Benceno: fórmula. Benceno: estructura electrónica, propiedades. Propiedades físicas y químicas del benceno.

Las moléculas contienen un anillo o núcleo de benceno, un grupo cíclico de átomos de carbono con una naturaleza especial de enlaces.

El representante más simple de los arenos es el benceno C 6 H 6 . La serie homóloga del benceno tiene la fórmula general C. norte H2 norte-6 .

La primera fórmula estructural del benceno fue propuesta en 1865 por el químico alemán F.A. Kekulé:

Los átomos de C en la molécula de benceno forman un hexágono plano regular, aunque a menudo se dibuja como uno alargado.

La fórmula anterior refleja correctamente la equivalencia de seis átomos de C, pero no explica varias propiedades especiales del benceno. Por ejemplo, a pesar de ser insaturado, no muestra tendencia a reacciones de adición: no decolora el agua con bromo ni una solución de permanganato de potasio, es decir, no se caracteriza por reacciones cualitativas típicas de compuestos insaturados.

En la fórmula estructural de Kekule hay tres enlaces carbono-carbono alternos simples y tres dobles. Pero tal imagen no transmite la verdadera estructura de la molécula. En realidad, los enlaces carbono-carbono del benceno son equivalentes. Esto se explica por la estructura electrónica de su molécula.

Cada átomo de C en una molécula de benceno se encuentra en el estado sp 2-hibridación. Está conectado a dos átomos de C vecinos y a un átomo de H mediante tres enlaces. El resultado es un hexágono plano, donde se encuentran los seis átomos de C y todos... Conexiones SS y CH se encuentran en el mismo plano (el ángulo entre los enlaces C-C es igual 120º). Tercero pag El orbital - del átomo de carbono no participa en la hibridación. Tiene forma de mancuerna y está orientado perpendicular al plano del anillo de benceno. Semejante pag-Los orbitales de los átomos de C vecinos se superponen por encima y por debajo del plano del anillo. Como resultado, seis pag Los electrones (de los seis átomos de C) forman una nube de electrones común y un enlace químico único para todos los átomos de C.

La nube de electrones provoca una reducción de la distancia entre los átomos de C. En una molécula de benceno son idénticos e iguales. Esto significa que en la molécula de benceno no hay alternancia de enlaces simples y dobles, pero hay un enlace especial, "uno y medio", intermedio entre simple y doble, el llamado aromático conexión. Para mostrar la distribución uniforme de la nube de electrones p en la molécula de benceno, es más correcto representarla en forma de un hexágono regular con un círculo en su interior (el círculo simboliza la equivalencia de enlaces entre átomos de C).

Sin embargo, se suele utilizar la fórmula de Kekulé que indica los dobles enlaces (II), teniendo en cuenta, sin embargo, sus deficiencias:

Propiedades físicas. El benceno es un líquido incoloro, volátil e inflamable con un olor peculiar. Es prácticamente insoluble en agua, pero sirve como buen disolvente para muchas sustancias orgánicas. Arde con una llama muy humeante (el 92,3% de la masa es carbono). Los vapores de benceno con aire forman una mezcla explosiva. El benceno líquido y el vapor de benceno son venenosos. El punto de ebullición del benceno es 80,1 °C. Cuando se enfría, se solidifica fácilmente formando una masa cristalina blanca con un punto de fusión de 5,5 °C.

Propiedades químicas. El núcleo de benceno tiene una gran resistencia. Esto explica la tendencia de los arenos a sufrir reacciones de sustitución. Proceden más fácilmente que con los hidrocarburos saturados.

Reacción sustitución (mecanismo iónico).

1) Hidrogenación. El benceno añade hidrógeno a baja temperatura en presencia de un catalizador: níquel o platino, formando ciclohexano:

2) Halogenación. El benceno se combina con cloro bajo irradiación ultravioleta para formar hexaclorociclohexano (hexaclorano):

Reacciones oxidación .

1) El benceno es muy resistente a los agentes oxidantes. A diferencia de hidrocarburos insaturados No decolora el agua de bromo ni la solución de KMnO 4.

2) El benceno arde con una llama humeante en el aire:

2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O.

Por lo tanto, los arenos pueden participar tanto en reacciones de sustitución como de adición, pero las condiciones para estas transformaciones difieren significativamente de transformaciones similares de hidrocarburos saturados e insaturados. Estas reacciones del benceno son superficialmente similares a las reacciones de los alcanos y los alquenos, pero se desarrollan mediante mecanismos diferentes.

