Benceno: fórmula. Benceno: estructura electrónica, propiedades. Propiedades físicas y químicas del benceno

Las moléculas de las cuales contienen un anillo de benceno, o núcleo, es un grupo cíclico de átomos de carbono con un carácter especial de enlaces.

El representante más simple de los arenos es el benceno C 6 H 6. La serie homóloga de benceno tiene la fórmula general C norte H 2 norte-6 .

La primera fórmula estructural del benceno fue propuesta en 1865 por el químico alemán F.A. Kekule:

Los átomos de C en la molécula de benceno forman un hexágono plano regular, aunque a menudo se dibuja alargado.

La fórmula anterior refleja correctamente la equivalencia de seis átomos de C, pero no explica una serie de propiedades especiales del benceno. Por ejemplo, a pesar de su insaturación, no muestra una tendencia a reacciones de adición: no decolora el agua de bromo y la solución de permanganato de potasio, es decir, no presenta las reacciones cualitativas típicas de los compuestos insaturados.

En la fórmula estructural de Kekulé hay tres enlaces carbono-carbono alternados simples y tres dobles. Pero tal imagen no transmite la verdadera estructura de la molécula. De hecho, los enlaces carbono-carbono del benceno son equivalentes. Esto se debe a la estructura electrónica de su molécula.

Cada átomo de C en la molécula de benceno está en el estado sp 2-hibridación. Está unido a dos átomos de C vecinos y a un átomo de H por tres enlaces. Como resultado, se forma un hexágono plano, donde los seis átomos de C y todos - Enlaces C-C y CH se encuentran en el mismo plano (el ángulo entre los enlaces C-C es 120 o). Tercera pag-orbital del átomo de carbono no participa en la hibridación. Tiene forma de mancuerna y está orientado perpendicular al plano del anillo de benceno. Tal pag-orbitales de átomos de C vecinos se superponen por encima y por debajo del plano del anillo. Como resultado, seis pag-electrones (los seis átomos de C) forman una nube de electrones común y un solo enlace químico para todos los átomos de C.

La nube de electrones provoca una reducción en la distancia entre los átomos de C. En la molécula de benceno, son iguales e iguales. Esto significa que en la molécula de benceno no hay alternancia de enlaces simples y dobles, pero hay un enlace especial - "uno y medio" - intermedio entre un simple y un doble, el llamado aromático conexión. Para mostrar la distribución uniforme de la nube de electrones p en la molécula de benceno, es más correcto representarla como un hexágono regular con un círculo en el interior (el círculo simboliza la equivalencia de enlaces entre los átomos de C).

Sin embargo, la fórmula de Kekule se usa a menudo, indicando dobles enlaces (II), recordando, sin embargo, sus desventajas:

Propiedades físicas. El benceno es un líquido incoloro, volátil e inflamable con un olor peculiar. Es prácticamente insoluble en agua, pero sirve como buen disolvente para muchas sustancias orgánicas. Arde con una llama muy humeante (el 92,3% de la masa es carbono). Los vapores de benceno con aire forman una mezcla explosiva. El benceno líquido y los vapores de benceno son venenosos. El punto de ebullición del benceno es de 80,1 ° C. Cuando se enfría, se solidifica fácilmente en una masa cristalina blanca con un punto de fusión de 5,5 ° C.

Propiedades químicas. El núcleo de benceno es muy fuerte. Esto explica la tendencia de los arenos a las reacciones de sustitución. Fluyen más fácilmente que los hidrocarburos saturados.

Reacción sustituciones (mecanismo iónico).

1) Hidrogenación... El benceno agrega hidrógeno a bajas temperaturas en presencia de un catalizador, níquel o platino, formando ciclohexano:

2) Halogenación. Bajo irradiación ultravioleta, el benceno une el cloro para formar hexaclorociclohexano (hexaclorano):

Reacciones oxidación .

