பென்சீன்: சூத்திரம். பென்சீன்: மின்னணு அமைப்பு, பண்புகள். பென்சீனின் இயற்பியல் மற்றும் வேதியியல் பண்புகள்

பென்சீன் உற்பத்தி தொழில்நுட்பம் மற்றும் அதன் பயன்பாட்டின் நோக்கம்

பென்சீன் (C6H6, PhH) ஒரு நறுமண ஹைட்ரோகார்பன். இது பெட்ரோலின் ஒரு பகுதியாகும், தொழில்துறையில் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது, மருந்துகள், பல்வேறு பிளாஸ்டிக், செயற்கை ரப்பர், சாயங்கள் உற்பத்திக்கான மூலப்பொருள். பென்சீன் மிகவும் பொதுவான இரசாயன தயாரிப்புகளில் ஒன்றாகும் மற்றும் அதிக அளவில் நறுமண கலவை உள்ளது. பிளாஸ்டிக்கின் உடல் எடையில், சுமார் 30%, ரப்பர்கள் மற்றும் ரப்பர்களில் - 66%, செயற்கை இழைகளில் - 80%வரை நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களில் விழுகிறது, இதன் மூதாதையர் பென்சீன்.
பென்சீன் கச்சா எண்ணெயில் காணப்படுகிறது, ஆனால் தொழில்துறை அளவுபெரும்பாலும் அதன் மற்ற கூறுகளிலிருந்து ஒருங்கிணைக்கப்படுகிறது.

தயாரிப்பு பண்புகள் மற்றும் குறிப்புகள்
பென்சீன் ஒரு நிறமற்ற திரவமாகும், இது ஒரு விசித்திரமான மணம் கொண்டது. உருகும் புள்ளி - 5.5 ° C, கொதிநிலை - 80.1 ° C, அடர்த்தி - 0.879 g / cm³, மூலக்கூறு எடை - 78.11 g / mol. இது காற்றோடு வெடிக்கும் கலவைகளை உருவாக்குகிறது, ஈத்தர்கள், பெட்ரோல் மற்றும் பிற கரிம கரைப்பான்களுடன் நன்றாக கலக்கிறது, தண்ணீருடன் இது 69.25 ° C கொதிநிலை கொண்ட கலவையை உருவாக்குகிறது. நீரில் கரையும் தன்மை 1.79 g / l (25 ° C இல்). நச்சு, ஆபத்தானது சூழல், எரியக்கூடியது.
கலவையைப் பொறுத்தவரை, பென்சீன் நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்களுக்குச் சொந்தமானது (ஹோமோலோகஸ் தொடர் CnH2n-6), ஆனால் எத்திலீன் தொடர் C2H4 இன் ஹைட்ரோகார்பன்களைப் போலல்லாமல், கடுமையான நிலைமைகளின் கீழ் அது நிறைவுற்ற ஹைட்ரோகார்பன்களில் உள்ளார்ந்த பண்புகளை வெளிப்படுத்துகிறது. பென்சீனின் பண்புகள் அதன் கட்டமைப்பில் ஒரு இணைந்த π- எலக்ட்ரான் மேகம் இருப்பதால் விளக்கப்படுகிறது.
பென்சீன் ரயில்வே டாங்கிகள் மற்றும் தொட்டி லாரிகள், படகுகள் மற்றும் உள்ளே கொண்டு செல்லப்படுகிறது உலோக பீப்பாய்கள்... பென்சீன் விஷம் என்பதால், ஒரு பாத்திரத்திலிருந்து இன்னொரு பாத்திரத்திற்கு உந்தி மூடிய அமைப்பில் நடைபெறுகிறது.
உற்பத்தி தொழில்நுட்பத்தைப் பொறுத்து, பென்சீனின் பல்வேறு பிராண்டுகள் பெறப்படுகின்றன. பெட்ரோலியம் பென்சீன் பெட்ரோலிய பின்னங்களின் வினையூக்க சீர்திருத்தம், டோலுயீன் மற்றும் சைலின் வினையூக்க ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன் மற்றும் பெட்ரோலியம் தீவனத்தின் பைரோலிசிஸ் ஆகியவற்றில் பெறப்படுகிறது.
உற்பத்தி தொழில்நுட்பம் மற்றும் நோக்கத்தைப் பொறுத்து, பெட்ரோலிய பென்சீனின் பின்வரும் பிராண்டுகள் நிறுவப்பட்டுள்ளன: உயர் தூய்மை, சுத்திகரிக்கப்பட்ட மற்றும் தொகுப்பு. பிராண்டுகளுக்கான விதிமுறைகள் GOST 9572-93 ஆல் கட்டுப்படுத்தப்படுகின்றன.
நிலக்கரி மற்றும் ஷேலின் வெப்ப செயலாக்க செயல்பாட்டில் பெறப்பட்ட நிலக்கரி மற்றும் ஷேல் பென்சீனுக்கு GOST 8448-61 பொருந்தும். இரண்டு தரங்களில் கிடைக்கிறது: தொகுப்பு மற்றும் நைட்ரேஷன்.
கச்சா நிலக்கரி பென்சீன் என்பது 81-85% பென்சீன், 10-16% டோலுயீன், 1-4% சைலீன் கொண்ட கலவையாகும். அசுத்தங்களின் உள்ளடக்கம் கட்டுப்படுத்தப்படவில்லை.
GOST 5955-75 ஆய்வகங்களில் பயன்படுத்தப்படும் ஒரு இரசாயனப் பொருளாக பென்சீனுக்கு ஒத்திருக்கிறது.
மேலே குறிப்பிட்டுள்ள GOST களுக்கு ஏற்ப பெட்ரோலியம் மற்றும் நிலக்கரி பென்சீன் பிராண்டுகளின் தொழில்நுட்ப பண்புகள் கீழே உள்ளன.

நிலக்கரி-தார் பென்சீன் தரங்களின் தொழில்நுட்ப பண்புகள்

தரப்படுத்தப்பட்ட குறிகாட்டிகளின் பெயர்

பிராண்டிற்கான விதிமுறை
தொகுப்புக்காக நைட்ரேஷனுக்கு
சிறந்த தரம் 1 ம் வகுப்பு
தோற்றம்மற்றும் நிறம் இடைநீக்கம் செய்யப்பட்ட மற்றும் தீட்டப்பட்ட அசுத்தங்கள் இல்லாத வெளிப்படையான திரவம். மற்றும் தண்ணீர், 1 dm 3 இல் 0.003 g K 2 Cr 2 O 7 கரைசலின் நிறத்தை விட கருமையாக இல்லை.
அடர்த்தி 20С (g / cm 3) 0,877-0,880 0,877-0,880 0,877-0,880
வடிகட்டுதல் வரம்புகள்:கொதிக்கும் தொடக்கத்திலிருந்து 95% அளவு வெப்பநிலை வரம்பில் வடிகட்டப்படுகிறது С, அதிகமாக இல்லை (தூய பென்சீன் 80.1С கொதிநிலை உட்பட) 0,6 0,6 0,7
படிகமயமாக்கல் வெப்பநிலை (С, குறைவாக இல்லை) 5,3 5,3 5,2
வெகுஜன பின்னம்அசுத்தங்கள் (%, இனி இல்லை):
N / ஹெப்டேன்- - -
மெத்தில்சைக்ளோஹெக்சேன் + டோலுயீன் - - -
சல்பூரிக் அமில நிறம் (மாதிரி அளவு எண், இனி இல்லை) 0,1 0,1 0,15
புரோமைன் எண் (g / 100cm 3 பென்சீன், இனி இல்லை) - - 0,06
வெகுஜன பின்னம் (%, இனி இல்லை):
கார்பன் டைசல்பைட்0,00007 0,0001 0,005
தியோஃபென்0,0002 0,0004 0,02
ஹைட்ரஜன் சல்பைட் மற்றும் மெர்காப்டன்கள் - - இல்லாதது
மொத்த கந்தகம்0,0001 0,00015 0,015
செப்பு துண்டு சோதனை தாங்கும்
நீர் சாறு எதிர்வினை நடுநிலை

பெட்ரோலிய பென்சீன் தரங்களின் தொழில்நுட்ப பண்புகள்


காட்டி பெயர்

பிராண்டிற்கான விதிமுறை
மிக உயர்ந்த சுத்திகரிப்பு சுத்திகரிக்கப்பட்டது தொகுப்புக்காக
OKP24 1411 0120 OKP24 1411 0130 OKP 24 1411 0200
மேல் தரம் முதல் தரம்
OKP24 1411 0220 OKP24 1411 0230
1. தோற்றம் மற்றும் நிறம் வெளிப்படையான திரவம், வெளிநாட்டு அசுத்தங்கள் மற்றும் நீர் இல்லாதது, 1 dm 3 நீரில் 0.003 K 2 Cr 2 O 7 கரைசலை விட கருமையாக இல்லை
2. அடர்த்தி 20 ° C, g / cm 3 0,878-0,880 0,878-0,880 0,878-0,880 0,878-0,880
3. வடித்தல் வரம்புகள் 95%, ° С, அதிகமாக இல்லை (தூய பென்சீன் 80.1 ° boiling கொதிநிலை உட்பட) - - 0,6 0,6
4. படிகமயமாக்கல் வெப்பநிலை, ° С, குறைவாக இல்லை: 5,4 5,4 5,35 5,3
5. முக்கிய பொருளின் வெகுஜனப் பகுதி,%, குறைவாக இல்லை: 99,9 99,8 99,7 99,5
6. அசுத்தங்களின் வெகுஜனப் பகுதி,%, இனி இல்லை:
n- ஹெப்டேன்0,01 0,06 0,06 -
மெத்தில்சைக்ளோஹெக்சேன் மற்றும் டோலுயீன் 0,05 0,09 0,13 -
மெத்தில்சைக்ளோபென்டேன் 0,02 0,04 0,08 -
toluene- 0,03 - -
7. கந்தக அமிலத்தின் நிறம், குறிப்பு அளவு எண், இனி இல்லை: 0,1 0,1 0,1 0,15
8. மொத்த கந்தகத்தின் வெகுஜனப் பகுதி,%, இனி இல்லை: 0,00005 0,0001 0,0001 0,00015
9. நீர் சாரின் எதிர்வினை நடுநிலை

பென்சீன் பயன்பாடுகள்

பென்சீன்மிகவும் பொதுவான இரசாயன பொருட்கள் மற்றும் மிகவும் பொதுவான நறுமண கலவை. பிளாஸ்டிக்கின் உடல் எடையில், சுமார் 30%, ரப்பர்கள் மற்றும் ரப்பர்களில் - 66%, செயற்கை இழைகளில் - 80%வரை நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களில் விழுகிறது, இதன் மூதாதையர் பென்சீன்.
பென்சீனின் முக்கிய பயன்பாடுகள் எத்தில்பென்சீன், கியுமீன் மற்றும் சைக்ளோஹெக்சேன் உற்பத்தி ஆகும். இந்த தயாரிப்புகள் உலக பென்சீன் நுகர்வில் 70% ஆகும். எத்தில்பென்சீன் ஒரு முக்கியமான பெட்ரோ கெமிக்கல் தயாரிப்பு ஆகும், இதன் பெரும்பகுதி ஸ்டைரீன் உற்பத்திக்கு பயன்படுத்தப்படுகிறது. உற்பத்தியில் பினோல் பயன்படுத்தப்படும் மிக முக்கியமான பொருட்கள் பிஸ்பெனோல்-ஏ மற்றும் பினோல்-ஃபார்மால்டிஹைட் ரெசின்கள் ஆகும். சைக்ளோஹெக்சேன் ஒரு கரைப்பானான காப்ரோலாக்டம் மூலப்பொருளாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. காப்ரோலாக்டம், தெர்மோபிளாஸ்டிக் ரெசின்கள் (பாலிமைடு 6), நைலான் இழைகள் மற்றும் நூல்களின் உற்பத்திக்கு பயன்படுத்தப்படுகிறது. நைட்ரோபென்சீன் அனிலின் உற்பத்திக்கான ஒரு இடைநிலை தயாரிப்பு ஆகும்.
பென்சீன் அனிலின், மாலிக் அன்ஹைட்ரைடு தயாரிக்கவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது, மேலும் இது செயற்கை இழைகள், ரப்பர் மற்றும் பிளாஸ்டிக் உற்பத்திக்கான மூலப்பொருளாகும். பென்சீன் ஆக்டேன் எண்ணை அதிகரிக்க மோட்டார் எரிபொருளின் ஒரு அங்கமாக, வார்னிஷ், வர்ணங்கள், சர்பாக்டான்ட்கள் உற்பத்தியில் கரைப்பான் மற்றும் பிரித்தெடுக்கும் பொருளாக பயன்படுத்தப்படுகிறது.
பென்சீன் பயன்பாடுகள் பற்றிய கூடுதல் விவரங்களுக்கு, அத்தியாயம் 5 ஐப் பார்க்கவும்.