BENCENO, el representante más simple de los hidrocarburos aromáticos, C 6 H 6. Fue descubierto en 1825 por M. Faraday, quien aisló el benceno del condensado líquido del gas de iluminación; en su forma pura fue obtenido en 1833 por E. Mitscherlich mediante pirólisis de la sal cálcica del ácido benzoico. En 1865, F. A. Kekule propuso una fórmula para la estructura del benceno con enlaces simples y dobles alternos.

El benceno es un líquido incoloro con un olor suave; t pl 5,53 °C, t hervir 80,1 °C. Prácticamente insoluble en agua, miscible en todas proporciones con la mayoría de los disolventes orgánicos apolares; disuelve grasas, cauchos, resinas; Forma mezclas azeotrópicas con agua y alcoholes. En una molécula de benceno, los átomos de carbono en estado de hibridación sp 2 forman un hexágono regular plano con una distancia entre los átomos de carbono de 139 pm, y todos los átomos del ciclo participan en la formación de un único sistema de electrones π. La molécula de benceno satisface todos los criterios de aromaticidad.

El benceno tiene las propiedades químicas de los compuestos aromáticos. Cuando el benceno se nitra con una mezcla de HNO 3 concentrado y H 2 SO 4, se forma nitrobenceno, que se puede reducir a anilina. El benceno se sulfona con H 2 SO 4 concentrado para formar ácidos bencenosulfónicos; alquilado con haluros de alquilo a alquilbencenos y acilado (en presencia de un catalizador de AlCl 3) con cloruros ácidos de ácidos carboxílicos a cetonas aromáticas grasas (ver reacción de Friedel-Crafts en el artículo). La alquilación de benceno con etileno produce etilbenceno, a partir del cual se produce industrialmente estireno; De manera similar, el cumeno se forma a partir de benceno y propileno, el producto inicial para la producción de fenol y acetona. Cuando el benceno se oxida con oxígeno atmosférico cuando se calienta en presencia de un catalizador, se obtiene anhídrido maleico. El benceno sufre reacciones de adición con dificultad. Así, sólo la cloración fotoquímica del benceno produce hexaclorociclohexano, que se utiliza como insecticida. Durante la hidrogenación catalítica, el benceno se convierte en ciclohexano, el producto inicial en la producción de ε-caprolactama.

El benceno está contenido en el gas de los hornos de coque que se forma durante la pirólisis del carbón. La mayor parte de benceno se obtiene reformando la fracción de aceite a 470-540 °C y hirviendo a 62-85 °C. El benceno es la materia prima más importante de la industria química, se utiliza en la producción de explosivos, sustancias aromáticas, sustancias medicinales, pesticidas, colorantes, materiales poliméricos, y también como disolvente y extractante en la producción de barnices, pinturas, etc. .

Las mezclas de benceno con aire (1,5-8% de benceno en volumen) son explosivas. El benceno es tóxico y puede provocar intoxicaciones agudas y crónicas.

Iluminado: Sokolov V. Z., Kharlampovich G. D. Producción y uso de hidrocarburos aromáticos. M., 1980; General química Orgánica. M., 1981. T. 1; Lebedev N. N. Química y tecnología de síntesis orgánica y petroquímica básica. 4ª edición. M., 1988.

Los hidrocarburos aromáticos forman una parte importante de la serie cíclica de compuestos orgánicos. El representante más simple de estos hidrocarburos es el benceno. La fórmula de esta sustancia no sólo la distinguió de otros hidrocarburos, sino que también impulsó el desarrollo de una nueva dirección en la química orgánica.

Descubrimiento de hidrocarburos aromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos fueron descubiertos a principios del siglo XIX. En aquella época, el combustible más común para el alumbrado público era el gas para lámparas. De su condensado, el gran físico inglés Michael Faraday aisló en 1825 tres gramos de una sustancia oleosa, describió detalladamente sus propiedades y la nombró: hidrógeno carburado. En 1834, el científico alemán Mitscherlich calentó ácido benzoico con cal y obtuvo benceno. La fórmula para esta reacción se presenta a continuación:

C6 H5 COOH + CaO fusión de C6 H6 + CaCO3.

En aquella época, el raro ácido benzoico se obtenía de la goma benzoica, que puede ser secretada por algunos plantas tropicales. En 1845 se descubrió un nuevo compuesto en el alquitrán de hulla, que era una materia prima completamente accesible para producir una nueva sustancia a escala industrial. Otra fuente de benceno es el petróleo que se obtiene de algunos campos. Para satisfacer las necesidades de benceno de las empresas industriales, también se obtiene mediante aromatización de ciertos grupos de hidrocarburos acíclicos del petróleo.