1) El benceno es muy resistente a los oxidantes. diferente a hidrocarburos insaturados no decolora el agua de bromo y la solución de KMnO 4.

2) El benceno arde en el aire con una llama humeante:

2C 6 H 6 + 15O 2 12CO 2 + 6H 2 O.

Por tanto, los arenos pueden entrar en reacciones tanto de sustitución como de adición; sin embargo, las condiciones de estas transformaciones difieren significativamente de las transformaciones análogas de hidrocarburos saturados e insaturados. Estas reacciones del benceno son aparentemente similares a las reacciones de los alcanos y alquenos, pero proceden de acuerdo con diferentes mecanismos.

BENCENO, el representante más simple de los hidrocarburos aromáticos, C 6 H 6. Fue descubierto en 1825 por M. Faraday, quien aisló benceno del condensado líquido del gas de iluminación; en su forma pura obtenida en 1833 por E. Mitscherlich por pirólisis de la sal cálcica del ácido benzoico. En 1865, F.A. Kekule propuso una fórmula para la estructura del benceno con enlaces simples y dobles alternos.

El benceno es un líquido incoloro con un ligero olor; punto de fusión 5,53 ° C, punto de ebullición 80,1 ° C. Prácticamente insoluble en agua, miscible en todas las proporciones con la mayoría de disolventes orgánicos no polares; disuelve grasas, cauchos, resinas; forma mezclas azeotrópicas con agua y alcoholes. En la molécula de benceno, los átomos de carbono en el estado de hibridación sp 2 forman un hexágono regular plano con una distancia entre los átomos de carbono de 139 pm, y todos los átomos del ciclo participan en la formación de un único sistema de electrones π. . La molécula de benceno cumple con todos los criterios de aromaticidad.

El benceno tiene las propiedades químicas de los compuestos aromáticos. Cuando se nitra benceno con una mezcla de HNO 3 concentrado y H 2 SO 4, se forma nitrobenceno, que puede reducirse a anilina. El benceno se sulfona con H 2 SO 4 concentrado para dar ácidos bencenosulfónicos; alquilado con haluros de alquilo a alquilbencenos y acilado (en presencia de un catalizador AlCl3) con cloruros de ácido carboxílico a cetonas aromáticas grasas (ver reacción de Friedel-Crafts). En la alquilación de benceno con etileno, se forma etilbenceno, del cual se obtiene estireno comercialmente; de manera similar, a partir del benceno y el propileno, se forma cumeno, el producto inicial para la producción de fenol y acetona. En la oxidación del benceno con oxígeno atmosférico cuando se calienta en presencia de un catalizador, se obtiene anhídrido maleico. El benceno apenas entra en reacciones de adición. Entonces, solo con la cloración fotoquímica del benceno, se forma hexaclorociclohexano, que se usa como insecticida. Durante la hidrogenación catalítica, el benceno se convierte en ciclohexano, el producto inicial en la producción de ε-caprolactama.

El benceno está contenido en el gas del horno de coque generado durante la pirólisis del carbón. La principal cantidad de benceno se obtiene reformando a 470-540 ° C de la fracción de aceite, hirviendo a 62-85 ° C. El benceno es la materia prima más importante de la industria química, se utiliza en la producción de explosivos, fragancias, sustancias medicinales, pesticidas, colorantes, materiales poliméricos, así como como solvente y extractante en la producción de barnices, pinturas, etc. .

Las mezclas de benceno con aire (1,5-8% de benceno por volumen) son explosivas. El benceno es tóxico y puede causar intoxicación aguda y crónica.

Lit .: Sokolov V. 3., Kharlampovich GD Producción y uso de hidrocarburos aromáticos. M., 1980; General química Orgánica... M., 1981. T. 1; Lebedev NN Química y tecnología de síntesis orgánica y petroquímica básica. 4ª ed. M., 1988.