உற்பத்தி தொழில்நுட்பம்

வரலாற்று குறிப்பு

பென்சீன் முதன்முதலில் ஜெர்மன் வேதியியலாளர் ஜோஹன் கிளாபரால் விவரிக்கப்பட்டது, அவர் 1649 இல் நிலக்கரி தார் வடிகட்டியதன் விளைவாக இந்த கலவையைப் பெற்றார். ஆனால் பொருள் ஒரு பெயரைப் பெறவில்லை, அல்லது அதன் கலவை அறியப்படவில்லை.
ஆங்கில இயற்பியலாளர் மைக்கேல் ஃபாரடேயின் வேலைக்கு பென்சீன் அதன் மறுபிறப்பைப் பெற்றார், அவர் 1825 இல் ஒரு லைட்டிங் வாயுவின் திரவ ஒடுக்கத்திலிருந்து தனிமைப்படுத்தினார். ஃபாரடேயின் சிறந்த கண்டுபிடிப்பு தற்செயலாக செய்யப்பட்டது. பத்தொன்பதாம் நூற்றாண்டின் தொடக்கத்தில், நிலக்கரி தாரிலிருந்து பெறப்பட்ட ஒளிரும் வாயு லண்டனில் தெரு விளக்குகளுக்குப் பயன்படுத்தப்பட்டது. இருப்பினும், இது பல குறிப்பிடத்தக்க குறைபாடுகளைக் கொண்டிருந்தது: அதன் எரிப்பின் போது, ​​ஒரு பெரிய அளவு புகை வெளியேற்றப்பட்டது, இது மூடுபனி ஆல்பியனில் வசிப்பவர்களுக்கு மிகவும் மகிழ்ச்சியற்றதாக இருந்தது, ஆனால் காலப்போக்கில் இந்த வாயு அதன் எரியும் தன்மையை இழந்து, தெரியாத எண்ணெய் திரவம் தீர்ந்துவிட்டது. சிலிண்டர்களின் அடிப்பகுதியில். இந்த பிரச்சனை, முற்றிலும் நடைமுறை காரணங்களுக்காக, மைக்கேல் ஃபாரடேவால் தீர்க்கப்பட்டது. பலவிதமான சோதனைகளின் விளைவாக "விளக்கு வாயு" எஞ்சியதை 7 ° C வெப்பநிலையில் உறைய வைப்பதன் மூலம் பெறப்பட்ட ஒரு வெள்ளை படிக வெகுஜனமாகும்.
1833 ஆம் ஆண்டில், ஜெர்மன் இயற்பியலாளரும் வேதியியலாளருமான எலகார்ட் மிச்செர்லிச் பென்சோயிக் அமிலத்தின் கால்சியம் உப்பை உலர்த்துவதன் மூலம் பென்சீனைப் பெற்றார் (இங்குதான் பென்சீன் என்ற பெயர் வந்தது).
பென்சீனில் உள்ள பிணைப்புகளின் பண்புகள் மற்றும் மின்னணு இயல்பு பற்றிய நவீன புரிதல் லினஸ் பாலிங்கின் கருதுகோளை அடிப்படையாகக் கொண்டது. சுழற்சியின் ஆறு கார்பன் அணுக்களையும் உள்ளடக்கிய ஒற்றை எலக்ட்ரான் மேகத்தின்.
19 ஆம் நூற்றாண்டில், பென்சீனின் வணிக மதிப்பு குறைவாக இருந்தது. இது முதன்மையாக ஒரு கரைப்பானாக பயன்படுத்தப்பட்டது. 20 ஆம் நூற்றாண்டில், பெட்ரோல் உற்பத்தியாளர்கள் பென்சீனில் பல பண்புகளைக் கண்டறிந்தனர், இது வாகன எரிபொருளின் ஒரு அங்கமாக (அதிக ஆக்டேன் எண்) பயன்படுத்துவதை சாத்தியமாக்கியது. இதன் விளைவாக, பென்சீனை முழுமையாகப் பிரிப்பதற்கான பொருளாதார ஊக்கத்தொகை இருந்தது, இது எஃகு உற்பத்தியில் கோக்கிங் செய்யும் போது ஒரு துணைப் பொருளாகப் பெறப்பட்டது. இரண்டாம் உலகப் போர் வெடித்தது பென்சீனுக்கான பிற - இரசாயன - பயன்பாடுகளையும் வெளிப்படுத்தியது, முக்கியமாக வெடிபொருட்களின் உற்பத்தியில். இதன் விளைவாக, 20 ஆம் நூற்றாண்டின் நடுப்பகுதியில், கோக்கிங் பென்சீன் இரசாயனத் தொழிலுக்கு அனுப்பத் தொடங்கியது (மற்றும் பெட்ரோலின் ஒரு அங்கமாகப் பயன்படுத்தப்படவில்லை), ஆனால் எண்ணெய் சுத்திகரிப்பு தொழிற்துறையே ஒரு பெரிய அளவு பென்சீனை உற்பத்தி செய்யத் தொடங்கியது. இரசாயனத் தொழிலின் தேவைகளைப் பூர்த்தி செய்யுங்கள். இதனால், பென்சீனின் மிகப்பெரிய நுகர்வோர், எண்ணெய் தொழில், அதன் முக்கிய உற்பத்தியாளராக மாறியுள்ளது.
எண்ணெய் தேவை தொடர்ந்து அதிகரித்து வருகிறது இரசாயன தொழில்பென்சீனில் அதன் உற்பத்தியின் புதிய, மேம்பட்ட செயல்முறைகள் தோன்றுவதற்கு வழிவகுத்தது - வினையூக்க சீர்திருத்தம், டோலுயின் ஒப்பந்தம், அத்துடன் புதியது - டோலுயின் விகிதாச்சாரம்.
தொழில்துறையின் வளர்ச்சிக்கு ஒரு தற்செயலான பங்களிப்பு 1970 களில் வழங்கப்பட்டது, ஒலெஃபின் ஆலைகள் கனரக எரிவாயு எண்ணெயை தீவனமாகப் பயன்படுத்தத் தொடங்கின மற்றும் ஒரு துணைப் பொருளாக பென்சீனை உற்பத்தி செய்தன.

பென்சீன் உற்பத்திக்கான தொழில்துறை முறைகள்

பென்சீன் உற்பத்தி பல மூலப்பொருட்களின் செயலாக்கத்தை அடிப்படையாகக் கொண்டது: நாப்தா, டோலுயீன், கனமான பைரோலிசிஸ் பின்னம், நிலக்கரி கோக்கிங் தார், எனவே பென்சீன் பெட்ரோகெமிக்கல் நிறுவனங்களில் உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது மற்றும் உலோகவியல் தாவரங்கள்... உற்பத்தி தொழில்நுட்பம் மற்றும் நோக்கத்தைப் பொறுத்து, பென்சீன் பெட்ரோலியம் மற்றும் நிலக்கரி பென்சீன் "உயர்ந்த சுத்திகரிப்பு", "தொகுப்புக்கு", "பிரீமியம்", "முதல் தரம்", "நைட்ரேஷன்", "தொழில்நுட்பம்", "கச்சா" என பிரிக்கப்பட்டுள்ளது.
பழமையான முறை தொழில்துறை உற்பத்திபென்சீன்-கரிம உறிஞ்சிகளால் உறிஞ்சப்படுவதன் மூலம் நிலக்கரி கொக்கிங் முன்-குளிரூட்டப்பட்ட பைரோ-வாயு தயாரிப்புகளிலிருந்து பிரித்தல், எடுத்துக்காட்டாக, நிலக்கரி மற்றும் பெட்ரோலியம் தோற்றம் கொண்ட எண்ணெய்கள்; உறிஞ்சியை பிரிக்க நீராவி வடிகட்டுதல் பயன்படுத்தப்படுகிறது. கச்சா பென்சீன் அசுத்தங்களிலிருந்து (உதாரணமாக, தியோபீன்) ஹைட்ரோ ட்ரீடிங் மூலம் பிரிக்கப்படுகிறது.
பென்சீனின் முக்கிய அளவு 62-85 ° C இல் கொதிக்கும் எண்ணெய் பின்னத்தின் வினையூக்க சீர்திருத்தத்தால் (470-550 ° C) பெறப்படுகிறது. உயர்-தூய்மை பென்சீன் டைமெதில்ஃபார்மமைடுடன் பிரித்தெடுக்கும் வடிகட்டுதல் மூலம் பெறப்படுகிறது.
எத்திலீன் மற்றும் புரோபிலீன் உற்பத்தியில் உருவாகும் பெட்ரோலியப் பொருட்களின் திரவ பைரோலிசிஸ் தயாரிப்புகளிலிருந்தும் பென்சீன் தனிமைப்படுத்தப்பட்டுள்ளது. இந்த முறை பொருளாதார ரீதியாக மிகவும் இலாபகரமானது, ஏனெனில் சீர்திருத்தத்தின் போது தயாரிப்புகளின் கலவையில் பென்சீனின் விகிதம் சுமார் 40% மற்றும் 3% ஆகும். ஆனால் மூல பொருட்கள்இந்த முறை மிகவும் குறைவாக இருப்பதால், பெரும்பாலான பென்சீன் சீர்திருத்தத்தால் உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது. மொத்த சமநிலையில் கோக்-கெமிக்கல் பென்சீனின் பங்கு பெரிதாக இல்லை.

பைரோலிசிஸ் மற்றும் பெட்ரோலியம் தீவனத்தின் சீர்திருத்தத்தின் விளைவாக கலவைகளின் கலவை

ஆதாரம்: யூரேசியன் இரசாயன சந்தை

அதிகப்படியான டோலீன் வளங்களுடன், பென்ஸீன் ஹைட்ரஜன் மற்றும் நீராவி முன்னிலையில் 600-820 ° C வெப்பநிலையில் அல்லது 227-627 ° C இல் ஜியோலைட்டுகள் அல்லது ஆக்சைடு முன்னிலையில் வெப்பமாக மேற்கொள்ளப்படுகிறது. வினையூக்கிகள்.

நிலக்கரி மூலப்பொருட்களிலிருந்து பென்சீன் பெறுதல்
கோக் பெற உலோகவியல் நிறுவனங்கள்உலர் வடித்தல் பயன்படுத்தவும் நிலக்கரி, இது முக்கியமாக பாலிநியூக்ளியர் நறுமண கலவைகளின் கலவையாகும் மூலக்கூறு எடை... உலர்ந்த வடிகட்டுதல் செயல்பாட்டில், நிலக்கரி 1200-1500 ° C க்கு காற்று அணுகல் இல்லாமல் சூடாகிறது. 1 டன் நிலக்கரியிலிருந்து சுமார் 680 கிலோ கோக் மற்றும் 227 கிலோ நிலக்கரி எரிவாயு, நிலக்கரி தார் மற்றும் நிலக்கரி எண்ணெய் பெறலாம். நிலக்கரி எண்ணெய் (கச்சா பென்சீன்) என்பது பென்சீன் (63%), டோலீன் (14%) மற்றும் சைலீன் (7%) ஆகியவற்றின் கலவையாகும்.
நிறைவுறாத ஹைட்ரோகார்பன்களிலிருந்து, குறிப்பாக என்-ஹெப்டேன் மற்றும் மெத்தில்சைக்ளோஹெக்ஸேன் ஆகியவற்றிலிருந்து ஆழ்ந்த சுத்திகரிப்பு கோக்-கெமிக்கல் பென்சீனுக்கு தேவைப்படுகிறது. கோக் -கெமிக்கல் பென்சீன் மூன்று முறை திருத்தத்திற்கு உட்பட்டது: கார்பன் டைசல்பைட் பகுதியைத் தேர்ந்தெடுக்கும்போது, ​​சுத்திகரிக்கப்பட்ட BTK பின்னத்தை வடிகட்டுதல் - "நைட்ரேஷனுக்காக" பென்சீனைப் பெறுதல் - மற்றும் கூடுதல் சுத்திகரிப்புக்குப் பிறகு பென்சீனைப் பிரித்தல் - உயர் தரங்களின் பென்சீன் பெறுதல்.
நிலக்கரி மூலம் பென்சீன் உற்பத்தி செய்வது பாரம்பரிய மற்றும் பழமையான முறையாகும், ஆனால் 1950 களில் பென்சீன் சந்தை எஃகு சந்தையை விட கணிசமாக வேகமாக வளரத் தொடங்கியது மற்றும் எண்ணெய் சுத்திகரிப்பு அடிப்படையில் பென்சீன் உற்பத்தி தோன்றியது.
உதாரணமாக, அமெரிக்கா, இயற்கை நிலைமைகளின் தனித்தன்மையின் காரணமாக, மலிவானது என்பதால், பெட்ரோலிய தீவனத்திலிருந்து பென்சீன் உற்பத்தியை விரைவாக மாற்றியது. 1960 களில் மேற்கு ஐரோப்பாவில் அவர்கள் கச்சா எண்ணெயிலிருந்து நறுமணக் கலவைகளைப் பெறுவது பற்றி யோசிக்கவில்லை, அமெரிக்காவில் ஏற்கனவே இந்த பொருட்களில் 83% அதிலிருந்து பெறப்பட்டது. 1990 வாக்கில், அமெரிக்கா நறுமண உற்பத்தியில் நிலக்கரி மூலப்பொருட்களின் பயன்பாட்டை முற்றிலுமாக கைவிட்டது, மேற்கு ஐரோப்பாவில் இந்த நேரத்தில் 93% பென்சீன் மற்றும் அதன் ஹோமோலாஜ்கள் எண்ணெயிலிருந்து பெறப்பட்டன. தற்போது, ​​ஐரோப்பாவில் நான்கு நிலக்கரி எரியும் பென்சீன் ஆலைகள் மட்டுமே உள்ளன: ஜெர்மனி, போலந்து, செக் குடியரசு மற்றும் பெல்ஜியம்.
ரஷ்யாவில் பென்சீன் உற்பத்தி இன்னும் உலோக சந்தையில் உள்ள சூழ்நிலையுடன் நெருக்கமாக தொடர்புடையது, அவற்றில் பெரும்பாலானவை தற்போதுள்ள 10 நிறுவனங்களில் செயலாக்கப்படுகின்றன.

