donde se utiliza la química orgánica. "Fundamentos de Química Orgánica

27.09.2019

Si ingresó a la universidad, pero para este momento no ha descubierto esta ciencia difícil, estamos listos para revelarle algunos secretos y ayudarlo a aprender química orgánica desde cero (para "tontos"). Solo tienes que leer y escuchar.

Fundamentos de la química orgánica.

Química Orgánica aislado como una subespecie separada debido a que el objeto de su estudio es todo lo que contiene carbono.

La química orgánica es una rama de la química que se ocupa del estudio de los compuestos de carbono, la estructura de dichos compuestos, sus propiedades y métodos de conexión.

Al final resultó que, el carbono forma con mayor frecuencia compuestos con los siguientes elementos: H, N, O, S, P. Por cierto, estos elementos se llaman organógenos.

Los compuestos orgánicos, cuyo número alcanza hoy los 20 millones, son muy importantes para la existencia plena de todos los organismos vivos. Sin embargo, nadie dudó, de lo contrario, una persona simplemente habría arrojado el estudio de este desconocido a un segundo plano.

Los objetivos, métodos y conceptos teóricos de la química orgánica se presentan a continuación:

Separación de materias primas fósiles, animales o vegetales en sustancias separadas;
Purificación y síntesis de diversos compuestos;
Revelar la estructura de las sustancias;
Determinación de la mecánica del curso de las reacciones químicas;
Encontrar la relación entre la estructura y las propiedades de las sustancias orgánicas.

Un poco de la historia de la química orgánica.

Puede que no lo creas, pero incluso en la antigüedad, los habitantes de Roma y Egipto entendían algo de química.

Como sabemos, usaban tintes naturales. Y a menudo tenían que usar no un tinte natural listo para usar, sino extraerlo aislándolo de una planta completa (por ejemplo, alizarina e índigo contenido en plantas).

También podemos recordar la cultura del consumo de alcohol. Los secretos de la producción de bebidas alcohólicas son conocidos en todas las naciones. Además, muchos pueblos antiguos conocían las recetas para cocinar " agua caliente» de productos que contienen almidón y azúcar.

Así continuó durante mucho tiempo largos años, y solo en los siglos XVI-XVII se produjeron algunos cambios, comenzaron pequeños descubrimientos.

En el siglo XVIII, un tal Scheele aprendió a aislar los ácidos málico, tartárico, oxálico, láctico, gálico y cítrico.

Entonces quedó claro para todos que los productos que podían aislarse de materias primas vegetales o animales tenían muchas características comunes. Al mismo tiempo, diferían mucho de los compuestos inorgánicos. Por lo tanto, los servidores de la ciencia necesitaban con urgencia separarlos en una clase separada, y apareció el término "química orgánica".

A pesar de que la química orgánica en sí misma como ciencia apareció recién en 1828 (fue entonces cuando el Sr. Wöhler logró aislar la urea evaporando el cianato de amonio), en 1807 Berzelius introdujo el primer término en la nomenclatura en química orgánica para teteras:

Rama de la química que estudia las sustancias derivadas de los organismos.

El siguiente paso importante en el desarrollo de la química orgánica fue la teoría de la valencia, propuesta en 1857 por Kekule y Cooper, y la teoría Estructura química Sr. Butlerov con fecha de 1861. Incluso entonces, los científicos comenzaron a descubrir que el carbono es tetravalente y puede formar cadenas.

En general, desde entonces, la ciencia ha experimentado regularmente trastornos e inquietudes debido a nuevas teorías, descubrimientos de cadenas y compuestos, que permitieron que la química orgánica también se desarrollara activamente.

La ciencia misma apareció debido a que el progreso científico y tecnológico no podía detenerse. Siguió caminando, exigiendo nuevas soluciones. Y cuando el alquitrán de hulla ya no era suficiente en la industria, la gente simplemente tuvo que crear una nueva síntesis orgánica, que eventualmente se convirtió en el descubrimiento de una sustancia increíblemente importante, que aún es más cara que el oro: el petróleo. Por cierto, fue gracias a la química orgánica que nació su "hija", una subciencia, que se llamó "petroquímica".

Pero esta es una historia completamente diferente que puedes estudiar por ti mismo. A continuación, le sugerimos que vea un video de divulgación científica sobre química orgánica para principiantes:

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La química orgánica es una rama de la química que estudia los compuestos de carbono, su estructura, propiedades, métodos de síntesis.Los compuestos orgánicos se denominan compuestos de carbono con otros elementos. El carbono forma el mayor número de compuestos con los llamados elementos organógenos: H, N, O, S, P. La capacidad del carbono para combinarse con la mayoría de los elementos y formar moléculas de diversa composición y estructura determina la diversidad de los compuestos orgánicos (por a fines del siglo XX, su número superó los 10 millones, ahora más de 20 millones [fuente no especificada 229 días]). Los compuestos orgánicos juegan un papel clave en la existencia de los organismos vivos.

La asignatura de química orgánica incluye los siguientes objetivos, métodos experimentales y conceptos teóricos:

Aislamiento de sustancias individuales a partir de materias primas vegetales, animales o fósiles

Síntesis y purificación de compuestos.

Determinación de la estructura de las sustancias.

Estudio de los mecanismos de las reacciones químicas.

Identificación de dependencias entre la estructura de las sustancias orgánicas y sus propiedades

