Química orgánica donde se utiliza. "fundamentos de la química orgánica

27.09.2019

Si has ingresado a la universidad, pero hasta este momento no has entendido esta difícil ciencia, estamos listos para revelarte algunos secretos y ayudarte a estudiar química orgánica desde cero (para tontos). Todo lo que tienes que hacer es leer y escuchar.

Conceptos básicos de la química orgánica.

Química Orgánica separado en una subespecie separada debido a que el objeto de su estudio es todo lo que contiene carbono.

La química orgánica es una rama de la química que se ocupa del estudio de los compuestos de carbono, la estructura de dichos compuestos, sus propiedades y métodos de unión.

Al final resultó que, el carbono forma con mayor frecuencia compuestos con los siguientes elementos: H, N, O, S, P. Por cierto, estos elementos se llaman organógenos.

Los compuestos orgánicos, cuyo número hoy alcanza los 20 millones, son muy importantes para la existencia plena de todos los organismos vivos. Sin embargo, nadie lo dudaba, de lo contrario la persona simplemente habría dejado el estudio de esta incógnita en un segundo plano.

Los objetivos, métodos y conceptos teóricos de la química orgánica se presentan a continuación:

Separación de materiales fósiles, animales o vegetales en sustancias individuales;
Purificación y síntesis de diversos compuestos;
Identificación de la estructura de sustancias;
Determinación de la mecánica de reacciones químicas;
Encontrar la relación entre la estructura y propiedades de las sustancias orgánicas.

Un poco de historia de la química orgánica.

Quizás no lo creas, pero en la antigüedad, los habitantes de Roma y Egipto entendían algo sobre la química.

Como sabemos, utilizaron tintes naturales. Y a menudo no era necesario utilizar un tinte natural ya preparado, sino extraerlo aislándolo de una planta entera (por ejemplo, la alizarina y el índigo contenidos en las plantas).

También podemos recordar la cultura del consumo de alcohol. Los secretos de la producción de bebidas alcohólicas son conocidos en todos los países. Además, muchos pueblos antiguos conocían recetas para preparar “ agua caliente» de productos que contienen almidón y azúcar.

Esto continuó durante mucho tiempo, largos años, y sólo en los siglos XVI-XVII comenzaron algunos cambios y pequeños descubrimientos.

En el siglo XVIII, un tal Scheele aprendió a aislar los ácidos málico, tartárico, oxálico, láctico, gálico y cítrico.

Entonces quedó claro para todos que los productos aislados de materias primas vegetales o animales tenían muchas características comunes. Al mismo tiempo, eran muy diferentes de los compuestos inorgánicos. Por lo tanto, los servidores de la ciencia necesitaban urgentemente separarlos en una clase separada, y así apareció el término "química orgánica".

A pesar de que la química orgánica en sí como ciencia apareció recién en 1828 (fue entonces cuando Wöhler logró aislar la urea evaporando cianato de amonio), en 1807 Berzelius introdujo el primer término en la nomenclatura de química orgánica para tontos:

Rama de la química que estudia sustancias obtenidas de organismos.

El siguiente paso importante en el desarrollo de la química orgánica fue la teoría de la valencia, propuesta en 1857 por Kekule y Cooper, y la teoría Estructura química Sr. Butlerov desde 1861. Incluso entonces, los científicos comenzaron a descubrir que el carbono era tetravalente y capaz de formar cadenas.

En general, desde entonces la ciencia ha experimentado regularmente conmociones y entusiasmo gracias a nuevas teorías, descubrimientos de cadenas y compuestos, que permitieron el desarrollo activo de la química orgánica.

La propia ciencia surgió debido a que el progreso científico y tecnológico no podía detenerse. Siguió y siguió exigiendo nuevas soluciones. Y cuando ya no había suficiente alquitrán de hulla en la industria, la gente simplemente tuvo que crear una nueva síntesis orgánica, que con el tiempo se convirtió en el descubrimiento de una sustancia increíblemente importante, que hasta el día de hoy es más cara que el oro: el petróleo. Por cierto, fue gracias a la química orgánica que nació su "hija", una subciencia que se llamó "petroquímica".

Pero esta es una historia completamente diferente que puedes estudiar por ti mismo. A continuación, te invitamos a ver un vídeo de divulgación científica sobre química orgánica para tontos:

Bueno, si no tienes tiempo y necesitas ayuda urgente. profesionales, siempre sabes dónde encontrarlos.

La química orgánica es una rama de la química que estudia los compuestos de carbono, su estructura, propiedades, métodos de síntesis. Los compuestos de carbono con otros elementos se denominan orgánicos. Mayor cantidad El carbono forma compuestos con los llamados elementos organógenos: H, N, O, S, P. La capacidad del carbono para combinarse con la mayoría de los elementos y formar moléculas de diversas composiciones y estructuras determina la variedad de compuestos orgánicos (al final del En el siglo XX su número superó los 10 millones, ahora más de 20 millones [fuente no especificada 229 días]). Los compuestos orgánicos juegan un papel clave en la existencia de organismos vivos.

La materia de química orgánica incluye los siguientes objetivos, métodos experimentales y conceptos teóricos:

Aislamiento de sustancias individuales a partir de materias primas vegetales, animales o fósiles.

Síntesis y purificación de compuestos.

Determinación de la estructura de sustancias.

Estudiar los mecanismos de las reacciones químicas.

Identificación de relaciones entre la estructura de sustancias orgánicas y sus propiedades.