பெட்ரோலிய பின்னங்களின் வினையூக்க சீர்திருத்தத்தால் பென்சீன் உற்பத்தி
கச்சா எண்ணெயின் பென்சீன் உள்ளடக்கம் பொதுவாக 0.5-1.0%க்கு மேல் இருக்காது. கச்சா எண்ணெயிலிருந்து பென்சீனை பிரிக்க தேவையான உபகரண செலவுகளை நியாயப்படுத்த இது போதாது. பென்சீன் உற்பத்தியின் மிக முக்கியமான மற்றும் வணிக ரீதியாக சாத்தியமான ஆதாரம் வினையூக்க சீர்திருத்த செயல்முறை ஆகும் பெரும்பாலானவைஉலகில் உற்பத்தி செய்யப்படும் பென்சீன்.
வினையூக்க சீர்திருத்தம் ஹைட்ரோகார்பன்களை அவற்றின் கலவையில் இரசாயன மாற்றத்தின் மூலம் நேராக இயங்கும் பெட்ரோல் பின்னங்களின் ஆக்டேன் எண்ணிக்கையை 92-100 புள்ளிகளாக அதிகரிக்க வடிவமைக்கப்பட்டுள்ளது. அலுமினியம்-பிளாட்டினம்-ரெனியம் வினையூக்கியின் முன்னிலையில் இந்த செயல்முறை மேற்கொள்ளப்படுகிறது. நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களின் விகிதத்தில் அதிகரிப்பு காரணமாக ஆக்டேன் எண்ணிக்கையில் அதிகரிப்பு ஏற்படுகிறது. குறுகிய பெட்ரோல் பின்னங்களின் சீர்திருத்தத்தின் விளைவாக பெறப்பட்ட பொருட்கள் பென்சீன், டோலுயீன் மற்றும் சைலீன் கலவையைப் பெற வடிகட்டுதலுக்கு உட்படுத்தப்படுகின்றன.
வினையூக்க சீர்திருத்தத்திற்கான மூலப்பொருள் கனமான பெட்ரோல் பின்னம் (நாப்தா அல்லது நாப்தா) - சி 6 -சி 9 பின்னத்தின் பாரஃபின்கள், நாப்தீன்கள் மற்றும் நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களின் கலவையாகும். வினையூக்க சீர்திருத்தத்தின் போது, ​​நாப்தாவின் கலவை பின்வருமாறு மாறுகிறது:
பாரஃபின்கள் ஐசோபராஃபின்களாக மாற்றப்படுகின்றன,
பாரஃபின்கள் நாப்தின்களாக மாறும்,
- நாப்தீன்கள் பென்சீன் உள்ளிட்ட நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களாக மாற்றப்படுகின்றன.
துணை தயாரிப்புகளும் உருவாகின்றன:
பாரஃபின்கள் மற்றும் நாப்தீன்கள் பியூட்டேன் மற்றும் இலகுவான வாயுக்களின் உருவாக்கத்துடன் சிதைவடையும்.
- நறுமணப் பொருட்கள் மற்றும் நாப்தின்களின் பக்க அலகுகள் பிளவுபட்டு, பியூட்டேன் மற்றும் இலகுவான வாயுக்களையும் கொடுக்கலாம்.
இரண்டு பக்க செயல்முறைகளும் குறைந்த ஆக்டேன் மற்றும் குறைந்த பொருளாதார செயல்திறனுக்கு வழிவகுக்கிறது.
சீர்திருத்த அலகுகளின் திறன் மூலப்பொருட்களுக்கு ஆண்டுக்கு 300 முதல் 1000 ஆயிரம் டன் மற்றும் அதற்கு மேல் இருக்கும். உகந்த மூலப்பொருள் 85-180 ° C கொதிக்கும் வரம்புகள் கொண்ட கனமான பெட்ரோல் பின்னமாகும். தீவனப்பொருள் பூர்வாங்க ஹைட்ரோ ட்ரீடிங்கிற்கு உட்படுத்தப்படுகிறது - கந்தகம் மற்றும் நைட்ரஜன் கலவைகளை அகற்றுவது, சிறிய அளவுகளில் கூட, சீர்திருத்த வினையூக்கியை மாற்ற முடியாத வகையில் விஷம்.
சீர்திருத்த அலகுகள் 2 முக்கிய வகைகளாகும் - வினையூக்கியின் அவ்வப்போது மற்றும் தொடர்ச்சியான மீளுருவாக்கம் - அதன் அசல் செயல்பாட்டை மீட்டமைத்தல், இது செயல்பாட்டின் போது குறைகிறது. ரஷ்யாவில், ஆக்டேன் எண்ணிக்கையை அதிகரிக்க, அவ்வப்போது மீளுருவாக்கம் கொண்ட தாவரங்கள் முக்கியமாக பயன்படுத்தப்படுகின்றன, ஆனால் 2000 களில். Kstovo மற்றும் Yaroslavl இல், தொடர்ச்சியான மீளுருவாக்கம் கொண்ட நிறுவல்கள் அறிமுகப்படுத்தப்பட்டன, அவை தொழில்நுட்ப ரீதியாக மிகவும் திறமையானவை, இருப்பினும், அவற்றின் கட்டுமான செலவு அதிகம்.
செயல்முறை 500-530 ° C வெப்பநிலையிலும் 18-35 ஏடிஎம் அழுத்தத்திலும் (தொடர்ச்சியான மீளுருவாக்கம் கொண்ட நிறுவல்களில் 2-3 ஏடிஎம்) மேற்கொள்ளப்படுகிறது. முக்கிய சீர்திருத்த எதிர்வினைகள் கணிசமான அளவு வெப்பத்தை உறிஞ்சுகின்றன, எனவே இந்த செயல்முறை 3-4 தனித்தனி உலைகளில் தொடர்ச்சியாக மேற்கொள்ளப்படுகிறது, 40 முதல் 140 மீ 3 அளவைக் கொண்டது, ஒவ்வொன்றிற்கும் முன் குழாய் உலைகளில் பொருட்கள் சூடாக்கப்படுகின்றன. பல உலைகள் வெவ்வேறு இயக்க நிலைமைகளை பராமரிக்க அனுமதிக்கின்றன. ஒவ்வொரு அணுஉலையிலும், மேலே பட்டியலிடப்பட்ட எதிர்வினைகளில் ஒன்று நடைபெறுகிறது. கடைசி அணு உலையை விட்டு வெளியேறும் கலவை ஹைட்ரஜன், ஹைட்ரோகார்பன் வாயுக்களிலிருந்து பிரிக்கப்பட்டு நிலைப்படுத்தப்படுகிறது. இதன் விளைவாக தயாரிப்பு, ஒரு நிலையான சீர்திருத்தமானது, ஆலையிலிருந்து குளிர்ந்து அகற்றப்படுகிறது.
மீளுருவாக்கத்தின் போது, ​​வினையூக்கியின் செயல்பாட்டின் போது உருவாக்கப்பட்ட கோக் வினையூக்கி மேற்பரப்பில் இருந்து எரிக்கப்படுகிறது, அதைத் தொடர்ந்து ஹைட்ரஜன் மற்றும் பலவற்றைக் குறைக்கிறது. தொழில்நுட்ப செயல்பாடுகள்... தொடர்ச்சியான மீளுருவாக்கம் கொண்ட தாவரங்களில், வினையூக்கி ஒன்றின் மேல் ஒன்றாக அமைந்துள்ள அணுஉலைகள் வழியாக நகர்கிறது, பின்னர் அது மீளுருவாக்கம் அலகுக்கு அளிக்கப்படுகிறது, அதன் பிறகு அது செயல்முறைக்குத் திரும்பும்.
குறுகிய பெட்ரோல் பின்னங்களின் சீர்திருத்தத்தின் விளைவாக பெறப்பட்ட பொருட்கள் பென்சீன், டோலுயீன் மற்றும் சைலின்களின் கலவையைப் பெற வடிகட்டுதலுக்கு உட்படுத்தப்படுகின்றன - ஒரு குறுகிய வெப்பநிலை வரம்பில் கொதிக்கும் மையப் பகுதி. பென்சீனின் இறுதிப் பிரிவுக்கு, இரண்டு செயல்முறைகளில் ஒன்று பயன்படுத்தப்படுகிறது: கரைப்பான் பிரித்தெடுத்தல் அல்லது பிரித்தெடுக்கும் வடிகட்டுதல்.
வினையூக்க சீர்திருத்த அலகுகளில் பென்சீன் விளைச்சல் தீவனத்தின் கலவையைப் பொறுத்தது. பாராஃபின்கள், நாப்தீன்கள் மற்றும் நறுமணப் பொருட்களின் உள்ளடக்கத்தில் நாப்தா வேறுபடுகிறது (பிஎன்ஏ குழுவின் ஹைட்ரோகார்பன்கள்). உயர் நாஃப்தீன்கள் மற்றும் நறுமணப் பொருட்கள் நல்ல சீர்திருத்த தீவனத்தின் அடையாளம், மற்றும் அதிக பாரஃபின் உள்ளடக்கம் இந்த தீவனங்கள் தொழில்துறை ஒலெஃபின் உற்பத்திக்கு சிறந்த முறையில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.
பென்சீன் மகசூல் செயல்முறை நிலைமைகளைப் பொறுத்தது, அவை பொருளாதாரக் கருத்தினால் தீர்மானிக்கப்படுகின்றன.

பைரோலிசிஸ் பிசினிலிருந்து பென்சீன் பெறுதல்
எத்திலீன் மற்றும் புரோபிலீன் உற்பத்தியில் உருவான பெட்ரோலிய பொருட்களின் திரவ பைரோலிசிஸ் தயாரிப்புகளிலிருந்து பென்சீனைப் பிரிப்பது மிகவும் செலவு குறைந்த முறையாகும்.
இந்த தொழில்நுட்பத்தைப் பயன்படுத்தி பென்சீன் உற்பத்தி நேரடியாக ஓலேஃபின் உற்பத்தியை சார்ந்துள்ளது, ஓலேஃபின் உற்பத்திக்கான தீவனம் மற்றும் பைரோலிசிஸ் பிசின் சந்தை (பைரோலிசிஸ் கண்டன்ஸேட்), இது மிகவும் குறைவாகவே உள்ளது.
பைரோகாண்டன்ஸேட்டிலிருந்து பென்சீனை தனிமைப்படுத்துவது, நிறைவுறாத மற்றும் சல்பர் சேர்மங்களிலிருந்து பைரோலிசிஸ் தயாரிப்புகளின் தொடர்புடைய பகுதியை ஹைட்ரோ ட்ரீட் செய்வதையும், அதன் விளைவாக பென்சீன், டோலுயீன் மற்றும் சைலின்களைக் கொண்ட கலவையின் ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன் மற்றும் அதன் விளைவாக பென்சீனின் கூடுதல் சுத்திகரிப்பு ஆகியவை அடங்கும். பென்ஸீன் பெற BTX பின்னத்தை பிரிப்பது கரைப்பான் பிரித்தெடுத்தல் அல்லது பிரித்தெடுக்கும் வடிகட்டுதல் மூலம் மேற்கொள்ளப்படுகிறது. பொதுவாகப் பயன்படுத்தப்படும் பிரித்தெடுத்தல் என்-மெத்தில்ல்பைரோலிடோன் மற்றும் எத்திலீன் கிளைகோலின் கலவையாகும். மேலும், கிளைகோல்ஸ், சல்போலேன், டைமெதில் சல்பாக்சைடு மற்றும் பிற கரைப்பான்கள் பிரித்தெடுக்கும் பொருட்களாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.

