Fórmula general de los alquenos. Oxidación catalítica con oxígeno. Propiedades químicas de los alcadienos.
Propiedades químicas de los alcanos.
Los alcanos (parafinas) son hidrocarburos no cíclicos en cuyas moléculas todos los átomos de carbono están conectados únicamente por enlaces simples. En otras palabras, no hay enlaces múltiples (dobles o triples) en las moléculas de alcano. De hecho, los alcanos son hidrocarburos que contienen el máximo número posible de átomos de hidrógeno y, por eso, se les llama limitantes (saturados).
Debido a la saturación, los alcanos no pueden sufrir reacciones de adición.
Dado que los átomos de carbono y de hidrógeno tienen una electronegatividad bastante cercana, esto lleva al hecho de que los enlaces C-H en sus moléculas son extremadamente poco polares. En este sentido, para los alcanos, las reacciones que se desarrollan a través del mecanismo de sustitución de radicales, denotadas por el símbolo S R, son más típicas.
1. Reacciones de sustitución
En reacciones de este tipo se rompen los enlaces carbono-hidrógeno
RH + XY → RX + HY
Halogenación
Los alcanos reaccionan con los halógenos (cloro y bromo) cuando se exponen a la luz ultravioleta o a altas temperaturas. En este caso, se forma una mezcla de derivados halógenos con diversos grados de sustitución de átomos de hidrógeno: mono, ditri, etc. alcanos sustituidos con halógeno.
Usando el metano como ejemplo, se ve así:
Cambiando la relación halógeno/metano en la mezcla de reacción, es posible asegurar que un derivado halógeno específico del metano predomine en la composición de los productos.
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Mecanismo de reacción Analicemos el mecanismo de la reacción de sustitución de radicales libres usando el ejemplo de la interacción del metano y el cloro. Consta de tres etapas:
Los radicales libres, como se puede ver en la figura anterior, son átomos o grupos de átomos con uno o más electrones desapareados (Cl, H, CH 3, CH 2, etc.); 2. Desarrollo de la cadena Esta etapa implica la interacción de radicales libres activos con moléculas inactivas. En este caso, se forman nuevos radicales. En particular, cuando los radicales cloro actúan sobre las moléculas de alcano, se forman un radical alquilo y cloruro de hidrógeno. A su vez, el radical alquilo, al chocar con las moléculas de cloro, forma un derivado de cloro y un nuevo radical de cloro: 3) Rotura (muerte) de la cadena: Ocurre como resultado de la recombinación de dos radicales entre sí en moléculas inactivas: |
2. Reacciones de oxidación
En condiciones normales, los alcanos son inertes frente a agentes oxidantes fuertes como los ácidos sulfúrico y nítrico concentrados, el permanganato de potasio y el dicromato (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).
Combustión en oxígeno
A) combustión completa con exceso de oxígeno. Conduce a la formación de dióxido de carbono y agua:
CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O
B) combustión incompleta por falta de oxígeno:
2CH4 + 3O2 = 2CO + 4H2O
CH4 + O2 = C + 2H2O
Oxidación catalítica con oxígeno.
Como resultado del calentamiento de alcanos con oxígeno (~200 o C) en presencia de catalizadores, se pueden obtener a partir de ellos una amplia variedad de productos orgánicos: aldehídos, cetonas, alcoholes, ácidos carboxílicos.
Por ejemplo, el metano, dependiendo de la naturaleza del catalizador, se puede oxidar a alcohol metílico, formaldehído o ácido fórmico:
3. Transformaciones térmicas de alcanos.
Agrietamiento
El craqueo (del inglés to crack - rip) es un proceso químico que ocurre a altas temperaturas, como resultado del cual el esqueleto de carbono de las moléculas de alcano se descompone para formar moléculas de alquenos y alcanos con pesos moleculares más bajos en comparación con los alcanos originales. Por ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH=CH2
El craqueo puede ser térmico o catalítico. Para realizar el craqueo catalítico, gracias al uso de catalizadores, se utilizan temperaturas significativamente más bajas en comparación con el craqueo térmico.
Deshidrogenación
Se libera hidrógeno como resultado de la ruptura. enlaces CH; llevado a cabo en presencia de catalizadores a temperaturas elevadas. Cuando el metano se deshidrogena, se forma acetileno:
2CH4 → C2H2 + 3H2
Calentar el metano a 1200 °C provoca su descomposición en sustancias simples:
CH4 → C + 2H2
Cuando los alcanos restantes se deshidrogenan, se forman alquenos:
C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Al deshidrogenar norte-butano produce buteno o buteno-2 (una mezcla cis- Y trance-isómeros):
Deshidrociclización
Isomerización
Propiedades químicas de los cicloalcanos.
Propiedades químicas Los cicloalcanos con más de cuatro átomos de carbono en los anillos son, en general, casi idénticos en propiedades a los alcanos. Curiosamente, el ciclopropano y el ciclobutano se caracterizan por reacciones de adición. Esto se debe a la alta tensión dentro del ciclo, lo que lleva a que estos ciclos tiendan a romperse. Entonces, el ciclopropano y el ciclobutano agregan fácilmente bromo, hidrógeno o cloruro de hidrógeno:
Propiedades químicas de los alquenos.
1. Reacciones de suma
Dado que el doble enlace en las moléculas de alqueno consta de un enlace sigma fuerte y un enlace pi débil, son compuestos bastante activos que sufren fácilmente reacciones de adición. Los alquenos suelen sufrir este tipo de reacciones incluso en condiciones suaves: en frío, en soluciones acuosas y disolventes orgánicos.
Hidrogenación de alquenos
Los alquenos son capaces de añadir hidrógeno en presencia de catalizadores (platino, paladio, níquel):
CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3
La hidrogenación de los alquenos se produce fácilmente incluso a presión normal y ligero calentamiento. Un hecho interesante es que se pueden usar los mismos catalizadores para la deshidrogenación de alcanos a alquenos, solo que el proceso de deshidrogenación ocurre a mayor temperatura y menor presión.
Halogenación
Los alquenos sufren fácilmente reacciones de adición con bromo tanto en solución acuosa como en disolventes orgánicos. Como resultado de la interacción, las soluciones de bromo inicialmente amarillas pierden su color, es decir, decolorarse.
CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
Hidrohalogenación
Como es fácil de ver, la adición de un haluro de hidrógeno a una molécula de un alqueno asimétrico debería, en teoría, conducir a una mezcla de dos isómeros. Por ejemplo, cuando se añade bromuro de hidrógeno al propeno, se deben obtener los siguientes productos:
Sin embargo, en ausencia de condiciones específicas (por ejemplo, la presencia de peróxidos en la mezcla de reacción), la adición de una molécula de haluro de hidrógeno se producirá de forma estrictamente selectiva de acuerdo con la regla de Markovnikov:
La adición de un haluro de hidrógeno a un alqueno se produce de tal manera que se añade hidrógeno a un átomo de carbono con mayor número de átomos de hidrógeno (más hidrogenado), y un halógeno a un átomo de carbono con menor número de hidrógenos. átomos (menos hidrogenados).