Historia

Los métodos para obtener diversas sustancias orgánicas se conocen desde la antigüedad. Los egipcios y los romanos utilizaban tintes índigo y alizarina que se encuentran en la materia vegetal. Muchos pueblos conocían los secretos de la producción de bebidas alcohólicas y vinagre a partir de materias primas que contienen azúcar y almidón. Durante la Edad Media nada se añadió a este conocimiento; algunos avances comenzaron sólo en los siglos XVI-XVII: se obtuvieron algunas sustancias, principalmente mediante la destilación de determinados productos vegetales. En 1769-1785, Scheele aisló varios ácidos orgánicos, como el málico, tartárico, cítrico, gálico, láctico y oxálico. En 1773, Ruel aisló la urea de la orina humana. Los productos aislados de materiales animales o vegetales tenían mucho en común, pero diferían de los compuestos inorgánicos. Así surgió el término "química orgánica", una rama de la química que estudia sustancias aisladas de organismos (definición de Berzelius, 1807). Al mismo tiempo, se creía que estas sustancias sólo podían obtenerse en los organismos vivos gracias a la "fuerza vital". Como se cree comúnmente, la química orgánica como ciencia apareció en 1828, cuando Friedrich Wöhler obtuvo por primera vez una sustancia orgánica, la urea. como resultado de la evaporación de una solución acuosa de cianato de amonio (NH4OCN). Una etapa importante fue el desarrollo de la teoría de la valencia por Cooper y Kekule en 1857, así como la teoría de la estructura química de Butlerov en 1861. Estas teorías fueron basado en la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas. En 1865, Kekule propuso la fórmula estructural del benceno, que se convirtió en uno de los descubrimientos más importantes de la química orgánica. En 1875, van't Hoff y Le Bel propusieron un modelo tetraédrico del átomo de carbono, según el cual las valencias del carbono se dirigen hacia los vértices del tetraedro si el átomo de carbono se coloca en el centro de este tetraedro. En 1917, Lewis propuso considerar los enlaces químicos mediante pares de electrones. En 1931, Hückel utilizó la teoría cuántica para explicar las propiedades de los carbonos aromáticos alternos, lo que fundó una nueva dirección en la química orgánica: la química cuántica. En 1933, Ingold estudió la cinética de la reacción de sustitución en un átomo de carbono saturado, lo que condujo a un estudio a gran escala de la cinética de la mayoría de los tipos de reacciones orgánicas. La historia de la química orgánica suele presentarse en relación con los descubrimientos. hecho en el campo de la estructura de compuestos orgánicos, pero tal presentación está más relacionada con la historia de la química. Es mucho más interesante considerar la historia de la química orgánica desde la perspectiva de la base material, es decir. es decir, el verdadero tema de estudio de la química orgánica. En los albores de la química orgánica, el tema de estudio eran principalmente sustancias de origen biológico. Es a este hecho que la química orgánica debe su nombre. El progreso científico y tecnológico no se detuvo y, con el tiempo, el alquitrán de hulla, liberado durante la producción de coque por calcinación, se convirtió en la principal base material de la química orgánica. carbón. Fue a partir del procesamiento del alquitrán de hulla que surgió la principal síntesis orgánica a finales del siglo XIX. En los años 50 y 60 del siglo pasado hubo una transición de la principal síntesis orgánica a una nueva base: el petróleo. Así surgió un nuevo campo de la química: la petroquímica. El enorme potencial inherente a las nuevas materias primas provocó un auge de la química orgánica y de la química en general. El surgimiento y el desarrollo intensivo de un campo como la química de polímeros se debe principalmente a una nueva base de materias primas. A pesar de que la química orgánica moderna todavía utiliza materias primas de origen biológico y alquitrán de hulla como base material, el volumen de procesamiento de estas Los tipos de materias primas químicas son pequeños en comparación con la refinación de petróleo. El cambio en la base de materiales y materias primas de la química orgánica se debió principalmente a la posibilidad de aumentar los volúmenes de producción.

Clasificación de compuestos orgánicos.

Reglas y características de clasificación:

La clasificación se basa en la estructura de los compuestos orgánicos. La base para describir la estructura es la fórmula estructural. Los átomos de los elementos se designan con símbolos latinos, tal como se designan en la tabla periódica de elementos químicos (tabla periódica). Los enlaces de hidrógeno y deficientes en electrones se indican con una línea de puntos, los enlaces iónicos se indican indicando las cargas de las partículas que forman la molécula. Dado que la gran mayoría de moléculas orgánicas contienen hidrógeno, no suele indicarse a la hora de dibujar la estructura. Así, si uno de los átomos de la estructura muestra una valencia insuficiente, significa que cerca de ese átomo se encuentran uno o más átomos de hidrógeno, que pueden formar sistemas cíclicos y aromáticos.

Principales clases de compuestos orgánicos.

Los hidrocarburos son compuestos químicos que constan únicamente de átomos de carbono e hidrógeno. Dependiendo de la topología de la estructura del esqueleto carbonado, los hidrocarburos se dividen en acíclicos y carbocíclicos. Dependiendo de la multiplicidad de enlaces carbono-carbono, los hidrocarburos se dividen en saturados (alcanos o saturados), aquellos que no contienen enlaces múltiples en su estructura, e insaturados o insaturados - contienen al menos un enlace doble y/o triple (alquenos). , alquinos, dienos). A su vez, los hidrocarburos cíclicos se dividen en alicíclicos (de cadena abierta) y cicloalcanos (saturados de cadena cerrada), hidrocarburos aromáticos (insaturados, que contienen un anillo). Acíclico (cadena abierta) Carbocíclico (cadena cerrada)

últimoilimitadoliminalilimitado

con un enlace simple con un doble enlace con un triple enlace con dos dobles enlaces con un enlace simple con un anillo de benceno

Serie del metano (alcanos) Serie del etileno (alquenos) Serie del acetileno (alquinos) Serie de hidrocarburos dienos Serie de polimetilenos (naftenos) Serie del benceno (hidrocarburos aromáticos o arenos) Compuestos con heteroátomos en grupos funcionales: compuestos en los que el radical de carbono R es unido al grupo funcional. Por la naturaleza de los grupos funcionales se dividen en:

Alcoholes, fenoles. Los alcoholes (alcoholes obsoletos, alcoholes ingleses; del latín Spiritus - espíritu) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo (hidroxilo, -OH) directamente unidos a un átomo de carbono saturado (en estado de hibridación sp³). Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua (H-O-H), en los que un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo funcional orgánico: R-O-H. En la nomenclatura IUPAC, los nombres “enoles” (hidroxilo unido a un enlace vinílico C=C) y “fenoles” (hidroxilo unido a un benceno u otro anillo aromático) se recomiendan para compuestos en los que el grupo hidroxilo está unido a un insaturado ( sp2 hibridado) átomo de carbono. ).

Los éteres (éteres) son sustancias orgánicas con la fórmula R-O-R1, donde R y R1 son radicales hidrocarbonados. Hay que tener en cuenta que dicho grupo puede formar parte de otros grupos funcionales de compuestos que no son éteres (por ejemplo, compuestos orgánicos que contienen oxígeno).

Los ésteres (ésteres) son derivados de oxoácidos (tanto carboxílicos como minerales) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), siendo formalmente los productos de la sustitución de los átomos de hidrógeno hidroxilo -OH de la función ácida por un residuo de hidrocarburo (alifático, alquenílico, aromático o heteroaromático); También se consideran derivados acilo de alcoholes. En la nomenclatura IUPAC, los ésteres también incluyen derivados acilo de análogos calcogenidos de alcoholes (tioles, selenoles y telurenos). Se diferencian de los éteres en que dos radicales hidrocarbonados están conectados por un átomo de oxígeno (R1-O-R2).

Compuestos que contienen un grupo carbonilo.

Los aldehídos (del latín alcohol dehidrogenatum - alcohol sin hidrógeno) son una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (C=O) con un sustituyente alquilo o arilo.

Las cetonas son sustancias orgánicas en cuyas moléculas un grupo carbonilo está unido a dos radicales hidrocarbonados. La fórmula general de las cetonas es R1 – CO – R2. La presencia en las cetonas de precisamente dos átomos de carbono unidos directamente al grupo carbonilo las distingue de los ácidos carboxílicos y sus derivados, así como de los aldehídos.

Las quinonas son ciclohexadienonas completamente conjugadas y sus análogos anulados. Hay dos clases de quinonas: paraquinonas con una disposición para de grupos carbonilo (1,4-quinonas) y ortoquinonas con una disposición orto de grupos carbonilo (1,2-quinonas). Debido a la capacidad de reducirse reversiblemente a fenoles dihídricos, algunos derivados de paraquinona participan en procesos de oxidación biológica como coenzimas de varias oxidorreductasas.