டோலுயின் ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன் மூலம் பென்சீன் பெறுதல்
ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன் (டீல்கைலேஷன்) செயல்பாட்டில், டோலுயின் ஹைட்ரஜனின் ஸ்ட்ரீமுடன் கலந்து, சூடாக்கப்பட்டு அணு உலையில் செலுத்தப்படுகிறது. பென்சீன் உருவாக்க டோலுயீன் வினையூக்கி படுக்கையின் வழியாக செல்லும்போது மீதில் குழு பிளவுபட்டது. அணு உலையில் இருந்து வெளியேறும் கழிவுகள் ஹைட்ரஜன், மீத்தேன் மற்றும் பிற ஒளி வாயுக்கள் மற்றும் பென்சீன் என பிரிக்கப்படுகிறது. பென்சீன், ஒரு விதியாக, தொடர்பு-பூமி முறை மூலம் சுத்திகரிக்கப்படுகிறது. இதன் விளைவாக தயாரிப்பு தூய பென்சீன் (நைட்ரேஷனுக்கான தரம்). டோலுயீன் ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன் யூனிட்டில் பென்சீன் மகசூல் 96-98%ஐ அடைகிறது.

டோலீன் ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன் செயல்முறையின் பொருள் சமநிலை

டோலுயின் விகிதாச்சாரத்தால் பென்சீன் பெறுதல்
கடந்த 15 ஆண்டுகளில், பென்சீன் மற்றும் சைலின்களுக்கான தேவை டோலுயின் தேவையை கணிசமாக விஞ்சத் தொடங்கியது. இதன் விளைவாக, உருவாக்கப்பட்டது தொழில்நுட்ப செயல்முறைடோலுயின் விகிதாச்சாரம், இந்த தயாரிப்புகளின் உற்பத்தியை அதிகரிக்க அனுமதிக்கிறது.
டோலுயீன் விகிதாச்சாரமற்றதாக இருக்கும்போது, ​​மெத்தில் குழுவின் இழப்பு (அதாவது, ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன்) மற்றும் சைலினுக்கு ஆக்சிஜனேற்றம் ஆகியவற்றுடன் பென்சீன் குறைப்பு ஏற்படுகிறது, ஏனெனில் மீதில் குழு மற்றொரு டோலுயீன் மூலக்கூறுடன் (டிரான்ஸ்கைலேஷன்) இணைக்கப்பட்டுள்ளது. செயல்முறை வினையூக்கிகள் பிளாட்டினம் மற்றும் பல்லேடியம், அரிய பூமி உலோகங்கள் மற்றும் அலுமினியம் ஆக்சைடில் வைக்கப்பட்ட நியோடைமியம், அத்துடன் அலுமினோசிலிகேட்டில் வைக்கப்பட்ட குரோமியம்.
வினையூக்கி சரி செய்யப்பட்ட உலைக்கு டோலீன் வழங்கப்படுகிறது. வினையூக்கி மேற்பரப்பில் ஹைட்ரோகார்பன்கள் படிவதை அடக்க சில ஹைட்ரஜன் அணு உலையில் அறிமுகப்படுத்தப்பட்டது. அணு உலையின் இயக்க முறை 650-950 ° C வெப்பநிலை மற்றும் 10.5-35 ஏடிஎம் அழுத்தம். அணு உலையை விட்டு வெளியேறும் நீரோடை குளிர்ந்து, மறுசுழற்சி செய்வதற்காக அதிலிருந்து ஹைட்ரஜன் மீட்கப்படுகிறது. மீதமுள்ள கலவையானது முதல் கட்டத்தில் நறுமணமற்ற கலவைகளை தனிமைப்படுத்த மூன்று முறை வடிகட்டப்படுகிறது, இரண்டாவது இடத்தில் பென்சீன் மற்றும் மூன்றாவது இடத்தில் சைலீன்.

டோலீன் விகிதாச்சார செயல்முறையின் பொருள் சமநிலை

செயல்முறையின் பொருள் சமநிலை காண்பிக்கிறபடி, ஒரு நிலைக்கான பொருட்களின் மகசூல் மிகவும் அதிகமாக உள்ளது. டோலுயினிலிருந்து பென்சீனைப் பெறுவதற்கான பொருளாதார சாத்தியக்கூறுகளுடன், ஹைட்ரோடீல்கைலேஷன் மற்றும் விகிதாச்சார செயல்முறைகளுக்கு இடையிலான தேர்வு மற்ற பொருளாதாரக் கருத்தாய்வுகளைப் பொறுத்தது, குறிப்பாக தேவையான இறுதி தயாரிப்பு கலவையைப் பொறுத்தது.

பென்சீன் பயன்பாடுகள்
பென்சீனின் தேவை அதன் நுகரும் தொழில்களின் வளர்ச்சியால் தீர்மானிக்கப்படுகிறது. பென்சீனின் முக்கிய பயன்பாடுகள் எத்தில்பென்சீன், கியுமீன் மற்றும் சைக்ளோஹெக்சேன் மற்றும் அனிலின் உற்பத்தி ஆகும்.
எத்தில்பென்சீன் ஒரு முக்கியமான பெட்ரோ கெமிக்கல் தயாரிப்பு ஆகும், இதன் பெரும்பகுதி ஸ்டைரீன் உற்பத்திக்கு பயன்படுத்தப்படுகிறது. தயாரிக்கப்பட்ட ஸ்டைரீனில் 65% க்கும் அதிகமானவை பாலிஸ்டிரீன் உற்பத்திக்கு பயன்படுத்தப்படுகிறது. மீதமுள்ளவை அக்ரிலோனிட்ரைல் பியூடாடைன் ஸ்டைரீன் (ஏபிஎஸ்) மற்றும் ஸ்டைரீன் அக்ரிலோனிட்ரைல் (எஸ்ஏஎன்), நிறைவுறாத பாலியஸ்டர் மற்றும் ஸ்டைரீன் பியூடாடைன் ரப்பர் உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
பினோலின் பயன்பாட்டின் முக்கியத் துறை வேதியியல் துறையில் உள்ளது. உற்பத்தியில் பினோல் பயன்படுத்தப்படும் மிக முக்கியமான பொருட்கள் பிஸ்பெனோல்-ஏ மற்றும் பினோல்-ஃபார்மால்டிஹைட் ரெசின்கள் ஆகும். செயற்கை நைலான் நார், சாயங்கள், பூச்சிக்கொல்லிகள், மருந்துகள் (ஆஸ்பிரின், சலோல்) உற்பத்திக்கும் பெனால் பயன்படுத்தப்படுகிறது. பினோல் (கார்போலிக் அமிலம், 5%) நீர்த்த நீர்த்த கரைசல்கள் வளாகம் மற்றும் கைத்தறி கிருமி நீக்கம் செய்ய பயன்படுத்தப்படுகின்றன.
சைக்ளோஹெக்சேன் ஒரு கரைப்பானான காப்ரோலாக்டம் மூலப்பொருளாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. காப்ரோலாக்டம், தெர்மோபிளாஸ்டிக் ரெசின்கள் (பாலிமைடு 6), நைலான் இழைகள் மற்றும் நூல்களின் உற்பத்திக்கு பயன்படுத்தப்படுகிறது.
நைட்ரோபென்சீன் என்பது அனிலின் உற்பத்திக்கான ஒரு இடைநிலை தயாரிப்பு ஆகும், இது மெத்தில்டிசோசயனேட்ஸ் உற்பத்திக்கு பயன்படுத்தப்படுகிறது, இதில் இருந்து பாலியூரிதீன் பெறப்படுகிறது. செயற்கை ரப்பர்கள், களைக்கொல்லிகள் மற்றும் சாயங்கள் தயாரிப்பதற்கும் அனிலின் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
பென்சீன் மாலிக் அன்ஹைட்ரைடு தயாரிக்கவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது, இது செயற்கை இழைகள், ரப்பர்கள் மற்றும் பிளாஸ்டிக் உற்பத்திக்கான மூலப்பொருளாகும். ஆக்டேன் எண்ணை அதிகரிக்க மோட்டார் எரிபொருளின் ஒரு அங்கமாக, வார்னிஷ், வர்ணங்கள், சர்பாக்டான்ட்கள் உற்பத்தியில் கரைப்பான் மற்றும் பிரித்தெடுக்கும் பொருளாக பயன்படுத்தப்படுகிறது.
பென்சீனை அடிப்படையாகக் கொண்ட அடிப்படை தொகுப்புகளை திட்டவட்டமாக பின்வருமாறு குறிப்பிடலாம்:

பென்சீன் அடிப்படையிலான முக்கிய தொகுப்புகளின் திட்டம்

பென்சீன் செயலாக்க பொருட்களின் பயன்பாடு
தயாரிப்பு இரசாயன சூத்திரம் விண்ணப்பம்
ஸ்டைரீன் பயன்பாட்டின் முக்கிய புலம் பாலிஸ்டிரீன் உற்பத்தி ஆகும்.
பினோல் அவை பிஸ்பெனோல்-ஏ, பினோல்-ஃபார்மால்டிஹைட் பிளாஸ்டிக், செயற்கை நைலான் ஃபைபர், சாயங்கள், பூச்சிக்கொல்லிகள், மருந்துகள் (ஆஸ்பிரின், சலோல்) உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. பினோல் (கார்போலிக் அமிலம், 5%) நீர்த்த நீர்த்த கரைசல்கள் வளாகம் மற்றும் கைத்தறி கிருமி நீக்கம் செய்ய பயன்படுத்தப்படுகின்றன.
காப்ரோலாக்டம் பாலிமைடு -6 (நைலான், நைலான், அல்ட்ராமிட்) உற்பத்திக்கான முக்கிய மூலப்பொருள் இது.
அனலின் இது பாலியூரிதீன், சாயங்கள், வெடிபொருட்கள் மற்றும் மருந்துகள் (சல்பா மருந்துகள்) உற்பத்தியில் ஒரு இடைநிலைப் பொருளாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
மலிக் அன்ஹைட்ரைடு இது பாலிமர் பொருட்கள், அல்கைட் மற்றும் பாலிமர் ரெசின்கள், செயற்கை இழைகள், சவர்க்காரம், மருந்துகள், எரிபொருள் சேர்க்கைகள் மற்றும் நிலைப்படுத்திகள், ஃபுமரிக் மற்றும் மாலிக் அமிலங்கள், விவசாய ஏற்பாடுகள் ஆகியவற்றைப் பெறப் பயன்படுகிறது.
அல்கைல்பென்சென்ஸ்

ஒரு பென்சீன் வளையம் அல்லது கருவைக் கொண்டிருக்கும் மூலக்கூறுகள், கார்பன் அணுக்களின் சுழற்சி குழு ஆகும், இது பிணைப்புகளின் சிறப்பு தன்மையைக் கொண்டுள்ளது.

அரீன்களின் எளிய பிரதிநிதி பென்சீன் சி 6 எச் 6. பென்சீனின் ஒரே மாதிரியான தொடர் பொது சூத்திரமான சி என்எச் 2 என்-6 .

பென்சீனின் முதல் கட்டமைப்பு சூத்திரம் 1865 இல் ஜெர்மன் வேதியியலாளர் F.A. கெகுலே:

பென்சீன் மூலக்கூறில் உள்ள சி அணுக்கள் வழக்கமான தட்டையான அறுகோணத்தை உருவாக்குகின்றன, இருப்பினும் இது பெரும்பாலும் நீளமாக வரையப்படுகிறது.

மேலே உள்ள சூத்திரம் ஆறு சி அணுக்களின் சமநிலையை சரியாக பிரதிபலிக்கிறது, ஆனால் பென்சீனின் பல சிறப்பு பண்புகளை விளக்கவில்லை. உதாரணமாக, அதன் நிறைவுறாமை இருந்தபோதிலும், இது கூடுதல் எதிர்விளைவுகளுக்கான போக்கை வெளிப்படுத்தாது: இது புரோமின் நீர் மற்றும் பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட் கரைசலை நிறமாற்றம் செய்யாது, அதாவது. இது நிறைவுறா சேர்மங்களின் வழக்கமான தரமான எதிர்வினைகளை வெளிப்படுத்தாது.

கெகுலாவின் கட்டமைப்பு சூத்திரத்தில் மூன்று ஒற்றை மற்றும் மூன்று இரட்டை மாற்று கார்பன்-கார்பன் பிணைப்புகள் உள்ளன. ஆனால் அத்தகைய படம் மூலக்கூறின் உண்மையான அமைப்பை தெரிவிக்காது. உண்மையில், பென்சீனில் உள்ள கார்பன்-கார்பன் பிணைப்புகள் சமமானவை. இது அதன் மூலக்கூறின் மின்னணு அமைப்பு காரணமாகும்.