Historia

Los métodos para obtener diversas sustancias orgánicas se conocen desde la antigüedad. Los egipcios y los romanos usaban tintes índigo y alizarina que se encuentran en la materia vegetal. Muchas naciones conocían los secretos de la producción de bebidas alcohólicas y vinagre a partir de materias primas que contienen azúcar y almidón.. Durante la Edad Media, nada se agregó a este conocimiento, algunos avances comenzaron solo en los siglos XVI-XVII: se obtuvieron algunas sustancias, principalmente por destilación de ciertos productos vegetales. En 1769-1785, Scheele aisló varios ácidos orgánicos, como los ácidos málico, tartárico, cítrico, gálico, láctico y oxálico. En 1773, Ruel aisló la urea de la orina humana. Los productos aislados de materias primas animales o vegetales tenían mucho en común, pero diferían de los compuestos inorgánicos. Así surgió el término “Química Orgánica”, rama de la química que estudia las sustancias aisladas de los organismos (definición de Berzelius, 1807). Al mismo tiempo, se creía que estas sustancias solo podían obtenerse en los organismos vivos debido a la “fuerza vital.” Como se cree comúnmente, la química orgánica como ciencia apareció en 1828 cuando Friedrich Wöhler obtuvo por primera vez materia orgánica - urea - como como resultado de la evaporación de una solución acuosa de cianato de amonio (NH4OCN).Un paso importante fue el desarrollo de la teoría de la valencia de Cooper y Kekule en 1857, así como la teoría de la estructura química de Butlerov en 1861. Estas teorías se basaron en la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas. En 1865, Kekule propuso la fórmula estructural del benceno, uno de los descubrimientos más importantes de la química orgánica. En 1875, van't Hoff y Le Bel propusieron un modelo tetraédrico del átomo de carbono, según el cual las valencias del carbono se dirigen hacia los vértices del tetraedro, si el átomo de carbono se sitúa en el centro de este tetraedro. En 1917, Lewis propuso considerar el enlace químico utilizando pares de electrones. En 1931, Hückel aplicó la teoría cuántica para explicar las propiedades de los carbonos aromáticos alternativos, estableciendo así una nueva dirección en la química orgánica: la química cuántica. En 1933, Ingold estudió la cinética de una reacción de sustitución en un átomo de carbono saturado, lo que condujo a un estudio a gran escala de la cinética de la mayoría de los tipos de reacciones orgánicas. Es costumbre presentar la historia de la química orgánica en relación con los descubrimientos realizados. en el campo de la estructura de los compuestos orgánicos, sin embargo, tal presentación está más relacionada con la historia de la química. Es mucho más interesante considerar la historia de la química orgánica desde el punto de vista de la base material, es decir es decir, el tema real de estudio de la química orgánica En los albores de la química orgánica, el tema de estudio eran predominantemente las sustancias de origen biológico. Es a este hecho que la química orgánica debe su nombre. El progreso científico y tecnológico no se detuvo y, con el tiempo, la principal base material de la química orgánica se convirtió en alquitrán de hulla, que se libera durante la producción de coque por calcinación. hulla. Fue sobre la base del procesamiento del alquitrán de hulla que surgió la principal síntesis orgánica a fines del siglo XIX. En los años 50-60 del siglo pasado, la principal síntesis orgánica se transfirió a una nueva base: el aceite. Así, apareció un nuevo campo de la química: la petroquímica. El enorme potencial que se depositó en las nuevas materias primas provocó un auge en la química orgánica y en la química en general. El surgimiento y el desarrollo intensivo de un campo como la química de polímeros se debe principalmente a una nueva base de materia prima. A pesar de que la química orgánica moderna todavía usa materias primas de origen biológico y alquitrán de hulla como base material, el volumen de procesamiento de estos tipos de materias primas químicas es pequeño en comparación con la refinación de petróleo. El cambio en la base de materiales y materias primas de la química orgánica se debió principalmente a la posibilidad de aumentar los volúmenes de producción.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Reglas y características de clasificación:

La clasificación se basa en la estructura de los compuestos orgánicos. La base de la descripción de la estructura es la fórmula estructural. Los átomos de los elementos se denotan con símbolos latinos, como se indica en la tabla periódica de elementos químicos (tabla de Mendeleev). Los enlaces de hidrógeno y deficientes en electrones se indican mediante una línea de puntos, los enlaces iónicos se indican mediante la indicación de las cargas de las partículas que forman la molécula. Dado que la gran mayoría de las moléculas orgánicas incluyen hidrógeno, generalmente no se indica al representar la estructura. Por lo tanto, si se muestra una valencia insuficiente en la estructura de uno de los átomos, entonces uno o más átomos de hidrógeno se encuentran cerca de este átomo.Los átomos pueden formar sistemas cíclicos y aromáticos.

Principales clases de compuestos orgánicos.

Los hidrocarburos son compuestos químicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Dependiendo de la topología de la estructura del esqueleto de carbono, los hidrocarburos se dividen en acíclicos y carbocíclicos. Dependiendo de la multiplicidad de enlaces carbono-carbono, los hidrocarburos se dividen en saturados (alcanos o saturados), que no contienen enlaces múltiples en su estructura e insaturados o insaturados: contienen al menos un enlace doble y / o triple (alquenos, alquinos, dienos ) . A su vez, los hidrocarburos cíclicos se dividen en alicíclicos (de cadena abierta) y cicloalcanos (limitados de cadena cerrada), hidrocarburos aromáticos (insaturados, que contienen un ciclo). Acíclico (cadena abierta) Carbocíclico (cadena cerrada)

limitando sin limitar limitando sin limitar

con enlace simplecon doble enlacecon triple enlacecon dos dobles enlacescon enlace simplecon anillo de benceno

una serie de metano (alcanos) una serie de etileno (alquenos) una serie de acetileno (alquinos) una serie de hidrocarburos diénicos una serie de polimetilenos (naftenos) una serie de benceno (hidrocarburos aromáticos o arenos) Compuestos con heteroátomos en funciones grupos - compuestos en los que el radical de carbono R está unido a un grupo funcional. Por la naturaleza de los grupos funcionales se dividen en:

Alcoholes, fenoles. Los alcoholes (alcoholes obsoletos, alcoholes ingleses; del latín spiritus - espíritu) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo (hidroxilo, -OH) directamente conectados a un átomo de carbono saturado (en el estado de hibridación sp³). Los alcoholes se pueden considerar como derivados del agua (H-O-H), en los que un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo funcional orgánico: R-O-H. En la nomenclatura de la IUPAC, para los compuestos en los que el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono insaturado (hibridado sp2), los nombres "enoles" (hidroxilo unido a un enlace vinílico C=C) y "fenoles" (hidroxilo unido a un benceno u otro anillo aromático).

Los éteres (éteres) son sustancias orgánicas que tienen la fórmula R-O-R1, donde R y R1 son radicales hidrocarbonados. Hay que tener en cuenta que tal grupo puede formar parte de otros grupos funcionales de compuestos que no son éteres simples (por ejemplo, compuestos orgánicos que contienen oxígeno).

Los ésteres (ésteres) son derivados de los oxoácidos (tanto carboxílicos como minerales) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), que son formalmente productos de sustitución de átomos de hidrógeno de los hidroxilos -OH de la función ácida por un residuo de hidrocarburo (alifático, alquenilo, aromático o heteroaromático); también se consideran derivados acilo de alcoholes. En la nomenclatura de la IUPAC, los ésteres también incluyen derivados acilo de análogos de calcogenuro de alcoholes (tioles, selenoles y teluroles). Se diferencian de los éteres, en los que dos radicales hidrocarbonados están conectados por un átomo de oxígeno (R1-O-R2).

Compuestos que contienen un grupo carbonilo

Aldehídos (del latín alcohol dehydrogenatum - alcohol sin hidrógeno): una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (C \u003d O) con un sustituyente alquilo o arilo.

Las cetonas son sustancias orgánicas en cuyas moléculas el grupo carbonilo está unido a dos radicales hidrocarbonados. Fórmula general de las cetonas: R1–CO–R2. La presencia en las cetonas de precisamente dos átomos de carbono unidos directamente al grupo carbonilo las distingue de los ácidos carboxílicos y sus derivados, así como de los aldehídos.

Las quinonas son ciclohexadienonas completamente conjugadas y sus análogos anillados. Hay dos clases de quinonas: para-quinonas con una disposición en para de grupos carbonilo (1,4-quinonas) y orto-quinonas con una disposición en orto de grupos carbonilo (1,2-quinonas). Debido a la capacidad de reducirse reversiblemente a fenoles dihídricos, algunos derivados de las paraquinonas están involucrados en los procesos de oxidación biológica como coenzimas de varias oxidorreductasas.