La versión moderna del nombre fue propuesta por el científico alemán Liebig. La raíz de la palabra "benceno" debe buscarse en los idiomas árabes; allí se traduce como "incienso".

Propiedades físicas del benceno.

El benceno es un líquido incoloro con un olor específico. Esta sustancia hierve a una temperatura de 80,1 o C, se endurece a 5,5 o C y se convierte en un polvo cristalino blanco. El benceno prácticamente no conduce el calor ni la electricidad, es poco soluble en agua y bien soluble en diversos aceites. Las propiedades aromáticas del benceno reflejan la esencia de la estructura de su estructura interna: un anillo de benceno relativamente estable y una composición incierta.

Clasificación química del benceno.

El benceno y sus homólogos, el tolueno y el etilbenceno, son una serie aromática de hidrocarburos cíclicos. La estructura de cada una de estas sustancias contiene una estructura común llamada anillo de benceno. La estructura de cada una de las sustancias anteriores contiene un grupo cíclico especial creado por seis átomos de carbono. Se llama anillo aromático de benceno.

Historia del descubrimiento

El establecimiento de la estructura interna del benceno llevó varias décadas. Los principios básicos de la estructura (modelo de anillo) fueron propuestos en 1865 por el químico A. Kekule. Según cuenta la leyenda, un científico alemán vio la fórmula de este elemento en un sueño. Posteriormente, se propuso una ortografía simplificada de la estructura de una sustancia llamada benceno. La fórmula de esta sustancia es un hexágono. Se omiten los símbolos del carbono y del hidrógeno, que deberían estar situados en las esquinas del hexágono. Esto produce un hexágono regular simple con líneas simples y dobles alternadas en los lados. Formula general El benceno se muestra en la siguiente figura.

Hidrocarburos aromáticos y benceno.

La fórmula química de este elemento sugiere que las reacciones de adición no son típicas del benceno. Para él, como para otros elementos de la serie aromática, son típicas las reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno en el anillo de benceno.

Reacción de sulfonación

Al asegurar la interacción del ácido sulfúrico concentrado y el benceno, aumentando la temperatura de reacción, se pueden obtener ácido benzosulfónico y agua. La fórmula estructural del benceno en esta reacción es la siguiente:

Reacción de halogenación

El bromo o el cromo reaccionan con el benceno en presencia de un catalizador. Esto produce derivados halógenos. Pero la reacción de nitración se lleva a cabo utilizando ácido nítrico concentrado. El resultado final de la reacción es un compuesto nitrogenado:

Con la nitruración se produce un explosivo muy conocido: TNT o trinitotolueno. Pocas personas saben que el tol se basa en benceno. Muchos otros compuestos nitro a base de anillos de benceno también se pueden utilizar como explosivos.

Fórmula electrónica del benceno.

La fórmula estándar del anillo de benceno no refleja con precisión la estructura interna del benceno. Según él, el benceno debe tener tres enlaces p localizados, cada uno de los cuales debe interactuar con dos átomos de carbono. Pero, como demuestra la experiencia, el benceno no tiene dobles enlaces ordinarios. La fórmula molecular del benceno permite ver que todos los enlaces del anillo de benceno son equivalentes. Cada uno de ellos tiene una longitud de aproximadamente 0,140 nm, que es intermedia entre la longitud de un enlace simple estándar (0,154 nm) y un doble enlace de etileno (0,134 nm). La fórmula estructural del benceno, representada con enlaces alternos, es imperfecta. Un modelo tridimensional más plausible de benceno se parece a la imagen siguiente.

Cada uno de los átomos del anillo de benceno se encuentra en estado de hibridación sp 2. Gasta tres electrones de valencia en la formación de enlaces sigma. Estos electrones cubren dos átomos de carbohidratos vecinos y un átomo de hidrógeno. En este caso, tanto los electrones como los enlaces C-C, H-H están en el mismo plano.

El cuarto electrón de valencia forma una nube en forma de ocho tridimensional, ubicada perpendicular al plano del anillo de benceno. Cada una de estas nubes de electrones se superpone por encima del plano del anillo de benceno y directamente debajo de él con las nubes de dos átomos de carbono vecinos.

La densidad de las nubes de n electrones de esta sustancia se distribuye uniformemente entre todos los enlaces de carbono. De esta forma se forma una nube de electrones de un solo anillo. En química general, esta estructura se denomina sexteto de electrones aromáticos.

