Fórmula general de alquenos. Oxidación catalítica con oxígeno. Propiedades químicas de los alcadienos
Propiedades químicas de los alcanos
Los alcanos (parafinas) son hidrocarburos no cíclicos, en cuyas moléculas todos los átomos de carbono están conectados solo por enlaces simples. En otras palabras, no hay múltiples enlaces dobles o triples en las moléculas de alcanos. De hecho, los alcanos son hidrocarburos que contienen el máximo número posible de átomos de hidrógeno y, por lo tanto, se denominan limitantes (saturados).
Debido a su saturación, los alcanos no pueden entrar en reacciones de adición.
Dado que los átomos de carbono e hidrógeno tienen electronegatividades bastante cercanas, esto lleva al hecho de que los enlaces CH en sus moléculas tienen una polaridad extremadamente baja. En este sentido, para los alcanos, las reacciones que proceden de acuerdo con el mecanismo de sustitución de radicales, denotado por el símbolo S R, son más características.
1. Reacciones de sustitución
En reacciones de este tipo los enlaces carbono-hidrógeno están rotos
RH + XY → RX + HY
Halogenación
Los alcanos reaccionan con halógenos (cloro y bromo) cuando se exponen a la luz ultravioleta o al calor. En este caso, se forma una mezcla de derivados de halógeno con diversos grados de sustitución de átomos de hidrógeno: mono-, di- tri-, etc. alcanos halogenados.
Usando el metano como ejemplo, se ve así:
Variando la relación halógeno / metano en la mezcla de reacción, es posible lograr el predominio de cualquier derivado de metano halogenado particular en los productos.
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Mecanismo de reacción Analicemos el mecanismo de la reacción de sustitución de radicales libres usando el ejemplo de la interacción del metano y el cloro. Consta de tres etapas:
Los radicales libres, como puede verse en la figura anterior, se denominan átomos o grupos de átomos con uno o más electrones no apareados (Cl, H, CH 3, CH 2, etc.); 2.Desarrollo de la cadena Esta etapa consiste en la interacción de radicales libres activos con moléculas inactivas. En este caso, se forman nuevos radicales. En particular, cuando los radicales cloro actúan sobre moléculas de alcano, se forman un radical alquilo y cloruro de hidrógeno. A su vez, el radical alquilo, al chocar con las moléculas de cloro, forma un derivado de cloro y un nuevo radical de cloro: 3) Rotura (muerte) del circuito: Ocurre como resultado de la recombinación de dos radicales entre sí en moléculas inactivas: |
2. Reacciones de oxidación
En condiciones normales, los alcanos son inertes con respecto a oxidantes fuertes como los ácidos sulfúrico y nítrico concentrados, el permanganato de potasio y el dicromato (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).
Combustión de oxígeno
A) combustión completa con exceso de oxígeno. Conduce a la formación de dióxido de carbono y agua:
CH 4 + 2O 2 \u003d CO 2 + 2H 2 O
B) combustión incompleta con falta de oxígeno:
2CH 4 + 3O 2 \u003d 2CO + 4H 2 O
CH 4 + O 2 \u003d C + 2H 2 O
Oxidación catalítica con oxígeno
Como resultado de calentar alcanos con oxígeno (~ 200 o C) en presencia de catalizadores, se puede obtener una amplia variedad de productos orgánicos a partir de ellos: aldehídos, cetonas, alcoholes, ácidos carboxílicos.
Por ejemplo, el metano, dependiendo de la naturaleza del catalizador, se puede oxidar a alcohol metílico, formaldehído o ácido fórmico:
3. Transformaciones térmicas de alcanos
Agrietamiento
El craqueo (del inglés al crack, al crack) es un proceso químico que ocurre a alta temperatura, como resultado del cual el esqueleto carbónico de las moléculas de alcanos se rompe con la formación de alquenos y moléculas de alcanos con pesos moleculares más bajos en comparación con los alcanos originales. Por ejemplo:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH \u003d CH 2
El craqueo es térmico y catalítico. Para realizar el craqueo catalítico, debido al uso de catalizadores, se utilizan temperaturas notablemente más bajas en comparación con el craqueo térmico.
Deshidrogenación
La eliminación de hidrógeno se produce como consecuencia de la ruptura. bonos CH; llevado a cabo en presencia de catalizadores a temperaturas elevadas. La deshidrogenación del metano produce acetileno:
2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2
Calentar el metano a 1200 ° C conduce a su descomposición en sustancias simples:
CH 4 → C + 2H 2
La deshidrogenación de otros alcanos da como resultado alquenos:
C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Con deshidrogenación norte-se forma butano, buteno o buteno-2 (mezcla cis- y trance-isómeros):
Deshidrociclización
Isomerización
Propiedades químicas de los cicloalcanos.
Propiedades químicas Los cicloalcanos con el número de átomos de carbono en los ciclos es más de cuatro, en general, son casi idénticos a las propiedades de los alcanos. Curiosamente, las reacciones de adición son características del ciclopropano y del ciclobutano. Esto se debe al alto estrés dentro del ciclo, lo que lleva al hecho de que estos ciclos tienden a romperse. Entonces, el ciclopropano y el ciclobutano agregan fácilmente bromo, hidrógeno o cloruro de hidrógeno:
Propiedades químicas de los alquenos
1. Reacciones de adición
Dado que el doble enlace en las moléculas de alquenos consta de un sigma fuerte y un enlace pi débil, son compuestos bastante activos que entran fácilmente en reacciones de adición. Los alquenos a menudo entran en tales reacciones incluso en condiciones suaves: en frío, en soluciones acuosas y disolventes orgánicos.
Hidrogenación de alquenos
Los alquenos pueden agregar hidrógeno en presencia de catalizadores (platino, paladio, níquel):
CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3
La hidrogenación de alquenos se produce fácilmente incluso a presión normal y bajo calentamiento. Un hecho interesante es que se pueden usar los mismos catalizadores para la deshidrogenación de alcanos a alquenos, solo que el proceso de deshidrogenación avanza a una temperatura más alta y una presión más baja.
Halogenación
Los alquenos entran fácilmente en la reacción de adición con bromo tanto en solución acuosa como con disolventes orgánicos. Como resultado de la interacción, las soluciones de bromo inicialmente amarillas pierden su color, es decir, descolorado.
CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
Hidrohalogenación
Es fácil ver que la adición de un haluro de hidrógeno a una molécula de alqueno asimétrica debería conducir teóricamente a una mezcla de dos isómeros. Por ejemplo, al agregar bromuro de hidrógeno al propeno, se deben obtener los siguientes productos:
Sin embargo, en ausencia de condiciones específicas (por ejemplo, la presencia de peróxidos en la mezcla de reacción), la adición de una molécula de haluro de hidrógeno se producirá de forma estrictamente selectiva de acuerdo con la regla de Markovnikov:
La adición de un haluro de hidrógeno a un alqueno ocurre de tal manera que el hidrógeno se une a un carbono con un mayor número de átomos de hidrógeno (más hidrogenado) y un halógeno a un carbono con un número menor de átomos de hidrógeno (menos hidrogenado).