Compuestos que contienen un grupo carboxilo (ácidos carboxílicos, ésteres)

Compuestos organometálicos

Heterocíclico: contiene heteroátomos en el anillo. Se diferencian en el número de átomos del ciclo, en el tipo de heteroátomo y en el número de heteroátomos del ciclo.

Origen orgánico: por regla general, compuestos de estructura muy compleja, que a menudo pertenecen a varias clases de sustancias orgánicas, a menudo polímeros. Debido a esto, son difíciles de clasificar y se separan en una clase separada de sustancias.

Los polímeros son sustancias de muy alto peso molecular que consisten en fragmentos que se repiten periódicamente: unidades monoméricas.

Estructura de moléculas orgánicas.

Las moléculas orgánicas están formadas principalmente por covalentes no polares. Conexiones CC, o polar covalente tipo CO, C-N, C-Hal. Según la teoría del octeto de Lewis y Kossel, una molécula es estable si los orbitales externos de todos los átomos están completamente llenos. Elementos como C, N, O y los halógenos requieren 8 electrones para llenar los orbitales de valencia externos, el hidrógeno solo requiere 2 electrones. La polaridad se explica por un cambio en la densidad electrónica hacia el átomo más electronegativo.

La teoría clásica de los enlaces de valencia no es capaz de explicar todos los tipos de enlaces que existen en los compuestos orgánicos, por lo que la teoría moderna utiliza métodos de orbitales moleculares y métodos químicos cuánticos.

Estructura de la materia orgánica.

Las propiedades de las sustancias orgánicas están determinadas no sólo por la estructura de sus moléculas, sino también por el número y la naturaleza de sus interacciones con las moléculas vecinas, así como por su disposición espacial mutua. Estos factores se manifiestan más claramente en las diferencias en las propiedades de las sustancias en diferentes estados de agregación. Por lo tanto, las sustancias que reaccionan fácilmente en forma de gas pueden no reaccionar en absoluto en estado sólido o dar lugar a otros productos.

En las sustancias orgánicas sólidas, en las que estos factores se manifiestan más claramente, se distingue entre cristales orgánicos y cuerpos amorfos. Su descripción se ocupa de la ciencia de la "química de los sólidos orgánicos", cuya base está asociada con el nombre del físico cristalógrafo soviético A. I. Kitaigorodsky. Ejemplos de sólidos orgánicos útiles son fósforos orgánicos, diversos polímeros, sensores, catalizadores, conductores eléctricos, imanes, etc.

Características de las reacciones orgánicas.

Las reacciones inorgánicas suelen implicar iones y se desarrollan rápida y completamente a temperatura ambiente. En las reacciones orgánicas, los enlaces covalentes a menudo se rompen y se forman otros nuevos. Por regla general, estos procesos requieren condiciones especiales: una determinada temperatura, tiempo de reacción y, a menudo, la presencia de un catalizador. Por lo general, no se produce una, sino varias reacciones a la vez, por lo que el rendimiento de la sustancia objetivo a menudo no supera el 50%. Por tanto, al representar reacciones orgánicas, no utilizan ecuaciones, sino diagramas sin calcular la estequiometría.

Las reacciones pueden desarrollarse de una manera muy compleja y en varias etapas, no necesariamente en la forma en que la reacción se representa convencionalmente en el diagrama. Como compuestos intermedios pueden aparecer carbocationes R+, carbaniones R−, radicales R·, carbenos CX2, cationes radicales, aniones radicales y otras especies activas o inestables, que generalmente viven durante una fracción de segundo. Descripción detallada todas las transformaciones que ocurren a nivel molecular durante una reacción se denominan mecanismo de reacción. Las reacciones se clasifican según los métodos de ruptura y formación de enlaces, los métodos de excitación de la reacción y su molecularidad.

Determinación de la estructura de compuestos orgánicos.

A lo largo de la existencia de la química orgánica como ciencia, una tarea importante ha sido determinar la estructura de los compuestos orgánicos. Esto significa descubrir qué átomos forman parte de un compuesto, en qué orden están conectados entre sí y cómo se ubican en el espacio.

Existen varios métodos para resolver estos problemas.

Análisis elemental. Consiste en el hecho de que la sustancia se descompone en moléculas más simples, por cuyo número se puede determinar el número de átomos incluidos en el compuesto. Con este método, es imposible establecer el orden de los enlaces entre átomos. A menudo se utiliza sólo para confirmar la estructura propuesta.

Espectroscopia infrarroja y espectroscopia Raman (espectroscopia IR y espectroscopia Raman). La sustancia interactúa con la radiación electromagnética (luz) en el rango infrarrojo (la absorción se observa en la espectroscopia IR y la dispersión de la radiación en la espectroscopia Raman). Esta luz, cuando se absorbe, excita niveles vibratorios y rotacionales de moléculas. Los datos de referencia son el número, frecuencia e intensidad de las vibraciones de la molécula asociadas con un cambio en el momento dipolar (espectroscopia IR) o la polarizabilidad (espectroscopia Raman). Los métodos nos permiten determinar la presencia de ciertos grupos funcionales en una molécula. A menudo se utilizan para confirmar la identidad de la sustancia problema con alguna sustancia ya conocida mediante comparación de espectros.

Espectroscopia de masas. En determinadas condiciones (impacto electrónico, ionización química, etc.), una sustancia se convierte en iones sin pérdida de átomos (iones moleculares) y con pérdida (fragmentación). Le permite determinar el peso molecular y, en ocasiones, le permite determinar la presencia de varios grupos funcionales.

Método de resonancia magnética nuclear (RMN). Se basa en la interacción de núcleos que tienen su propio momento magnético (espín) y se colocan en un campo magnético constante externo con radiación electromagnética en el rango de radiofrecuencia. Uno de los principales métodos que se pueden utilizar para determinar Estructura química. El método también se utiliza para estudiar la estructura espacial de las moléculas y la dinámica de las moléculas. Dependiendo de los núcleos que interactúan con la radiación, se distinguen, por ejemplo: Método de resonancia magnética de protones (PMR). Le permite determinar la posición de los átomos de hidrógeno 1H en una molécula. Método de RMN 19F. Permite determinar la presencia y posición de átomos de flúor en una molécula mediante el método RMN 31P. Permite determinar la presencia, posición y estado de valencia de los átomos de fósforo en una molécula mediante el método RMN 13C. Le permite determinar la cantidad y los tipos de átomos de carbono en una molécula. Se utiliza para estudiar la forma del esqueleto carbonado de una molécula.

A diferencia de los tres primeros, en el último método se utiliza un isótopo menor del elemento, ya que el núcleo del isótopo principal del carbono, el 12C, tiene espín cero y no puede observarse mediante resonancia magnética nuclear, al igual que el núcleo 16O, el único isótopo natural del carbono. oxígeno Método de espectroscopia ultravioleta (espectroscopia UV) o espectroscopia de transiciones electrónicas. El método se basa en la absorción de radiación electromagnética en las regiones ultravioleta y visible del espectro durante la transición de los electrones de una molécula desde los niveles superiores llenos a los niveles vacíos (excitación de la molécula). Se utiliza con mayor frecuencia para determinar la presencia y características de sistemas π conjugados Métodos de química analítica. Permiten determinar la presencia de determinados grupos funcionales mediante reacciones químicas específicas, cuya aparición se puede registrar visualmente o mediante otros métodos.