Equivalencia de enlaces internos del benceno.

Es la equivalencia de todas las caras del hexágono lo que explica la igualación de los enlaces aromáticos, que determinan las características químicas y propiedades físicas, que tiene el benceno. A continuación se muestra la fórmula para la distribución uniforme de la nube de n electrones y la equivalencia de todas sus conexiones internas.

Como puede ver, en lugar de alternar líneas simples y dobles, la estructura interna se representa como un círculo.

La esencia de la estructura interna del benceno proporciona la clave para comprender la estructura interna de los hidrocarburos cíclicos y amplía las posibilidades. aplicación práctica estas sustancias.

. Benceno juega un papel extremadamente importante en diversas industrias químicas. industria. El benceno fue descubierto por primera vez en fracciones ligeras de alquitrán de hulla por Faraday en 1825. Las propiedades especiales del benceno y sus derivados quedaron expresadas en la fórmula estructural propuesta en 1865 por Kekule, en forma de una cadena cerrada de seis átomos de carbono, en la que hay es un átomo de hidrógeno. Sin embargo, esta estructura no coincide del todo con las propiedades de diversas sustancias obtenidas del benceno y, por lo tanto, con el tiempo, varios investigadores hicieron algunas modificaciones en la fórmula de la estructura del benceno, en relación con el cap. Arr. Distribución de fuerzas de afinidad dentro del ciclo del carbono. La principal fuente de producción de benceno son los productos obtenidos al transformar el carbón en coque y gas de iluminación. Recientemente se han hecho intentos de obtener benceno a partir del petróleo mediante su descomposición pirogenética, pero aún no han conducido al desarrollo de métodos suficientemente rentables. De los gases de los hornos de coque, que contienen la mayor parte del benceno, se extrae mediante diversos disolventes o se absorbe mediante sólidos. Por lo general, para la disolución se utiliza una fracción de alquitrán de hulla, que dentro de 200-300° da al menos el 80% del destilado; A veces, en lugar de petróleo de carbón, se utilizan destilados de petróleo, conocidos como gasóleo. En buen aceite Hasta el 98% de todo el benceno que contiene se puede extraer del gas.

El gas de coque, después de pasar por refrigeradores, separadores de alquitrán y lavadoras de amoníaco, con una temperatura no superior a 20°, ingresa al depurador, donde se lava con aceite de absorción que disuelve el benceno. Los depuradores son torres altas y redondas, en cuyo interior hay una boquilla que favorece una mezcla más estrecha del gas con el aceite de absorción. El aceite saturado con benceno con un contenido de aproximadamente el 3% se suministra a las columnas de regeneración, donde se destila el llamado benceno crudo, que contiene hasta un 65% de benceno puro. El aceite libre de benceno se enfría y regresa al depurador para lavar el gas. El benceno crudo contiene Número grande diferentes compuestos de carbono y diferente en composición. Las fluctuaciones en la composición según la naturaleza de la producción se pueden observar en la siguiente tabla:

Además de estas sustancias, el benceno bruto también contiene naftaleno, cumeno, tiotoleno, fenol, cresoles, piridina y cumaronas. En las fábricas de Donbass, el contenido medio de benceno puro en el producto bruto es de aproximadamente el 52%. Para obtener benceno puro, el producto bruto se purifica y rectifica. La primera rectificación produce un 90% de benceno, que luego se somete a purificación y rectificación adicional para obtener benceno puro. La limpieza consiste en lavar secuencialmente el benceno con una solución de álcali, ácido y agua. Si el benceno contiene bases y fenoles, primero se lava con ácido sulfúrico diluido, que elimina las bases, y luego el álcali disuelve todas las sustancias ácidas. El disulfuro de carbono, el tiofeno y los hidrocarburos alifáticos insaturados se eliminan mediante tratamiento con ácido sulfúrico fuerte 60-66° Ве, que sulfona y resina todos los compuestos insaturados y de azufre, convirtiéndolos en sustancias solubles que se lavan fácilmente con álcali. La limpieza se realiza en aparatos especiales: mezcladores, equipados en su interior con dispositivos de mezcla mecánica del líquido para garantizar una limpieza más rápida y completa. El benceno, libre de impurezas y compuestos de azufre (para ello es necesario recurrir a un tratamiento repetido con ácido), se envía a la rectificación final para obtener un producto puro. El benceno absolutamente puro es un líquido incoloro, transparente, fácilmente móvil y muy inflamable que se solidifica a 5,483° (según un termómetro de hidrógeno) y hierve a 80,08° (760 mm Hg). La gravedad específica del benceno D 25 = 0,87345, D 4 15,5 = 0,8845, cambia con la temperatura; según Kopp, v t =1+0.001171626t+0.00000127755t 2 +0.00000080648t 3 . Índice de refracción norte D 8,2 = 1,50808. Volumen específico a 20° - 0,67171. Calor específico del benceno puro, según Trehin a 16,2° - 0,402, 20,2° - 0,412, 30,0° - 0,419, 42,8° - 0,429, 50,4° - 0,437, 58,1° - 0,449; calor específico del benceno comercial, purificado por congelación, a 18,3° - 0,414, 22,7° - 0,418, 31,8° - 0,425, 40,3° - 0,439; 52,0° - 0,452.