Hidratación
Esta reacción conduce a la formación de alcoholes y también procede de acuerdo con la regla de Markovnikov:
Como puede adivinar, debido al hecho de que la adición de agua a una molécula de alqueno ocurre de acuerdo con la regla de Markovnikov, la formación de alcohol primario solo es posible en el caso de hidratación de etileno:
CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH
Es por esta reacción que se lleva a cabo la cantidad principal alcohol etílico en la industria a gran escala.
Polimerización
Un caso específico de la reacción de adición es la reacción de polimerización que, a diferencia de la halogenación, hidrohalogenación y hadración, se desarrolla mediante un mecanismo de radicales libres:
Reacciones de oxidación
Como todos los demás hidrocarburos, los alquenos se queman fácilmente en oxígeno para formar dióxido de carbono y agua. La ecuación de combustión para alquenos en exceso de oxígeno tiene la forma:
C n H 2n + 2 + O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O
A diferencia de los alcanos, los alquenos se oxidan fácilmente. Cuando los alquenos se exponen a una solución acuosa de KMnO 4, decoloración, que es una reacción cualitativa a los enlaces CC dobles y triples en moléculas de sustancias orgánicas.
La oxidación de alquenos con permanganato de potasio en una solución neutra o ligeramente alcalina conduce a la formación de dioles (alcoholes dihídricos):
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (enfriamiento)
En un ambiente ácido, hay una ruptura completa del doble enlace con la transformación de los átomos de carbono que formaron el doble enlace en grupos carboxilo:
5CH 3 CH \u003d CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (calefacción)
Si el doble enlace C \u003d C se encuentra al final de la molécula de alqueno, entonces se forma dióxido de carbono como producto de oxidación del átomo de carbono extremo en el doble enlace. Esto se debe al hecho de que el producto de oxidación intermedio, el ácido fórmico, se oxida fácilmente por sí mismo en un exceso de un agente oxidante:
5CH 3 CH \u003d CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (calefacción)
La oxidación de alquenos en la que el átomo de C en el doble enlace contiene dos sustituyentes de hidrocarburos, se forma una cetona. Por ejemplo, la oxidación de 2-metilbuteno-2 produce acetona y ácido acético.
La oxidación de alquenos, en la que el esqueleto carbónico se rompe en un doble enlace, se utiliza para establecer su estructura.
Propiedades químicas de los alcadienos
Reacciones de adición
Por ejemplo, la adición de halógenos:
El agua de bromo se decolora.
En condiciones normales, la adición de átomos de halógeno se produce en los extremos de la molécula de butadieno-1,3, mientras que los enlaces π se rompen, los átomos de bromo se unen a los átomos de carbono extremos y las valencias libres forman un nuevo enlace π. Así, por así decirlo, hay un "movimiento" del doble enlace. Con un exceso de bromo, se puede unir una molécula de bromo más en el sitio del doble enlace formado.
Reacciones de polimerización
Propiedades químicas de los alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados (insaturados) y, por tanto, pueden entrar en reacciones de adición. Entre las reacciones de adición de alquinos, la adición electrofílica es la más común.
Halogenación
Dado que el triple enlace de las moléculas de alquino consta de un enlace sigma más fuerte y dos enlaces pi menos fuertes, pueden unir una o dos moléculas de halógeno. La adición de dos moléculas de halógeno por una molécula de alquino procede según el mecanismo electrofílico secuencialmente en dos etapas:
Hidrohalogenación
La adición de moléculas de haluro de hidrógeno también se realiza mediante un mecanismo electrófilo y en dos etapas. En ambas etapas, la unión procede de acuerdo con la regla de Markovnikov:
Hidratación
La adición de agua a los alquinos se produce en presencia de sales de ruio en un medio ácido y se denomina reacción de Kucherov.
Como resultado de la hidratación de la adición de agua al acetileno, se forma acetaldehído (aldehído acético):
Para los homólogos de acetileno, la adición de agua conduce a la formación de cetonas:
Hidrogenación de alquinos
Las alcalinas reaccionan con el hidrógeno en dos etapas. Como catalizadores se utilizan metales como platino, paladio, níquel:
Trimerización de alquinos
Cuando el acetileno pasa sobre carbón activado a alta temperatura, se forma una mezcla de varios productos, el principal de los cuales es el benceno, el producto de la trimerización del acetileno:
Dimerización de alquinos
También el acetileno sufre una reacción de dimerización. El proceso se lleva a cabo en presencia de sales de cobre como catalizadores:
Oxidación de alquinos
Las alcalinas se queman en oxígeno:
С n H 2n-2 + (3n-1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O
Interacción de alquinos con bases
Las alquinas con un triple C≡C al final de la molécula, a diferencia de otros alquinos, son capaces de entrar en reacciones en las que un átomo de hidrógeno en un triple enlace es reemplazado por un metal. Por ejemplo, el acetileno reacciona con amida de sodio en amoníaco líquido:
HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,
así como con una solución de amoniaco de óxido de plata, formando sustancias insolubles parecidas a sales llamadas acetilenidos:
Gracias a esta reacción, es posible reconocer un alquino con un triple enlace terminal, y también aislar dicho alquino de una mezcla con otros alquinos.
Cabe señalar que todos los acetilenuros de plata y cobre son explosivos.
Los acetilenidos son capaces de reaccionar con derivados de halógeno, que se utilizan en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos con un triple enlace:
CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3
CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr
Propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos
La naturaleza aromática del enlace afecta las propiedades químicas de los bencenos y otros hidrocarburos aromáticos.
Un solo sistema electrónico 6pi es mucho más estable que los enlaces pi convencionales. Por tanto, para los hidrocarburos aromáticos, las reacciones de sustitución son más características que las reacciones de adición. Los arenos entran en la reacción de sustitución a través de un mecanismo electrofílico.
Reacciones de sustitución
Halogenación
Nitración
Lo mejor de todo es que la reacción de nitración se desarrolla bajo la acción no del ácido nítrico puro, sino de su mezcla con ácido sulfúrico concentrado, la llamada mezcla nitrante:
Alquilación
La reacción en la que uno de los átomos de hidrógeno del núcleo aromático se reemplaza por un radical hidrocarbonado:
Además, en lugar de alcanos halogenados, se pueden usar alquenos. Como catalizadores se pueden utilizar haluros de aluminio, haluros férricos o ácidos inorgánicos.<
Reacciones de adición
Hidrogenación
Adición de cloro
Procede por un mecanismo radical bajo intensa irradiación de luz ultravioleta:
Del mismo modo, la reacción solo puede tener lugar con cloro.
Reacciones de oxidación
Combustión
2C 6 H 6 + 15O 2 \u003d 12CO 2 + 6H 2 O + Q
Oxidación incompleta
El anillo de benceno es resistente a oxidantes como KMnO 4 y K 2 Cr 2 O 7. No hay reacción.
División de sustituyentes en el anillo de benceno en dos tipos:
Consideremos las propiedades químicas de los homólogos de benceno usando tolueno como ejemplo.