Los métodos descritos anteriormente suelen ser suficientes para determinar la estructura de una sustancia desconocida.

"FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA"

Preguntas de la conferencia:

1. Teoría de la estructura de los compuestos orgánicos, su clasificación y nomenclatura. Tipos de isomería.

2. Relación entre propiedades químicas y estructura de moléculas, clasificación de reactivos y reacciones en química orgánica.

3. Polímeros, oligómeros. Estructura, propiedades. síntesis

PREGUNTA 1.

Es difícil imaginar el progreso en cualquier área de la economía sin la química, en particular sin la química orgánica. Todas las áreas de la economía están relacionadas con la ciencia y la tecnología químicas modernas.

La química orgánica estudia sustancias que contienen carbono, con la excepción del monóxido de carbono, el dióxido de carbono y las sales de ácido carbónico (estos compuestos tienen propiedades más cercanas a los compuestos inorgánicos).

Como ciencia, la química orgánica no existió hasta mediados del siglo XVIII. En ese momento, se distinguían tres tipos de química: química animal, vegetal y mineral. La química animal estudió las sustancias que forman los organismos animales; vegetal - sustancias que forman parte de las plantas; mineral - sustancias incluidas en la composición naturaleza inanimada. Este principio, sin embargo, no permitía la separación de sustancias orgánicas de las inorgánicas. Por ejemplo, el ácido succínico pertenecía al grupo de sustancias minerales, ya que se obtenía por destilación de ámbar fósil, la potasa se incluía en el grupo de sustancias vegetales y el fosfato de calcio se incluía en el grupo de sustancias animales, ya que se obtenían por calcinar, respectivamente, materiales vegetales (madera) y animales (huesos).

En la primera mitad del siglo XIX, se propuso separar los compuestos de carbono en una disciplina química independiente: la química orgánica.

Entre los científicos de esa época dominaba la cosmovisión vitalista, según la cual los compuestos orgánicos se forman sólo en un organismo vivo bajo la influencia de una "fuerza vital" especial y sobrenatural. Esto significaba que era imposible obtener sustancias orgánicas por síntesis a partir de inorgánicas y que existía una brecha insuperable entre compuestos orgánicos e inorgánicos. El vitalismo quedó tan arraigado en la mente de los científicos que durante mucho tiempo no se intentó sintetizar sustancias orgánicas. Sin embargo, el vitalismo fue refutado por la práctica, por experimentos químicos.

En 1828, el químico alemán Wöhler, trabajando con cianato de amonio, obtuvo accidentalmente urea.

En 1854, el francés Berthelot sintetizó sustancias relacionadas con las grasas y en 1861, el científico ruso Butlerov sintetizó sustancias relacionadas con la clase de los azúcares. Estos fueron duros golpes a la teoría vitalista, y finalmente hicieron añicos la creencia de que la síntesis de compuestos orgánicos es imposible.

Estos y otros logros de los químicos requirieron una explicación teórica y una generalización de las posibles rutas de síntesis de compuestos orgánicos y la conexión de sus propiedades con la estructura.

Históricamente, la primera teoría de la química orgánica fue la teoría de los radicales (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Según los autores, muchas transformaciones de compuestos orgánicos se desarrollan de tal manera que algunos grupos de átomos (radicales), sin cambiar, pasan de un compuesto orgánico a otro. Sin embargo, pronto se descubrió que en los radicales orgánicos, los átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados incluso por átomos que son químicamente diferentes del hidrógeno, como los átomos de cloro, y se conserva el tipo de compuesto químico.

La teoría de los radicales fue reemplazada por una teoría de tipos más avanzada que cubría más material experimental (O. Laurent, C. Gerard, J. Dumas). La teoría de tipos clasificaba las sustancias orgánicas según tipos de transformaciones. El tipo de hidrógeno incluía hidrocarburos, el tipo de cloruro de hidrógeno incluía derivados halógenos, el tipo de agua incluía alcoholes, éteres, ácidos y sus anhídridos, y el tipo de amoníaco incluía aminas. Sin embargo, el enorme material experimental que se iba acumulando ya no encajaba en los tipos conocidos y, además, la teoría de tipos no podía predecir la existencia y formas de sintetizar nuevos compuestos orgánicos. El desarrollo de la ciencia requirió la creación de una teoría nueva y más progresiva, para cuyo nacimiento ya existían algunos requisitos previos: se estableció la tetravalencia del carbono (A. Kekule y A. Kolbe, 1857), la capacidad del átomo de carbono para Se demostró la formación de cadenas de átomos (A. Kekule y A. Cooper, 1857).

El papel decisivo en la creación de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos pertenece al gran científico ruso Alexander Mikhailovich Butlerov. El 19 de septiembre de 1861, en el 36º Congreso de Naturalistas Alemanes, A. M. Butlerov lo publicó en su informe "Sobre la estructura química de la materia".

Las principales disposiciones de la teoría de la estructura química de A. M. Butlerov se pueden reducir a lo siguiente.

1. Todos los átomos de una molécula de un compuesto orgánico están unidos entre sí en una secuencia determinada de acuerdo con su valencia. Cambiar la secuencia de los átomos conduce a la formación de una nueva sustancia con nuevas propiedades. Por ejemplo, la composición de la sustancia C2H6O corresponde a dos compuestos diferentes: dimetil éter (CH3–O–CH3) y etanol(C2H5OH).

2. Las propiedades de las sustancias dependen de su estructura química. La estructura química es un cierto orden en la alternancia de átomos en una molécula, en la interacción y la influencia mutua de los átomos entre sí, tanto vecinos como a través de otros átomos. Como resultado, cada sustancia tiene sus propias propiedades físicas y químicas especiales. Por ejemplo, el dimetil éter es un gas inodoro, insoluble en agua, t0pl. = -1380C, t0hervir. = 23,60ºC; alcohol etílico: un líquido oloroso, soluble en agua, t0pl. = -114,50C, t0ebullir. = 78,30ºC.

Esta posición de la teoría de la estructura de las sustancias orgánicas explica el fenómeno de la isomería, muy común en la química orgánica. El par de compuestos indicado (éter dimetílico y alcohol etílico) es uno de los ejemplos que ilustran el fenómeno de la isomería.

3. El estudio de las propiedades de las sustancias nos permite determinar su estructura química, y la estructura química de las sustancias determina sus propiedades físicas y químicas.

4. Los átomos de carbono pueden conectarse entre sí formando cadenas de carbono. varios tipos. Pueden ser tanto abiertos como cerrados (cíclicos), tanto directos como ramificados. Dependiendo del número de enlaces que pasan los átomos de carbono conectando entre sí, las cadenas pueden ser saturadas (con enlaces simples) o insaturadas (con enlaces dobles y triples).