Hidratación
Esta reacción conduce a la formación de alcoholes y también se desarrolla de acuerdo con la regla de Markovnikov:
Como se puede adivinar fácilmente, debido al hecho de que la adición de agua a una molécula de alqueno se produce según la regla de Markovnikov, la formación de un alcohol primario sólo es posible en el caso de la hidratación de etileno:
CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH
Es a través de esta reacción que se lleva a cabo la mayor cantidad. alcohol etílico en la industria a gran escala.
Polimerización
Un caso específico de reacción de adición es la reacción de polimerización, que, a diferencia de la halogenación, hidrohalogenación e hidratación, se desarrolla mediante el mecanismo de radicales libres:
Reacciones de oxidación
Como todos los demás hidrocarburos, los alquenos se queman fácilmente en oxígeno para formar dióxido de carbono y agua. La ecuación para la combustión de alquenos en exceso de oxígeno tiene la forma:
C norte H 2 n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O
A diferencia de los alcanos, los alquenos se oxidan fácilmente. Cuando los alquenos se exponen a una solución acuosa de KMnO 4, se produce una decoloración, que es una reacción cualitativa a los enlaces CC dobles y triples en moléculas de sustancias orgánicas.
La oxidación de alquenos con permanganato de potasio en una solución neutra o débilmente alcalina conduce a la formación de dioles (alcoholes dihídricos):
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH –CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (enfriamiento)
En un ambiente ácido, el doble enlace se rompe por completo y los átomos de carbono que formaron el doble enlace se convierten en grupos carboxilo:
5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (calentamiento)
Si el doble enlace C=C se encuentra al final de la molécula de alqueno, entonces se forma dióxido de carbono como producto de la oxidación del átomo de carbono más externo en el doble enlace. Esto se debe al hecho de que el producto de oxidación intermedio, el ácido fórmico, se oxida fácilmente en un exceso de agente oxidante:
5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (calentamiento)
La oxidación de alquenos en los que el átomo de C del doble enlace contiene dos sustituyentes hidrocarbonados produce una cetona. Por ejemplo, la oxidación del 2-metilbuteno-2 produce acetona y ácido acético.
Para determinar su estructura se utiliza la oxidación de los alquenos, en la que el esqueleto carbonado se rompe por el doble enlace.
Propiedades químicas de los alcadienos.
Reacciones de suma
Por ejemplo, la adición de halógenos:
El agua con bromo se decolora.
En condiciones normales, la adición de átomos de halógeno se produce en los extremos de la molécula de 1,3-butadieno, mientras que los enlaces π se rompen, los átomos de bromo se agregan a los átomos de carbono extremos y las valencias libres forman un nuevo enlace π. . Se produce así un “movimiento” del doble enlace. Si hay un exceso de bromo, se puede agregar otra molécula en el sitio del doble enlace formado.
Reacciones de polimerización
Propiedades químicas de los alquinos.
Los alquinos son hidrocarburos insaturados (insaturados) y, por tanto, son capaces de sufrir reacciones de adición. Entre las reacciones de adición de alquinos, la adición electrófila es la más común.
Halogenación
Dado que el triple enlace de las moléculas de alquino consta de un enlace sigma más fuerte y dos enlaces pi más débiles, son capaces de unir una o dos moléculas de halógeno. La adición de dos moléculas de halógeno por una molécula de alquino se produce a través de un mecanismo electrófilo secuencialmente en dos etapas:
Hidrohalogenación
La adición de moléculas de haluro de hidrógeno también se produce mediante un mecanismo electrófilo y en dos etapas. En ambas etapas, la adhesión se produce de acuerdo con la regla de Markovnikov:
Hidratación
La adición de agua a los alquinos se produce en presencia de sales de ruti en un medio ácido y se denomina reacción de Kucherov.
Como resultado de la hidratación, la adición de agua al acetileno produce acetaldehído (aldehído acético):
Para los homólogos de acetileno, la adición de agua conduce a la formación de cetonas:
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos reaccionan con el hidrógeno en dos pasos. Como catalizadores se utilizan metales como el platino, el paladio y el níquel:
Trimerización de alquinos
Cuando se pasa acetileno sobre carbón activado a alta temperatura, se forma una mezcla de varios productos, el principal de los cuales es el benceno, un producto de la trimerización del acetileno:
Dimerización de alquinos
El acetileno también sufre una reacción de dimerización. El proceso se lleva a cabo en presencia de sales de cobre como catalizadores:
Oxidación de alquinos
Los alquinos se queman en oxígeno:
C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1)H 2 O
Reacción de alquinos con bases.
Los alquinos con un triple C≡C al final de la molécula, a diferencia de otros alquinos, pueden participar en reacciones en las que el átomo de hidrógeno del triple enlace se reemplaza por un metal. Por ejemplo, el acetileno reacciona con la amida de sodio en amoníaco líquido:
HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3 ,
y también con una solución amoniacal de óxido de plata, formando sustancias insolubles parecidas a sales llamadas acetilenuros:
Gracias a esta reacción, es posible reconocer alquinos con un triple enlace terminal, así como aislar dicho alquino de una mezcla con otros alquinos.
Cabe señalar que todos los acetilenuros de plata y cobre son sustancias explosivas.
Los acetilenuros son capaces de reaccionar con derivados halógenos, que se utilizan en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos con un triple enlace:
CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3
CH3-C≡CNa + CH3Br → CH3-C≡C-CH3 + NaBr
Propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.
La naturaleza aromática del enlace influye en las propiedades químicas de los bencenos y otros hidrocarburos aromáticos.
El sistema de electrones unificado 6pi es mucho más estable que los enlaces pi ordinarios. Por lo tanto, las reacciones de sustitución más que las reacciones de adición son más típicas de los hidrocarburos aromáticos. Los arenos sufren reacciones de sustitución mediante un mecanismo electrófilo.
Reacciones de sustitución
Halogenación
Nitración
La reacción de nitración se desarrolla mejor bajo la influencia no del ácido nítrico puro, sino de su mezcla con ácido sulfúrico concentrado, la llamada mezcla nitrante:
Alquilación
Reacción en la que uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático se reemplaza por un radical hidrocarbonado:
También se pueden utilizar alquenos en lugar de alcanos halogenados. Como catalizadores se pueden utilizar haluros de aluminio, haluros férricos o ácidos inorgánicos.<
Reacciones de suma
Hidrogenación
adición de cloro
Procede a través de un mecanismo radical tras una intensa irradiación con luz ultravioleta:
Una reacción similar sólo puede ocurrir con el cloro.
Reacciones de oxidación
Combustión
2C6H6 + 15O2 = 12CO2 + 6H2O + Q
Oxidación incompleta
El anillo de benceno es resistente a agentes oxidantes como KMnO 4 y K 2 Cr 2 O 7 . No hay reacción.