Propiedades químicas del tolueno
Halogenación
Se puede considerar que una molécula de tolueno está formada por fragmentos de moléculas de benceno y metano. Por tanto, es lógico suponer que las propiedades químicas del tolueno deberían combinar hasta cierto punto las propiedades químicas de estas dos sustancias tomadas por separado. En parte, esto es exactamente lo que se observa durante su halogenación. Ya sabemos que el benceno entra en una reacción de sustitución con el cloro según el mecanismo electrofílico, y para esta reacción es necesario utilizar catalizadores (aluminio o halogenuros férricos). Al mismo tiempo, el metano también es capaz de reaccionar con el cloro, pero esta vez mediante un mecanismo de radicales libres, que requiere la irradiación de la mezcla de reacción inicial con luz ultravioleta. El tolueno, dependiendo de las condiciones bajo las cuales se clora, es capaz de producir productos de sustitución de átomos de hidrógeno en el anillo de benceno; para esto, se deben usar las mismas condiciones que en la cloración de benceno, o productos de sustitución de átomos de hidrógeno en el radical metilo, si cómo actuar sobre el metano con cloro cuando se irradia con luz ultravioleta:
Como puede ver, la cloración del tolueno en presencia de cloruro de aluminio dio lugar a dos productos diferentes: orto y paraclorotolueno. Esto se debe al hecho de que el radical metilo es un sustituyente de tipo I.
Si la cloración del tolueno en presencia de AlCl 3 se realiza en exceso de cloro, es posible la formación de tolueno triclorosustituido:
De manera similar, cuando el tolueno se clora a la luz con una relación cloro / tolueno más alta, se puede obtener diclorometilbenceno o triclorometilbenceno:
Nitración
La sustitución de átomos de hidrógeno por grupo nitro, al nitrar tolueno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados, conduce a productos de sustitución en el núcleo aromático y no en el radical metilo:
Alquilación
Como ya se mencionó, el radical metilo es un orientante de tipo I, por lo que su alquilación Friedel-Crafts conduce a productos de sustitución en las posiciones orto y para:
Reacciones de adición
El tolueno se puede hidrogenar a metilciclohexano usando catalizadores metálicos (Pt, Pd, Ni):
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
Oxidación incompleta
Bajo la acción de un agente oxidante como una solución acuosa de permanganato de potasio, la cadena lateral se oxida. El núcleo aromático no se puede oxidar en tales condiciones. En este caso, dependiendo del pH de la solución, se formará un ácido carboxílico o su sal.
HIDROCARBUROS NO SATURADOS O NO SATURADOS DE LA SERIE ETILENO
(ALQUENOS U OLEFINAS)
Alquenoso olefinas (del latín olefiant - oil - un nombre antiguo, pero muy utilizado en la literatura química. La razón de este nombre era el cloruro de etileno, obtenido en el siglo XVIII, es una sustancia oleosa líquida). hidrocarburos alifáticos insaturados, en cuyas moléculas hay un doble enlace entre los átomos de carbono.
Los alquenos contienen en su molécula un número menor de átomos de hidrógeno que los alcanos correspondientes (con el mismo número de átomos de carbono), por lo que dichos hidrocarburos se denominan insaturado o insaturado.
Los alquenos forman una serie homóloga con la fórmula general C n H 2n
1. Serie homológica de alquenos
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DESDE n H 2 n alqueno |
Nombres, sufijo EN, ILEN |
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C 2 H 4 |
et yen, fl ylen |
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C 3 H 6 |
propeno |
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C 4 H 8 |
buteno |
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C 5 H 10 |
penteno |
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C 6 H 12 |
hexeno |
Homólogos:
DESDEH 2 = CH 2 ethen
DESDEH 2 = CH- CH 3 propeno
DESDEH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3buteno-1
DESDEH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 penteno-1
2. Propiedades físicas
El etileno (eteno) es un gas incoloro con un olor dulzón muy leve, ligeramente más ligero que el aire, ligeramente soluble en agua.
C 2 - C 4 (gases)
C 5 - C 17 (líquido)
C 18 - (duro)
Los alquenos son insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos (gasolina, benceno, etc.)
Más ligero que el agua
Con un aumento de Mr, los puntos de fusión y ebullición aumentan
3. El alqueno más simple es etileno -C 2 H 4
Las fórmulas estructurales y electrónicas del etileno son:
En la molécula de etileno, uno s- y dos pags-orbitales de C ( sp 2 -hibridación).
Por lo tanto, cada átomo de C tiene tres orbitales híbridos y uno no híbrido. pags-orbital. Dos de los orbitales híbridos de los átomos de C se superponen y se forman entre los átomos de C.
σ - enlace. Los otros cuatro orbitales híbridos de átomos de C se superponen en el mismo plano con cuatro s-orbitales de átomos de H y también forman cuatro enlaces σ. Dos no híbridos pags-los orbitales de los átomos de C se superponen mutuamente en el plano, que se encuentra perpendicular al plano σ - enlace, es decir uno PAGS - comunicación.
Por su naturaleza PAGS - enlace difiere marcadamente de σ - enlace; PAGS - el enlace es menos fuerte debido a la superposición de nubes de electrones fuera del plano de la molécula. Bajo la influencia de reactivos. PAGS - la conexión se rompe fácilmente.
La molécula de etileno es simétrica; los núcleos de todos los átomos están ubicados en el mismo plano y los ángulos de enlace son cercanos a 120 °; la distancia entre los centros de los átomos de C es 0,134 nm.
Si los átomos están conectados por un doble enlace, entonces su rotación es imposible sin las nubes de electrones. PAGS - la conexión no se abrió.
4. Isomería de alquenos
Junto con isomería estructural del esqueleto de carbono para los alquenos, en primer lugar, son característicos otros tipos de isomería estructural: isomería de posición de enlace múltiple y isomería entre clases.
En segundo lugar, en la serie de alquenos, isomería espacial asociado con diferentes posiciones de sustituyentes con respecto al doble enlace, alrededor del cual la rotación intramolecular es imposible.
Isomería estructural de alquenos
1. Isomería de la estructura carbonada (a partir de C 4 H 8):
2. Isomería de la posición del doble enlace (comenzando con C 4 H 8):
3. Isomería interclase con cicloalcanos, a partir de C 3 H 6:
Isomería espacial de alquenos
La rotación de átomos alrededor del doble enlace es imposible sin romperlo. Esto se debe a las características estructurales del enlace p (la nube de electrones p se concentra por encima y por debajo del plano de la molécula). Debido a la unión rígida de los átomos, no aparece la isomería rotacional relativa al doble enlace. Pero se vuelve posible cis-trance-isomería.
Los alquenos que tienen diferentes sustituyentes en cada uno de los dos átomos de carbono en el doble enlace pueden existir en forma de dos isómeros espaciales que difieren en la disposición de los sustituyentes con respecto al plano del enlace p. Entonces, en la molécula de buteno-2 CH 3 –CH \u003d CH - CH 3 Los grupos CH 3 pueden estar en un lado del doble enlace en cis -isómero, o en lados opuestos en trance-isómero.