பென்சீன் மூலக்கூறில் உள்ள ஒவ்வொரு சி அணுவும் மாநிலத்தில் உள்ளது எஸ்பி 2 -கலப்பினமாக்கல். இது இரண்டு அண்டை சி அணுக்கள் மற்றும் எச் அணுவுடன் மூன்று பிணைப்புகளால் பிணைக்கப்பட்டுள்ளது. இதன் விளைவாக, ஒரு தட்டையான அறுகோணம் உருவாகிறது, அங்கு ஆறு சி அணுக்கள் மற்றும் அனைத்தும் - சி-சி இணைப்புகள்மற்றும் CH ஒரே விமானத்தில் உள்ளது (பிணைப்புகளுக்கு இடையிலான கோணம் சி-சி ஆகும் 120 o) மூன்றாவது கார்பன் அணுவின் சுற்றுப்பாதை கலப்பினத்தில் பங்கேற்காது. இது ஒரு டம்பல் வடிவத்தைக் கொண்டுள்ளது மற்றும் பென்சீன் வளையத்தின் விமானத்திற்கு செங்குத்தாக அமைந்துள்ளது. அத்தகைய அண்டை சி அணுக்களின் சுற்றுப்பாதைகள் வளையத்தின் விமானத்தின் மேலேயும் கீழேயும் ஒன்றுடன் ஒன்று இணைகின்றன. இதன் விளைவாக, ஆறு -எலக்ட்ரான்கள் (அனைத்து ஆறு சி அணுக்களும்) ஒரு பொதுவான -எலக்ட்ரான் மேகம் மற்றும் அனைத்து சி அணுக்களுக்கும் ஒரு இரசாயன பிணைப்பை உருவாக்குகின்றன.

எலக்ட்ரான் மேகம் சி அணுக்களுக்கு இடையேயான தூரத்தைக் குறைக்கிறது. பென்சீன் மூலக்கூறில், அவை ஒரே மாதிரியானவை மற்றும் சமமானவை. இதன் பொருள் பென்சீன் மூலக்கூறில் எளிய மற்றும் இரட்டைப் பிணைப்புகளின் மாற்றீடு இல்லை, ஆனால் ஒரு சிறப்பு பிணைப்பு உள்ளது - "ஒன்றரை" - எளிய மற்றும் இரட்டை இடையே இடைநிலை, என்று அழைக்கப்படுபவை நறுமணமுள்ளஇணைப்பு பென்சீன் மூலக்கூறில் பி-எலக்ட்ரான் மேகத்தின் சீரான விநியோகத்தைக் காட்ட, உள்ளே ஒரு வட்டத்துடன் ஒரு வழக்கமான அறுகோணமாக சித்தரிப்பது மிகவும் சரியானது (வட்டம் சி அணுக்களுக்கு இடையிலான பிணைப்புகளின் சமநிலையை குறிக்கிறது).

இருப்பினும், கெகுலே சூத்திரம் பெரும்பாலும் பயன்படுத்தப்படுகிறது, இது இரட்டைப் பிணைப்புகளைக் குறிக்கிறது (II), இருப்பினும், அதன் தீமைகள் பற்றி நினைவில்:

இயற்பியல் பண்புகள்.பென்சீன் என்பது நிறமற்ற, கொந்தளிப்பான, எரியக்கூடிய திரவமாகும். இது நடைமுறையில் நீரில் கரையாதது, ஆனால் பல கரிமப் பொருட்களுக்கு நல்ல கரைப்பானாக செயல்படுகிறது. இது மிகவும் புகைபிடிக்கும் சுடரால் எரிகிறது (நிறை 92.3% கார்பன்). காற்றோடு பென்சீனின் நீராவிகள் வெடிக்கும் கலவையை உருவாக்குகின்றன. திரவ பென்சீன் மற்றும் பென்சீன் நீராவிகள் விஷம் கொண்டவை. பென்சீனின் கொதிநிலை 80.1 ° C ஆகும். குளிர்ந்ததும், அது 5.5 ° C உருகும் புள்ளியுடன் வெள்ளை படிக வெகுஜனமாக எளிதில் திடப்படுத்தப்படுகிறது.


இரசாயன பண்புகள்.பென்சீன் கோர் மிகவும் வலுவானது. இது மாற்று எதிர்விளைவுகளுக்கான அரங்குகளின் போக்கை விளக்குகிறது. அவை நிறைவுற்ற ஹைட்ரோகார்பன்களை விட எளிதில் பாய்கின்றன.

எதிர்வினை மாற்றீடுகள் (அயனி வழிமுறை).

1) ஹைட்ரஜனேற்றம்... பென்சீன் குறைந்த வெப்பநிலையில் ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் ஹைட்ரஜனைச் சேர்க்கிறது - நிக்கல் அல்லது பிளாட்டினம், சைக்ளோஹெக்சேன் உருவாக்குகிறது:

2) ஆலசன்.புற ஊதா கதிர்வீச்சின் கீழ், பென்சீன் குளோரினை இணைத்து ஹெக்ஸாக்ளோரோசைக்ளோஹெக்சேன் (ஹெக்ஸாக்ளோரேன்):

எதிர்வினைகள் ஆக்சிஜனேற்றம் .

1) பென்சீன் ஆக்ஸிஜனேற்றிகளுக்கு மிகவும் எதிர்ப்புத் தெரிவிக்கிறது. போலல்லாமல் நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்கள்இது புரோமின் நீர் மற்றும் KMnO 4 கரைசலை நிறமாற்றம் செய்யாது.

2) பென்சீன் புகைபிடிக்கும் சுடரால் காற்றில் எரிகிறது.

2C 6 H 6 + 15O 2 12CO 2 + 6H 2 O.

இவ்வாறு, அரீன்கள் மாற்று மற்றும் சேர்த்தல் எதிர்வினைகள் இரண்டிலும் நுழையலாம்; இருப்பினும், இந்த மாற்றங்களின் நிலைமைகள் நிறைவுற்ற மற்றும் நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்களின் ஒத்த மாற்றங்களிலிருந்து கணிசமாக வேறுபடுகின்றன. பென்சீனின் இந்த எதிர்வினைகள் அல்கேன்கள் மற்றும் அல்கீன்களின் எதிர்வினைகளுக்கு வெளிப்புறமாக ஒத்திருக்கின்றன, ஆனால் வெவ்வேறு வழிமுறைகளின்படி தொடர்கின்றன.

பென்சீன், நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களின் எளிய பிரதிநிதி, சி 6 எச் 6. இது 1825 ஆம் ஆண்டில் எம். ஃபாரடே என்பவரால் கண்டுபிடிக்கப்பட்டது, அவர் பென்சீனை திரவ ஒடுக்க வாயுவிலிருந்து தனிமைப்படுத்தினார்; அதன் தூய வடிவத்தில் 1833 இல் பென்சாயிக் அமிலத்தின் கால்சியம் உப்பு பைரோலிசிஸ் மூலம் ஈ. மிட்செர்லிச் பெற்றார். 1865 ஆம் ஆண்டில், F.A.Kekule மாற்று ஒற்றை மற்றும் இரட்டை பிணைப்புகளுடன் பென்சீனின் கட்டமைப்பிற்கான ஒரு சூத்திரத்தை முன்மொழிந்தார்.

பென்சீன் என்பது ஒரு மங்கலான வாசனையுடன் நிறமற்ற திரவம்; உருகும் புள்ளி 5.53 ° C, கொதிநிலை புள்ளி 80.1 ° C. தண்ணீரில் நடைமுறையில் கரையாதது, துருவமற்ற கரிம கரைப்பான்களுடன் அனைத்து விகிதாச்சாரத்திலும் கலக்கக்கூடியது; கொழுப்புகள், ரப்பர்கள், பிசின்களைக் கரைக்கிறது; நீர் மற்றும் ஆல்கஹால்களுடன் அசோட்ரோபிக் கலவைகளை உருவாக்குகிறது. பென்சீன் மூலக்கூறில், எஸ்பி 2 -கலப்பின நிலையில் உள்ள கார்பன் அணுக்கள் ஒரு தட்டையான, வழக்கமான அறுகோணத்தை 139 மணிநேர கார்பன் அணுக்களுக்கு இடையே உள்ள தூரத்துடன் உருவாக்குகின்றன, மேலும் சுழற்சியின் அனைத்து அணுக்களும் ஒற்றை π- எலக்ட்ரான் அமைப்பை உருவாக்குவதில் பங்கேற்கின்றன. . பென்சீன் மூலக்கூறு நறுமணத்திற்கான அனைத்து அளவுகோல்களையும் பூர்த்தி செய்கிறது.

பென்சீன் நறுமண சேர்மங்களின் வேதியியல் பண்புகளைக் கொண்டுள்ளது. பென்சீன் செறிவூட்டப்பட்ட HNO 3 மற்றும் H 2 SO 4 கலவையுடன் நைட்ரேட் செய்யப்படும்போது, ​​நைட்ரோபென்சீன் உருவாகிறது, இது அனிலினாக குறைக்கப்படலாம். பென்சீன் செறிவூட்டப்பட்ட H 2 SO 4 உடன் பென்சென்சல்போனிக் அமிலங்களுடன் சல்போனேட் செய்யப்படுகிறது; அல்கைல் ஹலைடுகளுடன் அல்கைல்பென்சென்ஸ் மற்றும் அசைலேட்டட் (வினையூக்கி AlCl 3 முன்னிலையில்) கார்பாக்சிலிக் அமில குளோரைடுகளுடன் கொழுப்பு நறுமண கீட்டோன்களுடன் (ஃப்ரீடெல்-கைவினை எதிர்வினையைப் பார்க்கவும்). எத்திலீனுடன் பென்சீனின் அல்கைலேஷனில், எத்தில்பென்சீன் உருவாகிறது, அதில் இருந்து ஸ்டைரீன் வணிக ரீதியாக பெறப்படுகிறது; இதேபோல், பென்சீன் மற்றும் புரோப்பிலீன் ஆகியவற்றிலிருந்து, கியுமீன் உருவாகிறது - பினோல் மற்றும் அசிட்டோன் உற்பத்திக்கான ஆரம்ப தயாரிப்பு. ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் வெப்பமடையும் போது வளிமண்டல ஆக்ஸிஜனுடன் பென்சீனின் ஆக்சிஜனேற்றத்தில், மாலிக் அன்ஹைட்ரைடு பெறப்படுகிறது. பென்சீன் கூடுதல் எதிர்வினைகளுக்குள் நுழையவில்லை. எனவே, பென்சீனின் ஒளி வேதியியல் குளோரினேஷனுடன் மட்டுமே, ஹெக்ஸாக்ளோரோசைக்ளோஹெக்சேன் உருவாகிறது, இது பூச்சிக்கொல்லியாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. வினையூக்கி ஹைட்ரஜனேற்றத்தின் போது, ​​பென்சீன் சைக்ளோஹெக்சேனாக மாற்றப்படுகிறது, இது ε- காப்ரோலாக்டம் உற்பத்தியில் ஆரம்ப தயாரிப்பு.

நிலக்கரியின் பைரோலிசிஸின் போது உற்பத்தி செய்யப்படும் கோக் ஓவன் வாயுவில் பென்சீன் உள்ளது. பென்சீனின் முக்கிய அளவு 62-85 ° C இல் கொதிக்கும் எண்ணெய் பின்னத்தின் 470-540 ° C இல் சீர்திருத்தப்படுவதன் மூலம் பெறப்படுகிறது. பென்சீன் இரசாயனத் தொழிலின் மிக முக்கியமான மூலப்பொருள்; இது வெடிபொருட்கள், வாசனை திரவியங்கள், மருத்துவப் பொருட்கள், பூச்சிக்கொல்லிகள், சாயங்கள், பாலிமெரிக் பொருட்கள், அத்துடன் வார்னிஷ், வர்ணங்கள் போன்றவற்றின் உற்பத்தியில் கரைப்பான் மற்றும் பிரித்தெடுத்தல் ஆகியவற்றில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. .

காற்றோடு பென்சீனின் கலவைகள் (தொகுதி மூலம் 1.5-8% பென்சீன்) வெடிக்கும். பென்சீன் நச்சுத்தன்மையுடையது மற்றும் கடுமையான மற்றும் நாள்பட்ட விஷத்தை ஏற்படுத்தும்.

லிட். எம்., 1980; பொது கரிம வேதியியல்... எம்., 1981. டி. 1; லெபெடேவ் என்என் வேதியியல் மற்றும் அடிப்படை கரிம மற்றும் பெட்ரோகெமிக்கல் தொகுப்பின் தொழில்நுட்பம். 4 வது பதிப்பு. எம்., 1988.

நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்கள் கரிம சேர்மங்களின் சுழற்சி தொடரின் ஒரு முக்கிய பகுதியாகும். அத்தகைய ஹைட்ரோகார்பன்களின் எளிய பிரதிநிதி பென்சீன். இந்த பொருளின் சூத்திரம் பல ஹைட்ரோகார்பன்களிலிருந்து வேறுபடுவதோடு மட்டுமல்லாமல், கரிம வேதியியலில் ஒரு புதிய திசையின் வளர்ச்சிக்கு உத்வேகம் அளித்தது.

நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களின் கண்டுபிடிப்பு

நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்கள் 19 ஆம் நூற்றாண்டின் தொடக்கத்தில் கண்டுபிடிக்கப்பட்டன. அந்த நாட்களில், தெரு விளக்குகளுக்கு மிகவும் பொதுவான எரிபொருள் ஒளிரும் வாயு ஆகும். மின்தேக்கியிலிருந்து, சிறந்த ஆங்கில இயற்பியலாளர் மைக்கேல் ஃபாரடே 1825 இல் மூன்று கிராம் எண்ணெய் பொருளை தனிமைப்படுத்தி, அதன் பண்புகளை விரிவாக விவரித்து அதற்கு பெயரிட்டார்: கார்பூரேட்டட் ஹைட்ரஜன். 1834 ஆம் ஆண்டில், ஒரு ஜெர்மன் விஞ்ஞானி, வேதியியலாளர் மிட்செர்லிச், பென்சோயிக் அமிலத்தை சுண்ணாம்புடன் சூடாக்கி, பென்சீன் பெற்றார். இந்த எதிர்வினை தொடர்ந்த சூத்திரம் கீழே வழங்கப்பட்டுள்ளது:

C6 H5 COOH + CaO இணைவு C6 H6 + CaCO3.

அந்த நேரத்தில், சில வெப்பமண்டல தாவரங்கள் சுரக்கக்கூடிய பென்சோயிக் பிசினிலிருந்து அரிய பென்சோயிக் அமிலம் பெறப்பட்டது. 1845 ஆம் ஆண்டில், நிலக்கரி தாரில் ஒரு புதிய கலவை கண்டுபிடிக்கப்பட்டது, இது தொழில்துறை அளவில் ஒரு புதிய பொருளை உற்பத்தி செய்வதற்கு உடனடியாக கிடைக்கக்கூடிய மூலப்பொருளாக இருந்தது. பென்சீனின் மற்றொரு ஆதாரம் சில வயல்களில் இருந்து வரும் எண்ணெய். பென்சீனில் உள்ள தொழில்துறை நிறுவனங்களின் தேவைகளைப் பூர்த்தி செய்ய, பெட்ரோலியத்தின் அசைக்ளிக் ஹைட்ரோகார்பன்களின் சில குழுக்களின் நறுமணத்தன்மையின் மூலமும் இது பெறப்படுகிறது.

பெயரின் நவீன பதிப்பை ஜெர்மன் விஞ்ஞானி லீபிக் முன்மொழிந்தார். "பென்சீன்" என்ற வார்த்தையின் மூலத்தை அரபு மொழிகளில் காண வேண்டும்- அங்கு அது "தூப" என்று மொழிபெயர்க்கப்பட்டுள்ளது.

பென்சீனின் இயற்பியல் பண்புகள்

பென்சீன் ஒரு நிறமற்ற திரவமாகும், இது ஒரு குறிப்பிட்ட வாசனையுடன் இருக்கும். இந்த பொருள் 80.1 ° C வெப்பநிலையில் கொதிக்கிறது, 5.5 ° C இல் திடப்படுத்துகிறது மற்றும் ஒரு வெள்ளை படிக தூளாக மாறும். பென்ஸீன் நடைமுறையில் வெப்பம் மற்றும் மின்சாரத்தை நடத்துவதில்லை, இது தண்ணீரில் மோசமாக கரையக்கூடியது மற்றும் பல்வேறு எண்ணெய்களில் நன்றாக உள்ளது. பென்சீனின் நறுமண பண்புகள் அதன் உள் கட்டமைப்பின் சாரத்தை பிரதிபலிக்கின்றன: ஒப்பீட்டளவில் நிலையான பென்சீன் கரு மற்றும் வரையறுக்கப்படாத கலவை.

பென்சீனின் வேதியியல் வகைப்பாடு

பென்சீன் மற்றும் அதன் ஹோமோலாஜ்கள், டோலுயீன் மற்றும் எத்தில்பென்சீன் ஆகியவை சுழற்சி ஹைட்ரோகார்பன்களின் நறுமணத் தொடர் ஆகும். இந்த ஒவ்வொரு பொருளின் அமைப்பும் பென்சீன் வளையம் எனப்படும் பொதுவான அமைப்பைக் கொண்டுள்ளது. மேலே உள்ள ஒவ்வொரு பொருட்களின் அமைப்பும் ஆறு கார்பன் அணுக்களால் உருவாக்கப்பட்ட ஒரு சிறப்பு சுழற்சி குழுவைக் கொண்டுள்ளது. இது பென்சீன் நறுமணக் கரு என்று அழைக்கப்படுகிறது.

கண்டுபிடிப்பு வரலாறு

பென்சீனின் உள் கட்டமைப்பை நிறுவ பல தசாப்தங்கள் ஆனது. கட்டமைப்பின் அடிப்படைக் கொள்கைகள் (மோதிர மாதிரி) 1865 இல் வேதியியலாளர் ஏ.கேகுலேவால் முன்மொழியப்பட்டது. புராணத்தின் படி, ஒரு ஜெர்மன் விஞ்ஞானி இந்த உறுப்புக்கான சூத்திரத்தை ஒரு கனவில் பார்த்தார். பின்னர், பென்சீன் என்ற பொருளின் கட்டமைப்பின் எளிமைப்படுத்தப்பட்ட எழுத்துப்பிழை முன்மொழியப்பட்டது. இந்த பொருளின் சூத்திரம் ஒரு அறுகோணமாகும். அறுகோணத்தின் மூலைகளில் அமைந்துள்ள கார்பன் மற்றும் ஹைட்ரஜனுக்கான சின்னங்கள் தவிர்க்கப்பட்டுள்ளன. எனவே, பக்கங்களில் மாறி மாறி ஒற்றை மற்றும் இரட்டை கோடுகளுடன் ஒரு எளிய வழக்கமான அறுகோணம் பெறப்படுகிறது. பொது சூத்திரம்பென்சீன் கீழே உள்ள படத்தில் காட்டப்பட்டுள்ளது.

நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்கள் மற்றும் பென்சீன்

இந்த தனிமத்தின் வேதியியல் சூத்திரம் பென்சீனுக்கு கூடுதலான எதிர்வினைகள் பொதுவானவை அல்ல என்று கூறுகிறது. அவரைப் பொறுத்தவரை, நறுமணத் தொடரின் மற்ற கூறுகளைப் பொறுத்தவரை, பென்சீன் வளையத்தில் ஹைட்ரஜன் அணுக்களை மாற்றுவதற்கான எதிர்வினைகள் பொதுவானவை.

சல்போனேஷன் எதிர்வினை

செறிவூட்டப்பட்ட கந்தக அமிலம் மற்றும் பென்சீனின் தொடர்பை உறுதி செய்வதன் மூலம், எதிர்வினை வெப்பநிலையை அதிகரிப்பதன் மூலம், நீங்கள் பென்சோசல்போனிக் அமிலத்தையும் நீரையும் பெறலாம். இந்த எதிர்வினையில் பென்சீனின் கட்டமைப்பு சூத்திரம் பின்வருமாறு:

ஒவ்வாமை எதிர்வினை

புரோமின் அல்லது குரோமியம் ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் பென்சீனுடன் வினைபுரிகிறது. இந்த வழக்கில், ஆலசன் வழித்தோன்றல்கள் பெறப்படுகின்றன. ஆனால் நைட்ரேஷன் எதிர்வினை செறிவூட்டப்பட்ட நைட்ரிக் அமிலத்தைப் பயன்படுத்தி நடைபெறுகிறது. எதிர்வினையின் இறுதி முடிவு ஒரு நைட்ரஜன் கலவை:

நைட்ரைடிங் உதவியுடன், நன்கு அறியப்பட்ட வெடிபொருள் பெறப்படுகிறது - டிஎன்டி, அல்லது ட்ரினிடோடோலீன். பென்சீன் டோலின் அடிப்படை என்பதை சிலருக்குத் தெரியும். பென்சீன் வளையத்தை அடிப்படையாகக் கொண்ட பல நைட்ரோ கலவைகள் வெடிபொருட்களாகவும் பயன்படுத்தப்படலாம்

பென்சீனின் மின்னணு சூத்திரம்

பென்சீன் வளையத்தின் நிலையான சூத்திரம் பென்சீனின் உள் கட்டமைப்பை துல்லியமாக பிரதிபலிக்காது. அவளைப் பொறுத்தவரை, பென்சீன் மூன்று உள்ளூர்மயமாக்கப்பட்ட பி-பிணைப்புகளைக் கொண்டிருக்க வேண்டும், ஒவ்வொன்றும் இரண்டு கார்பன் அணுக்களுடன் தொடர்பு கொள்ள வேண்டும். ஆனால், அனுபவம் காட்டுவது போல், பென்சீன் சாதாரண இரட்டைப் பிணைப்புகளைக் கொண்டிருக்கவில்லை. பென்சீனின் மூலக்கூறு சூத்திரம் பென்சீன் வளையத்தில் உள்ள அனைத்து பிணைப்புகளும் சமமானவை என்பதைக் காண உதவுகிறது. அவை ஒவ்வொன்றும் சுமார் 0.140 என்எம் நீளத்தைக் கொண்டுள்ளன, இது நிலையான ஒற்றை பிணைப்பு (0.154 என்எம்) மற்றும் இரட்டை எத்திலீன் பிணைப்பு (0.134 என்எம்) ஆகியவற்றுக்கு இடையேயான இடைநிலை மதிப்பு. மாற்றுப் பிணைப்புகளுடன் சித்தரிக்கப்பட்ட பென்சீனின் கட்டமைப்பு சூத்திரம் அபூரணமானது. மிகவும் நம்பத்தகுந்த பென்சீனின் முப்பரிமாண மாதிரி, இது கீழே உள்ள படத்தில் காட்டப்பட்டுள்ளதைப் போல் தெரிகிறது.

பென்சீன் வளையத்தின் ஒவ்வொரு அணுவும் எஸ்பி 2 -கலப்பினமயமாக்கல் நிலையில் உள்ளது. சிக்மா பிணைப்புகளை உருவாக்க இது மூன்று வேலன்ஸ் எலக்ட்ரான்களை செலவிடுகிறது. இந்த எலக்ட்ரான்கள் இரண்டு அருகிலுள்ள கார்போஹைட்ரேட் அணுக்கள் மற்றும் ஒரு ஹைட்ரஜன் அணுவைக் கொண்டுள்ளன. இந்த வழக்கில், எலக்ட்ரான்கள் மற்றும் சி-சி, எச்-எச் பிணைப்புகள் இரண்டும் ஒரே விமானத்தில் உள்ளன.

நான்காவது வேலன்ஸ் எலக்ட்ரான் முப்பரிமாண உருவத்தின் வடிவத்தில் ஒரு மேகத்தை உருவாக்குகிறது, இது பென்சீன் வளையத்தின் விமானத்திற்கு செங்குத்தாக அமைந்துள்ளது. அத்தகைய ஒவ்வொரு எலக்ட்ரான் மேகமும் பென்சீன் வளையத்தின் விமானத்திற்கு மேலே ஒன்றுடன் ஒன்று மற்றும் அதற்குக் கீழே இரண்டு அருகிலுள்ள கார்பன் அணுக்களின் மேகங்களுடன் மேலெழுகிறது.

இந்த பொருளின் n- எலக்ட்ரான் மேகங்களின் அடர்த்தி அனைத்து கார்பன் பிணைப்புகளுக்கும் இடையில் சமமாக விநியோகிக்கப்படுகிறது. இந்த வழியில், ஒரு ஒற்றை வட்ட எலக்ட்ரான் மேகம் உருவாகிறது. பொது வேதியியலில், இந்த அமைப்பு நறுமண மின்னணு செக்ஸ்டெட் என்று அழைக்கப்படுகிறது.

பென்சீனின் உள் பிணைப்புகளின் சமநிலை

இது அறுகோணத்தின் அனைத்து முகங்களின் சமநிலையாகும், இது நறுமணப் பிணைப்புகளின் சமநிலையை விளக்குகிறது, இது பண்பு வேதியியல் மற்றும் இயற்பியல் பண்புகள்பென்சீன் உடையது. N- எலக்ட்ரான் மேகத்தின் சீரான விநியோகத்திற்கான சூத்திரம் மற்றும் அதன் அனைத்து உள் இணைப்புகளின் சமநிலை கீழே காட்டப்பட்டுள்ளது.