Los sustituyentes del anillo de benceno se dividen en dos tipos:
Consideremos las propiedades químicas de los homólogos del benceno usando el tolueno como ejemplo.
Propiedades químicas del tolueno.
Halogenación
Se puede considerar que la molécula de tolueno está formada por fragmentos de moléculas de benceno y metano. Por lo tanto, es lógico suponer que las propiedades químicas del tolueno deberían combinar hasta cierto punto las propiedades químicas de estas dos sustancias tomadas por separado. Esto es frecuentemente lo que se observa durante su halogenación. Ya sabemos que el benceno sufre una reacción de sustitución con el cloro mediante un mecanismo electrófilo, y para llevar a cabo esta reacción es necesario utilizar catalizadores (aluminio o haluros férricos). Al mismo tiempo, el metano también es capaz de reaccionar con el cloro, pero mediante un mecanismo de radicales libres, que requiere la irradiación de la mezcla de reacción inicial con luz ultravioleta. El tolueno, dependiendo de las condiciones en las que se somete a cloración, puede dar productos de sustitución de átomos de hidrógeno en el anillo de benceno; para ello se deben utilizar las mismas condiciones que para la cloración del benceno, o productos de sustitución de hidrógeno. átomos en el radical metilo, si es así, cómo actúa el cloro sobre el metano bajo irradiación ultravioleta:
Como puede ver, la cloración del tolueno en presencia de cloruro de aluminio dio lugar a dos productos diferentes: orto y paraclorotolueno. Esto se debe al hecho de que el radical metilo es un sustituyente del primer tipo.
Si la cloración del tolueno en presencia de AlCl 3 se realiza en exceso de cloro, es posible la formación de tolueno triclorosustituido:
De manera similar, cuando el tolueno se clora a la luz con una relación cloro/tolueno más alta, se puede obtener diclorometilbenceno o triclorometilbenceno:
Nitración
La sustitución de átomos de hidrógeno por un grupo nitro durante la nitración de tolueno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados conduce a productos de sustitución en el anillo aromático en lugar del radical metilo:
Alquilación
Como ya se mencionó, el radical metilo es un agente de orientación del primer tipo, por lo que su alquilación según Friedel-Crafts conduce a productos de sustitución en las posiciones orto y para:
Reacciones de suma
El tolueno se puede hidrogenar a metilciclohexano utilizando catalizadores metálicos (Pt, Pd, Ni):
C6H5CH3 + 9O2 → 7CO2 + 4H2O
Oxidación incompleta
Cuando se expone a un agente oxidante como una solución acuosa de permanganato de potasio, la cadena lateral se oxida. El núcleo aromático no puede oxidarse en tales condiciones. En este caso, dependiendo del pH de la solución, se formará un ácido carboxílico o su sal.
HIDROCARBUROS INSATURADOS O INSATURADOS DE LA SERIE DEL ETILENO
(ALQUENOS U OLEFINAS)
alquenos, o olefinas(del latín olefiant - aceite - un nombre antiguo, pero ampliamente utilizado en la literatura química. La razón de este nombre fue El cloruro de etileno, obtenido en el siglo XVIII, es una sustancia líquida y aceitosa.) - hidrocarburos alifáticos insaturados, en cuyas moléculas hay un doble enlace entre los átomos de carbono.
Los alquenos contienen menos átomos de hidrógeno en su molécula que sus alcanos correspondientes (con el mismo número de átomos de carbono), por lo que estos hidrocarburos se denominan ilimitado o insaturado.
Los alquenos forman una serie homóloga con la fórmula general. CnH2n
1. Serie homóloga de alquenos
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CON norte H 2 norte alqueno |
Nombres, sufijo EH, ILENE |
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C2H4 |
este es, este Ilén |
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C3H6 |
propeno |
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C4H8 |
buteno |
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C5H10 |
penten |
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C6H12 |
hexeno |
Homólogos:
CONh 2 = CH 2 eteno
CONh 2 = CH- CH 3 propeno
CONH2 =CH-CH2-CH3buteno-1
CONH2 =CH-CH2-CH2-CH 3 penten-1
2. Propiedades físicas
El etileno (eteno) es un gas incoloro con un olor dulzón muy débil, ligeramente más ligero que el aire y ligeramente soluble en agua.
C 2 – C 4 (gases)
C 5 – C 17 (líquidos)
C 18 – (sólido)
· Los alquenos son insolubles en agua, solubles en disolventes orgánicos (gasolina, benceno, etc.)
Más ligero que el agua
Al aumentar Mr, aumentan los puntos de fusión y ebullición.
3. El alqueno más simple es etileno - C2H4
Las fórmulas estructurales y electrónicas del etileno son:
En la molécula de etileno se produce una hibridación. s- y dos pag-orbitales de átomos de C ( sp 2 -hibridación).
Por tanto, cada átomo de C tiene tres orbitales híbridos y uno no híbrido. pag-orbitales. Dos de los orbitales híbridos de los átomos de C se superponen mutuamente y se forman entre los átomos de C.
σ - enlace. Los cuatro orbitales híbridos restantes de los átomos de C se superponen en el mismo plano con cuatro s-orbitales de átomos de H y también forman cuatro enlaces σ. Dos no híbridos pag-Los orbitales de los átomos de C se superponen mutuamente en un plano que se encuentra perpendicular al plano del enlace σ, es decir, uno esta formado PAG- conexión.
Por su naturaleza PAG- la conexión es marcadamente diferente de σ - la conexión; PAG- el enlace es menos fuerte debido a la superposición de nubes de electrones fuera del plano de la molécula. Bajo la influencia de reactivos. PAG- la conexión se rompe fácilmente.
La molécula de etileno es simétrica; los núcleos de todos los átomos están situados en el mismo plano y los ángulos de enlace son cercanos a 120°; la distancia entre los centros de los átomos de C es de 0,134 nm.
Si los átomos están conectados por un doble enlace, entonces su rotación es imposible sin nubes de electrones. PAG- la conexión no se abrió.
4. Isomería de alquenos
Junto con isomería estructural del esqueleto de carbono Los alquenos se caracterizan, en primer lugar, por otros tipos de isomería estructural: isomería de posición de enlace múltiple Y isomería interclase.
En segundo lugar, en la serie de los alquenos hay isomería espacial , asociado con diferentes posiciones de sustituyentes con respecto al doble enlace, alrededor del cual la rotación intramolecular es imposible.
Isomería estructural de alquenos.
1. Isomería del esqueleto carbonado (a partir de C 4 H 8):
2. Isomería de la posición del doble enlace (a partir de C 4 H 8):
3. Isomería entre clases con cicloalcanos, comenzando con C 3 H 6:
Isomería espacial de alquenos.
La rotación de átomos alrededor de un doble enlace es imposible sin romperlo. Esto se debe a las características estructurales del enlace p (la nube de electrones p se concentra por encima y por debajo del plano de la molécula). Debido a la fijación rígida de los átomos, no aparece isomería rotacional con respecto al doble enlace. Pero se vuelve posible cis-trance-isomerismo.