¡ATENCIÓN!
cis-trans- La isomería no aparece si al menos uno de los átomos de C en el doble enlace tiene 2 sustituyentes idénticos.
Por ejemplo,
buteno-1 CH 2 \u003d CH - CH 2 –CH 3 no tiene cis- y trance-isómeros, porque El primer átomo de C está unido a dos átomos de H idénticos.
Isómeros cis- y trance- difieren no solo en lo físico
,
sino también por propiedades químicas, ya que la convergencia o eliminación de partes de una molécula entre sí en el espacio promueve o evita la interacción química.
A veces cis-trans-isomerismo no se llama exactamente isomería geométrica... La imprecisión es que todos isómeros espaciales difieren en su geometría, y no sólo cis- y trance-.
5. Nomenclatura
A menudo se llaman alquenos de estructura simple, reemplazando el sufijo -ane en alcanos con -ileno: etano - etileno, propano - propileno, etc.
Según la nomenclatura sistemática, los nombres de los hidrocarburos de etileno se obtienen reemplazando el sufijo -ano en los alcanos correspondientes por el sufijo -eno (alcano - alqueno, etano - eteno, propano - propeno, etc.). La elección de la cadena principal y el orden del nombre es el mismo que para los alcanos. Sin embargo, la cadena debe incluir un doble enlace. La numeración de la cadena comienza desde el extremo al que se encuentra este eslabón más cercano. Por ejemplo:
Los radicales insaturados (alquenos) se denominan nombres triviales o según la nomenclatura sistemática:
(H 2 C \u003d CH-) vinilo o etenilo
(H 2 C \u003d CH-CH 2) alilo
Alquenos - hidrocarburos insaturados, que contienen un doble enlace. Ejemplos de alquenos:
Métodos de obtención de alquenos.
1. Craqueo de alcanos a 400-700 ° C. La reacción procede de acuerdo con un mecanismo de radicales libres:
2. Deshidrogenación de alcanos:
3. Reacción de eliminación (eliminación): 2 átomos o 2 grupos de átomos se separan de los átomos de carbono adyacentes y se forma un doble enlace. Estas reacciones incluyen:
A) Deshidratación de alcoholes (calentamiento por encima de 150 ° C, con participación de ácido sulfúrico como agente deshidratante):
B) Eliminación de haluros de hidrógeno cuando se exponen a una solución alcalina alcohólica:
El átomo de hidrógeno se separa predominantemente del átomo de carbono que está asociado con un número menor de átomos de hidrógeno (el átomo menos hidrogenado). la regla de Zaitsev.
C) Deshalogenación:
Propiedades químicas de los alquenos.
Las propiedades de los alquenos están determinadas por la presencia de un enlace múltiple, por lo tanto, los alquenos entran en reacciones de adición electrofílica, que ocurren en varias etapas (H-X es un reactivo):
1ra etapa:
2da etapa:
.
El ion hidrógeno en este tipo de reacción pertenece al átomo de carbono que tiene una carga más negativa. La distribución de densidad es la siguiente:
Si el sustituyente es un donante que manifiesta el efecto + I-, entonces la densidad electrónica se desplaza hacia el átomo de carbono más hidrogenado, creando una carga parcialmente negativa en él. Siguen las reacciones la regla de Markovnikov: al unir moléculas polares como HX (HCl, HCN, HOH etc.) a los alquenos asimétricos, el hidrógeno está predominantemente unido al átomo de carbono más hidrogenado en el doble enlace.
A) Reacciones de apego:
1) Hidrohalogenación:
La reacción sigue la regla de Markovnikov. Pero si el peróxido está presente en la reacción, entonces la regla no se tiene en cuenta:
2) Hidratación. La reacción procede de acuerdo con la regla de Markovnikov en presencia de ácido fosfórico o sulfúrico:
3) Halogenación. Como resultado, el agua de bromo se decolora; esta es una reacción cualitativa a un enlace múltiple:
4) Hidrogenación. La reacción tiene lugar en presencia de catalizadores.
Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos, aunque todos tienen puntos de fusión y ebullición ligeramente más bajos que los correspondientes alcanos. Por ejemplo, el pentano tiene un punto de ebullición de 36 ° C y el penteno-1 - 30 ° C. En condiciones normales, los alquenos C 2 - C 4 son gases. C 5 - C 15 - líquidos, a partir de C 16 - sólidos. Los alquenos son insolubles en agua, fácilmente solubles en disolventes orgánicos.
Los alquenos son raros en la naturaleza. Dado que los alquenos son una materia prima valiosa para la síntesis orgánica industrial, se han desarrollado muchos métodos para su preparación.
1. La principal fuente industrial de alquenos es el craqueo de los alcanos que componen el aceite:
3. En condiciones de laboratorio, los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación (eliminación), en las que dos átomos o dos grupos de átomos se separan de los átomos de carbono adyacentes y se forma un enlace p adicional. Estas reacciones incluyen las siguientes.
1) La deshidratación de los alcoholes se produce cuando se calientan con agentes deshidratantes, por ejemplo, con ácido sulfúrico a temperaturas superiores a 150 ° C:
Cuando el H 2 O se escinde de los alcoholes, HBr y HCl de los haluros de alquilo, el átomo de hidrógeno se escinde preferentemente del de los átomos de carbono vecinos que está unido al menor número de átomos de hidrógeno (del átomo de carbono menos hidrogenado). Este patrón se llama regla de Zaitsev.
3) La deshalogenación ocurre cuando los dihaluros con átomos de halógeno en átomos de carbono adyacentes se calientan con metales activos:
CH 2 Br-CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 \u003d CH-CH 3 + Mg Br 2.
Las propiedades químicas de los alquenos están determinadas por la presencia de un doble enlace en sus moléculas. La densidad electrónica del enlace p es bastante móvil y reacciona fácilmente con partículas electrofílicas. Por tanto, muchas reacciones de los alquenos proceden de acuerdo con el mecanismo conexión electrofílica, denotado por el símbolo A E (del inglés, además electrofílico). Las reacciones de adición electrofílica son procesos iónicos que tienen lugar en varias etapas.
En la primera etapa, una partícula electrofílica (la mayoría de las veces es un protón H +) interactúa con p -electrones de un doble enlace y forma un complejo p, que luego se convierte en un carbocatión mediante la formación de un enlace s covalente entre la partícula electrófila y uno de los átomos de carbono:
complejo de p-carbocatión de alqueno
En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el anión X, formando un segundo enlace s debido al par de electrones del anión:
El ion hidrógeno en las reacciones de adición electrofílica está unido al de los átomos de carbono en el doble enlace, que tiene una mayor carga negativa. La distribución de carga está determinada por el desplazamiento de la densidad de p -electrón bajo la influencia de sustituyentes: 
.