Los hidrocarburos aromáticos son una parte importante de la serie cíclica de compuestos orgánicos. El representante más simple de tales hidrocarburos es el benceno. La fórmula de esta sustancia no solo la distingue de otros hidrocarburos, sino que también impulsó el desarrollo de una nueva dirección en la química orgánica.

Descubrimiento de hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos se descubrieron a principios del siglo XIX. En aquellos días, el combustible más común para el alumbrado público era el gas luminoso. De su condensado, el gran físico inglés Michael Faraday aisló tres gramos de una sustancia aceitosa en 1825, describió en detalle sus propiedades y la nombró: hidrógeno carburado. En 1834, un científico alemán, el químico Mitscherlich, calentando ácido benzoico con cal, obtuvo benceno. La fórmula por la cual procedió esta reacción se presenta a continuación:

C6 H5 COOH + CaO fusión C6 H6 + CaCO3.

En ese momento, el raro ácido benzoico se obtenía de la resina benzoica, que algunas plantas tropicales pueden secretar. En 1845, se descubrió un nuevo compuesto en el alquitrán de hulla, que era una materia prima fácilmente disponible para la producción de una nueva sustancia a escala industrial. Otra fuente de benceno es el petróleo de algunos campos. Para satisfacer las necesidades de las empresas industriales en benceno, también se obtiene por aromatización de ciertos grupos de hidrocarburos acíclicos del petróleo.

La versión moderna del nombre fue propuesta por el científico alemán Liebig. La raíz de la palabra "benceno" debe encontrarse en los idiomas árabes; allí se traduce como "incienso".

Propiedades físicas del benceno

El benceno es un líquido incoloro con un olor específico. Esta sustancia hierve a una temperatura de 80,1 ° C, solidifica a 5,5 ° C y se convierte en un polvo cristalino blanco. El benceno prácticamente no conduce calor ni electricidad, es poco soluble en agua y bien en varios aceites. Las propiedades aromáticas del benceno reflejan la esencia de su estructura interna: un núcleo de benceno relativamente estable y una composición indefinida.

Clasificación química del benceno

El benceno y sus homólogos, tolueno y etilbenceno, son una serie aromática de hidrocarburos cíclicos. La estructura de cada una de estas sustancias contiene una estructura común llamada anillo de benceno. La estructura de cada una de las sustancias anteriores contiene un grupo cíclico especial creado por seis átomos de carbono. Se llama núcleo aromático de benceno.

Historia de descubrimiento

El establecimiento de la estructura interna del benceno tomó varias décadas. Los principios básicos de la estructura (modelo de anillo) fueron propuestos en 1865 por el químico A. Kekule. Según la leyenda, un científico alemán vio la fórmula de este elemento en un sueño. Posteriormente, se propuso una ortografía simplificada de la estructura de una sustancia llamada benceno. La fórmula de esta sustancia es un hexágono. Se omiten los símbolos de carbono e hidrógeno, que se ubicarán en las esquinas del hexágono. Así, se obtiene un hexágono regular simple con líneas alternas simples y dobles en los lados. Formula general El benceno se muestra en la siguiente figura.

Hidrocarburos aromáticos y benceno

La fórmula química de este elemento sugiere que las reacciones de adición no son típicas del benceno. Para él, como para otros elementos de la serie aromática, las reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno en el anillo de benceno son típicas.

Reacción de sulfonación

Al asegurar la interacción del ácido sulfúrico concentrado y el benceno, aumentando la temperatura de reacción, puede obtener ácido benzosulfónico y agua. La fórmula estructural del benceno en esta reacción es la siguiente:

Reacción de halogenación

El bromo o el cromo reacciona con el benceno en presencia de un catalizador. En este caso, se obtienen derivados de halógeno. Pero la reacción de nitración se lleva a cabo utilizando ácido nítrico concentrado. El resultado final de la reacción es un compuesto nitrogenado:

Con la ayuda de la nitruración, se obtiene un explosivo conocido: TNT o trinitotolueno. Pocas personas saben que el benceno es la base del tol. Muchos otros compuestos nitro basados ​​en un anillo de benceno también se pueden usar como explosivos.