Compuestos que contienen un grupo carboxilo (ácidos carboxílicos, ésteres)

Compuestos organometálicos

Heterocíclico: contiene heteroátomos en la composición del anillo. Se diferencian en el número de átomos en el ciclo, en el tipo de heteroátomo, en el número de heteroátomos en el ciclo.

Origen orgánico: por regla general, los compuestos de una estructura muy compleja, a menudo pertenecen a varias clases de sustancias orgánicas a la vez, a menudo polímeros. Debido a esto, son difíciles de clasificar y se aíslan en una clase separada de sustancias.

Los polímeros son sustancias de peso molecular muy grande, que consisten en fragmentos que se repiten periódicamente: unidades de monómero.

La estructura de las moléculas orgánicas.

Las moléculas orgánicas están formadas principalmente por covalentes no polares. Bonos CC, o polar covalente tipo CO, C-N, C-Hal. De acuerdo con la teoría del octeto de Lewis y Kossel, una molécula es estable si los orbitales externos de todos los átomos están completamente llenos. Elementos como C, N, O, halógenos necesitan 8 electrones para llenar los orbitales de valencia externos, el hidrógeno solo necesita 2 electrones. La polaridad se explica por el desplazamiento de la densidad electrónica hacia el átomo más electronegativo.

La teoría clásica de los enlaces de valencia no es capaz de explicar todos los tipos de enlaces que existen en los compuestos orgánicos, por lo que la teoría moderna utiliza los métodos de los orbitales moleculares y los métodos químicos cuánticos.

La estructura de la materia organica

Las propiedades de las sustancias orgánicas están determinadas no solo por la estructura de sus moléculas, sino también por el número y la naturaleza de sus interacciones con las moléculas vecinas, así como por su disposición espacial mutua. Más claramente, estos factores se manifiestan en la diferencia en las propiedades de las sustancias en diferentes estados de agregación. Por lo tanto, las sustancias que interactúan fácilmente en forma de gas pueden no reaccionar en absoluto en estado sólido o dar lugar a otros productos.

En las sustancias orgánicas sólidas, en las que estos factores son más pronunciados, se distinguen los cristales orgánicos y los cuerpos amorfos. La ciencia de la "química orgánica del estado sólido" se dedica a su descripción, cuya base está asociada con el nombre del físico y cristalógrafo soviético A. I. Kitaigorodsky. Ejemplos de sólidos orgánicos útiles son fósforos orgánicos, varios polímeros, sensores, catalizadores, conductores eléctricos, imanes, etc.

Características de las reacciones orgánicas.

Las reacciones inorgánicas generalmente involucran iones, se desarrollan rápidamente y se completan a temperatura ambiente. En las reacciones orgánicas, los enlaces covalentes a menudo se rompen con la formación de otros nuevos. Por regla general, estos procesos requieren condiciones especiales: cierta temperatura, tiempo de reacción y, a menudo, la presencia de un catalizador. Por lo general, no se produce una, sino varias reacciones a la vez, por lo que el rendimiento de la sustancia objetivo a menudo no supera el 50%. Por lo tanto, cuando se representan reacciones orgánicas, no se utilizan ecuaciones, sino esquemas sin calcular la estequiometría.

Las reacciones pueden proceder de una manera muy compleja y en varias etapas, no necesariamente en la forma en que la reacción se representa convencionalmente en el diagrama. Los carbocationes R+, los carbaniones R−, los radicales R·, los carbenos CX2, los cationes radicales, los aniones radicales y otras especies activas o inestables, que suelen vivir una fracción de segundo, pueden aparecer como compuestos intermedios. Descripción detallada de todas las transformaciones que ocurren a nivel molecular durante una reacción se denomina mecanismo de reacción Las reacciones se clasifican según los métodos de ruptura y formación de enlaces, los métodos de excitación de la reacción y su molecularidad.

Determinación de la estructura de compuestos orgánicos.

A lo largo de la existencia de la química orgánica como ciencia, una tarea importante ha sido determinar la estructura de los compuestos orgánicos. Esto significa averiguar qué átomos forman parte del compuesto, en qué orden están interconectados estos átomos y cómo están ubicados en el espacio.

Hay varios métodos para resolver estos problemas.

análisis elemental. Consiste en el hecho de que la sustancia se descompone en moléculas más simples, por cuyo número es posible determinar el número de átomos que componen el compuesto. Usando este método, es imposible establecer el orden de los enlaces entre los átomos. A menudo se usa solo para confirmar la estructura propuesta.

Espectroscopia infrarroja y espectroscopia Raman (espectroscopia IR y espectroscopia Raman). La sustancia interactúa con la radiación electromagnética (luz) del rango infrarrojo (la absorción se observa en la espectroscopia IR y la dispersión de la radiación se observa en la espectroscopia Raman). Esta luz, cuando es absorbida, excita los niveles de vibración y rotación de las moléculas. Los datos de referencia son el número, la frecuencia y la intensidad de las vibraciones de la molécula asociadas con un cambio en el momento dipolar (espectroscopia IR) o polarizabilidad (espectroscopia Raman). Los métodos le permiten establecer la presencia de ciertos grupos funcionales en la molécula. A menudo se utilizan para confirmar la identidad de la sustancia de prueba con alguna sustancia ya conocida comparando los espectros.

Espectroscopia de masas. La sustancia bajo ciertas condiciones (impacto de electrones, ionización química, etc.) se convierte en iones sin pérdida de átomos (iones moleculares) y con pérdida (fragmentación). Le permite determinar el peso molecular y, en ocasiones, le permite establecer la presencia de varios grupos funcionales.

Método de resonancia magnética nuclear (RMN). Se basa en la interacción de núcleos, que tienen su propio momento magnético (spin) y se colocan en un campo magnético externo constante, con radiación electromagnética en el rango de radiofrecuencia. Uno de los principales métodos que se pueden utilizar para determinar Estructura química. El método también se utiliza para estudiar la estructura espacial de las moléculas, la dinámica de las moléculas. Dependiendo de los núcleos que interactúan con la radiación, existen, por ejemplo: Método de resonancia magnética de protones (PMR). Le permite determinar la posición de los átomos de hidrógeno 1H en una molécula.Método 19F NMR. Permite determinar la presencia y posición de los átomos de flúor en una molécula.Método 31P NMR. Permite determinar la presencia, posición y estado de valencia de los átomos de fósforo en una molécula.Método 13C NMR. Le permite determinar el número y tipos de átomos de carbono en una molécula. Se utiliza para estudiar la forma del esqueleto de carbono de una molécula.

A diferencia de los tres primeros, el último método utiliza un isótopo menor del elemento, ya que el núcleo del isótopo principal de carbono, el 12C, tiene espín cero y no puede observarse por resonancia magnética nuclear, al igual que el núcleo del 16O, el único isótopo natural del oxígeno. El método de espectroscopia ultravioleta (UV-spectroscopy) o Espectroscopia de transiciones electrónicas. El método se basa en la absorción de radiación electromagnética en las regiones ultravioleta y visible del espectro durante la transición de electrones en una molécula desde los niveles superiores llenos a niveles vacantes (excitación de la molécula). Se utiliza con mayor frecuencia para determinar la presencia y las características de los sistemas π conjugados.Métodos de química analítica. Permiten determinar la presencia de algunos grupos funcionales mediante reacciones químicas específicas, cuyo hecho puede fijarse visualmente o utilizando otros métodos.