Los alquenos, que tienen diferentes sustituyentes en cada uno de los dos átomos de carbono en el doble enlace, pueden existir en forma de dos isómeros espaciales, que difieren en la ubicación de los sustituyentes con respecto al plano del enlace p. Entonces, en la molécula de buteno-2 CH3 –CH=CH–CH3 Los grupos CH 3 pueden ubicarse en un lado del doble enlace en cis-isómero, o en lados opuestos en trance-isómero.
¡ATENCIÓN!
cis-trans- La isomería no aparece si al menos uno de los átomos de C del doble enlace tiene 2 sustituyentes idénticos.
Por ejemplo,
buteno-1 CH2 = CH-CH2-CH3 no tiene cis- Y trance-isómeros, porque El primer átomo de C está unido a dos átomos de H idénticos.
Isómeros cis- Y trance- difieren no solo físicamente
,
sino también propiedades químicas, porque acercar o alejar partes de una molécula entre sí en el espacio promueve o dificulta la interacción química.
A veces cis-trans-La isomería no se llama con precisión. isomería geométrica. La inexactitud es que Todo Los isómeros espaciales difieren en su geometría, y no solo cis- Y trance-.
5. Nomenclatura
Los alquenos de estructura simple a menudo se nombran reemplazando el sufijo -ano en los alcanos por -ileno: etano - etileno, propano - propileno, etc.
Según la nomenclatura sistemática, los nombres de los hidrocarburos de etileno se obtienen reemplazando el sufijo -ano en los alcanos correspondientes por el sufijo -eno (alcano - alqueno, etano - eteno, propano - propeno, etc.). La elección de la cadena principal y el orden de denominación son los mismos que para los alcanos. Sin embargo, la cadena debe incluir necesariamente un doble enlace. La numeración de la cadena comienza desde el extremo más cercano a esta conexión. Por ejemplo:
Los radicales insaturados (alqueno) se denominan con nombres triviales o mediante nomenclatura sistemática:
(H 2 C=CH-)vinilo o etenilo
(H 2 C = CH-CH 2) alilo
alquenos- hidrocarburos insaturados, que contienen un doble enlace. Ejemplos de alquenos:
Métodos de obtención de alquenos.
1. Cracking de alcanos a 400-700°C. La reacción se produce mediante un mecanismo de radicales libres:
2. Deshidrogenación de alcanos:
3. Reacción de eliminación (eliminación): se eliminan 2 átomos o 2 grupos de átomos de los átomos de carbono vecinos y se forma un doble enlace. Tales reacciones incluyen:
A) Deshidratación de alcoholes (calentamiento por encima de 150°C, con participación de ácido sulfúrico como reactivo de eliminación de agua):
B) Eliminación de haluros de hidrógeno cuando se exponen a una solución alcalina alcohólica:
El átomo de hidrógeno se separa preferentemente del átomo de carbono que está unido a menos átomos de hidrógeno (el átomo menos hidrogenado). El gobierno de Zaitsev.
B) Deshalogenación:
Propiedades químicas de los alquenos.
Las propiedades de los alquenos están determinadas por la presencia de un enlace múltiple, por lo que los alquenos entran en reacciones de adición electrofílica, que ocurren en varias etapas (H-X - reactivo):
1ra etapa:
2da etapa:
.
El ion hidrógeno en este tipo de reacciones pertenece al átomo de carbono que tiene carga más negativa. La distribución de densidad es:
Si el sustituyente es un donante, lo que manifiesta el efecto +I-, entonces la densidad electrónica se desplaza hacia el átomo de carbono más hidrogenado, creando en él una carga parcialmente negativa. Las reacciones van según La regla de Markovnikov: al unir moléculas polares como NH (HCl, HCN, hoh etc.) a los alquenos asimétricos, el hidrógeno se une preferentemente al átomo de carbono más hidrogenado en el doble enlace.
A) Reacciones de suma:
1) Hidrohalogenación:
La reacción sigue la regla de Markovnikov. Pero si hay peróxido en la reacción, entonces no se tiene en cuenta la regla:
2) Hidratación. La reacción sigue la regla de Markovnikov en presencia de ácido fosfórico o sulfúrico:
3) Halogenación. Como resultado, el agua con bromo se decolora; esta es una reacción cualitativa a un enlace múltiple:
4) Hidrogenación. La reacción se produce en presencia de catalizadores.
Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos, aunque todos tienen puntos de fusión y ebullición ligeramente más bajos que los alcanos correspondientes. Por ejemplo, el pentano tiene un punto de ebullición de 36 °C y el penteno-1, de 30 °C. En condiciones normales, los alquenos C 2 - C 4 son gases. C 5 – C 15 son líquidos, a partir de C 16 son sólidos. Los alquenos son insolubles en agua pero muy solubles en disolventes orgánicos.
Los alquenos son raros en la naturaleza. Dado que los alquenos son materias primas valiosas para la síntesis orgánica industrial, se han desarrollado muchos métodos para su preparación.
1. La principal fuente industrial de alquenos es el craqueo de los alcanos que forman parte del petróleo:
3. En condiciones de laboratorio, los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación, en las que se eliminan dos átomos o dos grupos de átomos de los átomos de carbono vecinos y se forma un enlace p adicional. Tales reacciones incluyen las siguientes.
1) La deshidratación de los alcoholes se produce cuando se calientan con agentes eliminadores de agua, por ejemplo con ácido sulfúrico a temperaturas superiores a 150 ° C:
Cuando se elimina H 2 O de los alcoholes, HBr y HCl de los haluros de alquilo, el átomo de hidrógeno se elimina preferentemente del de los átomos de carbono vecinos que está unido al menor número de átomos de hidrógeno (del átomo de carbono menos hidrogenado). Este patrón se llama regla de Zaitsev.
3) La deshalogenación ocurre cuando los dihaluros que tienen átomos de halógeno en átomos de carbono adyacentes se calientan con metales activos:
CH2Br-CHBr-CH3 + Mg → CH2 =CH-CH3 + Mg Br2.
Las propiedades químicas de los alquenos están determinadas por la presencia de un doble enlace en sus moléculas. La densidad electrónica del enlace p es bastante móvil y reacciona fácilmente con partículas electrófilas. Por tanto, muchas reacciones de los alquenos proceden según el mecanismo. adición electrófila, designado por el símbolo A E (del inglés, adición electrófila). Las reacciones de adición electrofílica son procesos iónicos que ocurren en varias etapas.
En la primera etapa, una partícula electrófila (la mayoría de las veces es un protón H +) interactúa con los electrones p del doble enlace y forma un complejo p, que luego se convierte en un carbocatión formando un enlace s covalente entre la partícula electrófila y uno de los átomos de carbono:
carbocatión del complejo p alqueno
En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el anión X -, formando un segundo enlace S debido al par de electrones del anión:
En las reacciones de adición electrófila, un ion hidrógeno se une al átomo de carbono en el doble enlace que tiene una carga negativa mayor. La distribución de carga está determinada por el cambio en la densidad de electrones p bajo la influencia de sustituyentes: 
.