Fórmula electrónica de benceno

La fórmula estándar del anillo de benceno no refleja con bastante precisión la estructura interna del benceno. Según ella, el benceno debe tener tres enlaces p localizados, cada uno de los cuales debe interactuar con dos átomos de carbono. Pero, como muestra la experiencia, el benceno no tiene los dobles enlaces habituales. La fórmula molecular del benceno permite ver que todos los enlaces en el anillo de benceno son equivalentes. Cada uno de ellos tiene una longitud de aproximadamente 0,140 nm, que es un valor intermedio entre la longitud del enlace sencillo estándar (0,154 nm) y el doble enlace de etileno (0,134 nm). La fórmula estructural del benceno, representada con enlaces alternos, es imperfecta. Más plausible es un modelo tridimensional de benceno, que se parece al que se muestra en la imagen de abajo.

Cada uno de los átomos del anillo de benceno se encuentra en estado de hibridación sp 2. Gasta tres electrones de valencia para la formación de enlaces sigma. Estos electrones abarcan dos átomos de carbohidratos adyacentes y un átomo de hidrógeno. En este caso, tanto los electrones como los enlaces C-C, H-H están en el mismo plano.

El cuarto electrón de valencia forma una nube en forma de figura tridimensional, ubicada perpendicular al plano del anillo de benceno. Cada una de esas nubes de electrones se superpone sobre el plano del anillo de benceno e inmediatamente debajo de él con nubes de dos átomos de carbono adyacentes.

La densidad de las nubes de n-electrones de esta sustancia se distribuye uniformemente entre todos los enlaces de carbono. De esta forma, se forma una única nube de electrones anular. En química general, esta estructura se denomina sexteto electrónico aromático.

Equivalencia de enlaces internos de benceno

Es la equivalencia de todas las caras del hexágono lo que explica la uniformidad de los enlaces aromáticos, que determinan la característica química y propiedades físicas poseído por benceno. La fórmula para la distribución uniforme de la nube de n electrones y la equivalencia de todas sus conexiones internas se muestran a continuación.

Como puede ver, en lugar de alternar líneas simples y dobles, la estructura interna se representa como un círculo.

La esencia de la estructura interna del benceno proporciona una clave para comprender la estructura interna de los hidrocarburos cíclicos y amplía las posibilidades. aplicación práctica de estas sustancias.

. Benceno juega un papel extremadamente importante en una variedad de industrias químicas. industria. Por primera vez, el benceno fue descubierto en fracciones ligeras de alquitrán de hulla por Faraday en 1825.Las propiedades especiales del benceno y sus derivados encontraron su expresión en la fórmula de estructura propuesta en 1865 por Kekule, en forma de cadena cerrada de seis carbonos. átomos, en los que hay un átomo de hidrógeno ... Sin embargo, tal estructura no concuerda completamente con las propiedades de varias sustancias obtenidas del benceno y, por lo tanto, con el tiempo, varios investigadores han realizado algunas modificaciones a la fórmula para la estructura del benceno en relación con Ch. arr. distribución de las fuerzas de afinidad dentro del ciclo del carbono. La principal fuente de producción de benceno son los productos obtenidos durante el procesamiento del carbón en coque y gas ligero. Recientemente, se han hecho intentos para obtener benceno a partir del petróleo mediante descomposición pirogenética, pero aún no han conducido al desarrollo de métodos suficientemente rentables. De los gases de los hornos de coque, que contienen la masa principal de benceno, se extrae mediante diversos disolventes o se adsorbe mediante sólidos. Por lo general, se usa una fracción de alquitrán de hulla para la disolución, lo que da al menos un 80% de destilado en el rango de 200-300 °; a veces, en lugar de aceite de carbón, se utilizan tiras de aceite, conocidas como gasóleo. A buen aceite hasta el 98% de todo el benceno que contiene se puede extraer del gas.