5. Cada compuesto orgánico tiene una fórmula estructural o fórmula estructural específica, la cual se construye en base a la provisión de carbono tetravalente y la capacidad de sus átomos para formar cadenas y ciclos. La estructura de una molécula como objeto real se puede estudiar experimentalmente utilizando métodos químicos y físicos.

A. M. Butlerov no se limitó a explicaciones teóricas de su teoría de la estructura de los compuestos orgánicos. Realizó una serie de experimentos y confirmó las predicciones de la teoría al obtener isobutano, tert. alcohol butílico, etc. Esto hizo posible que A. M. Butlerov declarara en 1864 que los hechos disponibles permiten dar fe de la posibilidad de producir sintéticamente cualquier sustancia orgánica.

En el desarrollo y fundamentación de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos, los seguidores de Butlerov desempeñaron un papel importante: V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N. Nesmeyanov y otros.

El período moderno de desarrollo de la química orgánica en el campo de la teoría se caracteriza por la creciente penetración de métodos. mecánica cuántica química Inorgánica. Con su ayuda, se resuelven cuestiones sobre las causas de determinadas manifestaciones de la influencia mutua de los átomos en las moléculas. En el campo del desarrollo de la síntesis orgánica, el período moderno se caracteriza por avances significativos en la producción de numerosos compuestos orgánicos, que incluyen sustancias naturales: antibióticos, diversos compuestos medicinales y numerosos compuestos de alto peso molecular. La química orgánica ha penetrado profundamente en el campo de la fisiología. Así, desde un punto de vista químico, se ha estudiado la función hormonal del organismo y el mecanismo de transmisión de los impulsos nerviosos. Los científicos han estado cerca de resolver el problema de la estructura y síntesis de las proteínas.

La química orgánica como ciencia independiente sigue existiendo y desarrollándose intensamente. Esto se debe a las siguientes razones:

1. La variedad de compuestos orgánicos, debido a que el carbono, a diferencia de otros elementos, es capaz de combinarse entre sí formando largas cadenas (isómeros). Actualmente se conocen alrededor de 6 millones de compuestos orgánicos, mientras que de compuestos inorgánicos sólo se conocen unos 700 mil.

2. La complejidad de las moléculas de sustancias orgánicas que contienen hasta 10 mil átomos (por ejemplo, biopolímeros naturales: proteínas, carbohidratos).

3. La especificidad de las propiedades de los compuestos orgánicos en comparación con los inorgánicos (inestabilidad a temperaturas relativamente bajas, punto de fusión bajo (hasta 300 ° C), inflamabilidad).

4. Reacciones lentas entre sustancias orgánicas en comparación con reacciones características de sustancias inorgánicas, formación de subproductos, características específicas del aislamiento de las sustancias resultantes y equipamiento tecnológico.

5. La enorme importancia práctica de los compuestos orgánicos. Son nuestros alimentos y ropa, combustible, diversas medicinas, numerosos materiales poliméricos, etc.

Clasificación de compuestos orgánicos.

Una gran cantidad de compuestos orgánicos se clasifican teniendo en cuenta la estructura de la cadena de carbono (esqueleto de carbono) y la presencia de grupos funcionales en la molécula.

El diagrama muestra la clasificación de los compuestos orgánicos según la estructura de la cadena de carbono.

Los representantes más simples de los compuestos acíclicos son los hidrocarburos alifáticos, compuestos que contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos alifáticos pueden ser saturados (alcanos) e insaturados (alquenos, alcadienos, alquinos).

El representante más simple de los hidrocarburos alicíclicos es el ciclopropano, que contiene un anillo de tres átomos de carbono.

La serie aromática incluye hidrocarburos aromáticos: benceno, naftaleno, antraceno, etc., así como sus derivados.

Los compuestos heterocíclicos pueden contener en el ciclo, además de átomos de carbono, uno o más átomos de otros elementos: heteroátomos (oxígeno, nitrógeno, azufre, etc.).

En cada serie presentada, los compuestos orgánicos se dividen en clases según su composición y estructura. La clase más simple de compuestos orgánicos son los hidrocarburos. Cuando los átomos de hidrógeno de los hidrocarburos se reemplazan por otros átomos o grupos de átomos (grupos funcionales), se forman otras clases de compuestos orgánicos de esta serie.

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que determina si un compuesto pertenece a clases de compuestos orgánicos y determina las direcciones principales de sus transformaciones químicas.

Los compuestos con un grupo funcional se denominan monofuncionales (metanol CH3-OH), los que tienen varios grupos funcionales idénticos se denominan polifuncionales (glicerol

con diferentes grupos funcionales - heterofuncional (ácido láctico

Los compuestos de cada clase forman series homólogas. Una serie homóloga es una serie infinita de compuestos orgánicos que tienen una estructura similar y, por tanto, propiedades químicas similares y se diferencian entre sí por cualquier número de grupos CH2– (diferencia homóloga).

El número de clases conocidas de compuestos orgánicos no se limita a los enumerados; es grande y aumenta constantemente con el desarrollo de la ciencia.

Todas las clases de compuestos orgánicos están interrelacionadas. La transición de una clase de compuestos a otra se lleva a cabo principalmente mediante transformaciones de grupos funcionales sin cambiar el esqueleto carbonado.

Clasificación de reacciones de compuestos orgánicos según la naturaleza de las transformaciones químicas.

Los compuestos orgánicos son capaces de sufrir diversas transformaciones químicas, que pueden tener lugar sin cambiar el esqueleto carbonado y con él. La mayoría de las reacciones tienen lugar sin cambiar el esqueleto carbonado.

I. Reacciones sin cambiar el esqueleto carbonado.

Las reacciones sin cambiar el esqueleto carbonado incluyen las siguientes:

1) sustitución: RH + Br2 RBr + HBr,

2) adición: CH2=CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br,

3) eliminación (eliminación): CH3–CH2–Cl CH2=CH2 + HCl,C2H5ONa

4) isomerización: CH3CH2C?СH

Las reacciones de sustitución son características de todas las clases de compuestos orgánicos. Se pueden reemplazar átomos de hidrógeno o átomos de cualquier otro elemento excepto el carbono.

Las reacciones de adición son típicas de compuestos con enlaces múltiples, que pueden ser entre átomos de carbono, carbono y oxígeno, carbono y nitrógeno, etc., así como de compuestos que contienen átomos con pares de electrones libres u orbitales vacantes.

Los compuestos que contienen grupos electronegativos son capaces de sufrir reacciones de eliminación. Sustancias como el agua, los halogenuros de hidrógeno y el amoníaco se desprenden fácilmente.

Los compuestos insaturados y sus derivados son especialmente propensos a reacciones de isomerización sin cambiar el esqueleto de carbono.

Reacciones que implican cambios en el esqueleto carbonado.

Este tipo de transformación de compuestos orgánicos incluye las siguientes reacciones:

1) alargar la cadena,

2) acortar la cadena,

3) isomerización de cadena,

4) ciclación,

5) abrir el ciclo,

6) compresión y expansión del ciclo.

