசமான அளவு பென்சீன் நீராவியை ஒருமுறை உள்ளிழுத்த உடனேயே அல்லது கணிசமான அளவு பென்சீன் உள்ள வளிமண்டலத்தில் ஒரு குறுகிய கால வேலையின் பின்னர் கடுமையான நோயின் விளைவாக பல இறப்புகள் மருத்துவ இலக்கியங்களில் வெளியிடப்பட்டுள்ளன. காற்றில் நீராவி. போதுமான காற்றோட்டம் இல்லாத தொட்டிகள், தொட்டிகள் போன்ற கொள்கலன்களில் பணிபுரியும் போது, ​​அதே போல் பாத்திரங்கள் அல்லது குழாய்களின் சிதைவுகள் மற்றும் உபகரணங்களில் கண்டறியப்படாத செயலிழப்புகள் ஆகியவற்றிலிருந்து உடனடி மரணம் பொதுவாக ஏற்படுகிறது. கடுமையான நோய்கள், பெரும்பாலும் மரணத்தை விளைவிக்கும், பொதுவாக அறையின் அளவு போதுமானதாக இல்லாதபோது, ​​காற்றோட்டம் இல்லாதபோது மற்றும் குறிப்பாக போது உயர் வெப்பநிலைவளாகம். உடனடி மரணத்தில் முடிவடையாத கடுமையான விஷங்கள், பெரிய அளவுகளில் உள்ளிழுக்கும் போது, ​​மத்திய நரம்பு மண்டலத்தில் கடுமையான மாற்றங்களை ஏற்படுத்துகின்றன. நரம்பு மண்டலம்: நடுக்கம், வலிப்பு, கடுமையான வலி, உணர்திறன் குறைபாடுகள், மயக்கம் மற்றும் பெரும்பாலும் வீரியம் மிக்க இரத்த சோகை (குறிப்பாக பெண்களை பாதிக்கிறது). லேசான வழக்குகள் தலைச்சுற்றல், தலைவலி, டின்னிடஸ் மற்றும் வாந்தி ஆகியவற்றை ஏற்படுத்துகின்றன. பெரும்பாலானவிரைவில் போதை மற்றும் பொதுவான பரவச நிலை உருவாகிறது, இதன் விளைவாக விஷம் உள்ள நபர் என்ன நடக்கிறது என்பது பற்றிய சரியான உணர்வை இழக்கிறார், ஆபத்தை கவனிக்கவில்லை, நீராவிகள் வெளியேறும் இடத்தை விட்டு வெளியேறவில்லை மற்றும் இல்லாத நிலையில் வெளிப்புற உதவி, மேலும் விஷத்திற்கு பலியாகலாம். நரம்பு மண்டலத்திற்கு கூடுதலாக, மாதங்கள் மற்றும் ஆண்டுகள் நீடிக்கும் நாள்பட்ட விஷம் ஏற்பட்டால், இரத்த ஓட்டம் மற்றும் ஹீமாடோபாய்டிக் உறுப்புகள் முதன்மையாக பாதிக்கப்படுகின்றன, இதன் விளைவாக, கடுமையான இரத்த சோகைக்கு கூடுதலாக, ஏராளமான சிறிய இரத்தக்கசிவுகள் தோன்றும். பல்வேறு உள் உறுப்புகளின் சளி சவ்வுகள் மற்றும் தோலில். இதன் விளைவாக - என்று அழைக்கப்படும். "ஸ்பாட் நோய்" மற்றும் வாயில் உள்ள சளி சவ்வில் ஸ்கர்வி போன்ற மாற்றங்கள். பெண்கள் பொதுவாக கடுமையான கருப்பை இரத்தப்போக்கு அனுபவிக்கிறார்கள். மீட்பு அரிதாகவே நிகழ்கிறது மற்றும் சாதகமான சந்தர்ப்பங்களில் கூட மிகவும் தாமதமாகிறது. பென்சீனின் இத்தகைய கடுமையான விளைவு உடலின் அனைத்து உயிரணுக்களின் புரோட்டோபிளாசம் மற்றும் முக்கிய ஆக்ஸிஜனேற்ற செயல்முறைகளை பாதிக்கும் ஒரு வலுவான விஷம் என்பதன் மூலம் விளக்கப்படுகிறது. பென்சீன் விஷத்தைத் தடுப்பதற்கான நடவடிக்கைகள் அடிப்படையில் பெட்ரோல் நச்சுத்தன்மையைப் போலவே இருக்கும். சாத்தியமான இடங்களில், பென்சீனுக்குப் பதிலாக மிகக் குறைவான நச்சுத்தன்மையுள்ள சைலீன், டோலுயீன், கார்பன் டெட்ராகுளோரைடு அல்லது பெட்ரோல் சேர்க்கப்பட வேண்டும், மேலும் பென்சீனுடன் வேலை செய்ய பெண்களை அனுமதிக்கக் கூடாது.