Los métodos descritos anteriormente, por regla general, son completamente suficientes para determinar la estructura de una sustancia desconocida.

"FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA"

Preguntas de la conferencia:

1. Teoría de la estructura de los compuestos orgánicos, su clasificación y nomenclatura. Tipos de isomería.

2. La relación de las propiedades químicas con la estructura de las moléculas, la clasificación de los reactivos y las reacciones en química orgánica.

3. polímeros, oligómeros. Estructura, propiedades. síntesis

PREGUNTA 1.

Es difícil imaginar el progreso en cualquier campo de la economía sin la química, en particular, sin la química orgánica. Todas las esferas de la economía están conectadas con la ciencia y la tecnología químicas modernas.

La química orgánica estudia las sustancias que contienen carbono en su composición, con la excepción del monóxido de carbono, el dióxido de carbono y las sales de ácido carbónico (estos compuestos tienen propiedades más cercanas a los compuestos inorgánicos).

Como ciencia, la química orgánica no existió hasta mediados del siglo XVIII. En esa época se distinguían tres tipos de química: química animal, vegetal y mineral. La química animal estudió las sustancias que componen los organismos animales; vegetal - sustancias que componen las plantas; mineral - sustancias que componen naturaleza inanimada. Este principio, sin embargo, no permitía separar las sustancias orgánicas de las inorgánicas. Por ejemplo, el ácido succínico pertenecía al grupo de las sustancias minerales, ya que se obtenía por destilación del ámbar fósil, la potasa se incluía en el grupo de las sustancias vegetales, y el fosfato de calcio se encontraba en el grupo de las sustancias animales, ya que se obtenían por calcinación. , respectivamente, materiales vegetales (madera) y animales (huesos).

En la primera mitad del siglo XIX, se propuso separar los compuestos de carbono en una disciplina química independiente: la química orgánica.

Entre los científicos en ese momento, dominaba la cosmovisión vitalista, según la cual los compuestos orgánicos se forman solo en un organismo vivo bajo la influencia de una "fuerza vital" especial y sobrenatural. Esto significaba que era imposible obtener sustancias orgánicas por síntesis a partir de sustancias inorgánicas, que había un abismo infranqueable entre los compuestos orgánicos e inorgánicos. El vitalismo se afianzó tanto en la mente de los científicos que durante mucho tiempo no se intentó sintetizar sustancias orgánicas. Sin embargo, el vitalismo fue refutado por la práctica, por el experimento químico.

En 1828, el químico alemán Wöhler, trabajando con cianato de amonio, obtuvo accidentalmente urea

En 1854, el francés Berthelot sintetizó sustancias relacionadas con las grasas, y en 1861, el científico ruso Butlerov sintetizó sustancias relacionadas con la clase de los azúcares. Estos fueron duros golpes a la teoría vitalista, rompiendo finalmente la convicción de que la síntesis de compuestos orgánicos era imposible.

Estos y otros logros de los químicos requirieron una explicación teórica y una generalización de las posibles rutas para la síntesis de compuestos orgánicos y la relación de sus propiedades con la estructura.

Históricamente, la primera teoría de la química orgánica fue la teoría de los radicales (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Según los autores, muchas transformaciones de compuestos orgánicos ocurren de tal manera que ciertos grupos de átomos (radicales), sin cambiar, pasan de un compuesto orgánico a otro. Sin embargo, pronto se estableció que en los radicales orgánicos, los átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados incluso por átomos químicamente diferentes del hidrógeno, como los átomos de cloro, y se conserva el tipo de compuesto químico.

La teoría de los radicales fue reemplazada por una teoría de tipos más perfecta que cubría más material experimental (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). La teoría de los tipos clasificaba las sustancias orgánicas según los tipos de transformaciones. Los hidrocarburos se asignaron al tipo de hidrógeno, los derivados de halógeno al tipo de cloruro de hidrógeno, los alcoholes, ésteres, ácidos y sus anhídridos al tipo de agua y las aminas al tipo de amoníaco. Sin embargo, el vasto material experimental acumulado ya no encajaba en los tipos conocidos y, además, la teoría de tipos no podía predecir la existencia y formas de sintetizar nuevos compuestos orgánicos. El desarrollo de la ciencia requirió la creación de una nueva teoría más progresiva, para cuyo nacimiento ya existían algunos requisitos previos: se estableció la tetravalencia del carbono (A. Kekule y A. Kolbe, 1857), la capacidad del átomo de carbono para formar cadenas de átomos (A. Kekule y A. Cooper, 1857).

El papel decisivo en la creación de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos pertenece al gran científico ruso Alexander Mikhailovich Butlerov. El 19 de septiembre de 1861, en el 36º Congreso de naturalistas alemanes, A.M. Butlerov lo publicó en el informe "Sobre la estructura química de la materia".

Las principales disposiciones de la teoría de la estructura química de A.M. Butlerov se pueden reducir a lo siguiente.

1. Todos los átomos en la molécula de un compuesto orgánico están conectados entre sí en una determinada secuencia de acuerdo con su valencia. Un cambio en la secuencia de disposición de los átomos conduce a la formación de una nueva sustancia con nuevas propiedades. Por ejemplo, la composición de la sustancia C2H6O corresponde a dos compuestos diferentes: dimetil éter (CH3–O–CH3) y etanol(C2H5OH).

2. Las propiedades de las sustancias dependen de su estructura química. La estructura química es un cierto orden en la alternancia de átomos en una molécula, en la interacción y la influencia mutua de los átomos entre sí, tanto vecinos como a través de otros átomos. Como resultado, cada sustancia tiene sus propias propiedades físicas y químicas especiales. Por ejemplo, el éter dimetílico es un gas inodoro, insoluble en agua, t0pl. = -1380C, t0pb. = 23,60C; El alcohol etílico es un líquido con olor, soluble en agua, t0pl. = -114.50C, t0pb = 78.30C.

Esta posición de la teoría de la estructura de las sustancias orgánicas explicaba el fenómeno de la isomería, muy difundido en la química orgánica. El par de compuestos dado -éter dimetílico y alcohol etílico- es uno de los ejemplos que ilustran el fenómeno de la isomería.

3. El estudio de las propiedades de las sustancias permite determinar su estructura química, y la estructura química de las sustancias determina sus propiedades físicas y químicas.

4. Los átomos de carbono pueden conectarse entre sí, formando cadenas de carbono. diferente tipo. Pueden ser tanto abiertos como cerrados (cíclicos), tanto rectos como ramificados. Dependiendo del número de enlaces gastados por los átomos de carbono para conectarse entre sí, las cadenas pueden ser saturadas (con enlaces simples) o insaturadas (con enlaces dobles y triples).