Las reacciones químicas ocurren con la formación de varios productos intermedios. El camino por el cual se produce la transición de las sustancias iniciales a los productos finales se denomina mecanismo de reacción. Según el mecanismo de reacción, se dividen en radicales e iónicos. Los enlaces covalentes entre los átomos A y B se pueden romper de tal manera que un par de electrones se comparte entre los átomos A y B o se transfiere a uno de los átomos. En el primer caso, las partículas A y B, habiendo recibido cada una un electrón, se convierten en radicales libres. La escisión homolítica ocurre:

En el segundo caso, el par de electrones pasa a una de las partículas y se forman dos iones opuestos. Debido a que los iones resultantes tienen diferentes estructuras electrónicas, este tipo de ruptura de enlace se llama escisión heterolítica:

Un ion positivo en las reacciones tenderá a unir un electrón a sí mismo, es decir, se comportará como una partícula electrófila. Un ion negativo, la llamada partícula nucleofílica, atacará los centros con exceso de cargas positivas.

El estudio de las condiciones y métodos, así como de los mecanismos de reacciones de los compuestos orgánicos, constituye el contenido principal de esta asignatura de química orgánica.

QUÍMICA ORGÁNICA

Conceptos básicos de química orgánica.

Química Orgánica – Es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono.. El carbono se destaca entre todos los elementos porque sus átomos pueden unirse entre sí en largas cadenas o ciclos. Es esta propiedad la que permite que el carbono forme millones de compuestos que se estudian en química orgánica.

Teoría de la estructura química de A. M. Butlerov.

La teoría moderna de la estructura de las moléculas explica tanto la gran cantidad de compuestos orgánicos como la dependencia de las propiedades de estos compuestos de su estructura química. También confirma plenamente los principios básicos de la teoría de la estructura química desarrollada por el destacado científico ruso A.M. Butlerov.

Las principales disposiciones de esta teoría (a veces llamada estructural):

1) los átomos de las moléculas están conectados entre sí en un orden determinado mediante enlaces químicos según su valencia;

2) las propiedades de una sustancia se determinan no solo composición de alta calidad, pero también por la estructura y la influencia mutua de los átomos.

3) por las propiedades de una sustancia se puede determinar su estructura y por su estructura, sus propiedades.

Una consecuencia importante de la teoría de la estructura fue la conclusión de que todo compuesto orgánico debe tener una fórmula química que refleje su estructura. Esta conclusión fundamentó teóricamente el ya conocido fenómeno. isomería, - la existencia de sustancias con la misma composición molecular, pero con propiedades diferentes.

Isómeros– Sustancias idénticas en composición pero diferentes en estructura.

Fórmulas estructurales. La existencia de isómeros requirió el uso no solo de fórmulas moleculares simples, sino también de fórmulas estructurales que reflejaran el orden de enlace de los átomos en la molécula de cada isómero. En fórmulas estructurales, un enlace covalente se indica con un guión. Cada guión representa un par de electrones común que une átomos en una molécula.

Fórmula estructural - Representación convencional de la estructura de una sustancia, teniendo en cuenta los enlaces químicos..

Clasificación de compuestos orgánicos..

Para clasificar los compuestos orgánicos por tipo y construir sus nombres, se acostumbra distinguir el esqueleto carbonado y los grupos funcionales en la molécula de un compuesto orgánico.

esqueleto de carbono representa una secuencia de átomos de carbono unidos químicamente.

Tipos de esqueletos de carbono. Los esqueletos de carbono se dividen en acíclico(sin contener bucles) , cíclico y heterocíclico.

En un esqueleto heterocíclico, uno o más átomos distintos del carbono están incluidos en el ciclo del carbono. Dentro de los propios esqueletos de carbono, los átomos de carbono individuales deben clasificarse según el número de átomos de carbono unidos químicamente a ellos. Si un átomo de carbono dado está unido a un átomo de carbono, entonces se llama primario, dos son secundarios, tres son terciarios y cuatro son cuaternarios.

Dado que los átomos de carbono pueden formar no solo enlaces simples, sino también múltiples (dobles y triples) entre sí, entonces Los compuestos que contienen sólo enlaces simples C––C se llaman saturado, los compuestos con enlaces múltiples se llaman insaturado.

Hidrocarburos– Compuestos en los que los átomos de carbono están unidos sólo a átomos de hidrógeno..

Los hidrocarburos se reconocen como compuestos originales en la química orgánica. Una variedad de compuestos se consideran derivados de hidrocarburos obtenidos introduciendo en ellos grupos funcionales.

Grupos funcionales. La mayoría de los compuestos orgánicos, además de los átomos de carbono e hidrógeno, contienen átomos de otros elementos (no incluidos en el esqueleto). Estos átomos o sus grupos, que determinan en gran medida la estructura química y propiedades físicas Los compuestos orgánicos se llaman. grupos funcionales.

El grupo funcional resulta ser el signo final por el cual los compuestos pertenecen a una clase u otra.

Los grupos funcionales más importantes.

Grupos funcionales		Clase de conexión
designación	Nombre	Clase de conexión
F, -Cl, - Br, - I		hidrocarburos halogenados
	hidroxilo	alcoholes, fenoles
	carbonilo	aldehídos, cetonas
	carboxilo	ácidos carboxílicos
	grupo amino
	grupo nitro	compuestos nitro

Series homólogas. Para describir compuestos orgánicos es útil el concepto de series homólogas. Series homólogas Forman compuestos que se diferencian entre sí por el grupo -CH 2 - y tienen propiedades químicas similares. Los grupos CH 2 se llaman diferencia homológica .

Un ejemplo de serie homóloga es una serie de hidrocarburos saturados (alcanos). Su representante más simple es el metano CH 4. Los homólogos del metano son: etano C 2 H 6, propano C 3 H 8, butano C 4 H 10, pentano C 5 H 12, hexano C 6 H 14, heptano C 7 H 16, etc. La fórmula de cualquier homólogo posterior puede obtenerse añadiendo una diferencia homóloga a la fórmula del hidrocarburo anterior.

La composición de las moléculas de todos los miembros de la serie homóloga se puede expresar en una. formula general. Para la serie homóloga considerada de hidrocarburos saturados, esta fórmula será C norte H 2 n + 2, donde n es el número de átomos de carbono.

Nomenclatura de compuestos orgánicos.. Actualmente, se reconoce la nomenclatura sistemática de la IUPAC (IUPAC - Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

Según las reglas de la IUPAC, el nombre de un compuesto orgánico se construye a partir del nombre de la cadena principal, que forma la raíz de la palabra, y los nombres de las funciones utilizadas como prefijos o sufijos.

Para construir correctamente el nombre, es necesario seleccionar la cadena principal y numerar los átomos de carbono que contiene.

La numeración de los átomos de carbono en la cadena principal comienza desde el final de la cadena más cercano al que se encuentra el grupo mayor. Si existen varias posibilidades, la numeración se realiza de tal manera que el enlace múltiple u otro sustituyente presente en la molécula reciba el número más bajo.