Calor de combustión a volumen constante 10.014 Cal. El benceno a 22° es soluble en agua en una cantidad de 0,082 volúmenes por 100 volúmenes de agua. El agua se disuelve en benceno según la temperatura de la siguiente manera (en %%):

El benceno es un excelente disolvente para grasas, resinas, caucho y otros compuestos orgánicos.

Propiedades químicas. El benceno reacciona difícilmente con sustancias que interactúan con el etileno y sus derivados. En presencia de catalizadores (níquel, paladio o platino), el benceno agrega 6 átomos de hidrógeno y se convierte en hexohidrobenceno o hexametileno. Los átomos de hidrógeno del benceno pueden sustituirse por halógenos para formar los correspondientes derivados halógenos. Los ácidos sulfúrico y nítrico fuertes reaccionan con el benceno para dar los correspondientes derivados sulfo y nitro. Los grados comerciales de benceno no suelen ser benceno puro, sino que también contienen tolueno y xileno en cantidades variables. Según Kramer y Shpilker, se distinguen los siguientes grados de benceno comercial (dependiendo del porcentaje de sustancias que se destilan a 100°):

Los campos de aplicación del benceno son muy diversos. Actualmente se añaden grandes cantidades de benceno como mezcla a la gasolina de motor, lo que mejora significativamente la calidad de esta última. En Inglaterra, la Asociación Nacional de Benzol tiene los siguientes requisitos para el benceno de motor: gravedad específica 0,870-0,885; durante la destilación, el benceno debe dar hasta 100° - 75%, 120° - 90%, 125° - 100%; su contenido de azufre no debe exceder el 0,4%; el benceno no debe contener agua; grado de purificación: al agitar 90 cm 3 de benceno con 10 cm 3 de H 2 SO 4 al 90% durante 5 minutos, el ácido debe adquirir un color no más oscuro que el marrón claro; el benceno no debe contener ácidos, álcalis ni sulfuro de hidrógeno; debe congelarse al menos -14°.

El benceno se utiliza como disolvente y con fines de extracción en diversas industrias: para la preparación de barnices y linóleo, para desengrasar huesos, para la extracción de cera y colofonia, para limpieza en seco. varios materiales. El benceno es uno de los disolventes más utilizados en las fábricas de caucho. También sirve como materia prima para la preparación de tintes, explosivos y sustancias aromáticas, productos farmacéuticos y preparados fotográficos. Se transforman enormes cantidades de benceno en nitro y dinitrobenceno, de los cuales, por reducción, se obtienen anilina, nitroanilina y fenilendiamina, productos importantes de la tecnología de sustancias orgánicas que sirven principalmente. por tanto, el material de partida para la producción de varios tintes de anilina diferentes. Los ácidos mono y disulfónicos se preparan a partir de benceno mediante sulfonación, que luego se procesan para obtener fenol y resorcinol.

En tiempos de antes de la guerra, la producción de benceno en Rusia estaba muy poco desarrollada. Con el estallido de la guerra y, en consecuencia, con la creciente necesidad de benceno, que se utilizaba para preparar diversos explosivos, hubo que organizar rápidamente plantas de coque-benceno. El desarrollo sistemático y exitoso de la industria del benceno comenzó con la organización de la sociedad anónima Koksobenzol en la URSS y actualmente la cantidad de benceno producida anualmente supera significativamente los años más productivos del período anterior a la guerra.