Los sustituyentes donantes de electrones que exhiben el efecto + I desplazan la densidad del electrón p a un átomo de carbono más hidrogenado y crean una carga negativa parcial en él. Esto explica regla de Markovnikov: cuando moléculas polares como HX (X \u003d Hal, OH, CN, etc.) se unen a alquenos asimétricos, el hidrógeno se une preferentemente a un átomo de carbono más hidrogenado en un doble enlace.
Consideremos ejemplos específicos de reacciones de adición.
1) Hidrohalogenación... Cuando los alquenos reaccionan con haluros de hidrógeno (HCl, HBr), se forman haluros de alquilo:
CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr® CH 3 -CHBr-CH 3.
Los productos de reacción están determinados por la regla de Markovnikov.
Sin embargo, se debe enfatizar que en presencia de cualquier peróxido orgánico, las moléculas de HX polares reaccionan con alquenos no de acuerdo con la regla de Markovnikov:
| R-O-O-R | ||
| CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr | CH 3 -CH 2 -CH 2 Br |
Esto se debe al hecho de que la presencia de peróxido determina un mecanismo de reacción radical, más que iónico.
2) Hidratación. Cuando los alquenos interactúan con el agua en presencia de ácidos minerales (sulfúrico, fosfórico), se forman alcoholes. Los ácidos minerales actúan como catalizadores y son fuentes de protones. La conexión de agua también sigue la regla de Markovnikov:
CH 3 -CH \u003d CH 2 + HOH® CH 3 -CH (OH) -CH 3.
3) Halogenación... Los alquenos decoloran el agua de bromo:
CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 ® BrCH 2 -CH 2 Br.
Esta reacción es cualitativa para un doble enlace.
4) Hidrogenación. La adición de hidrógeno se produce bajo la acción de catalizadores metálicos:
donde R \u003d H, CH 3, Cl, C 6 H 5, etc. La molécula CH 2 \u003d CHR se llama monómero, el compuesto resultante se llama polímero, el número n es el grado de polimerización.
La polimerización de varios derivados de alquenos da valiosos productos industriales: polietileno, polipropileno, cloruro de polivinilo y otros.
Además de la adición, las reacciones de oxidación también son características de los alquenos. Con una oxidación suave de alquenos con una solución acuosa de permanganato de potasio (reacción de Wagner), se forman alcoholes dihídricos:
CH 2 \u003d CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O® CHOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.
Como resultado de esta reacción, la solución violeta de permanganato de potasio se decolora rápidamente y se forma un precipitado marrón de óxido de manganeso (IV). Esta reacción, como la reacción de blanqueo del agua de bromo, es cualitativa para el doble enlace. Durante la oxidación severa de alquenos con una solución hirviendo de permanganato de potasio en un medio ácido, se produce una ruptura completa del doble enlace con la formación de cetonas, ácidos carboxílicos o CO 2, por ejemplo:
| [ACERCA DE] | ||
| CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 | 2CH 3 -COOH |
Mediante los productos de oxidación, es posible establecer la posición del doble enlace en el alqueno de partida.
Como todos los demás hidrocarburos, los alquenos se queman y con abundante acceso de aire forman dióxido de carbono y agua:
С n Н 2 n + Зn / 2О 2 ® n СО 2 + n Н 2 О.
Con acceso limitado al aire, la combustión de alquenos puede conducir a la formación de monóxido de carbono y agua:
C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.
Si se mezcla un alqueno con oxígeno y esta mezcla se pasa sobre un catalizador de plata calentado a 200 ° C, se forma un óxido de alqueno (epoxialcano), por ejemplo:
A todas las temperaturas, el ozono oxida los alquenos (el ozono es un agente oxidante más fuerte que el oxígeno). Si se pasa ozono gaseoso a través de una solución de un alqueno en tetracloro-metano a temperaturas por debajo de la temperatura ambiente, se produce una reacción de adición y se forman los correspondientes ozónidos (peróxidos cíclicos). Los ozonidos son muy inestables y pueden explotar fácilmente. Por lo tanto, generalmente no se aíslan, pero inmediatamente después de obtenerlos, se descomponen con agua; en este caso, se forman compuestos carbonílicos (aldehídos o cetonas), cuya estructura indica la estructura del alqueno sometido a ozonización.
Los alquenos inferiores son materiales de partida importantes para la síntesis orgánica industrial. El alcohol etílico, el polietileno, el poliestireno se obtienen del etileno. El propeno se utiliza para la síntesis de polipropileno, fenol, acetona, glicerina.
Hipermercado del conocimiento \u003e\u003e Química \u003e\u003e Química Grado 10 \u003e\u003e Química: Alquenos
Los hidrocarburos insaturados son los que contienen múltiples enlaces entre los átomos de carbono de las moléculas. Los insaturados son alquenos, alquinos, alcadienos (polienos). Los hidrocarburos cíclicos que contienen un doble enlace en el anillo (cicloalquenos), así como los cicloalcanos con una pequeña cantidad de átomos de carbono en el anillo (tres o cuatro átomos) también están insaturados. La propiedad de "insaturación" está asociada con la capacidad de estas sustancias para entrar en reacciones de adición, principalmente de hidrógeno, con la formación de hidrocarburos saturados o saturados: alcanos.
Estructura
Los alquenos son acíclicos, contienen en la molécula, además de enlaces simples, un doble enlace entre átomos de carbono y corresponden a la fórmula general C n H 2n.
Su segundo nombre - "olefinas" - alquenos recibidos por analogía con ácidos grasos insaturados (oleico, linoleico), cuyos restos son parte de grasas líquidas - aceites (del aceite inglés - aceite).
Los átomos de carbono, entre los cuales hay un doble enlace, como saben, se encuentran en un estado de hibridación sp 2. Esto significa que un orbital sy dos orbitales p están involucrados en la hibridación, mientras que un orbital p permanece sin hibridar. La superposición de orbitales híbridos conduce a la formación de un enlace a, y debido a los orbitales no hibridados de moléculas de etileno vecinas de átomos de carbono, se forma un segundo, pAGS-conexión. Por tanto, el doble enlace consta de un enlace Þ y uno n.
Los orbitales híbridos de los átomos que forman el doble enlace están en el mismo plano y los orbitales que forman el enlace n son perpendiculares al plano de la molécula (ver Fig. 5).
Un doble enlace (0,132 nm) es más corto que un enlace simple y su energía es mayor, es decir, es más duradera. Sin embargo, la presencia de un enlace 7r móvil y fácilmente polarizable conduce al hecho de que los alquenos son químicamente más activos que los alcanos y pueden entrar en reacciones de adición.
Serie homológica de eteno
Los alquenos no ramificados forman la serie homóloga de eteno (etileno).
C2H4 - eteno, C3H6 - propeno, C4H8 - buteno, C5H10 - penteno, C6H12 - hexeno, etc.
Isomería y nomenclatura
Los alquenos, así como los alcanos, se caracterizan por isomería estructural. Los isómeros estructurales, como recordará, se diferencian entre sí en la estructura del esqueleto de carbono. El alqueno más simple con isómeros estructurales es el buteno.