5. Cada compuesto orgánico tiene una fórmula estructural específica o fórmula estructural, que se construye en función de la posición del carbono tetravalente y la capacidad de sus átomos para formar cadenas y ciclos. La estructura de una molécula como un objeto real se puede estudiar experimentalmente por métodos químicos y físicos.

A.M. Butlerov no se limitó a las explicaciones teóricas de su teoría de la estructura de los compuestos orgánicos. Realizó una serie de experimentos, confirmando las predicciones de la teoría al obtener isobutano, terc. alcohol butílico, etc Esto hizo posible que A. M. Butlerov declarara en 1864 que los hechos disponibles permiten dar fe de la posibilidad de producción sintética de cualquier sustancia orgánica.

En el desarrollo y la justificación de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos, los seguidores de Butlerov - V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N.

El período moderno de desarrollo de la química orgánica en el campo de la teoría se caracteriza por una penetración cada vez mayor de métodos. mecánica cuántica a la química orgánica. Con su ayuda, se resuelven preguntas sobre las causas de ciertas manifestaciones de la influencia mutua de los átomos en las moléculas. En el desarrollo de la síntesis orgánica, el período moderno se caracteriza por un éxito significativo en la obtención de numerosos compuestos orgánicos, que incluyen sustancias naturales: antibióticos, diversos compuestos medicinales y numerosos compuestos macromoleculares. La química orgánica ha penetrado profundamente en el ámbito de la fisiología. Entonces, desde un punto de vista químico, se ha estudiado la función hormonal del cuerpo, el mecanismo de transmisión de los impulsos nerviosos. Los científicos se han acercado a resolver el problema de la estructura y síntesis de las proteínas.

La química orgánica como ciencia independiente continúa existiendo y desarrollándose intensamente. Esto se debe a las siguientes razones:

1. La variedad de compuestos orgánicos, debido a que el carbono, a diferencia de otros elementos, es capaz de combinarse entre sí, dando largas cadenas (isómeros). Actualmente se conocen alrededor de 6 millones de compuestos orgánicos, mientras que solo unos 700 mil son inorgánicos.

2. La complejidad de las moléculas de sustancias orgánicas que contienen hasta 10 mil átomos (por ejemplo, biopolímeros naturales: proteínas, carbohidratos).

3. La especificidad de las propiedades de los compuestos orgánicos en comparación con los inorgánicos (inestabilidad a temperaturas relativamente bajas, punto de fusión bajo, hasta 300 ° C, combustibilidad).

4. Reacciones lentas entre sustancias orgánicas en comparación con las reacciones típicas de las sustancias inorgánicas, la formación de subproductos, las especificaciones de la liberación de las sustancias resultantes y el equipo del proceso.

5. La enorme importancia práctica de los compuestos orgánicos. Son nuestra comida y ropa, combustible, una variedad de drogas, numerosos materiales poliméricos, etc.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Una gran cantidad de compuestos orgánicos se clasifican teniendo en cuenta la estructura de la cadena de carbono (esqueleto de carbono) y la presencia de grupos funcionales en la molécula.

El diagrama muestra la clasificación de los compuestos orgánicos según la estructura de la cadena de carbono.

Los representantes más simples de los compuestos acíclicos son los hidrocarburos alifáticos, compuestos que contienen solo átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos alifáticos pueden ser saturados (alcanos) e insaturados (alquenos, alcadienos, alquinos).

El representante más simple de los hidrocarburos alicíclicos es el ciclopropano que contiene un ciclo de tres átomos de carbono.

La serie aromática combina hidrocarburos aromáticos - benceno, naftaleno, antraceno, etc., así como sus derivados.

Los compuestos heterocíclicos pueden contener en el ciclo, además de los átomos de carbono, uno o más átomos de otros elementos: heteroátomos (oxígeno, nitrógeno, azufre, etc.).

En cada serie presentada, los compuestos orgánicos se dividen en clases según la composición y la estructura. La clase más simple de compuestos orgánicos son los hidrocarburos. Cuando los átomos de hidrógeno en los hidrocarburos son reemplazados por otros átomos o grupos de átomos (grupos funcionales), se forman otras clases de compuestos orgánicos de esta serie.

Grupo funcional: un átomo o un grupo de átomos que establece la pertenencia del compuesto a las clases de compuestos orgánicos y determina las direcciones principales de sus transformaciones químicas.

Los compuestos con un grupo funcional se denominan monofuncionales (metanol CH3-OH), con varios grupos funcionales idénticos: polifuncionales (glicerol

con diferentes grupos funcionales - heterofuncionales (ácido láctico

Los compuestos de cada clase constituyen series homólogas. Una serie homóloga es una serie infinita de compuestos orgánicos que tienen una estructura similar y, por lo tanto, propiedades químicas similares y difieren entre sí por cualquier número de grupos CH2 (diferencia homóloga).

El número de clases conocidas de compuestos orgánicos no se limita a los enumerados, es grande y aumenta constantemente con el desarrollo de la ciencia.

Todas las clases de compuestos orgánicos están interconectados. La transición de una clase de compuestos a otra se lleva a cabo principalmente por la transformación de grupos funcionales sin cambiar el esqueleto carbonado.

Clasificación de reacciones de compuestos orgánicos según la naturaleza de las transformaciones químicas.

Los compuestos orgánicos son capaces de una variedad de transformaciones químicas, que pueden tener lugar tanto sin cambios en el esqueleto de carbono como con él. La mayoría de las reacciones transcurren sin cambiar el esqueleto de carbono.

I. Reacciones sin cambiar el esqueleto de carbono

Las reacciones sin cambiar el esqueleto de carbono incluyen las siguientes:

1) sustituciones: RH + Br2 RBr + HBr,

2) adiciones: CH2=CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br,

3) eliminación (eliminación): CH3–CH2–Cl CH2=CH2 + HCl,C2H5ONa

4) isomerización: CH3CH2C?CH

Las reacciones de sustitución son características de todas las clases de compuestos orgánicos. Se pueden reemplazar átomos de hidrógeno o átomos de cualquier elemento que no sea carbono.

Las reacciones de adición son típicas para compuestos con enlaces múltiples, que pueden ser entre carbono, carbono y oxígeno, carbono y nitrógeno, etc., así como para compuestos que contienen átomos con pares de electrones libres u orbitales vacíos.

Los compuestos que contienen grupos electronegativos son capaces de reacciones de eliminación. Las sustancias como el agua, los haluros de hidrógeno y el amoníaco se separan fácilmente.

Los compuestos insaturados y sus derivados son especialmente propensos a reacciones de isomerización sin cambiar el esqueleto de carbono.

Reacciones con un cambio en el esqueleto de carbono.

Este tipo de transformación de compuestos orgánicos incluye las siguientes reacciones:

1) extensión de cadena,

2) acortamiento de cadena,

3) isomerización en cadena,

4) ciclación,

5) abrir el ciclo,

6) contracción y expansión del ciclo.