Los sustituyentes donadores de electrones que exhiben el efecto +I cambian la densidad del electrón p a un átomo de carbono más hidrogenado y crean una carga negativa parcial en él. Esto explica La regla de Markovnikov: al agregar moléculas polares como HX (X = Hal, OH, CN, etc.) a alquenos asimétricos, el hidrógeno se une preferentemente al átomo de carbono más hidrogenado en el doble enlace.
Veamos ejemplos específicos de reacciones de suma.
1) Hidrohalogenación. Cuando los alquenos interactúan con haluros de hidrógeno (HCl, HBr), se forman haluros de alquilo:
CH3-CH = CH2 + HBr® CH3-CHBr-CH3.
Los productos de reacción están determinados por la regla de Markovnikov.
Sin embargo, cabe destacar que, en presencia de cualquier peróxido orgánico, las moléculas polares de HX no reaccionan con los alquenos según la regla de Markovnikov:
| R O O R | ||
| CH3-CH = CH2 + HBr | CH3-CH2-CH2Br |
Esto se debe al hecho de que la presencia de peróxido determina el mecanismo radical más que iónico de la reacción.
2) Hidratación. Cuando los alquenos reaccionan con agua en presencia de ácidos minerales (sulfúrico, fosfórico), se forman alcoholes. Los ácidos minerales actúan como catalizadores y son fuentes de protones. La adición de agua también sigue la regla de Markovnikov:
CH3-CH = CH2 + HON® CH3-CH(OH)-CH3.
3) Halogenación. Los alquenos decoloran el agua con bromo:
CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.
Esta reacción es cualitativa para un doble enlace.
4) Hidrogenación. La adición de hidrógeno se produce bajo la acción de catalizadores metálicos:
donde R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5, etc. La molécula CH 2 =CHR se llama monómero, el compuesto resultante se llama polímero y el número n es el grado de polimerización.
La polimerización de diversos derivados de alquenos produce valiosos productos industriales: polietileno, polipropileno, cloruro de polivinilo y otros.
Además de la adición, los alquenos también sufren reacciones de oxidación. Durante la leve oxidación de alquenos con una solución acuosa de permanganato de potasio (reacción de Wagner), se forman alcoholes dihídricos:
ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.
Como resultado de esta reacción, la solución púrpura de permanganato de potasio se decolora rápidamente y precipita un precipitado marrón de óxido de manganeso (IV). Esta reacción, al igual que la reacción de decoloración del agua con bromo, es cualitativa para un doble enlace. Durante la oxidación severa de alquenos con una solución hirviendo de permanganato de potasio en un ambiente ácido, el doble enlace se rompe completamente con la formación de cetonas, ácidos carboxílicos o CO 2, por ejemplo:
| [ACERCA DE] | ||
| CH3-CH=CH-CH3 | 2CH3-COOH |
A partir de los productos de oxidación se puede determinar la posición del doble enlace en el alqueno original.
Como todos los demás hidrocarburos, los alquenos se queman y, en presencia de abundante aire, forman dióxido de carbono y agua:
C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.
Cuando el aire es limitado, la combustión de alquenos puede provocar la formación de monóxido de carbono y agua:
C n H 2 n + nO 2 ® nCO + nH 2 O .
Si se mezcla un alqueno con oxígeno y se pasa esta mezcla sobre un catalizador de plata calentado a 200°C, se forma un óxido de alqueno (epoxialcano), por ejemplo:
A cualquier temperatura, los alquenos son oxidados por el ozono (el ozono es un agente oxidante más fuerte que el oxígeno). Si se hace pasar gas ozono a través de una solución de un alqueno en tetracloruro de metano a temperaturas inferiores a la temperatura ambiente, se produce una reacción de adición y se forman los correspondientes ozónidos (peróxidos cíclicos). Los ozónidos son muy inestables y pueden explotar fácilmente. Por lo tanto, generalmente no se aíslan, sino que inmediatamente después de la producción se descomponen con agua, lo que produce compuestos carbonílicos (aldehídos o cetonas), cuya estructura indica la estructura del alqueno que se sometió a ozonización.
Los alquenos inferiores son materiales de partida importantes para la síntesis orgánica industrial. A partir de etileno se producen alcohol etílico, polietileno y poliestireno. El propeno se utiliza para la síntesis de polipropileno, fenol, acetona y glicerina.
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Los insaturados incluyen hidrocarburos que contienen múltiples enlaces entre átomos de carbono en sus moléculas. Los insaturados son alquenos, alquinos, alcadienos (polienos). Los hidrocarburos cíclicos que contienen un doble enlace en el anillo (cicloalquenos), así como los cicloalcanos con un pequeño número de átomos de carbono en el anillo (tres o cuatro átomos), también tienen un carácter insaturado. La propiedad de "insaturación" está asociada con la capacidad de estas sustancias para entrar en reacciones de adición, principalmente hidrógeno, con la formación de hidrocarburos saturados o saturados: alcanos.
Estructura
Los alquenos son acíclicos y contienen en la molécula, además de enlaces simples, un doble enlace entre los átomos de carbono y el correspondiente. formula general CnH2n.
Los alquenos recibieron su segundo nombre: "olefinas" por analogía con los ácidos grasos insaturados (oleico, linoleico), cuyos restos forman parte de las grasas líquidas: aceites (del inglés oil - oil).
Los átomos de carbono que tienen un doble enlace entre ellos, como saben, se encuentran en un estado de hibridación sp 2. Esto significa que en la hibridación participan un orbital s y dos p, y un orbital p permanece sin hibridar. La superposición de los orbitales híbridos conduce a la formación de un enlace a y, debido a los orbitales - no hibridados de los átomos de carbono vecinos de la molécula de etileno, se forma un segundo. PAG-conexión. Por tanto, un doble enlace consta de un enlace Þ y un enlace p.
Los orbitales híbridos de los átomos que forman un doble enlace están en el mismo plano y los orbitales que forman un enlace n están ubicados perpendiculares al plano de la molécula (ver Fig. 5).
El doble enlace (0,132 nm) es más corto que el enlace simple y su energía es mayor, es decir, es más fuerte. Sin embargo, la presencia de un enlace 7g móvil y fácilmente polarizable conduce al hecho de que los alquenos son químicamente más activos que los alcanos y son capaces de sufrir reacciones de adición.
Serie homóloga de eteno.
Los alquenos de cadena lineal forman la serie homóloga del eteno (etileno).
C2H4 - eteno, C3H6 - propeno, C4H8 - buteno, C5H10 - penteno, C6H12 - hexeno, etc.
Isomería y nomenclatura
Los alquenos, como los alcanos, se caracterizan por una isomería estructural. Los isómeros estructurales, como recordará, se diferencian entre sí en la estructura del esqueleto de carbono. El alqueno más simple, caracterizado por isómeros estructurales, es el buteno.