CH3-CH2-CH \u003d CH2 CH3-C \u003d CH2
l
CH3
buteno-1 metilpropeno
Un tipo especial de isomería estructural es la isomería de posición de doble enlace:
CH3-CH2-CH \u003d CH2 CH3-CH \u003d CH-CH3
buteno-1 buteno-2
La rotación casi libre de los átomos de carbono es posible alrededor de un único enlace carbono-carbono, por lo que las moléculas de alcanos pueden adoptar una amplia variedad de formas. La rotación alrededor del doble enlace es imposible, lo que conduce a la aparición de otro tipo de isomería en los alquenos: geométrica o isomería cis-trans.
Los isómeros cis se diferencian de los isómeros del tórax por la disposición espacial de los fragmentos de la molécula (en este caso, grupos metilo) en relación con el plano pAGS-conexiones y, por tanto, propiedades.
Los alquenos son isoméricos a los cicloalcanos (isomería entre clases), por ejemplo:
sn2 \u003d sn-sn2-sn2-sn2-sn3
hexeno-1 ciclohexano
Nomenclatura alquenosdesarrollado por IUPAC es similar a la nomenclatura de alcanos.
1. Selección del circuito principal
La formación de un nombre de hidrocarburo comienza con la definición de la cadena principal, la cadena más larga de átomos de carbono en una molécula. En el caso de los alquenos, la cadena principal debe contener un doble enlace.
2. Numeración de los átomos de la cadena principal
La numeración de los átomos de la cadena principal comienza desde el extremo al que está más cerca el doble enlace. Por ejemplo, el nombre de conexión correcto es
sn3-sn-sn2-sn \u003d sn-sn3 sn3
5-metilhexeno-2, no 2-metilhexeno-4, como cabría esperar.
Si la posición del doble enlace no puede usarse para determinar el comienzo de la numeración de átomos en la cadena, entonces se determina por la posición de los sustituyentes de la misma manera que para los hidrocarburos saturados.
CH3- CH2-CH \u003d CH-CH-CH3
l
CH3
2-metilhexeno-3
3. Formación del nombre
Los nombres de los alquenos se forman de la misma manera que los nombres de los alcanos. Al final del nombre, indique el número del átomo de carbono en el que comienza el doble enlace y el sufijo que denota la pertenencia del compuesto a la clase de alquenos, -eno.
Recepción
1. Craqueo de productos petrolíferos. En el proceso de craqueo térmico de hidrocarburos saturados, junto con la formación de alcanos, se produce la formación de alquenos.
2. Deshidrogenación de hidrocarburos saturados. Cuando los alcanos pasan sobre el catalizador a altas temperaturas (400-600 ° C), se elimina una molécula de hidrógeno y se forma un alqueno: 
3. Deshidratación de alcoholes (separación del agua). El impacto de los agentes deshidratantes (H2804, Al203) sobre los alcoholes monohídricos a altas temperaturas conduce a la eliminación de una molécula de agua y a la formación de un doble enlace:
Esta reacción se denomina deshidratación intramolecular (a diferencia de la deshidratación intermolecular, que conduce a la formación de éteres y se estudiará en el § 16 "Alcoholes").
4. Deshidrohalogenación (eliminación de haluro de hidrógeno).
Cuando un haloalcano interactúa con un álcali en una solución alcohólica, se forma un doble enlace como resultado de la eliminación de una molécula de haluro de hidrógeno.
Tenga en cuenta que esta reacción produce predominantemente 2-buteno en lugar de 1-buteno, que corresponde a la regla Zaitsev:
Cuando se elimina el haluro de hidrógeno de los haloalcanos secundarios y terciarios, se elimina un átomo de hidrógeno del átomo de carbono menos hidrogenado.
5. Deshalogenación. Cuando el zinc actúa sobre un derivado dibromo de un alcano, los átomos de halógeno ubicados en los átomos de carbono adyacentes se escinden y se forma un doble enlace: 
Propiedades físicas
Los primeros tres representantes de la serie homóloga de alquenos son gases, las sustancias de la composición C5H10-C16H32 son líquidos y los alquenos superiores son sólidos.
Los puntos de ebullición y fusión aumentan naturalmente al aumentar el peso molecular de los compuestos.
Propiedades químicas
Reacciones de adición
Recordar que contraste representantes de hidrocarburos insaturados: los alquenos tienen la capacidad de participar en reacciones de adición. La mayoría de estas reacciones proceden del mecanismo de adición electrofílica.
1. Hidrogenación de alquenos. Los alquenos pueden agregar hidrógeno en presencia de catalizadores de hidrogenación - metales - platino, paladio, níquel:
CH3-CH2-CH \u003d CH2 + H2 -\u003e CH3-CH2-CH2-CH3
Esta reacción tiene lugar tanto a presión atmosférica como a presión elevada y no requiere una temperatura elevada, ya que es exotérmica. Cuando la temperatura aumenta en los mismos catalizadores, puede ocurrir la reacción opuesta: deshidrogenación.
2. Halogenación (adición de halógenos). La reacción de un alqueno con agua de bromo o una solución de bromo en un disolvente orgánico (CCl4) conduce a una rápida decoloración de estas soluciones como resultado de la adición de una molécula de halógeno a un alqueno y la formación de dihaloalcanos.
Markovnikov Vladimir Vasilievich
(1837-1904)
Químico orgánico ruso. Reglas formuladas (1869) para la dirección de las reacciones de sustitución, eliminación, adición en un doble enlace e isomerización, según estructura química... Investigó (desde 1880) la composición del petróleo, sentó las bases de la petroquímica como ciencia independiente. Descubierto (1883) nueva clase Sustancias orgánicas: cicloparafinas (naftenos).
3. Hidrohalogenación (adición de haluro de hidrógeno).
La reacción de adición de haluro de hidrógeno se discutirá con más detalle a continuación. Esta reacción obedece a la regla de Markovnikov:
Cuando un haluro de hidrógeno se une a un alqueno, el hidrógeno se une a un átomo de carbono más hidrogenado, es decir, un átomo con más átomos de hidrógeno, y halógeno, a uno menos hidrogenado.
4. Hidratación (adición de agua). La hidratación de alquenos conduce a la formación de alcoholes. Por ejemplo, la adición de agua al eteno forma la base de uno de los métodos industriales para producir alcohol etílico:
CH2 \u003d CH2 + H2O -\u003e CH3-CH2OH
eteno etanol
Tenga en cuenta que el alcohol primario (con un grupo hidroxi en el carbono primario) solo se forma cuando se hidrata el eteno. Cuando se hidratan propeno u otros alquenos, se forman alcoholes secundarios. 
Esta reacción también procede de acuerdo con la regla de Markovnikov: el catión de hidrógeno está unido al átomo de carbono más hidrogenado y el grupo hidroxi al menos hidrogenado.
5. Polimerización. Un caso especial de adición es la reacción de polimerización de alquenos:
Esta reacción de adición procede por un mecanismo de radicales libres.
Reacciones de oxidación
Como cualquier compuesto orgánico, los alquenos se queman en oxígeno para formar CO2 y H2O.