En los compuestos carbocíclicos, la numeración comienza a partir del átomo de carbono en el que se encuentra el grupo característico más alto. Si es imposible elegir una numeración inequívoca, entonces el ciclo se numera de modo que los sustituyentes tengan los números más bajos.

En el grupo de los hidrocarburos cíclicos se destacan especialmente los hidrocarburos aromáticos, que se caracterizan por la presencia de un anillo de benceno en la molécula. Algunos representantes famosos de los hidrocarburos aromáticos y sus derivados tienen nombres triviales, cuyo uso está permitido por las reglas de la IUPAC: benceno, tolueno, fenol, ácido benzoico.

El radical C 6 H 5 formado a partir del benceno se llama fenilo, no bencilo. Bencilo es el radical C 6 H 5 CH 2 - formado a partir de tolueno.

Nombrar un compuesto orgánico. El nombre del compuesto se basa en la raíz de la palabra, que denota un hidrocarburo saturado con el mismo número de átomos que la cadena principal ( met-, et-, prop-, but-, pent: hex- etc.). Luego sigue un sufijo que caracteriza el grado de saturación, -un, si no hay enlaces múltiples en la molécula, -es en presencia de dobles enlaces y -en para enlaces triples (p. ej. pentano, penteno, pentina). Si hay varios enlaces múltiples en una molécula, el número de dichos enlaces se indica con el sufijo: - di es, - tres en, y después del sufijo se debe indicar la posición del enlace múltiple en números arábigos (por ejemplo, buteno-1, buteno-2, butadieno-1,3):

A continuación, el sufijo contiene el nombre del grupo característico más antiguo de la molécula, indicando su posición con un número. Otros sustituyentes se designan mediante prefijos. Además, no se enumeran por orden de antigüedad, sino alfabéticamente. La posición del sustituyente se indica mediante el número delante del prefijo, por ejemplo: 3 -metilo; 2 -cloro, etc. Si una molécula tiene varios sustituyentes idénticos, antes del nombre del grupo correspondiente, su número se indica con una palabra (por ejemplo, di metil-, tricloro-, etc.). Todos los números en los nombres de las moléculas están separados de las palabras por un guión y entre sí por comas. Los radicales de hidrocarburos tienen sus propios nombres.

Radicales hidrocarbonados saturados:

Radicales hidrocarbonados insaturados:

Radicales de hidrocarburos aromáticos:

Tomemos como ejemplo la siguiente conexión:

1) La elección de la cadena es inequívoca, por tanto, la raíz de la palabra es reprimida; seguido del sufijo - es, indicando la presencia de una conexión múltiple;

2) el orden de numeración garantiza que el grupo superior (-OH) tenga el número más pequeño;

3) el nombre completo del compuesto termina con un sufijo que indica grupo de personas mayores(en este caso el sufijo es viejo indica la presencia de un grupo hidroxilo); La posición del doble enlace y del grupo hidroxilo se indica con números.

Por lo tanto, el compuesto dado se llama penten-4-ol-2.

Nomenclatura trivial es una colección de nombres históricos no sistemáticos de compuestos orgánicos (ejemplo: acetona, ácido acético, formaldehído, etc.).

Isomería.

Anteriormente se demostró que la capacidad de los átomos de carbono para formar cuatro enlaces covalentes, incluso con otros átomos de carbono, abre la posibilidad de la existencia de varios compuestos de la misma composición elemental: los isómeros. Todos los isómeros se dividen en dos grandes clases: isómeros estructurales e isómeros espaciales.

Estructural Se llaman isómeros con diferentes órdenes de átomos.

Isómeros espaciales tienen sustituyentes idénticos en cada átomo de carbono y sólo difieren en su ubicación relativa en el espacio.

Isómeros estructurales. De acuerdo con la clasificación anterior de compuestos orgánicos por tipo, se distinguen tres grupos entre los isómeros estructurales:

1) compuestos que se diferencian en esqueletos carbonados:

2) compuestos que difieren en la posición del sustituyente o enlace múltiple en la molécula:

3) compuestos que contienen varios grupos funcionales y que pertenecen a diversas clases de compuestos orgánicos:

Isómeros espaciales(estereoisómeros). Los estereoisómeros se pueden dividir en dos tipos: isómeros geométricos e isómeros ópticos.

Isomería geométrica Característica de compuestos que contienen un doble enlace o anillo. En tales moléculas a menudo es posible dibujar un plano convencional de tal manera que los sustituyentes en diferentes átomos de carbono puedan estar en el mismo lado (cis-) o en lados opuestos (trans-) de este plano. Si un cambio en la orientación de estos sustituyentes con respecto al plano es posible solo debido a la ruptura de uno de los enlaces químicos, entonces se habla de la presencia de isómeros geométricos. Los isómeros geométricos difieren en sus propiedades físicas y químicas.

Influencia mutua de los átomos en una molécula..

Todos los átomos que forman una molécula están interconectados y se influyen mutuamente. Esta influencia se transmite principalmente a través de un sistema de enlaces covalentes con la ayuda de los llamados efectos electrónicos.

Los efectos electrónicos se denominan cambios en la densidad electrónica de una molécula bajo la influencia de sustituyentes.

Los átomos conectados por un enlace polar tienen cargas parciales, indicadas con la letra griega delta (δ). Un átomo que “tira” de la densidad electrónica del enlace δ en su dirección adquiere una carga negativa δ − . Cuando se considera un par de átomos unidos por un enlace covalente, el átomo más electronegativo se denomina aceptor de electrones. En consecuencia, su compañero en el enlace δ tendrá un déficit de densidad electrónica de igual magnitud, es decir, una carga positiva parcial δ +, y se le denominará donante de electrones.

El desplazamiento de la densidad electrónica a lo largo de una cadena de enlaces σ se denomina efecto inductivo y se denota I.

El efecto inductivo se transmite a través del circuito con atenuación. La dirección del desplazamiento de la densidad electrónica de todos los enlaces σ se indica mediante flechas rectas.

Dependiendo de si la densidad electrónica se aleja o se acerca al átomo de carbono en cuestión, el efecto inductivo se denomina negativo (-I) o positivo (+I). El signo y la magnitud del efecto inductivo están determinados por las diferencias de electronegatividad entre el átomo de carbono en cuestión y el grupo que lo provoca.

Sustituyentes aceptores de electrones, es decir un átomo o grupo de átomos que desplaza la densidad electrónica de un enlace σ lejos de un átomo de carbono exhibe un efecto inductivo negativo (efecto −I).

Los sustituyentes donadores de electrones, es decir, un átomo o grupo de átomos que cambian la densidad electrónica a un átomo de carbono, exhiben un efecto inductivo positivo (efecto +I).

El efecto I lo presentan los radicales hidrocarbonados alifáticos, es decir, los radicales alquilo (metilo, etilo, etc.).

La mayoría de los grupos funcionales exhiben un efecto -I: halógenos, grupos amino, grupos hidroxilo, carbonilo y carboxilo.