El gas del horno de coque, que ha pasado por refrigeradores, separadores de goma y lavadoras de amoníaco, con una temperatura no superior a 20 °, ingresa al lavador, donde se lava con un aceite absorbente que disuelve el benceno. Los depuradores son torres altas y redondas, en cuyo interior se realiza una empaquetadura, que contribuye a una mezcla más estrecha del gas con el aceite de absorción. El aceite, saturado de benceno con un contenido de este último en torno al 3%, pasa a la regeneración a las columnas, donde se destila el llamado benceno crudo, que tiene hasta un 65% de benceno puro. El aceite, liberado de benceno, se enfría y vuelve al depurador para purgar el gas. El benceno crudo contiene Número grande varios compuestos carbonosos y de composición desigual. Las fluctuaciones en la composición, dependiendo de la naturaleza de la producción, se pueden ver en la siguiente tabla:

Además de estas sustancias, naftaleno, cumeno, tiotoleno, fenol, cresoles, piridina, cumaronas también forman parte del benceno crudo. En las fábricas de Donbass, el contenido de benceno puro en el producto crudo promedia alrededor del 52%. Para obtener benceno puro, el producto crudo se purifica y rectifica. La primera rectificación da 90% de benceno, que luego pasa a purificación y rectificación adicional para obtener benceno puro. La limpieza consiste en un lavado secuencial de benceno con una solución de álcali, ácido y agua. Si el benceno contiene bases y fenoles, primero se lava con ácido sulfúrico diluido, eliminando así las bases, y luego el álcali disuelve todas las sustancias ácidas. El disulfuro de carbono, el tiofeno y los hidrocarburos alifáticos insaturados se eliminan mediante tratamiento con ácido sulfúrico fuerte 60-66 ° Вè, que sulfona y resina todos los compuestos insaturados y azufrados, convirtiéndolos en sustancias solubles y fácilmente lavables con álcali. La limpieza se realiza en aparatos especiales - agitadores, equipados en su interior con dispositivos de agitación mecánica del líquido para asegurar la limpieza más rápida y completa posible. El benceno, libre de impurezas y compuestos de azufre (para ello es necesario recurrir a tratamientos ácidos repetidos), pasa a la rectificación final para obtener un producto puro. El benceno perfectamente puro es un líquido incoloro, transparente, fácilmente móvil y altamente inflamable que solidifica a 5.483 ° (termómetro de hidrógeno) y hierve a 80.08 ° (760 mm Hg). La gravedad específica del benceno D 25 = 0,87345, D 4 15,5 = 0,8845, cambia con la temperatura; según Copp, v t = 1 + 0,001171626t + 0,00000127755t 2 + 0,00000080648t 3. Índice de refracción n D 8,2 = 1,50808. Volumen específico a 20 ° - 0,67171. Calor específico del benceno puro, según Treen (Tgehin) a 16,2 ° - 0,402, 20,2 ° - 0,412, 30,0 ° - 0,419, 42,8 ° - 0,429, 50,4 ° - 0,437, 58,1 ° - 0,449; calor específico del benceno comercial, purificado por congelación, a 18,3 ° - 0,414, 22,7 ° - 0,418, 31,8 ° - 0,425, 40,3 ° - 0,439; 52,0 ° - 0,452.

Calor de combustión a volumen constante 10.014 Cal. El benceno a 22 ° es soluble en agua en una cantidad de 0,082 volúmenes por 100 volúmenes de agua. El agua se disuelve en benceno dependiendo de la temperatura de la siguiente manera (en %%):

El benceno es un excelente solvente para grasas, resinas, caucho y otros compuestos orgánicos.