A diferencia de los alcanos, que son resistentes a la oxidación en soluciones, los alquenos se oxidan fácilmente por la acción de soluciones acuosas de permanganato de potasio. En soluciones neutras o débilmente alcalinas, los alquenos se oxidan a dioles (alcoholes dihídricos) y los grupos hidroxilo se unen a aquellos átomos entre los que existía un doble enlace antes de la oxidación.
Como ya sabe, los hidrocarburos insaturados: los alquenos son capaces de entrar en reacciones de adición. La mayoría de estas reacciones proceden del mecanismo de adición electrofílica.
Conexión electrofílica
Las reacciones electrofílicas son reacciones que ocurren bajo la influencia de electrófilos, partículas que tienen una falta de densidad electrónica, por ejemplo, un orbital sin llenar. La especie electrófila más simple es un catión de hidrógeno. Se sabe que el átomo de hidrógeno tiene un electrón en el orbital 3. Un catión de hidrógeno se forma cuando un átomo pierde este electrón, por lo que el catión de hidrógeno no tiene electrones en absoluto:
H - 1e - -\u003e H +
En este caso, el catión tiene una afinidad bastante alta por el electrón. La combinación de estos factores hace que el catión de hidrógeno sea una partícula electrofílica bastante fuerte.
La formación de un catión de hidrógeno es posible durante la disociación electrolítica de ácidos:
HBr -\u003e H + + Br -
Es por esta razón que muchas reacciones electrofílicas tienen lugar en presencia y participación de ácidos.
Las partículas electrofílicas, como se mencionó anteriormente, actúan sobre sistemas que contienen regiones de mayor densidad electrónica. Un ejemplo de tal sistema puede ser un enlace carbono-carbono múltiple (doble o triple).
Ya sabes que los átomos de carbono, entre los que se forma un doble enlace, están en estado de hibridación sp 2. Los orbitales p no hibridados de átomos de carbono adyacentes, ubicados en el mismo plano, se superponen, formando pAGS-bond, que es menos fuerte que el-bond y, lo que es más importante, se polariza fácilmente bajo la acción de un campo eléctrico externo. Esto significa que cuando una partícula cargada positivamente se acerca, los electrones del enlace TC se desplazan en su dirección y el llamado pAGS-complejo.
Resulta pAGS-complejo y al agregar un catión de hidrógeno a pAGS-conexión. El catión de hidrógeno, por así decirlo, se topa con la densidad de electrones que sobresale del plano de la molécula. pAGS-conexión y se une a ella. 
En la siguiente etapa, se produce un desplazamiento completo del par de electrones. pAGS-uniéndose a uno de los átomos de carbono, lo que conduce a la aparición de un solo par de electrones en él. El orbital del átomo de carbono en el que se encuentra este par y el orbital vacío del catión de hidrógeno se superponen, lo que conduce a la formación de un enlace covalente por el mecanismo donante-aceptor. En este caso, el segundo átomo de carbono queda con un orbital vacío, es decir, una carga positiva.
La partícula resultante se llama carbocatión porque contiene una carga positiva en el átomo de carbono. Esta partícula se puede combinar con cualquier anión, una partícula que tiene un par de electrones solitarios, es decir, un nucleófilo.
Consideremos el mecanismo de la reacción de adición electrofílica usando el ejemplo de hidrobromación (adición de bromuro de hidrógeno) de eteno:
CH2 \u003d CH2 + HBr -\u003e CHBr-CH3
La reacción comienza con la formación de una partícula electrofílica, un catión de hidrógeno, que se produce como resultado de la disociación de una molécula de bromuro de hidrógeno.
Ataques de catión de hidrógeno pAGS-conexión, formación pAGS-complejo que se transforma rápidamente en carbocatión: 
Ahora veamos un caso más complicado.
La reacción de adición de bromuro de hidrógeno al eteno procede sin ambigüedades, y la reacción del bromuro de hidrógeno con propeno teóricamente puede dar dos productos: 1-bromopropano y 2-bromopropano. Los datos experimentales muestran que se obtiene principalmente 2-bromopropano.
Para explicar esto, tenemos que considerar una partícula intermedia, el carbocatión.
La adición de un catión de hidrógeno al propeno puede conducir a la formación de dos carbocationes: si el catión de hidrógeno está unido al primer átomo de carbono, al átomo ubicado al final de la cadena, entonces el segundo tendrá una carga positiva, es decir, en el centro de la molécula (1); si se une al segundo, entonces el primer átomo (2) tendrá carga positiva. 
La dirección preferida de la reacción dependerá de qué carbocatión sea mayor en el medio de reacción, que, a su vez, está determinado por la estabilidad del carbocatión. El experimento muestra la formación predominante de 2-bromopropano. Esto significa que la formación de carbocatión (1) con carga positiva en el átomo central se produce en mayor medida.
La alta estabilidad de este carbocatión se explica por el hecho de que la carga positiva en el átomo de carbono central es compensada por el efecto inductivo positivo de dos grupos metilo, cuyo efecto total es mayor que el efecto +/- de un grupo etilo:
Las leyes que rigen las reacciones de hidrohalogenación de alquenos fueron estudiadas por el famoso químico ruso V.V. Markovnikov, alumno de A.M. Butlerov, quien, como ya se mencionó anteriormente, formuló la regla que lleva su nombre.
Esta regla se estableció empíricamente, es decir, empíricamente. En el momento actual, podemos dar una explicación bastante convincente.
Es interesante que otras reacciones de adición electrofílica también obedezcan la regla de Markovnikov, por lo que será correcto formularla en una forma más general.
En las reacciones de adición electrófila, un electrófilo (una partícula con un orbital vacío) se une a un átomo de carbono más hidrogenado y un nucleófilo (una partícula con un par de electrones solitarios) a uno menos hidrogenado.
Polimerización
Un caso especial de la reacción de adición es la reacción de polimerización de alquenos y sus derivados. Esta reacción procede por el mecanismo de unión de radicales libres:
La polimerización se lleva a cabo en presencia de iniciadores: compuestos de peróxido, que son una fuente de radicales libres. Los compuestos de peróxido son sustancias cuyas moléculas incluyen el grupo -O-O-. El compuesto de peróxido más simple es el peróxido de hidrógeno HOOH.
A una temperatura de 100 ° C y una presión de 100 MPa, se produce la homólisis del enlace inestable oxígeno-oxígeno y la formación de radicales, iniciadores de la polimerización. Bajo la acción de los radicales KO- se inicia la polimerización, que se desarrolla como una reacción de adición de radicales libres. El crecimiento de la cadena se detiene cuando en la mezcla de reacción hay una recombinación de radicales - cadena polimérica y radicales o KOCH2CH2-.
Usando la reacción de polimerización por radicales libres de sustancias que contienen un doble enlace, se obtienen una gran cantidad de compuestos de alto peso molecular: 
El uso de alquenos con varios sustituyentes hace posible sintetizar una amplia gama de materiales poliméricos con una amplia gama de propiedades. 