El efecto inductivo también se manifiesta en el caso en que los átomos de carbono unidos difieren en su estado de hibridación. Por lo tanto, en una molécula de propeno, el grupo metilo exhibe un efecto +I, ya que el átomo de carbono que contiene está en el estado de hibridación sp3 y el átomo de hibridación sp2 (en un doble enlace) actúa como un aceptor de electrones, ya que tiene una electronegatividad mayor:

Cuando el efecto inductivo de un grupo metilo se transfiere a un doble enlace, éste influye en primer lugar en el enlace π móvil.

La influencia de un sustituyente en la distribución de la densidad de electrones transmitida a través de enlaces π se denomina efecto mesomérico (M). El efecto mesomérico también puede ser negativo y positivo. En las fórmulas estructurales se representa como una flecha curva que comienza en el centro de la densidad electrónica y termina en el lugar donde cambia la densidad electrónica.

La presencia de efectos electrónicos conduce a una redistribución de la densidad de electrones en la molécula y a la aparición de cargas parciales en los átomos individuales. Esto determina la reactividad de la molécula.

Clasificación de reacciones orgánicas.

− Clasificación según el tipo de rotura de enlace químico en partículas que reaccionan. Entre ellos se pueden distinguir dos grandes grupos de reacciones: radicales e iónicas.

Reacciones radicales - Estos son procesos que ocurren con la escisión homolítica de un enlace covalente. En la escisión homolítica, el par de electrones que forman el enlace se divide de tal manera que cada una de las partículas resultantes recibe un electrón. Como resultado de la escisión homolítica, se forman radicales libres:

Un átomo o partícula neutra con un electrón desapareado se llamaradicales libres.

reacciones iónicas- Estos son procesos que ocurren con la escisión heterolítica de enlaces covalentes, cuando ambos electrones del enlace permanecen con una de las partículas previamente unidas.:

Como resultado de la escisión del enlace heterolítico se obtienen partículas cargadas: nucleófilas y electrófilas.

Una partícula nucleófila (nucleófilo) es una partícula que tiene un par de electrones en el nivel electrónico externo. Gracias a un par de electrones, un nucleófilo puede formar un nuevo enlace covalente.

Una partícula electrófila (electrófila) es una partícula que tiene un nivel electrónico externo vacío. Un electrófilo presenta orbitales vacíos y sin llenar para la formación de un enlace covalente debido a los electrones de la partícula con la que interactúa..

−Clasificación según la composición y estructura de las sustancias de partida y productos de reacción. En química orgánica, todos los cambios estructurales se consideran en relación con el átomo (o átomos) de carbono involucrados en la reacción. Los tipos de transformaciones más comunes son:

adhesión

sustitución

escisión (eliminación)

polimerización

De acuerdo con lo anterior, la cloración del metano bajo la influencia de la luz se clasifica como sustitución radicalaria, la adición de halógenos a alquenos como adición electrófila y la hidrólisis de haluros de alquilo como sustitución nucleófila.

1.1 Teoría de la estructura de las sustancias orgánicas. :

La teoría de Butlerov fue la base científica de la química orgánica y contribuyó a su rápido desarrollo. Con base en las disposiciones de la teoría, A.M. Butlerov dio una explicación del fenómeno. isomería, predijo la existencia de varios isómeros y obtuvo algunos de ellos por primera vez. Así, fue el primero en demostrar experimentalmente la diferencia entre butano (C 4 H 10) e isobutano (C 4 H 10), a pesar de la fórmula molecular común. Las principales disposiciones de la teoría de A. M. Butlerov son las siguientes:

1. En las moléculas de compuestos existe un cierto orden de conexiones entre los átomos, que se llama estructura.

2. Propiedades químicas Los compuestos están determinados por la composición y estructura de sus moléculas.

Para explicar estas disposiciones, podemos citar el hecho de que un cambio en la secuencia de disposición de los átomos conduce a la formación de una nueva sustancia con nuevas propiedades. Por ejemplo, la composición de la sustancia C 2 H 6 O corresponde a dos compuestos diferentes: éter dimetílico (CH 3 – O – CH 3) y alcohol etílico (C 2 H 5 OH).

3. Estructura diferente con la misma composición y peso molecular sustancias provoca el fenómeno de la isomería.

4. El carácter químico de los átomos incluidos en una molécula cambia según con qué átomos están asociados en una molécula determinada.

1.2 Tipos de isomería.

· Isomería- el fenómeno de la existencia de compuestos que tienen la misma composición (la misma fórmula molecular), pero una estructura diferente. Este tipo de conexiones se denominan isómeros. Debido a la diversidad de sustancias orgánicas, existen varios tipos de isomería. Éstos son algunos de ellos:

· Isomería del esqueleto de carbono. (isomerismo estructural).

En una molécula, la cadena de carbonos puede ser lineal o ramificada.

Ejemplo: n – butano (lineal)

isobutano; 2 metil propano (ramificado)

Los átomos de carbono que forman la cadena en las moléculas de hidrocarburos y sus derivados pueden ser primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.

Primario los (I) átomos de carbono están conectados a un átomo de carbono vecino, secundarioátomos (II) – respectivamente con dos, terciarioátomos (III) - con tres átomos de carbono y cuaternarios - con cuatro. Los átomos de carbono en cuestión se muestran en la molécula de 2-metilbutano.

· Isomería de la posición de un enlace múltiple.

buteno-1 ,

· Isomería de series homólogas (interespecíficas).

Las moléculas que pertenecen a diferentes clases de hidrocarburos, por ejemplo, alcadienos y alquinos, tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en estructura y, en consecuencia, en propiedades.

Butadieno 1, 3

butina-1.

· Isomería geométrica (espacial).

Característica de compuestos que tienen uno o más dobles enlaces. Si consideramos un doble enlace como un plano, entonces los sustituyentes ubicados en los átomos de carbono a lo largo del doble enlace tienen posiciones diferentes con respecto al plano del doble enlace.

cis– buteno-2 trance– buteno-2

Por tanto, en una molécula de buteno-2, los grupos CH 3 pueden ubicarse en un lado del plano del doble enlace en cis–isómero, o lados diferentes V trance–isómero.

1.3 Clasificación de sustancias orgánicas.

Las moléculas orgánicas más simples en composición son los hidrocarburos; reciben su nombre porque están formados únicamente por carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los antepasados de todas las demás clases de compuestos orgánicos.

Las sustancias orgánicas se clasifican según la presencia y el orden de conexión de los átomos en sus moléculas. Dependiendo del orden de conexión de los átomos de carbono en esta cadena, las sustancias se dividen en acíclicas, que no contienen cadenas cerradas de átomos de carbono en las moléculas, y carbocíclicas, que contienen dichas cadenas (ciclos) en las moléculas (ver diagrama).

En este manual se examinarán en detalle los hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos, ya que la clave para comprender toda la química orgánica radica en dominar cosas simples: las principales clases de sustancias orgánicas, los patrones de reacciones que ocurren en ellas. EN vista general Las propiedades de las clases de sustancias consideradas se presentan en la Tabla 1.

tabla 1

Cuadro resumen de clases de compuestos orgánicos (hidrocarburos) y sus propiedades químicas.