நீங்கள் பார்க்கிறபடி, ஒற்றை மற்றும் இரட்டை கோடுகளுக்கு மாற்றாக, உள் அமைப்பு ஒரு வட்டமாக சித்தரிக்கப்பட்டுள்ளது.

பென்சீனின் உள் கட்டமைப்பின் சாரம் சுழற்சி ஹைட்ரோகார்பன்களின் உள் கட்டமைப்பைப் புரிந்துகொள்வதற்கான திறவுகோலை வழங்குகிறது மற்றும் சாத்தியங்களை விரிவுபடுத்துகிறது நடைமுறை பயன்பாடுஇந்த பொருட்கள்.

. பென்சீன்பல்வேறு இரசாயன தொழில்களில் மிக முக்கிய பங்கு வகிக்கிறது. தொழில் முதல் முறையாக, பென்ஸீன் 1825 இல் ஃபாரடேயால் நிலக்கரி தார் ஒளி பின்னங்களில் கண்டுபிடிக்கப்பட்டது. பென்சீனின் சிறப்பு பண்புகள் மற்றும் அதன் வழித்தோன்றல்கள் 1865 இல் கெகுலேவால் முன்மொழியப்பட்ட கட்டமைப்பு சூத்திரத்தில் ஆறு கார்பனின் மூடிய சங்கிலி வடிவத்தில் வெளிப்பாடு காணப்பட்டது. அணுக்கள், அதில் ஒரு ஹைட்ரஜன் அணு உள்ளது ... இருப்பினும், அத்தகைய அமைப்பு பென்சீனிலிருந்து பெறப்பட்ட பல்வேறு பொருட்களின் பண்புகளுடன் முழுமையாக ஒத்துப்போகவில்லை, எனவே, காலப்போக்கில், பல்வேறு ஆராய்ச்சியாளர்கள் Ch தொடர்பான பென்சீனின் கட்டமைப்பிற்கான சூத்திரத்தில் சில மாற்றங்களைச் செய்துள்ளனர். அர். கார்பன் சுழற்சியில் உள்ள தொடர்பு சக்திகளின் விநியோகம். பென்சீன் உற்பத்தியின் முக்கிய ஆதாரம் நிலக்கரியை கோக் மற்றும் ஒளி வாயுவாக பதப்படுத்தும் போது பெறப்பட்ட பொருட்கள் ஆகும். சமீபத்தில், எண்ணெயிலிருந்து பைரோஜெனடிக் சிதைவு மூலம் பென்சீனைப் பெற முயற்சிகள் மேற்கொள்ளப்பட்டன, ஆனால் அவை இன்னும் போதுமான செலவு குறைந்த முறைகளின் வளர்ச்சிக்கு வழிவகுக்கவில்லை. பென்ஜீனின் முக்கிய நிறை கொண்ட கோக் அடுப்புகளின் வாயுக்களிலிருந்து, அது பல்வேறு கரைப்பான்களால் பிரித்தெடுக்கப்படுகிறது அல்லது திடப்பொருட்களால் உறிஞ்சப்படுகிறது. வழக்கமாக, நிலக்கரி தாரின் ஒரு பகுதி கரைப்பதற்குப் பயன்படுத்தப்படுகிறது, இது 200-300 ° வரம்பில் குறைந்தது 80% காய்ச்சி வடிகட்டியை அளிக்கிறது; சில நேரங்களில் நிலக்கரி எண்ணெய்க்கு பதிலாக, டீசல் எண்ணெய் எனப்படும் எண்ணெய் கீற்றுகள் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. மணிக்கு நல்ல எண்ணெய்அதில் உள்ள அனைத்து பென்சீன்களிலும் 98% வரை வாயுவிலிருந்து பிரித்தெடுக்க முடியும்.

குளிர்சாதனப்பெட்டிகள், கம் பிரிப்பான்கள் மற்றும் அம்மோனியா வாஷர்கள் வழியாக சென்ற கோக் ஓவன் வாயு, 20 டிகிரிக்கு மேல் இல்லாத வெப்பநிலையில், ஸ்க்ரப்பரில் நுழைகிறது, அங்கு பென்சீனைக் கரைக்கும் உறிஞ்சும் எண்ணெயால் கழுவப்படுகிறது. ஸ்க்ரப்பர்கள் உயர் வட்ட கோபுரங்கள், அதன் உள்ளே ஒரு பேக்கிங் தயாரிக்கப்பட்டு, உறிஞ்சும் எண்ணெயுடன் வாயு நெருக்கமாக கலக்க பங்களிக்கிறது. சுமார் 3% உள்ளடக்கத்துடன் பென்சீனுடன் நிறைவுற்ற எண்ணெய், பத்திகளுக்கு மீளுருவாக்கம் செய்ய செல்கிறது, அங்கு கச்சா பென்சீன் என்று அழைக்கப்படுவது வடிகட்டப்படுகிறது, இதில் 65% தூய பென்சீன் உள்ளது. பென்சீனில் இருந்து விடுபட்ட எண்ணெய், குளிர்ந்து மீண்டும் ஸ்கரப்பருக்கு சென்று வாயுவை வெளியேற்றுகிறது. கச்சா பென்சீன் உள்ளது பெரிய எண்பல்வேறு கார்பனேசிய கலவைகள் மற்றும் கலவையில் சமமற்றது. உற்பத்தியின் தன்மையைப் பொறுத்து கலவையில் ஏற்ற இறக்கங்களை பின்வரும் அட்டவணையில் இருந்து காணலாம்:

இந்த பொருட்களுக்கு கூடுதலாக, கச்சா பென்சீனின் கலவையில் நாப்தாலீன், கியுமீன், தியோடோலீன், பினோல், கிரெசோல்கள், பைரிடின், கூமரோன்கள் ஆகியவை அடங்கும். டான்பாஸ் தொழிற்சாலைகளில், கச்சா உற்பத்தியில் தூய பென்சீனின் உள்ளடக்கம் சராசரியாக 52%ஆகும். தூய பென்சீன் பெற, கச்சா தயாரிப்பு சுத்திகரிக்கப்பட்டு சரிசெய்யப்படுகிறது. முதல் திருத்தம் 90% பென்சீனை அளிக்கிறது, பின்னர் தூய்மையான பென்சீனைப் பெற சுத்திகரிப்பு மற்றும் மேலும் திருத்தத்திற்கு செல்கிறது. சுத்தம் செய்வது காரம், அமிலம் மற்றும் தண்ணீரின் கரைசலுடன் பென்சீனை தொடர்ச்சியாக கழுவுவதை உள்ளடக்கியது. பென்சீனில் அடித்தளங்கள் மற்றும் பினோல்கள் இருந்தால், முதலில் அது நீர்த்த கந்தக அமிலத்தால் கழுவப்பட்டு, அதன் மூலம் தளங்களை அகற்றி, காரம் பின்னர் அனைத்து அமிலப் பொருட்களையும் கரைக்கிறது. கார்பன் டைசல்பைட், தியோபீன், நிறைவுறா அலிபாடிக் ஹைட்ரோகார்பன்கள் வலுவான சல்பூரிக் அமிலம் 60-66 ° with உடன் சிகிச்சை மூலம் அகற்றப்படுகின்றன, இது சல்போனேட்டுகள் மற்றும் பிசின்கள் அனைத்து நிறைவுறா மற்றும் கந்தக கலவைகள், கரையக்கூடிய மற்றும் எளிதில் கழுவப்பட்ட பொருட்களாக மாற்றுகிறது. துப்புரவு சிறப்பு சாதனங்களில் மேற்கொள்ளப்படுகிறது - ஸ்டிரர்ரர்கள், வேகமான மற்றும் முழுமையான சுத்தம் செய்வதை உறுதி செய்வதற்காக திரவத்தின் இயந்திர கிளர்ச்சிக்கான சாதனங்களுடன் பொருத்தப்பட்டுள்ளன. அசுத்தங்கள் மற்றும் கந்தக கலவைகளிலிருந்து விடுபட்ட பென்சீன் (இந்த நோக்கத்திற்காக மீண்டும் மீண்டும் அமில சிகிச்சையை நாட வேண்டியது அவசியம்), ஒரு தூய்மையான பொருளைப் பெறுவதற்கு இறுதி திருத்தத்திற்கு செல்கிறது. சரியான தூய பென்சீன் என்பது நிறமற்ற, வெளிப்படையான, எளிதில் செல்லக்கூடிய, அதிக எரியக்கூடிய திரவமாகும், இது 5.483 ° (ஹைட்ரஜன் தெர்மோமீட்டர்) மற்றும் 80.08 ° (760 மிமீ Hg) இல் கொதிக்கிறது. பென்சீன் D 25 = 0.87345, D 4 15.5 = 0.8845 இன் குறிப்பிட்ட ஈர்ப்பு, அது வெப்பநிலையுடன் மாறுகிறது; காப் படி, v t = 1 + 0.001171626t + 0.00000127755t 2 + 0.00000080648t 3. ஒளிவிலகல் குறியீடு n D 8.2 = 1.50808. குறிப்பிட்ட அளவு 20 ° - 0.67171. தூய பென்சீனின் குறிப்பிட்ட வெப்பம், 16.2 ° - 0.402, 20.2 ° - 0.412, 30.0 ° - 0.419, 42.8 ° - 0.429, 50.4 ° - 0.437, 58.1 ° - 0.449; வணிக பென்சீனின் குறிப்பிட்ட வெப்பம், 18.3 ° - 0.414, 22.7 ° - 0.418, 31.8 ° - 0.425, 40.3 ° - 0.439; 52.0 ° - 0.452.

நிலையான அளவு 10.014 Cal இல் எரிப்பு வெப்பம். பென்சீன் 100 டிகிரி நீரில் 0.082 தொகுதிகளில் தண்ணீரில் கரையக்கூடியது. வெப்பநிலையைப் பொறுத்து பென்சீனில் நீர் பின்வருமாறு கரைகிறது (%% இல்):

கொழுப்புகள், பிசின்கள், ரப்பர் மற்றும் பிற கரிம சேர்மங்களுக்கு பென்சீன் ஒரு சிறந்த கரைப்பான்.

இரசாயன பண்புகள்... பெத்தீன் எத்திலீன் மற்றும் அதன் வழித்தோன்றல்களுடன் தொடர்பு கொள்ளும் பொருட்களுடன் வினைபுரிவது கடினம். வினையூக்கிகளின் முன்னிலையில் - நிக்கல், பல்லேடியம் அல்லது பிளாட்டினம் - பென்சீன் 6 ஹைட்ரஜன் அணுக்களைச் சேர்த்து, ஹெக்ஸோஹைட்ரோபென்சீன் அல்லது ஹெக்ஸாமெத்திலினாக மாற்றுகிறது. பென்சீனின் ஹைட்ரஜன் அணுக்களை ஆலஜன்களால் மாற்றி அதனுடன் தொடர்புடைய ஆலசன் வழித்தோன்றல்களை உருவாக்கலாம். வலுவான கந்தக மற்றும் நைட்ரிக் அமிலங்கள், பென்சீனில் செயல்படும் போது, ​​அதனுடன் தொடர்புடைய சல்போ- மற்றும் நைட்ரோ வழித்தோன்றல்களைக் கொடுக்கின்றன. வணிக பென்சீன் தரங்கள் பொதுவாக தூய பென்சீன் அல்ல, ஆனால் பல்வேறு அளவுகளில் டோலுயீன் மற்றும் சைலீன் ஆகியவை உள்ளன. கிராமர் மற்றும் ஷ்பில்கரின் கூற்றுப்படி, பின்வரும் வணிகப் பென்சீன்களின் வகைகள் வேறுபடுகின்றன (100% வரை காய்ச்சி வடிகட்டிய பொருட்களின்% உள்ளடக்கத்தைப் பொறுத்து):

பென்சீனுக்கான விண்ணப்பங்கள் மிகவும் மாறுபட்டவை. பெரிய அளவிலான பென்சீன் தற்போது மோட்டார் பெட்ரோலுக்கான கலவையாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது, இது பிந்தையவற்றின் தரத்தை கணிசமாக மேம்படுத்துகிறது. இங்கிலாந்தில், தேசிய பென்சோல் சங்கம் மோட்டார் பென்சீனுக்கு பின்வரும் தேவைகளை செய்கிறது: குறிப்பிட்ட ஈர்ப்பு 0.870-0.885; வடிகட்டுதலின் போது, ​​பென்சீன் 100 ° - 75%, 120 ° - 90%, 125 ° - 100%வரை கொடுக்க வேண்டும்; அதில் உள்ள சல்பர் உள்ளடக்கம் 0.4%ஐ தாண்டக்கூடாது; பென்சீனில் தண்ணீர் இருக்கக்கூடாது; சுத்திகரிப்பு அளவு: 90 செமீ 3 பென்சீனை 10 செமீ 3 இன் 90% எச் 2 எஸ்ஓ 4 உடன் 5 நிமிடங்களுக்குள் அசைக்கும் போது, ​​அமிலம் வெளிர் பழுப்பு நிறத்தை விட கருமையான நிறமாக மாறக்கூடாது; பென்சீனில் அமிலங்கள், காரங்கள் மற்றும் ஹைட்ரஜன் சல்பைடு இருக்கக்கூடாது; குறைந்தது -14 ° ஐ உறைய வைக்க வேண்டும்.