CH3-CH2-CH=CH2 CH3-C=CH2
yo
CH3
buteno-1 metilpropeno
Un tipo especial de isomería estructural es la isomería de la posición del doble enlace:
CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
buteno-1 buteno-2
La rotación casi libre de los átomos de carbono es posible alrededor de un único enlace carbono-carbono, por lo que las moléculas de alcano pueden adoptar una amplia variedad de formas. La rotación alrededor del doble enlace es imposible, lo que conduce a la aparición de otro tipo de isomería en los alquenos: geométrica o isomería cis-trans.
Los isómeros cis se diferencian de los isómeros del tórax en la disposición espacial de los fragmentos moleculares (en este caso, grupos metilo) con respecto al plano. PAG-conexiones, y por tanto propiedades.
Los alquenos son isoméricos de los cicloalcanos (isomerismo entre clases), por ejemplo:
CH2 = CH-CH2-CH2-CH2-CH3
hexeno-1 ciclohexano
Nomenclatura alquenos, desarrollado por la IUPAC, es similar a la nomenclatura de los alcanos.
1. Selección del circuito principal
La formación del nombre de un hidrocarburo comienza con la definición de la cadena principal: la cadena más larga de átomos de carbono de una molécula. En el caso de los alquenos, la cadena principal debe contener un doble enlace.
2. Numeración de átomos de la cadena principal.
La numeración de los átomos de la cadena principal comienza desde el extremo al que está más cercano el doble enlace. Por ejemplo, el nombre de conexión correcto es
dn3-dn-dn2-dn=dn-dn3 dn3
5-metilhexeno-2, no 2-metilhexeno-4, como cabría esperar.
Si la posición del doble enlace no puede determinar el comienzo de la numeración de los átomos en la cadena, entonces se determina mediante la posición de los sustituyentes de la misma manera que para los hidrocarburos saturados.
CH3-CH2-CH=CH-CH-CH3
yo
CH3
2-metilhexeno-3
3. Formación del nombre
Los nombres de los alquenos se forman de la misma forma que los nombres de los alcanos. Al final del nombre, indique el número del átomo de carbono en el que comienza el doble enlace y el sufijo que indica que el compuesto pertenece a la clase de los alquenos, -eno.
Recibo
1. Craqueo de productos petrolíferos. En el proceso de craqueo térmico de hidrocarburos saturados, junto con la formación de alcanos, se produce la formación de alquenos.
2. Deshidrogenación de hidrocarburos saturados. Cuando los alcanos pasan sobre un catalizador a altas temperaturas (400-600 °C), se elimina una molécula de hidrógeno y se forma un alqueno: 
3. Deshidratación de alcoholes (eliminación de agua). La acción de los agentes de eliminación de agua (H2804, Al203) sobre los alcoholes monohídricos a altas temperaturas conduce a la eliminación de una molécula de agua y a la formación de un doble enlace:
Esta reacción se llama deshidratación intramolecular (a diferencia de la deshidratación intermolecular, que conduce a la formación de éteres y se estudiará en el § 16 “Alcoholes”).
4. Deshidrohalogenación (eliminación de halogenuros de hidrógeno).
Cuando un haloalcano reacciona con un álcali en una solución alcohólica, se forma un doble enlace como resultado de la eliminación de una molécula de haluro de hidrógeno.
Tenga en cuenta que esta reacción produce predominantemente buteno-2 en lugar de buteno-1, que corresponde a La regla de Zaitsev:
Cuando se elimina un haluro de hidrógeno de los haloalcanos secundarios y terciarios, se elimina un átomo de hidrógeno del átomo de carbono menos hidrogenado.
5. Deshalogenación. Cuando el zinc actúa sobre un derivado dibromo de un alcano, los átomos de halógeno ubicados en los átomos de carbono vecinos se eliminan y se forma un doble enlace: 
Propiedades físicas
Los primeros tres representantes de la serie homóloga de alquenos son gases, las sustancias de composición C5H10-C16H32 son líquidos y los alquenos superiores son sólidos.
Los puntos de ebullición y fusión aumentan naturalmente al aumentar el peso molecular de los compuestos.
Propiedades químicas
Reacciones de suma
Te recordamos que rasgo distintivo representantes de hidrocarburos insaturados: los alquenos tienen la capacidad de entrar en reacciones de adición. La mayoría de estas reacciones se desarrollan mediante el mecanismo de adición electrófila.
1. Hidrogenación de alquenos. Los alquenos son capaces de agregar hidrógeno en presencia de catalizadores de hidrogenación - metales - platino, paladio, níquel:
CH3-CH2-CH=CH2 + H2 -> CH3-CH2-CH2-CH3
Esta reacción ocurre tanto a presión atmosférica como elevada y no requiere temperatura alta, ya que es exotérmica. Cuando la temperatura aumenta, los mismos catalizadores pueden provocar una reacción inversa: la deshidrogenación.
2. Halogenación (adición de halógenos). La interacción de un alqueno con agua con bromo o una solución de bromo en un disolvente orgánico (CCl4) conduce a una rápida decoloración de estas soluciones como resultado de la adición de una molécula de halógeno al alqueno y la formación de dihaloalcanos.
Markovnikov Vladimir Vasílievich
(1837-1904)
Químico orgánico ruso. Formuló (1869) reglas sobre la dirección de sustitución, eliminación, adición en un doble enlace y reacciones de isomerización dependiendo de Estructura química. Estudió (desde 1880) la composición del petróleo y sentó las bases de la petroquímica como ciencia independiente. Inaugurado (1883) Nueva clase sustancias orgánicas: cicloparafinas (naftenos).
3. Hidrohalogenación (adición de haluro de hidrógeno).
La reacción de adición de haluro de hidrógeno se discutirá con más detalle a continuación. Esta reacción obedece a la regla de Markovnikov:
Cuando un haluro de hidrógeno se une a un alqueno, el hidrógeno se une al átomo de carbono más hidrogenado, es decir, el átomo en el que hay más átomos de hidrógeno, y el halógeno al menos hidrogenado.
4. Hidratación (adición de agua). La hidratación de los alquenos conduce a la formación de alcoholes. Por ejemplo, la adición de agua al eteno es la base de uno de los métodos industriales para producir alcohol etílico:
CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2OH
eteno etanol
Tenga en cuenta que un alcohol primario (con un grupo hidroxi en el carbono primario) solo se forma cuando se hidrata el eteno. Cuando se hidratan propeno u otros alquenos, se forman alcoholes secundarios. 
Esta reacción también se desarrolla de acuerdo con la regla de Markovnikov: un catión de hidrógeno se une a un átomo de carbono más hidrogenado y un grupo hidroxi, a uno menos hidrogenado.
5. Polimerización. Un caso especial de adición es la reacción de polimerización de alquenos:
Esta reacción de adición se produce mediante un mecanismo de radicales libres.
Reacciones de oxidación
Como cualquier compuesto orgánico, los alquenos se queman en oxígeno para formar CO2 y H20.