Las reacciones químicas tienen lugar con la formación de varios productos intermedios. El camino a lo largo del cual se lleva a cabo la transición de los materiales iniciales a los productos finales se denomina mecanismo de reacción. Dependiendo del mecanismo de reacción, se dividen en radicales e iónicos. Los enlaces covalentes entre los átomos A y B se pueden romper de tal manera que el par de electrones se comparte entre los átomos A y B o se transfiere a uno de los átomos. En el primer caso, las partículas A y B, habiendo recibido cada una un electrón, se convierten en radicales libres. La escisión homolítica ocurre:

En el segundo caso, el par de electrones pasa a una de las partículas y se forman dos iones opuestos. Debido a que los iones resultantes tienen diferentes estructuras electrónicas, este tipo de ruptura de enlaces se denomina escisión heterolítica:

Un ion positivo en las reacciones tenderá a unirse a un electrón, es decir, se comportará como una partícula electrófila. Ión negativo: la llamada partícula nucleófila atacará los centros con exceso de cargas positivas.

El estudio de las condiciones y métodos de realización, así como los mecanismos de reacción de los compuestos orgánicos, es el contenido principal de este curso de química orgánica.

QUÍMICA ORGÁNICA

Conceptos básicos de química orgánica.

Química Orgánica – es la rama de la química que estudia los compuestos del carbono. El carbono se destaca entre todos los elementos en que sus átomos pueden unirse entre sí en largas cadenas o ciclos. Es esta propiedad la que permite que el carbono forme los millones de compuestos estudiados por la química orgánica.

Teoría de la estructura química de A. M. Butlerov.

La teoría moderna de la estructura de las moléculas explica tanto la gran cantidad de compuestos orgánicos como la dependencia de las propiedades de estos compuestos de su estructura química. También confirma completamente los principios básicos de la teoría de la estructura química, desarrollada por el destacado científico ruso A. M. Butlerov.

Las principales disposiciones de esta teoría (a veces llamada estructural):

1) los átomos en las moléculas están interconectados en cierto orden por enlaces químicos según su valencia;

2) las propiedades de una sustancia están determinadas no solo por la composición cualitativa, sino también por la estructura y la influencia mutua de los átomos.

3) por las propiedades de una sustancia, puede determinar su estructura y por la estructura - propiedades.

Una consecuencia importante de la teoría de la estructura fue la conclusión de que cada compuesto orgánico debe tener una fórmula química que refleje su estructura. Esta conclusión corroboró teóricamente el ya conocido fenómeno isomería, - la existencia de sustancias con la misma composición molecular, pero con diferentes propiedades.

isómeros– sustancias que tienen la misma composicion pero diferente estructura

fórmulas estructurales. La existencia de isómeros requería el uso no solo de fórmulas moleculares simples, sino también de fórmulas estructurales que reflejaran el orden de enlace de los átomos en la molécula de cada isómero. En fórmulas estructurales, un enlace covalente se indica con un guión. Cada guión significa un par de electrones común que une los átomos en la molécula.

Fórmula estructural - imagen condicional de la estructura de una sustancia, teniendo en cuenta los enlaces químicos.

Clasificación de los compuestos orgánicos.

Para clasificar los compuestos orgánicos por tipos y construir sus nombres en la molécula de un compuesto orgánico, se acostumbra distinguir el esqueleto de carbono y los grupos funcionales.

esqueleto de carbono representa una secuencia de átomos de carbono unidos químicamente.

Tipos de esqueletos de carbono. Los esqueletos de carbono se dividen en acíclico(que no contiene ciclos) , cíclicos y heterocíclicos.

En un esqueleto heterocíclico, uno o más átomos distintos al carbono están incluidos en el ciclo del carbono. En los esqueletos de carbono mismos, los átomos de carbono individuales deben clasificarse de acuerdo con el número de átomos de carbono unidos químicamente. Si un átomo de carbono dado está unido a un átomo de carbono, entonces se llama primario, con dos secundarios, tres terciarios y cuatro cuaternarios.

Dado que los átomos de carbono pueden formar entre ellos no solo enlaces simples, sino también múltiples (dobles y triples), entonces Los compuestos que contienen solo enlaces C-C simples se denominan Rico, los compuestos con enlaces múltiples se llaman insaturado.

hidrocarburos– compuestos en los que los átomos de carbono están unidos sólo a átomos de hidrógeno.

Los hidrocarburos son reconocidos en química orgánica como ancestrales. Una variedad de compuestos se consideran derivados de hidrocarburos obtenidos introduciendo en ellos grupos funcionales.

Grupos funcionales. La mayoría de los compuestos orgánicos, además de los átomos de carbono e hidrógeno, contienen átomos de otros elementos (no incluidos en el esqueleto). Estos átomos o sus agrupaciones, que determinan en gran medida la composición química y propiedades físicas Los compuestos orgánicos se llaman grupos funcionales.

El grupo funcional resulta ser la característica final según la cual los compuestos pertenecen a una u otra clase.

Los grupos funcionales más importantes.

Grupos funcionales		Clase de conexión
designacion	título	Clase de conexión
F, -Cl, -Br, -I		derivados halogenados de hidrocarburos
	hidroxilo	alcoholes, fenoles
	carbonilo	aldehídos, cetonas
	carboxilo	ácidos carboxílicos
	grupo amino
	grupo nitro	compuestos nitro

series homólogas. El concepto de serie homóloga es útil para describir compuestos orgánicos. series homólogas forman compuestos que difieren entre sí por el grupo -CH 2 - y tienen propiedades químicas similares. Los grupos CH 2 se llaman diferencia homológica .

Un ejemplo de una serie homóloga es la serie de hidrocarburos saturados (alcanos). Su representante más simple es el metano CH 4 . Los homólogos del metano son: etano C 2 H 6, propano C 3 H 8, butano C 4 H 10, pentano C 5 H 12, hexano C 6 H 14, heptano C 7 H 16, etc. La fórmula de cualquier homólogo posterior se puede obtener sumando a la fórmula del hidrocarburo anterior la diferencia homológica.

La composición de las moléculas de todos los miembros de la serie homóloga se puede expresar por uno formula general. Para la serie homóloga de hidrocarburos saturados considerada, tal fórmula será C n H 2n+2, donde n es el número de átomos de carbono.

Nomenclatura de compuestos orgánicos. En la actualidad, se reconoce la nomenclatura sistemática de la IUPAC (IUPAC - Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

De acuerdo con las reglas de la IUPAC, el nombre de un compuesto orgánico se construye a partir del nombre de la cadena principal que forma la raíz de la palabra, y los nombres de las funciones utilizadas como prefijos o sufijos.

Para la construcción correcta del nombre, es necesario seleccionar la cadena principal y numerar los átomos de carbono en ella.

La numeración de los átomos de carbono en la cadena principal comienza desde el final de la cadena, más cerca de donde se encuentra el grupo más antiguo. Si hay varias de estas posibilidades, entonces la numeración se lleva a cabo de tal manera que un enlace múltiple u otro sustituyente presente en la molécula reciba el número más pequeño.