பென்சீன் ஒரு கரைப்பானாகவும் பல்வேறு தொழில்களில் பிரித்தெடுக்கும் நோக்கங்களுக்காகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது: வார்னிஷ் மற்றும் லினோலியம் தயாரித்தல், எலும்புகளை சிதைப்பது, மெழுகு மற்றும் ரோஸின் பிரித்தெடுத்தல், உலர் துப்புரவுக்காக பல்வேறு பொருட்கள்... ரப்பர் தொழிற்சாலைகளில் பொதுவாகப் பயன்படுத்தப்படும் கரைப்பான்களில் பென்சீன் ஒன்றாகும். இது சாயங்கள், வெடிபொருட்கள் மற்றும் வாசனை திரவியங்கள், மருந்துகள் மற்றும் புகைப்பட தயாரிப்புகளுக்கான தொடக்கப் பொருளாகவும் செயல்படுகிறது. அதிக அளவு பென்சீன் நைட்ரோ- மற்றும் டைனிட்ரோபென்சீன் என பதப்படுத்தப்படுகிறது, இதிலிருந்து அனிலின், நைட்ரோஅனைலைன் மற்றும் ஃபைனிலெனெடியமைன் ஆகியவை குறைப்பதன் மூலம் பெறப்படுகின்றன - சி -க்கு சேவை செய்யும் கரிமப் பொருட்களின் தொழில்நுட்பத்தின் முக்கியமான பொருட்கள். பல்வேறு வகையான அனிலின் சாயங்களை தயாரிப்பதற்கான தொடக்கப் பொருள். மோனோ- மற்றும் டிஸல்போனிக் அமிலங்கள் பென்சீனிலிருந்து சல்போனேஷன் மூலம் தயாரிக்கப்படுகின்றன, அவை பினோல் மற்றும் ரெசோர்சினோலாக மேலும் செயலாக்கப்படுகின்றன.

போருக்கு முந்தைய காலத்தில், ரஷ்யாவில் பென்சீன் உற்பத்தி மிகவும் மோசமாக வளர்ந்தது. போரின் தொடக்கத்தில், அதன் விளைவாக, பல்வேறு வெடிபொருட்களைத் தயாரிக்கப் பயன்படுத்தப்படும் பென்சீன் தேவை அதிகரித்தவுடன், பென்சீன் கோக் ஆலைகளை ஏற்பாடு செய்வது அவசரமாகத் தேவைப்பட்டது. பென்சீன் தொழிற்துறையின் முறையான மற்றும் வெற்றிகரமான வளர்ச்சி சோவியத் ஒன்றியத்தில் கூட்டு-பங்கு நிறுவனமான "கோக்-பென்சீன்" நிறுவப்பட்டதன் மூலம் தொடங்கியது, தற்போது ஆண்டுதோறும் உற்பத்தி செய்யப்படும் பென்சீன் அளவு கணிசமாக போருக்கு முந்தைய காலத்தின் மிகவும் உற்பத்தி வருடங்களை விட அதிகமாக உள்ளது.

தொழில்சார் பென்சீன் விஷம்... பென்சீன் மிகவும் சக்திவாய்ந்த தொழில் விஷங்களில் ஒன்றாகும். பென்சீன் கொண்ட தொழிலாளர்களுக்கு விஷம் கொடுப்பது சாத்தியம்: பென்சீன்-கோக் உற்பத்தியில், நிலக்கரி தார் வடிகட்டும் போது; பல்வேறு நறுமணப் பொருட்களின் உற்பத்தியில் இரசாயன மற்றும் மருந்து ஆலைகளில்; பல்வேறு கரிம வண்ணப்பூச்சுகள் உற்பத்தியில்; வெடிபொருட்கள் உற்பத்தியில்; எலும்புகள் மற்றும் தேங்காய்களிலிருந்து கொழுப்புகளைப் பிரித்தெடுக்கும் போது; பசை தொழிற்சாலைகளில், பென்சீன் ரெசின்கள், வார்னிஷ், கொழுப்புகள், அயோடின், பாஸ்பரஸ் மற்றும் கந்தகத்திற்கு கரைப்பானாக பயன்படுத்தப்படுகிறது; ரப்பர் தொழிலில்; நீர்ப்புகா துணிகள், லினோலியம், செல்லுலாய்ட் தயாரிப்பில்; விரைவாக உலர்த்தும் வண்ணப்பூச்சுகள் மற்றும் வார்னிஷ் (குறிப்பாக, விமான இறக்கைகள்) மூலம் பல்வேறு பொருள்களை வரைதல்; விளக்கு மற்றும் நீர் வாயு கார்பரேஷன் போது; இரசாயன சாயமிடும் வீடுகளில் மற்றும் கொழுப்புகளிலிருந்து துணிகள், உடைகள் போன்றவற்றை சுத்தம் செய்யும் போது; உள் எரிப்பு இயந்திரங்கள், முதலியன சேவை செய்யும் போது, ​​சமீபத்தில், மேற்கில், பல காப்புரிமை பெற்ற தொழிற்சாலைகள் பல்வேறு பெயர்களில் பென்சீன் (வார்னிஷ், வர்ணங்கள், பல்வேறு பொருட்களை சுத்தம் செய்வதற்கான கலவைகள்) மற்றும் தொழிலாளர்களுக்கு கடுமையான விஷத்தை ஏற்படுத்துகின்றன.

பென்சீன் hl இன் உடலில் ஊடுருவுகிறது. சுவாசக்குழாய் மற்றும் நுரையீரல் வழியாக இரத்த ஓட்டத்தில் நுழைகிறது. இருப்பினும், பென்சீனை அப்படியே தோல் மூலம் உறிஞ்ச முடியும். பென்சீன் பெட்ரோலை விட மிகவும் நச்சுத்தன்மை வாய்ந்தது (லெஹ்மான் மற்றும் க்ராவ்கோவின் கூற்றுப்படி - 4 முறை, கோன் -அப்ரெஸ்டின் படி - 10 முறை). 1 லிட்டருக்கு 10 மி.கி பெஞ்சீன் நீராவியின் காற்றில் உள்ள உள்ளடக்கம் (1000 மணி நேரத்திற்கு 3-4 மணிநேரம் அளவு) ஏற்கனவே விரும்பத்தகாத உணர்வுகளை ஏற்படுத்துகிறது; 1 லிட்டர் காற்றில் 20-30 மி.கி பென்சீன் இருப்பது பொதுவாக பல மணிநேரங்களுக்கு நனவு இழப்பை ஏற்படுத்துகிறது. இருப்பினும், சில நேரங்களில் காற்றில் 0.001 பென்சீன் கூட மரணத்தை ஏற்படுத்தியது. பென்சீன் நீராவிகளை நீண்டகாலமாக உள்ளிழுக்கும் தொழிலாளர்கள் மீதான மெதுவான பாதிப்பைத் தடுக்க, வேலை செய்யும் வளிமண்டலத்தில் அவற்றின் உள்ளடக்கம் 1: 10,000 ஐ விட அதிகமாகவோ அல்லது தோராயமாக 0.25 மிகி / எல் ஆகவோ இருக்கக்கூடாது (இருப்பினும், அதை வெளியிட்ட ஒரு சிறப்பு அமெரிக்க கமிஷன் படி, 1927 இல் அறிக்கை., இந்த நிலைமைகளின் கீழ் கூட உடலில் பென்சீனின் விளைவுகளை முற்றிலும் தவிர்க்க முடியாது).

பென்சீன் விஷம் கடுமையான மற்றும் நாள்பட்டதாக இருக்கலாம். சமீபத்திய ஆண்டுகளில், ஒரு குறிப்பிடத்தக்க அளவு பென்சீன் நீராவியை ஒரு முறை உள்ளிழுத்த உடனோ அல்லது ஒரு வளிமண்டலத்தில் ஒரு குறுகிய கால வேலைக்குப் பிறகு கடுமையான நோயின் விளைவாகவோ பல மரணங்கள் மருத்துவ இலக்கியத்தில் வெளியிடப்பட்டுள்ளன. காற்றில் உள்ள பென்சீன் நீராவியின் அளவு. போதிய காற்றோட்டம் இல்லாத தொட்டிகள், தொட்டிகள், முதலியன கொள்கலன்களில் வேலை செய்யும் போது, ​​அதே போல் பாத்திரங்கள் அல்லது குழாய்கள் உடைக்கப்படும்போது மற்றும் உபகரணங்கள் செயலிழப்புகளை கவனிக்காதபோது உடனடி மரணம் ஏற்படுகிறது. கடுமையான நோய்கள், பெரும்பாலும் மரணத்தில் முடிவடைகின்றன, வழக்கமாக போதுமான அறை அளவு, காற்றோட்டம் இல்லாமை மற்றும் குறிப்பாக உயர் வெப்பநிலைவளாகம் கடுமையான விஷம், உடனடி மரணத்தில் முடிவடையாது, பெரிய அளவுகளில் உள்ளிழுக்கப்படும் போது, ​​மத்திய பகுதியில் கடுமையான மாற்றங்களை ஏற்படுத்துகிறது நரம்பு மண்டலம்: நடுக்கம், வலிப்பு, கடுமையான வெளிறல், உணர்திறன் கோளாறுகள், மயக்கம், மற்றும் அடிக்கடி வீரியம் மிக்க இரத்த சோகை (குறிப்பாக பெண்களை பாதிக்கும்). லேசான வழக்குகள் தலைச்சுற்றல், தலைவலி, டின்னிடஸ் மற்றும் வாந்தியை ஏற்படுத்துகின்றன. பெரும்பாலும், போதை மற்றும் பொது சுகம் விரைவில் உருவாகிறது, இதன் விளைவாக விஷம் உள்ள நபர் என்ன நடக்கிறது என்ற சரியான உணர்வை இழக்கிறார், ஆபத்தை கவனிக்கவில்லை, நீராவி வெளியீட்டு இடத்தை விட்டு வெளியேறவில்லை வெளிப்புற உதவி இல்லாததால், மேலும் விஷத்திற்கு பலியாகலாம். பல மாதங்கள் மற்றும் வருடங்கள் நீடிக்கும் நாள்பட்ட நச்சுத்தன்மையில், நரம்பு மண்டலத்திற்கு கூடுதலாக, சுற்றோட்ட மற்றும் ஹெமாட்டோபாய்டிக் உறுப்புகள் முதன்மையாக பாதிக்கப்படுகின்றன, இதன் விளைவாக, கடுமையான இரத்த சோகைக்கு கூடுதலாக, பல சிறிய இரத்தப்போக்கு, சளி சவ்வுகளில் இரண்டும் தோன்றும். பல்வேறு உள் உறுப்புகள் மற்றும் தோலில். இதன் விளைவாக - என்று அழைக்கப்படுபவை. வாயில் உள்ள சளி சவ்வில் "புள்ளியுள்ள நோய்" மற்றும் ஸ்கர்வி போன்ற மாற்றங்கள். பெண்களுக்கு பொதுவாக கடுமையான கருப்பை இரத்தப்போக்கு இருக்கும். மீட்பு அரிதானது மற்றும் சாதகமான சந்தர்ப்பங்களில் கூட மிகவும் தாமதமாகும். பென்சீனின் இத்தகைய கடுமையான விளைவு இது உடலின் அனைத்து உயிரணுக்களின் புரோட்டோபிளாசம் மற்றும் முக்கிய ஆக்ஸிஜனேற்ற செயல்முறைகளில் செயல்படும் ஒரு வலுவான விஷம் என்பதன் மூலம் விளக்கப்படுகிறது. பென்சீன் விஷத்தைத் தடுப்பதற்கான நடவடிக்கைகள் அடிப்படையில் பெட்ரோல் நச்சுக்கு ஒத்ததாகும். பென்சீனை முடிந்தவரை குறைந்த நச்சுத்தன்மையுள்ள சைலீன், டோலுயீன், கார்பன் டெட்ராக்ளோரைடு அல்லது பெட்ரோல் ஆகியவற்றால் மாற்ற வேண்டும், மேலும் பெண்கள் பென்சீனுடன் வேலை செய்ய அனுமதிக்கக்கூடாது.