A diferencia de los alcanos, que son resistentes a la oxidación en soluciones, los alquenos se oxidan fácilmente por la acción de soluciones acuosas de permanganato de potasio. En soluciones neutras o ligeramente alcalinas, los alquenos se oxidan a dioles (alcoholes dihídricos) y se añaden grupos hidroxilo a aquellos átomos entre los que existía un doble enlace antes de la oxidación.
Como ya sabe, los hidrocarburos insaturados, los alquenos, son capaces de entrar en reacciones de adición. La mayoría de estas reacciones se desarrollan mediante el mecanismo de adición electrófila.
Conexión electrofílica
Las reacciones electrófilas son reacciones que ocurren bajo la influencia de electrófilos, partículas que carecen de densidad electrónica, por ejemplo, un orbital vacío. La partícula electrófila más simple es el catión de hidrógeno. Se sabe que el átomo de hidrógeno tiene un electrón en el tercer orbital. Un catión de hidrógeno se forma cuando un átomo pierde este electrón, por lo que el catión de hidrógeno no tiene ningún electrón:
Н· - 1е - -> Н +
En este caso, el catión tiene una afinidad electrónica bastante alta. La combinación de estos factores hace que el catión de hidrógeno sea una partícula electrófila bastante fuerte.
La formación de un catión de hidrógeno es posible durante la disociación electrolítica de ácidos:
НВr -> Í + + Вr -
Es por esta razón que muchas reacciones electrófilas ocurren en presencia y participación de ácidos.
Las partículas electrófilas, como se mencionó anteriormente, actúan sobre sistemas que contienen áreas de mayor densidad electrónica. Un ejemplo de tal sistema es un enlace carbono-carbono múltiple (doble o triple).
Ya sabes que los átomos de carbono entre los que se forma un doble enlace se encuentran en estado de hibridación sp 2. Los orbitales p no hibridados de átomos de carbono vecinos ubicados en el mismo plano se superponen, formando PAG-enlace, que es menos fuerte que el enlace Þ y, lo más importante, se polariza fácilmente bajo la influencia de un campo eléctrico externo. Esto significa que cuando se acerca una partícula cargada positivamente, los electrones del enlace CS se desplazan hacia ella y el llamado PAG- complejo.
Resulta PAG-complejo y tras la adición de un catión de hidrógeno a PAG- conexiones. El catión de hidrógeno parece chocar con la densidad de electrones que sobresale del plano de la molécula. PAG-conexión y se une a ella. 
En la siguiente etapa, se produce un desplazamiento completo del par de electrones. PAG-se une a uno de los átomos de carbono, lo que da lugar a la aparición de un par de electrones solitarios en él. El orbital del átomo de carbono en el que se encuentra este par y el orbital desocupado del catión de hidrógeno se superponen, lo que conduce a la formación de un enlace covalente mediante el mecanismo donante-aceptor. El segundo átomo de carbono todavía tiene un orbital vacío, es decir, una carga positiva.
La partícula resultante se llama carbocatión porque contiene una carga positiva en el átomo de carbono. Esta partícula puede combinarse con cualquier anión, una partícula que tenga un par de electrones solitario, es decir, un nucleófilo.
Consideremos el mecanismo de la reacción de adición electrófila usando el ejemplo de hidrobromación (adición de bromuro de hidrógeno) de eteno:
СН2= СН2 + НВг --> СНВr-СН3
La reacción comienza con la formación de una partícula electrófila, un catión de hidrógeno, que se produce como resultado de la disociación de una molécula de bromuro de hidrógeno.
Ataques de cationes de hidrógeno PAG- conexión, formación PAG- un complejo que se convierte rápidamente en carbocatión: 
Ahora veamos un caso más complejo.
La reacción de adición de bromuro de hidrógeno al eteno se produce de forma inequívoca y, en teoría, la interacción del bromuro de hidrógeno con el propeno puede dar dos productos: 1-bromopropano y 2-bromopropano. Los datos experimentales muestran que se produce principalmente 2-bromopropano.
Para explicar esto, tendremos que considerar la partícula intermedia: el carbocatión.
La adición de un catión de hidrógeno al propeno puede dar lugar a la formación de dos carbocationes: si un catión de hidrógeno se une al primer átomo de carbono, el átomo situado al final de la cadena, el segundo tendrá carga positiva, es decir, en el centro de la molécula (1); si se une al segundo, entonces el primer átomo tendrá carga positiva (2). 
La dirección preferencial de la reacción dependerá de qué carbocatión es más abundante en el medio de reacción, lo que, a su vez, está determinado por la estabilidad del carbocatión. El experimento muestra la formación predominante de 2-bromopropano. Esto significa que se produce en mayor medida la formación de carbocatión (1) con carga positiva en el átomo central.
La mayor estabilidad de este carbocatión se explica por el hecho de que la carga positiva del átomo de carbono central se compensa con el efecto inductivo positivo de dos grupos metilo, cuyo efecto total es mayor que el efecto +/- de un grupo etilo:
Las leyes de las reacciones de hidrohalogenación de alquenos fueron estudiadas por el famoso químico ruso V.V. Markovnikov, alumno de A.M. Butlerov, quien, como se mencionó anteriormente, formuló la regla que lleva su nombre.
Esta regla se estableció empíricamente, es decir, experimentalmente. Actualmente podemos dar una explicación completamente convincente.
Curiosamente, otras reacciones de adición electrofílica también obedecen a la regla de Markovnikov, por lo que sería correcto formularla de una forma más general.
En las reacciones de adición electrófila, un electrófilo (una partícula con un orbital vacío) se suma a un átomo de carbono más hidrogenado, y un nucleófilo (una partícula con un par de electrones solitarios) se suma a uno menos hidrogenado.
Polimerización
Un caso especial de reacción de adición es la reacción de polimerización de alquenos y sus derivados. Esta reacción se produce mediante el mecanismo de adición de radicales libres:
La polimerización se lleva a cabo en presencia de iniciadores, compuestos de peróxido, que son una fuente de radicales libres. Los compuestos de peróxido son sustancias cuyas moléculas incluyen el grupo -O-O-. El compuesto de peróxido más simple es el peróxido de hidrógeno HOOH.
A una temperatura de 100 °C y una presión de 100 MPa se produce la homólisis del enlace inestable oxígeno-oxígeno y la formación de radicales (iniciadores de polimerización). Bajo la influencia de los radicales KO- se inicia la polimerización, que se desarrolla como una reacción de adición de radicales libres. El crecimiento de la cadena se detiene cuando se produce la recombinación de radicales en la mezcla de reacción (la cadena polimérica y los radicales o COCH2CH2-).
Utilizando la reacción de polimerización por radicales libres de sustancias que contienen un doble enlace, se obtiene una gran cantidad de compuestos de alto peso molecular: 
El uso de alquenos con varios sustituyentes permite sintetizar una amplia gama de materiales poliméricos con una amplia gama de propiedades. 