Propiedades químicas... El benceno es difícil de reaccionar con sustancias que interactúan con el etileno y sus derivados. En presencia de catalizadores (níquel, paladio o platino), el benceno agrega 6 átomos de hidrógeno y se transforma en hexohidrobenceno o hexametileno. Los átomos de hidrógeno del benceno se pueden reemplazar por halógenos para formar los correspondientes derivados de halógeno. Los ácidos sulfúrico y nítrico fuertes, cuando se exponen al benceno, dan los correspondientes derivados sulfo y nitro. Los grados de benceno comerciales generalmente no son benceno puro, pero también contienen tolueno y xileno en cantidades variables. Según Cramer y Shpilker, se distinguen los siguientes grados de benceno comercial (según el porcentaje de contenido de sustancias que se destilan a 100 °):

Las aplicaciones del benceno son muy diversas. Actualmente se utilizan grandes cantidades de benceno como aditivo para la gasolina de motor, lo que mejora significativamente la calidad de esta última. En Inglaterra, la Asociación Nacional de Benzol establece los siguientes requisitos para el benceno de motor: gravedad específica 0,870-0,885; durante la destilación, el benceno debe ceder hasta 100 ° - 75%, 120 ° - 90%, 125 ° - 100%; el contenido de azufre en él no debe exceder el 0,4%; el benceno no debe contener agua; grado de purificación: al agitar 90 cm 3 de benceno con 10 cm 3 de H 2 SO 4 al 90% en 5 minutos, el ácido debe volverse de un color no más oscuro que el marrón claro; el benceno no debe contener ácidos, álcalis ni sulfuro de hidrógeno; debe congelar al menos -14 °.

El benceno se utiliza como disolvente y con fines de extracción en diversas industrias: para la preparación de barnices y linóleo, para desengrasar huesos, para la extracción de cera y colofonia, para limpieza en seco varios materiales... El benceno es uno de los disolventes más utilizados en las fábricas de caucho. También sirve como material de partida para la preparación de tintes, explosivos y fragancias, productos farmacéuticos y preparaciones fotográficas. Grandes cantidades de benceno se procesan en nitro y dinitrobenceno, de los cuales se obtienen anilina, nitroanilina y fenilendiamina por reducción, productos importantes de la tecnología de sustancias orgánicas, que sirven al Ch. forma el material de partida en la fabricación de una variedad de diferentes tintes de anilina. Los ácidos mono y disulfónicos se preparan a partir de benceno por sulfonación, que luego se procesan en fenol y resorcinol.

En el período anterior a la guerra, la producción de benceno en Rusia estaba muy poco desarrollada. Con el inicio de la guerra y, en consecuencia, con el aumento de la demanda de benceno, que se utilizaba para preparar diversos explosivos, fue urgentemente necesario organizar plantas de coque de benceno. El desarrollo sistemático y exitoso de la industria del benceno comenzó con el establecimiento de la Sociedad Anónima "Coke-Benzene" en la URSS, y en la actualidad la cantidad de benceno producido anualmente supera significativamente los años más productivos del período anterior a la guerra.

Intoxicación ocupacional por benceno... El benceno es uno de los venenos ocupacionales más potentes. El envenenamiento de los trabajadores con benceno es posible: en la producción de benceno-coque, durante la destilación de alquitrán de hulla; en plantas químicas y farmacéuticas en la producción de diversas sustancias aromáticas; en la producción de diversas pinturas orgánicas; en la producción de explosivos; al extraer grasas de huesos y cocos; en las fábricas de cola, donde se utiliza benceno como disolvente de resinas, barnices, grasas, yodo, fósforo y azufre; en la industria del caucho; en la fabricación de tejidos impermeables, linóleo, celuloide; al pintar varios objetos con pinturas y barnices de secado rápido (en particular, alas de avión); cuando carburación de lámpara y gas de agua; en casas de teñido químico y en la limpieza de telas, ropa, etc. de grasas; al dar servicio a motores de combustión interna, etc. Recientemente, en Occidente, se han producido muchas fábricas patentadas que contienen benceno (barnices, pinturas, composiciones para limpiar varios objetos) bajo una variedad de nombres y causan graves intoxicaciones a los trabajadores.