Todos estos compuestos poliméricos se utilizan ampliamente en una amplia variedad de campos. actividad humana - industria, medicina, utilizados para la fabricación de equipos para laboratorios bioquímicos, algunos son intermedios para la síntesis de otros compuestos de alto peso molecular.
Oxidación
Ya sabe que en soluciones neutras o ligeramente alcalinas, los alquenos se oxidan a dioles (alcoholes dihídricos). En un ambiente ácido (solución acidificada con ácido sulfúrico), el doble enlace se destruye por completo y los átomos de carbono entre los cuales existía el doble enlace en los átomos de carbono del grupo carboxilo: 
La oxidación destructiva de los alquenos se puede utilizar para determinar su estructura. Entonces, por ejemplo, si se obtienen ácidos acético y propiónico durante la oxidación de algún alqueno, esto significa que el penteno-2 se oxida, y si se obtienen ácido butírico (butanoico) y dióxido de carbono, entonces el hidrocarburo inicial es penteno-1.
Solicitud
Los alquenos se utilizan ampliamente en industria química como materia prima para la obtención de diversas sustancias y materiales orgánicos.
Por ejemplo, el eteno es el material de partida para la producción de etanol, etilenglicol, epóxidos y dicloroetano.
Una gran cantidad de eteno se procesa en polietileno, que se utiliza para la fabricación de películas de embalaje, platos, tuberías y materiales aislantes eléctricos.
A partir del propeno se obtienen glicerina, acetona, isopropanol y disolventes. Al polimerizar propeno se obtiene polipropileno, que en muchos aspectos es superior al polietileno: tiene más alta temperatura fusión, resistencia química.
En la actualidad, las fibras con propiedades únicas se producen a partir de polímeros, análogos del polietileno. Por ejemplo, la fibra de polipropileno es más fuerte que todas las fibras sintéticas conocidas.
Los materiales fabricados con estas fibras son prometedores y se utilizan cada vez más en diversos campos de la actividad humana.
1. ¿Qué tipos de isomería son típicos de los alquenos? Escribe las fórmulas para los posibles isómeros del penteno-1.
2. Qué compuestos se pueden obtener a partir de: a) isobuteno (2-metilpropeno); b) buteno-2; c) buteno-1? Escribe las ecuaciones de las reacciones correspondientes.
3. Descifre la siguiente cadena de transformaciones. Nombra los compuestos A, B, C. 4. Sugiere un método para obtener 2-cloropropano a partir de 1-cloropropano. Escribe las ecuaciones de las reacciones correspondientes.
5. Sugerir un método para la purificación de etano a partir de impurezas de etileno. Escribe las ecuaciones de las reacciones correspondientes.
6. Dé ejemplos de reacciones que pueden usarse para distinguir entre hidrocarburos saturados e insaturados.
7. La hidrogenación completa de 2,8 g de alqueno consumió 0,896 litros de hidrógeno (unidad estándar). Que es masa molecular y la fórmula estructural de este compuesto, que tiene una cadena normal de átomos de carbono?
8. ¿Qué gas hay en el cilindro (eteno o propeno) si se sabe que la combustión completa de 20 cm3 de este gas requirió 90 cm3 de oxígeno (estándar)?
nueve*. Cuando un alqueno reacciona con cloro en la oscuridad, se forman 25,4 g de dicloruro, y cuando este alqueno de la misma masa reacciona con bromo en tetracloruro de carbono, se forman 43,2 g de dibromuro. Establecer todas las fórmulas estructurales posibles del alqueno de partida.
Historia de descubrimiento
A partir del material anterior, ya hemos entendido que el etileno es el antepasado de la serie homóloga de hidrocarburos insaturados, que tiene un doble enlace. Su fórmula es C n H 2n y se denominan alquenos.
El médico y químico alemán Becher fue el primero en obtener etileno en 1669 mediante la acción del ácido sulfúrico sobre el alcohol etílico. Becher descubrió que el etileno es más activo químicamente que el metano. Pero, lamentablemente, en ese momento, el científico no pudo identificar el gas obtenido, por lo que no le asignó ningún nombre.
Un poco más tarde, los químicos holandeses utilizaron el mismo método para producir etileno. Y dado que, al interactuar con el cloro, tenía la propiedad de formar un líquido aceitoso, se le denominó "gas aceitoso". Posteriormente se supo que este líquido es dicloroetano.
En francés el término "aceitoso" suena a oléfiant. Y después de que se descubrieron otros hidrocarburos de tipo similar, Antoine Furcroix, un químico y científico francés, introdujo un nuevo término que se volvió común para toda la clase de olefinas o alquenos.
Pero ya a principios del siglo XIX, el químico francés J. Gay-Lussac estaba convencido de que el etanol consiste no sólo en gas "petróleo", sino también en agua. Además, se encontró el mismo gas en el cloruro de etilo.
Y aunque los químicos determinaron que el etileno se compone de hidrógeno y carbono, y ya conocían la composición de las sustancias, no pudieron encontrar su fórmula real durante mucho tiempo. Y solo en 1862 E. Erlenmeyer pudo probar la presencia de un doble enlace en la molécula de etileno. Esto también fue reconocido por el científico ruso A.M.Butlerov y confirmó la exactitud de este punto de vista experimentalmente.
Hallazgo en la naturaleza y el papel fisiológico de los alquenos
Mucha gente está interesada en la cuestión de dónde se pueden encontrar los alquenos en la naturaleza. Entonces, resulta que prácticamente no ocurren en la naturaleza, ya que su etileno representativo más simple es una hormona para las plantas y se sintetiza solo en una pequeña cantidad en ellas.
Es cierto que existe un alqueno en la naturaleza como muscalur. Este de los alquenos naturales es el atrayente sexual de la mosca doméstica hembra.
Vale la pena prestar atención al hecho de que, al tener una alta concentración de alquenos inferiores, tienen un efecto narcótico que puede provocar convulsiones e irritación de las mucosas.
Aplicación de alquenos
Una vida sociedad moderna hoy es difícil imaginarlo sin el uso de materiales poliméricos. Dado que a diferencia materiales naturales, los polímeros tienen diferentes propiedades, son fáciles de procesar y si miras el precio, son relativamente baratos. Otro aspecto importante a favor de los polímeros es que muchos de ellos pueden reciclarse.
Los alquenos han encontrado su aplicación en la producción de plásticos, cauchos, películas, teflón, alcohol etílico, acetaldehído y otros compuestos orgánicos.
A agricultura se utiliza como un medio que acelera el proceso de maduración de las frutas. Para la obtención de diversos polímeros y alcoholes se utilizan propileno y butilenos. Pero en la producción de caucho sintético se usa isobutileno. Por tanto, podemos concluir que no se puede prescindir de los alquenos, ya que son las materias primas químicas más importantes.
Uso industrial de etileno
A escala industrial El propileno se utiliza generalmente para la síntesis de polipropileno y para la producción de isopropanol, glicerol, aldehídos butíricos, etc. La demanda de propileno aumenta cada año.