Todos estos compuestos poliméricos se utilizan ampliamente en una amplia variedad de campos. actividad humana- industria, medicina, utilizados para la fabricación de equipos para laboratorios bioquímicos, algunos son intermedios para la síntesis de otros compuestos de alto peso molecular.
Oxidación
Ya sabes que en soluciones neutras o ligeramente alcalinas se produce la oxidación de los alquenos a dioles (alcoholes dihídricos). En un ambiente ácido (una solución acidificada con ácido sulfúrico), el doble enlace se destruye por completo y los átomos de carbono entre los cuales existía el doble enlace se convierten en átomos de carbono del grupo carboxilo: 
Se puede utilizar la oxidación destructiva de alquenos para determinar su estructura. Entonces, por ejemplo, si se obtienen ácidos acético y propiónico durante la oxidación de un determinado alqueno, esto significa que el penteno-2 ha sufrido oxidación, y si se obtienen ácido butírico y dióxido de carbono, entonces el hidrocarburo original es penteno-1. .
Solicitud
Los alquenos se utilizan ampliamente en industria química como materia prima para la producción de diversas sustancias y materiales orgánicos.
Por ejemplo, el eteno es el material de partida para la producción de etanol, etilenglicol, epóxidos y dicloroetano.
Una gran cantidad de eteno se transforma en polietileno, que se utiliza para fabricar películas para embalaje, vajillas, tuberías y materiales aislantes eléctricos.
Del propeno se obtienen glicerina, acetona, isopropanol y disolventes. Al polimerizar propeno se obtiene polipropileno, que es superior al polietileno en muchos aspectos: tiene más alta temperatura fusión, resistencia química.
Actualmente, a partir de polímeros, análogos del polietileno, se producen fibras con propiedades únicas. Por ejemplo, la fibra de polipropileno es más resistente que todas las fibras sintéticas conocidas.
Los materiales fabricados a partir de estas fibras son prometedores y se utilizan cada vez más en diversos campos de la actividad humana.
1. ¿Qué tipos de isomería son característicos de los alquenos? Escribe las fórmulas de los posibles isómeros del penteno-1.
2. De qué compuestos se pueden obtener: a) isobuteno (2-metilpropeno); b) buteno-2; c) buteno-1? Escribe las ecuaciones para las reacciones correspondientes.
3. Descifrar la siguiente cadena de transformaciones. Nombra los compuestos A, B, C. 4. Sugiere un método para obtener 2-cloropropano a partir de 1-cloropropano. Escribe las ecuaciones para las reacciones correspondientes.
5. Sugiera un método para purificar el etano de las impurezas de etileno. Escribe las ecuaciones para las reacciones correspondientes.
6. Dé ejemplos de reacciones que puedan usarse para distinguir entre hidrocarburos saturados e insaturados.
7. Para la hidrogenación completa de 2,8 g de alqueno, se consumieron 0,896 litros de hidrógeno (n.e.). Qué es masa molecular¿Y la fórmula estructural de este compuesto, que tiene una cadena normal de átomos de carbono?
8. ¿Qué gas hay en el cilindro (eteno o propeno), si se sabe que la combustión completa de 20 cm3 de este gas requirió 90 cm3 (n.s.) de oxígeno?
9*. Cuando un alqueno reacciona con cloro en la oscuridad, se forman 25,4 g de dicloruro, y cuando este alqueno de la misma masa reacciona con bromo en tetracloruro de carbono, se forman 43,2 g de dibromuro. Determine todas las fórmulas estructurales posibles del alqueno inicial.
Historia del descubrimiento
Del material anterior ya hemos entendido que el etileno es el antepasado de la serie homóloga de hidrocarburos insaturados, que tiene un doble enlace. Su fórmula es C n H 2n y se llaman alquenos.
En 1669, el médico y químico alemán Becher fue el primero en obtener etileno haciendo reaccionar ácido sulfúrico con alcohol etílico. Becher descubrió que el etileno es químicamente más activo que el metano. Pero, desafortunadamente, en ese momento el científico no pudo identificar el gas resultante y, por lo tanto, no le asignó ningún nombre.
Un poco más tarde, los químicos holandeses utilizaron el mismo método para producir etileno. Y como al interactuar con el cloro tendía a formar un líquido aceitoso, recibió el nombre de “gas de petróleo”. Posteriormente se supo que este líquido era dicloroetano.
En Francés el término “petrolero” suena a oléfiant. Y después de que se descubrieran otros hidrocarburos de este tipo, Antoine Fourcroix, químico y científico francés, introdujo un nuevo término que pasó a ser común a toda la clase de olefinas o alquenos.
Pero ya a principios del siglo XIX, el químico francés J. Gay-Lussac descubrió que el etanol no sólo se compone de gas “petróleo”, sino también de agua. Además, se descubrió el mismo gas en cloruro de etilo.
Y aunque los químicos determinaron que el etileno se compone de hidrógeno y carbono, y ya conocían la composición de las sustancias, durante mucho tiempo no pudieron encontrar su fórmula real. Y recién en 1862 E. Erlenmeyer logró demostrar la presencia de un doble enlace en la molécula de etileno. Esto también lo reconoció el científico ruso A. M. Butlerov y confirmó experimentalmente la exactitud de este punto de vista.
Aparición en la naturaleza y función fisiológica de los alquenos.
Mucha gente está interesada en la cuestión de dónde se pueden encontrar los alquenos en la naturaleza. Entonces, resulta que prácticamente no se encuentran en la naturaleza, ya que su representante más simple, el etileno, es una hormona para las plantas y se sintetiza en ellas solo en pequeñas cantidades.
Es cierto que en la naturaleza existe un alqueno como el muskalur. Éste de los alquenos naturales es un atrayente sexual de la mosca doméstica hembra.
Vale la pena prestar atención al hecho de que, al tener una alta concentración, los alquenos inferiores tienen un efecto narcótico que puede provocar convulsiones e irritación de las mucosas.
Aplicaciones de los alquenos
Vida sociedad moderna Hoy en día es difícil imaginarlo sin el uso de materiales poliméricos. Ya que, a diferencia materiales naturales, los polímeros tienen varias propiedades, son fáciles de procesar y, si nos fijamos en el precio, son relativamente baratos. Otro aspecto importante a favor de los polímeros es que muchos de ellos pueden reciclarse.
Los alquenos han encontrado su uso en la producción de plásticos, cauchos, películas, teflón, alcohol etílico, acetaldehído y otros compuestos orgánicos.
EN agricultura se utiliza como un medio que acelera el proceso de maduración de los frutos. El propileno y los butilenos se utilizan para producir diversos polímeros y alcoholes. Pero en la producción de caucho sintético se utiliza isobutileno. Por tanto, podemos concluir que es imposible prescindir de los alquenos, ya que son las materias primas químicas más importantes.
Usos industriales del etileno.
EN escala industrial El propileno se utiliza habitualmente para la síntesis de polipropileno y para la producción de isopropanol, glicerol, butiraldehídos, etc. Cada año aumenta la demanda de propileno.