Intoxicación laboral por benceno. El benceno es uno de los venenos laborales más potentes. El envenenamiento por benceno de los trabajadores es posible: en la producción de coque-benceno, durante la destilación del alquitrán de hulla; en plantas químicas y farmacéuticas en la producción de diversas sustancias aromáticas; en los procesos de producción de diversas pinturas orgánicas; en la producción de explosivos; al extraer grasas de huesos y cocos; en las fábricas de colas, donde se utiliza el benceno como disolvente de resinas, barnices, grasas, yodo, fósforo y azufre; en la producción de caucho; en la fabricación de tejidos impermeables, linóleo, celuloide; al pintar diversos objetos con pinturas y barnices de secado rápido (en particular, alas de avión); durante la carburación de iluminación y gas de agua; en tintorerías químicas y en la limpieza de grasas de tejidos, ropa, etc.; al dar servicio a motores de combustión interna, etc. Recientemente, en Occidente, muchos productos patentados que contienen benceno (barnices, pinturas, composiciones para limpiar diversos artículos) se han producido con diversos nombres y causan intoxicaciones graves en los trabajadores.

Benceno Penetra en el cuerpo. Penetra en la sangre a través del tracto respiratorio y a través de los pulmones. Sin embargo, el benceno también puede absorberse a través de la piel intacta. El benceno es mucho más tóxico que la gasolina (según Lehman y Kravkov, 4 veces, según Kohn-Abrest, 10 veces). El contenido de 10 mg de vapor de benceno por 1 litro en el aire (en volumen, 3-4 horas por 1000 horas) ya provoca sensaciones desagradables; la presencia de 20-30 mg de benceno en 1 litro de aire suele provocar la pérdida del conocimiento durante varias horas. A veces, sin embargo, incluso 0,001 de benceno por volumen en el aire causaban la muerte. Para evitar los efectos lentos de la inhalación prolongada de vapores de benceno sobre los trabajadores, su contenido en la atmósfera de trabajo no debería ser superior a 1:10.000, o aproximadamente 0,25 mg/l (aunque, según una comisión especial americana que publicó su informe en 1927 ., incluso en estas condiciones, los efectos del benceno en el organismo no se pueden evitar por completo).

La intoxicación por benceno puede ser aguda o crónica. En los últimos años, se han publicado en la literatura médica varias muertes, ya sea inmediatamente después de una única inhalación de cantidades significativas de vapor de benceno, o como resultado de una enfermedad aguda después de un corto período de trabajo en una atmósfera con cantidades significativas de benceno. vapor en el aire. La muerte inmediata suele producirse cuando se trabaja en contenedores, cisternas, etc. insuficientemente ventilados, así como por roturas de recipientes o tuberías y fallos de funcionamiento no detectados en los equipos. Las enfermedades graves, que a menudo provocan la muerte, suelen producirse cuando el volumen de la habitación es insuficiente, no hay ventilación y, especialmente, cuando alta temperatura instalaciones. Las intoxicaciones agudas que no terminan en la muerte inmediata, cuando se inhalan en grandes dosis, provocan cambios severos en el sistema nervioso central. sistema nervioso: temblores, convulsiones, palidez intensa, alteraciones de la sensibilidad, desmayos y, a menudo, anemia maligna (que afecta especialmente a las mujeres). Los casos más leves causan mareos, dolor de cabeza, tinnitus y vómitos. En la mayor parte pronto se produce un estado de intoxicación y euforia generalizada, por lo que el envenenado pierde la percepción correcta de lo que está sucediendo, no se da cuenta del peligro, no abandona el lugar donde se liberan los vapores y, en ausencia de ayuda externa, puede convertirse en víctima de un mayor envenenamiento. En caso de intoxicación crónica, que dura meses e incluso años, además del sistema nervioso, se ven afectados principalmente los órganos circulatorio y hematopoyético, por lo que, además de una anemia grave, aparecen numerosas pequeñas hemorragias, tanto en el membranas mucosas de varios órganos internos y en la piel. Como resultado, el llamado. "enfermedad de las manchas" y cambios similares al escorbuto en la membrana mucosa de la boca. Las mujeres suelen experimentar sangrado uterino intenso. La recuperación ocurre raramente e incluso en casos favorables es muy tardía. Un efecto tan grave del benceno se explica por el hecho de que es un veneno fuerte que afecta el protoplasma de todas las células del cuerpo y los principales procesos oxidativos. Las medidas para prevenir el envenenamiento por benceno son básicamente las mismas que para el envenenamiento por gasolina. Hay que añadir que, siempre que sea posible, el benceno debería sustituirse por xileno, tolueno, tetracloruro de carbono o gasolina, mucho menos tóxicos, y no debería permitirse a las mujeres trabajar con benceno.