Benceno penetra en el cuerpo de hl. vía a través del tracto respiratorio y a través de los pulmones ingresa al torrente sanguíneo. Sin embargo, el benceno también se puede absorber a través de la piel intacta. El benceno es mucho más tóxico que la gasolina (según Lehman y Kravkov, 4 veces, según Kon-Abrest, 10 veces). El contenido en el aire de 10 mg de vapor de benceno por 1 litro (en volumen 3-4 horas por 1000 horas) ya causa sensaciones desagradables; la presencia de 20-30 mg de benceno en 1 litro de aire suele causar pérdida del conocimiento durante varias horas. A veces, sin embargo, incluso 0,001 benceno por volumen en el aire causaba la muerte. Para evitar el efecto lento en los trabajadores de la inhalación prolongada de vapores de benceno, su contenido en la atmósfera de trabajo no debe ser superior a 1: 10.000, o aproximadamente 0,25 mg / l (aunque, según una comisión estadounidense especial que publicó su informe en 1927., incluso en estas condiciones es imposible evitar por completo los efectos del benceno en el cuerpo).

La intoxicación por benceno puede ser aguda y crónica. En los últimos años, se han publicado varias muertes en la literatura médica, ya sea inmediatamente después de una sola inhalación de una cantidad significativa de vapor de benceno, o como resultado de una enfermedad aguda después de un corto período de trabajo en una atmósfera con una significativa cantidad de vapor de benceno en el aire. La muerte inmediata suele ocurrir cuando se trabaja en cisternas, tanques, contenedores, etc., insuficientemente ventilados, así como cuando los recipientes o tuberías se rompen y cuando no se advierten fallas en el equipo. Las enfermedades graves, que a menudo terminan en la muerte, generalmente ocurren con un volumen de habitación insuficiente, falta de ventilación y especialmente cuando alta temperatura local. La intoxicación aguda, que no termina en muerte inmediata, cuando se inhala en grandes dosis, causa cambios severos en la parte central. sistema nervioso: temblores, convulsiones, palidez intensa, trastornos de la sensibilidad, desmayos y también a menudo anemia maligna (que afecta especialmente a las mujeres). Los casos leves provocan mareos, dolor de cabeza, acúfenos y vómitos. En su mayor parte, pronto se establece un estado de intoxicación y euforia general, como resultado de lo cual la persona envenenada pierde la percepción correcta de lo que está sucediendo, no se da cuenta del peligro, no abandona el lugar de liberación de vapor y, en la ausencia de ayuda externa, puede convertirse en víctima de un mayor envenenamiento. En las intoxicaciones crónicas que duran meses e incluso años, además del sistema nervioso, se afectan principalmente los órganos circulatorios y hematopoyéticos, por lo que, además de la anemia severa, aparecen numerosas pequeñas hemorragias, tanto en las membranas mucosas de varios órganos internos y en la piel. Como resultado, el llamado. "Enfermedad manchada" y cambios similares al escorbuto en la membrana mucosa de la boca. Las mujeres suelen tener sangrado uterino severo. La recuperación es rara e incluso en casos favorables se retrasa mucho. Un efecto tan severo del benceno se explica por el hecho de que es un veneno fuerte que actúa sobre el protoplasma de todas las células del cuerpo y sobre los principales procesos oxidativos. Las medidas para la prevención del envenenamiento por benceno son básicamente las mismas que para el envenenamiento por gasolina. Debe agregarse que, siempre que sea posible, el benceno debe reemplazarse con xileno, tolueno, tetracloruro de carbono o gasolina mucho menos tóxicos, y no se debe permitir que las mujeres trabajen con benceno.