En los compuestos carbocíclicos, la numeración comienza a partir del átomo de carbono en el que se encuentra el grupo característico más alto. Si en este caso es imposible elegir una numeración única, entonces el ciclo se numera de modo que los sustituyentes tengan los números más pequeños.

En el grupo de los hidrocarburos cíclicos se distinguen especialmente los hidrocarburos aromáticos, que se caracterizan por la presencia de un anillo bencénico en la molécula. Algunos representantes bien conocidos de los hidrocarburos aromáticos y sus derivados tienen nombres triviales, cuyo uso está permitido por las reglas de la IUPAC: benceno, tolueno, fenol, ácido benzoico.

El radical C 6 H 5 - formado a partir del benceno se llama fenilo, no bencilo. El bencilo es el radical C 6 H 5 CH 2 - formado a partir del tolueno.

Componer el nombre de un compuesto orgánico. La base del nombre del compuesto es la raíz de la palabra, que denota un hidrocarburo saturado con el mismo número de átomos que la cadena principal ( meth-, et-, prop-, but-, pent: hex- etc). Luego sigue un sufijo que caracteriza el grado de saturación, -es si no hay enlaces múltiples en la molécula, -es en presencia de dobles enlaces y -en para enlaces triples (por ejemplo, pentano, penteno, penteno). Si hay varios enlaces múltiples en la molécula, entonces el número de dichos enlaces se indica en el sufijo: - di es, - Tres es, y después del sufijo, se debe indicar la posición del enlace múltiple en números arábigos (por ejemplo, buteno-1, buteno-2, butadieno-1,3):

Además, el nombre del grupo característico más antiguo de la molécula se coloca en el sufijo, indicando su posición con un número. Otros sustituyentes se designan mediante prefijos. Sin embargo, no se enumeran por orden de antigüedad, sino alfabéticamente. La posición del sustituyente se indica con un número antes del prefijo, por ejemplo: 3 -metilo; 2 -cloro, etc. Si hay varios sustituyentes idénticos en la molécula, su número se indica delante del nombre del grupo correspondiente (por ejemplo, di metilo, tricloro, etc.). Todos los números en los nombres de las moléculas están separados de las palabras por un guión y entre sí por comas. Los radicales de hidrocarburos tienen sus propios nombres.

Limite los radicales de hidrocarburo:

Radicales de hidrocarburos insaturados:

Radicales de hidrocarburos aromáticos:

Tomemos como ejemplo la siguiente conexión:

1) La elección de la cadena es inequívoca, por lo tanto, la raíz de la palabra está pentida; seguido del sufijo − es, indicando la presencia de un enlace múltiple;

2) el orden de numeración proporciona el grupo más alto (-OH) con el número más bajo;

3) el nombre completo del compuesto termina con un sufijo que denota grupo senior(en este caso el sufijo es - viejo indica la presencia de un grupo hidroxilo); la posición del doble enlace y del grupo hidroxilo se indica mediante números.

Por lo tanto, el compuesto dado se llama penten-4-ol-2.

Nomenclatura trivial es una colección de nombres históricos no sistemáticos de compuestos orgánicos (ejemplo: acetona, ácido acético, formaldehído, etc.).

Isomería.

Se demostró anteriormente que la capacidad de los átomos de carbono para formar cuatro enlaces covalentes, incluidos aquellos con otros átomos de carbono, abre la posibilidad de la existencia de varios compuestos de la misma composición elemental: isómeros. Todos los isómeros se dividen en dos grandes clases: isómeros estructurales e isómeros espaciales.

Estructural llamados isómeros con diferente orden de conexión de los átomos.

isómeros espaciales tienen los mismos sustituyentes en cada átomo de carbono y difieren solo en su arreglo mutuo en el espacio.

Isómeros estructurales. De acuerdo con la clasificación anterior de los compuestos orgánicos por tipos, se distinguen tres grupos entre los isómeros estructurales:

1) compuestos que difieren en esqueletos de carbono:

2) compuestos que difieren en la posición del sustituyente o enlace múltiple en la molécula:

3) compuestos que contienen varios grupos funcionales y que pertenecen a diferentes clases de compuestos orgánicos:

isómeros espaciales(estereoisómeros). Los estereoisómeros se pueden dividir en dos tipos: isómeros geométricos e isómeros ópticos.

isomería geométrica característica de los compuestos que contienen un doble enlace o ciclo. En tales moléculas, a menudo es posible dibujar un plano condicional de tal manera que los sustituyentes en diferentes átomos de carbono puedan estar en el mismo lado (cis-) o en lados opuestos (trans-) de este plano. Si un cambio en la orientación de estos sustituyentes con respecto al plano es posible solo debido a la ruptura de uno de los enlaces químicos, entonces se habla de la presencia de isómeros geométricos. Los isómeros geométricos difieren en sus propiedades físicas y químicas.

Influencia mutua de los átomos en una molécula..

Todos los átomos que componen una molécula están interconectados y experimentan una influencia mutua. Esta influencia se transmite principalmente a través de un sistema de enlaces covalentes con la ayuda de los llamados efectos electrónicos.

Los efectos electrónicos son el cambio de densidad de electrones en una molécula bajo la influencia de los sustituyentes.

Los átomos unidos por un enlace polar tienen cargas parciales, denotadas por la letra griega delta (δ). Un átomo que “jala” la densidad electrónica del enlace δ en su dirección adquiere una carga negativa δ − . Cuando se considera un par de átomos unidos por un enlace covalente, el átomo más electronegativo se denomina aceptor de electrones. En consecuencia, su compañero de enlace δ tendrá un déficit de densidad de electrones igual, es decir, una carga positiva parcial δ +, y se denominará donante de electrones.

El desplazamiento de la densidad electrónica a lo largo de la cadena de enlaces σ se denomina efecto inductivo y se denota por I.

El efecto inductivo se transmite a través del circuito con amortiguamiento. La dirección de desplazamiento de la densidad electrónica de todos los enlaces σ se indica mediante flechas rectas.

Dependiendo de si la densidad electrónica se aleja del átomo de carbono considerado o se acerca a él, el efecto inductivo se denomina negativo (-I) o positivo (+I). El signo y la magnitud del efecto inductivo están determinados por las diferencias de electronegatividad entre el átomo de carbono en cuestión y el grupo que lo provoca.

Sustituyentes aceptores de electrones, es decir, un átomo o un grupo de átomos que desplaza la densidad electrónica de un enlace σ de un átomo de carbono exhibe un efecto inductivo negativo (efecto −I).

Los sustituyentes donantes de electrones, es decir, un átomo o un grupo de átomos que desplazan la densidad electrónica al átomo de carbono, muestran un efecto inductivo positivo (+ efecto I).

El efecto I lo exhiben los radicales de hidrocarburos alifáticos, es decir, los radicales alquilo (metilo, etilo, etc.).

La mayoría de los grupos funcionales muestran efecto -I: halógenos, grupo amino, grupos hidroxilo, carbonilo, carboxilo.

El efecto inductivo también se manifiesta en el caso en que los átomos de carbono enlazados difieren en el estado de hibridación. Entonces, en la molécula de propeno, el grupo metilo exhibe un efecto + I, ya que el átomo de carbono en él está en el estado híbrido sp3, y el átomo hibridado sp2 (con un doble enlace) actúa como un aceptor de electrones, ya que tiene mayor electronegatividad:

Cuando el efecto inductivo del grupo metilo se transfiere al doble enlace, el enlace π móvil se ve afectado en primer lugar.

El efecto de un sustituyente sobre la distribución de la densidad electrónica transmitida a través de enlaces π se denomina efecto mesomérico (M). El efecto mesomérico también puede ser negativo y positivo. En las fórmulas estructurales, se representa con una flecha curva que comienza en el centro de la densidad electrónica y termina en el lugar donde cambia la densidad electrónica.

La presencia de efectos electrónicos conduce a una redistribución de la densidad electrónica en la molécula y la aparición de cargas parciales en los átomos individuales. Esto determina la reactividad de la molécula.

Clasificación de las reacciones orgánicas

− Clasificación según el tipo de ruptura de los enlaces químicos en las partículas que reaccionan. De estos, se pueden distinguir dos grandes grupos de reacciones: radicales e iónicos.

reacciones radicales - estos son procesos que van con una ruptura homolítica de un enlace covalente. En una ruptura homolítica, un par de electrones que forman un enlace se dividen de tal manera que cada una de las partículas formadas recibe un electrón. Como resultado de la ruptura homolítica, se forman radicales libres:

Un átomo neutro o partícula con un electrón desapareado se llamaradicales libres.

reacciones iónicas- estos son procesos que ocurren con la ruptura heterolítica de enlaces covalentes, cuando ambos electrones del enlace permanecen con una de las partículas previamente unidas:

Como resultado de la escisión del enlace heterolítico, se obtienen partículas cargadas: nucleofílicas y electrofílicas.

Una partícula nucleófila (nucleófilo) es una partícula que tiene un par de electrones en el nivel electrónico externo. Debido al par de electrones, el nucleófilo puede formar un nuevo enlace covalente.

Una partícula electrófila (electrófila) es una partícula que tiene un nivel electrónico externo vacío. El electrófilo representa orbitales vacíos y vacíos para la formación de un enlace covalente debido a los electrones de la partícula con la que interactúa..

−Clasificación según la composición y estructura de las sustancias iniciales y productos de reacción. En química orgánica, todos los cambios estructurales se consideran en relación con el átomo (o átomos) de carbono involucrado en la reacción. Los tipos de transformaciones más comunes son:

adhesión

sustitución

escisión (eliminación)

polimerización

De acuerdo con lo anterior, la cloración del metano por acción de la luz se clasifica como sustitución radical, la adición de halógenos a alquenos como adición electrófila y la hidrólisis de haluros de alquilo como sustitución nucleófila.

1.1 Teoría de la estructura de las sustancias orgánicas. :

La teoría de Butlerov fue la base científica de la química orgánica y contribuyó a su rápido desarrollo. Con base en las disposiciones de la teoría, A.M. Butlerov explicó el fenómeno isomería, predijo la existencia de varios isómeros y obtuvo algunos de ellos por primera vez. Entonces, por primera vez demostró experimentalmente la diferencia entre el butano (C 4 H 10) y el isobutano (C 4 H 10), a pesar de la fórmula molecular común. Las principales disposiciones de la teoría de A. M. Butlerov son las siguientes:

1. En las moléculas de los compuestos, existe un cierto orden de enlace de los átomos, que se denomina estructura.

2. Propiedades químicas Los compuestos están determinados por la composición y estructura de sus moléculas.

Para explicar estas disposiciones, podemos citar el hecho de que un cambio en la secuencia de disposición de los átomos conduce a la formación de una nueva sustancia con nuevas propiedades. Por ejemplo, la composición de una sustancia C 2 H 6 O corresponde a dos compuestos diferentes: éter dimetílico (CH 3 -O - CH 3) y alcohol etílico (C 2 H 5 OH).

3. Estructura diferente con la misma composición y peso molecular sustancias provoca el fenómeno de isomería.

4. La naturaleza química de los átomos que componen la molécula varía según a qué átomos estén asociados en esta molécula.

1.2 Tipos de isomería.

· isomería- el fenómeno de la existencia de compuestos que tienen la misma composición (la misma fórmula molecular), pero una estructura diferente. Tales conexiones se llaman isómeros. Debido a la diversidad de sustancias orgánicas, existen varios tipos de isomería. Éstos son algunos de ellos:

· Isomería del esqueleto de carbono (isomerismo estructural).

En una molécula, la cadena de carbono puede ser lineal o ramificada.

Ejemplo: n - butano (lineal)

isobutano; 2 metil propano (ramificado)

Los átomos de carbono que componen la cadena en las moléculas de hidrocarburos y sus derivados pueden ser primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.

Primario los átomos de carbono (I) están conectados a un átomo de carbono vecino, secundarioátomos (II) - respectivamente con dos, terciarioátomos (III) - con tres átomos de carbono y cuaternario - con cuatro. En la molécula 2 - metilbutano, se muestran los átomos de carbono considerados.

· Isomería de la posición de un enlace múltiple.

buteno-1 ,

· Isomería de series homólogas (interespecies).

Las moléculas que pertenecen a diferentes clases de hidrocarburos, por ejemplo, alcadienos y alquinos, tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en estructura y, en consecuencia, en propiedades.

Butadieno 1, 3

butina-1.

· Isomería geométrica (espacial).

Característica de los compuestos que tienen uno o más dobles enlaces. Si consideramos el doble enlace como un plano, entonces los sustituyentes ubicados en los átomos de carbono a lo largo del doble enlace tienen una posición diferente con respecto al plano del doble enlace.

cis– buteno-2 trance– buteno-2

Entonces, en una molécula de buteno-2, los grupos CH 3 pueden ubicarse en un lado del plano de doble enlace en cis-isómero, o lados diferentes en trance–isómero.

1.3 Clasificación de sustancias orgánicas.

Las moléculas orgánicas más simples son los hidrocarburos, recibieron su nombre porque consisten solo en carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los antepasados de todas las demás clases de compuestos orgánicos.

Clasificar las sustancias orgánicas por la presencia y el orden de conexión de los átomos en sus moléculas. Según el orden de conexión de los átomos de carbono en esta cadena, las sustancias se dividen en acíclicas, que no contienen cadenas cerradas de átomos de carbono en las moléculas, y carbocíclicas, que contienen tales cadenas (ciclos) en las moléculas (ver diagrama).

En este manual, se considerarán en detalle los hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos, ya que la clave para comprender toda la química orgánica radica en la asimilación de cosas simples: las principales clases de sustancias orgánicas, los patrones de reacciones que ocurren en ellas. EN vista general Las propiedades de las clases de sustancias consideradas se proponen en la tabla 1.

tabla 1

Cuadro resumen de clases de compuestos orgánicos (hidrocarburos) y sus propiedades químicas.